Oxidation of DNA and RNA by oxoruthenium(IV) metallointercalators: Visualizing the recognition properties of dipyridophenazine by high-resolution electrophoresis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 4, 1998, Pages 632-642

  Carter, Pamela J ^a   Cheng, Chien Chung ^a   Thorp, H Holden ^a  

^a University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIPYRIDOPHENAZINE; DOUBLE STRANDED DNA; LIGAND; METAL COMPLEX; PLATINUM COMPLEX; RUTHENIUM DERIVATIVE; TRANSFER RNA; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BIOCHEMISTRY; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; DNA BINDING; DNA STRUCTURE; ELECTRICITY; MITOSIS INHIBITION; NONHUMAN; OXIDATION; POLYACRYLAMIDE GEL ELECTROPHORESIS;

EID: 0032481332     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9729589     Document Type: Article

References (81)

1. Neyhart, G. A.; Grover, N.; Smith, S. R.; Kalsbeck, W. A.; Fairley, T. A.; Cory, M.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4423-4428.
2. Hiort, C.; Lincoln, P.; Nordén, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3448-3454.
3. Jenkins, Y.; Friedman, A. E.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Biochemistry 1992, 31, 10809-10816.
4. Stoeffler, H. D.; Thornton, N. B.; Temkin, S. L.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7119-7128.
5. Friedman, A. E.; Chambron, J. C.; Sauvage, J. P.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960-4962.
6. Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K.; Hoermann, A.; Oslon, E. J. C.; Barbara, P. F. Science 1996, 273, 475-480.
7. Stemp, E. D. A.; Arkin, M. R.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2921-2925.
8. Dupureur, C. M.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1997, 36, 33-43.
9. Pyle, A. M.; Long, E. C.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4520-4522.
10. Sitlani, A.; Long, E. C.; Pyle, A. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2303-2312.
11. Wang, A. H. J.; Nathans, J.; van der Mercel, G.; van Boom, J. H.; Rich, A. Nature 1978, 276, 471-474.
12. Jennette, K. W.; Lippard, S. J.; Vassiliades, G. A.; Bauer, W. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 3839-3843.
13. Takeuchi, K. J.; Thompson, M. S.; Pipes, D. W.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1984, 23, 4, 1845-1851.
14. Gupta, N.; Grover, N.; Neyhart, G. A.; Liang, W.; Singh, P.; Thorp, H. H. Agnew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1048-1050.
15. Carter, P. J.; Cheng, C.-C.; Thorp, H. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 3348-3354.
16. Milligan, J. F.; Groebe, D. R.; Witherell, G. W.; Uhlenbeck, O. C. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 8783-8788.
17. Bruce, A. G.; Uhlenbeck, O. C. Nucleic Acids Res. 1978, 4, 3665-3677.
18. Cheng, C.-C.; Goll, J. G.; Neyhart, G. A.; Welch, T. W.; Singh, P.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2970-2980.
19. Peattie, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 1760-1764.
20. Maxam, A. M.; Gilbert, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 499-560.
21. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617-618.
22. Kalsbeck, W. A.; Thorp, H. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 3427-3429.
23. Neyhart, G. A.; Cheng, C.-C.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1463-1471.
24. Kalsbeck, W. A.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7146-7151.
25. Smith, S. R.; Neyhart, G. A.; Kalsbeck, W. A.; Thorp, H. H. New J. Chem. 1994, 18, 397-406.
26. Stultz, L. K.; Binstead, R. A.; Reynolds, M. S.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2520-2532.
27. Pitié, M., Bernadou, J., Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2935-2936.
28. Coury, J. E.; Anderson, J. R.; McFail-Isom, L.; Williams, L. D.; Bottomley, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3792-3796.
29. Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Agnew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 38, 746-769.
30. Jack, A.; Ladner, J. E.; Klug, A. J. Mol. Biol. 1976, 108, 619-649.
31. Jack, A.; Ladner, J. E.; Rhodes, D.; Brown, R. S.; Klug, A. J. Mol. Biol. 1977, 111, 315-328.
32. Chen, X.; Woodson, S. A.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Biochemistry 1993, 32, 7610-7616.
33. Lavery, R.; Pullman, A. Biophys. Chem. 1984, 19, 171-184.
34. Peattie, D.; Gilbert, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1980, 77, 4679-4682.
35. Sussman, J. L.; Kim, S.-H. Science 1976, 792, 853-858.
36. Urbanke, C.; Römer, R.; Maass, G. Eur. J. Biochem. 1973, 33, 511-516.
37. Theil, E. C. Biofactors 1993, 4, 87-93.
38. Theil, E. C. J. Biol. Chem. 1990, 265, 4771-4774.
39. O'Halloran, T. V. Science 1993, 261, 715-725.
40. Dingwall, C.; Ernberg, I.; Gait, M. J.; Green, S. H.; Heaphy, S.; Karn, J.; Lowe, A. D.; Singh, M.; Skinner, M. A. EMBO J. 1990, 9, 4145-4153.
41. Kao, S.-Y.; Calman, A. F.; Luciw, P. A.; Peterlin, B. M. Nature 1987, 330, 489-493.
42. Marciniak, R. A.; Calnan, B. J.; Frankel, A. D.; Sharp, P. A. Cell 1990, 63, 791-802.
43. Selby, M. J.; Bain, E. S.; Luciw, P. A.; Peterlin, B. M. Genes Dev. 1989, 3, 547-558.
44. Gold, L.; Polisky, B.; Uhlenbeck, O.; Yarus, M. Annu. Rev. Biochem. 1995, 64, 763-97.
45. Kean, J. M.; White, S. A.; Draper, D. E. Biochemistry 1985, 24, 5062-5070.
46. Kappen, L. S.; Goldberg, I. H. Biochemistry 1994, 34, 5997-6002.
47. Neenhold, H. R.; Rana, T. M. Biochemistry 1995, 34, 6303-6309.
48. Ratmeyer, L. S.; Vinayak, R.; Zon, G.; Wilson, W. D. J. Med. Chem. 1992, 35, 966-968.
49. Wilson, W. D.; Ratmeyer, L.; Cegla, M. T.; Spychala, J.; Boykin, D.; Demeunynck, M.; Lhomme, J.; Krishnan, G.; Kennedy, D.; Vinayak, R.; Zon, G. New J. Chem. 1994, 18, 419-423.
50. Hecht, S. M. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 513-526.
51. Lim, A. C.; Barton, J. K. Biochemistry 1993, 32, 11029-11034.
52. Holmes, C. E.; Abraham, A. T.; Hecht, S. M.; Florentz, C.; Giege, R. Nucleic Acids Res. 1996, 24, 3399-3406.
53. Celander, D. W.; Cech, T. R. Science 1991, 251, 401.
54. Loret, E.; Georgel, P.; Johnson, W. C.; Ho, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9734-9738.
55. Jaeger, J. A.; Tinoco, I., Jr. Biochemistry 1993, 32, 12522-12530.
56. Dix, D. J.; Lin, P.-N.; McKenzie, A. R.; Walden, W. E.; Theil, E. C. J. Mol. Biol. 1993, 231, 230-240.
57. Kennard, O.; Hunter, W. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1254-1277.
58. Coll, M.; Frederick, C. A.; Wang, A. H.-J.; Rich, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 8385-8389.
59. Frank, B. L.; Worth, L.; Christner, D. F.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J.; Kappen, L. S.; Goldberg, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2271-2275.
60. Myers, A. G.; Cohen, S. B.; Kwon, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1670-1682.
61. Muller, J. G.; Zheng, P.; Rokita, S. E.; Burrows, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2320-2325.
62. Chen, X.; Woodson, S. A.; Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Biochemistry 1993, 32, 7610-7616.
63. Burrows, C. J.; Rokita, S. E. Acc. Chem. Res 1994, 27, 295-301.
64. Dixon, W. J.; Hayes, J. J.; Levin, J. R.; Weidner, M. F.; Dombroski, B. A.; Tullius, T. D. Methods Enzymol. 1991, 208, 380-413.
65. Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Pulver, S. C.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1997, 4, 389-400.
66. Greguric, I.; Aldrich-Wright, J. R.; Collins, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 199, 33621-3622.
67. Jones, C. R.; Boton, P. H.; Kearns, D. R. Biochemistry 1978, 17, 601-607.
68. Chow, C. S.; Hartman, K. M.; Rawlings, S. L.; Huber, P. W.; Barton, J. K. Biochemistry 1992, 31, 3534-3542.
69. Chow, C. S.; Barton, J. K. Biochemistry 1992, 31, 5423-5429.
70. ChoW, C. S.; Behlen, L. S.; Uhlenbeck, O. C.; Barton, J. K. Biochemistry 1992, 31, 972-982.
71. Campisi, D.; Morii, T.; Rokita, S. E. Biochemistry 1994, 33, 4130-4139.
72. Chow, C. S.; Barton, J. K. Methods Enzymol. 1992, 212, 219-241.
73. Ghiribi, S.; Maurel, M.-C.; Rougee, M.; Favre, A. Nucleic Acids Res. 1988, 16, 1095-1112.
74. Liebman, M.; Rubin, J.; Sundaralingam, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 4821-4825.
75. Wells, B. D.; Cantor, C. R. Nucleic Acids Res. 1977, 4, 1667-1680.
76. Jones, C. R.; Kearns, D. R. Biochemistry 1975, 14, 2660-2665.
77. Ehrenberg, M.; Rigler, R.; Wintermeyer, W. Biochemistry 1979, 18, 4588-4599.
78. Tanner, N. K.; Cech, T. R. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 7759-7779.
79. Weeks, K. M.; Crothers, D. M. Cell 1991, 66, 577-588.
80. Delling, U.; Reid, L. S.; Barnett, R. W.; Ma, M. Y.-X.; Climie, S.; Sumner-Smith, M.; Sonenberg, N. J. Virol. 1992, 66, 3018-3025.
81. Puglisi, J. D.; Tan, R.; Calnan, B. J.; Frankel, A. D.; Williamson, J. R. Science 1992, 257, 76-80.