Structure-based design of imidazole-containing peptidomimetic inhibitors of protein farnesyltransferase

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 3, 2006, Pages 482-492

  Ohkanda, Junko ^a   Strickland, Corey L ^b   Blaskovich, Michelle A ^c   Carrico, Dora ^a   Lockman, Jeffrey W ^a   Vogt, Andreas ^e   Bucher, Cynthia J ^c   Sun, Jiazhi ^c   Qian, Yimin ^a   Knowles, David ^d   Pusateri, Erin E ^a   Sebti, Saïd M ^c   Hamilton, Andrew D ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

^b MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

^c UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA   (United States)

^d UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

^e UNIVERSITY OF PITTSBURGH SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CONFORMATIONS; CRYSTAL STRUCTURE; DERIVATIVES; TUMORS; ZINC;

INTACT CELLS; PEPTIDOMIMETIC PFTASE INHIBITORS; PEPTIDOMIMETICS; TETRAPEPTIDE;

ENZYME INHIBITION;

MUS MUSCULUS;

ENZYME INHIBITOR; FARNESYL TRANS TRANSFERASE; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PEPTIDE;

ANIMAL; ARTICLE; CELL LINE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG DESIGN; DRUG SCREENING; HUMAN; METABOLISM; MOUSE; NEOPLASM; NUDE MOUSE; PATHOLOGY; PROTEIN TERTIARY STRUCTURE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; CELL LINE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DRUG DESIGN; ENZYME INHIBITORS; FARNESYLTRANSTRANSFERASE; HUMANS; IMIDAZOLES; MICE; MICE, NUDE; MODELS, MOLECULAR; NEOPLASMS; PEPTIDES; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; XENOGRAFT MODEL ANTITUMOR ASSAYS;

EID: 33645234707     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b508184j     Document Type: Article

References (31)

1. J. B. Gibbs A. Oliff N. E. Kohl Cell 1994 77 175 178
2. K. Zhu A. D. Hamilton S. M. Sebti Curr. Opin. Invest. Drugs 2003 4 1428 1435
3. S. M. Sebti A. D. Hamilton Expert Opin. Invest. Drugs 2000 9 2767 2782
4. P. J. Casey J. Lipid Res. 1992 33 1731 1740
5. C. L. Strickland W. T. Windsor R. Syto L. Wang R. Bond Z. Wu J. Schwartz H. V. Le P. C. Weber Biochemistry 1998 37 16601 16611
6. S. B. Long P. J. Casey L. S. Beese Structure 2000 8 209 222
7. S. B. Long P. J. Hancock A. M. Kral H. W. Hellinga L. S. Beese Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 12948 12953
8. Y. Qian M. A. Blaskovich M. Saleem C. M. Seong S. P. Wathen A. D. Hamilton S. M. Sebti J. Biol. Chem. 1994 269 12410 12413
9. Y. Qian J. J. Marugan R. D. Fossum A. Vogt S. M. Sebti A. D. Hamilton Bioorg. Med. Chem. 1999 7 3011 3024
10. A. Vasudevan Y. Qian A. Vogt M. A. Blaskovich J. Ohkanda S. M. Sebti A. D. Hamilton J. Med. Chem. 1999 42 1333 1340
11. J. Sun M. A. Blaskovich D. Knowles Y. Qian J. Ohkanda R. D. Bailey A. D. Hamilton S. M. Sebti Cancer Res. 1999 59 4919 4926
12. J. Ohkanda J. W. Lockman M. A. Kothare Y. Qian M. A. Blaskovich S. M. Sebti A. D. Hamilton J. Med. Chem. 2002 45 177 188
13. J. T. Hunt V. G. Lee K. Leftheris B. Seizinger J. Carboni J. Mabus C. Ricca N. Yan V. Manne J. Med. Chem. 1996 39 353 358
14. N. J. Anthony R. P. Gomez M. D. Schaber S. D. Mosser K. A. Hamilton T. J. O'Neil K. S. Koblan S. L. Graham G. D. Hartman D. Shah E. Rands N. E. Kohl J. B. Gibbs A. I. Oliff J. Med. Chem. 1999, 42 3356 3368
15. C. Z. Ding R. Batorsky R. Bhide H. J. Chao Y. Cho S. Chong J. Gullo-Brown P. Guo S. H. Kim F. Lee K. Leftheris A. Miller T. Mitt M. Patel B. A. Penhallow C. Ricca W. C. Rose R. Schmidt W. A. Slusarchyk G. Vite N. Yan V. Manne J. T. Hunt J. Med. Chem. 1999, 42 5241 5253
16. T. M. Ciccarone S. C. MacTough T. M. Williams C. J. Dinsmore T. J. O'Neill D. Shah J. C. Culberson K. S. Koblan N. E. Kohl J. B. Gibbs A. I. Oliff S. L. Graham G. D. Hartman Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 1991 1996
17. C. J. Dinsmore T. M. Williams T. J. O'Neill D. Liu E. Rands J. C. Culberson R. B. Lobell K. S. Koblan N. E. Kohl J. B. Gibbs A. I. Oliff S. L. Graham G. D. Hartman Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 3301 3306
18. C. Z. Ding J. T. Hunt C. Ricca V. Manne Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 273 275
19. D. Carrico J. Ohkanda H. Kendrick K. Yokoyama M. A. Blaskovich C. J. Bucher F. S. Buckner W. C. Van Voorhis D. Chakrabarti S. L. Croft M. H. Gelb S. M. Sebti A. D. Hamilton Bioorg. Med. Chem. 2004 12 6517 6526
20. T. Matsui T. Sugiura H. Nakai S. Iguchi S. Shigeoka H. Takeda Y. Odagaki Y. Nagao Y. Ushio K. Ohmoto H. Iwamura S. Yamazaki Y. Arai M. Kawamura J. Med. Chem. 1992 35 3307 3319
21. A. Vogt Y. Qian T. F. McGuire A. D. Hamilton S. M. Sebti Oncogene 1996 13 1991 1999
22. J. S. Taylor T. S. Reid K. L. Terry P. J. Casey L. S. Beese EMBO J. 2003 22 5963 5974
23. P. A. Wender D. J. Mitchell K. Pattabiraman E. T. Pelkey L. Steinman J. B. Rothbard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 13003 13008
24. C. Pichon C. Goncalves P. Midoux Adv. Drug Delivery Rev. 2001 53 75 94
25. J. Ohkanda F. S. Buckner J. W. Lockman K. Yokoyama D. Carrico R. Eastman K. deLuca-Fradley W. Davies S. L. Croft W. C. Van Voorhis M. H. Gelb S. M. Sebti A. D. Hamilton J. Med. Chem. 2004 47 432 445
26. J. M. Kokosa R. A. Szafasz E. J. Tagupa J. Org. Chem. 1983 48 3605 3697
27. R. Millet J. Domarkas R. Houssin P. Gilleron J.-F. Goossens P. Chavatte C. Logé N. Pommery J. Pommery J.-P. Hénichart J. Med. Chem. 2004 47 6812 6820
28. C. L. Strickland P. C. Weber W. T. Windsor Z. Wu H. V. Le M. M. Albanese C. S. Alvarez D. Cesarz J. D. Rosario J. Deskus A. K. Mallams F. G. Njoroge J. J. Piwinski S. Remiszewski R. R. Rossman A. G. Taveras B. Vibulbhan R. J. Doll V. M. Girijavallabhan A. K. Ganguly J. Med. Chem. 1999 42 2125 2135
29. J. Sun Y. Qian A. D. Hamilton S. M. Sebti Oncogene 1998 16 1467 1473
30. M. A. Blaskovich J. Sun A. Cantor J. Turkson R. Jove S. M. Sebti Cancer Res. 2003 63 1270 1279
31. Z. Sun M. A. Blaskovich D. Knowles Y. Qian J. Ohkanda R. D. Bailey A. D. Hamilton S. M. Sebti Cancer Res. 1999 59 4919 4926