Solid-phase synthesis of 3,4,5-substituted 1,5-benzodiazepin-2-ones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 9, 1999, Pages 3060-3065

  Lee, Jung ^a   Gauthier, Diane ^a   Rivero, Ralph A ^a  

^a R W JOHNSON PHARMACEUTICAL RES I   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; ACID; ANILINE DERIVATIVE; BENZODIAZEPIN 2 ONE DERIVATIVE; ESTER; HALIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND;

ALKYLATION; ARTICLE; CYCLIZATION; HYDROLYSIS; PURIFICATION; REDUCTION; SYNTHESIS;

EID: 0033617212     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo981620+     Document Type: Article

References (44)

1. (a) Gallop, M. A.; Barrett, R. W.; Dower, W. J.; Fodor, S. P. A.; Gordon, E. M. J. Med. Chem. 1994, 37, 1233-1251.
2. (b) Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555-600.
3. (c) Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hunnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288-2337.
4. (d) Terett, N. K.; Gardner, M.; Gordon, D. W.; Kobylecki, R. J.; Steele, J. Tetrahedron 1995, 51, 8135-8173.
5. (e) See the entire issue: Chem. Rev. 1987, 97, 347-509.
6. (a) Murphy, M. M.; Schullek, J. R.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7029-7030.
7. (b) Holmes, C. P.; Chinn, J. P.; Look, G. C.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 7328-7333.
8. (c) Ruhland, B.; Bhandari, A.; Gordon, E. M.; Gallop, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 253-254.
9. (a) Phillips, G. W.; Wei, G. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4887-4890.
10. (b) Phillips, G. W.; Wei, G. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 179-182.
11. (c) Lee, J.; Gauthier, D.; Rivero, R. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 201-204.
12. (d) Lee, J.; Murray, W. V.; Rivero, R. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3874-3879. See also: Morales, G. A.; Corbett, J. W.; DeGrado, W. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 1172-1177.
13. (d) Lee, J.; Murray, W. V.; Rivero, R. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3874-3879. See also: Morales, G. A.; Corbett, J. W.; DeGrado, W. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 1172-1177.
14. While this manuscript was being reviewed, a paper appeared on the solid-phase synthesis of benzodiazepinones, which employed a similar route with commercially available but limited β-amino acids instead of the readily available β-amino esters as described in the text: Schwarz, M. K.; Tumelty, D.; Gallop, M. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8397-8400.
15. (a) Archer, G. A.; Sternbach, L. H. Chem. Rev. 1968, 68, 747-784.
16. (b) Sternbach, L. H. Prog. Drug Res. 1978, 22, 229-266.
17. (a) Wright, W. B.; Brabander, H. J.; Greenblatt, E. N.; Day, I. P.; Hardy, R. A. J. Med. Chem. 1978, 21, 1087-1089.
18. (b) Selnick, H. G.; Liverton, N. J.; Baldwin, J. J.; Butcher, J. W.; Claremon, D. A.; Elliotte, J. M.; Freidinger, R. M.; King, S. A.; Libby, B. E.; McIntyre, C. J.; Pribush, D. A.; Remy, D. C.; Smith, G. R.; Tebben, A. J.; Jurkiewicz, N. K.; Lynch, J. J.; Salata, J. J.; Sanguinetti, M. C.; Siegal, P. K. S.; Slaughter, D. E.; Vyas, K. J. Med. Chem. 1997, 40, 3865-3868.
19. (c) Albright, J. D.; Feich, M. F.; Santos, E. G. D.; Dusza, J. P.; Sum, F.-W.; Venkatesan, A. M.; Coupet, J.; Chan, P. S.; Ru, X.; Mazandarani, H.; Bailey, T. J. Med. Chem. 1998, 41, 2442-2444.
20. (d) Breslin, H. J.; Kukla, M. J.; Ludovici, D. W.; Mohrbacher, R.; Ho, W.; Miranda, M.; Rodgers, J. D.; Hitchens, T. K.; Leo, G.; Gauthier, D. A.; Ho, C. Y.; Scott, M. K.; De Clercq, E.; Pauwels, R.; Andries, K.; Janssen, M. A. C.; Janssen, P. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 771-793.
21. (e) Castro, J. L.; Broughton, H. B.; Russell, M. G. N.; Rathbone, D.; Watt, A. P.; Ball, R. G.; Chapman, K. L.; Patel, S.; Smith, A. J.; Marshall, G. R.; Matassa, V. G. J. Med. Chem. 1997, 40, 2491-2501.
22. Bunin, B. A.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10997-10998.
23. (a) Bhalay, G.; Blaney, P.; Palmer, V. H.; Baxter, A. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8375-8378.
24. (b) Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Thompson, L. A.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1240-1256. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem, 1995, 60, 5742-5743. Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3306-3307.
25. (b) Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Thompson, L. A.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1240-1256. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem, 1995, 60, 5742-5743. Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3306-3307.
26. (b) Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Thompson, L. A.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1240-1256. Boojamra, C. G.; Burow, K. M.; Ellman, J. A. J. Org. Chem, 1995, 60, 5742-5743. Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3306-3307.
27. (c) Mayer, J. P.; Zhang, J.; Bjergarde, K.; Lenz, D. M.; Gaudino, J. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8081-8084.
28. (d) Goff, D. A.; Zuckermann, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5744-5745.
29. Dankwardt, S. M.; Newman, S. R.; Krstenansky, J. L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4923-4926.
30. 2, see: Cowen, F. M. J. Org. Chem. 1955, 20, 287-294.
31. 2, see: Cowen, F. M. J. Org. Chem. 1955, 20, 287-294.
32. 2, see: Cowen, F. M. J. Org. Chem. 1955, 20, 287-294.
33. 2, see: Cowen, F. M. J. Org. Chem. 1955, 20, 287-294.
34. (a) Parker, K. A.; Dermatakis, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 4164-4167.
35. (b) Fray, M. J.; Cooper, K.; Parry, M. J.; Richardson, K.; Steele, J. J. Med. Chem. 1995, 38, 3514-3523.
36. (c) Floyd, D. M.; Moquin, R. V.; Atwal, K. S.; Ahmed, S. Z.; Spergel, S. H.; Gougoutas, J. Z.; Malley, M. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 5572-5579.
37. (d) Mayer, J. P.; Zhang, J.; Bjergarde, K.; Lenz, D. M.; Gaudino, J. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8081-8084.
38. (e) van Niel, M. B.; Freedman, S. B.; Matassa, V. G.; Patel, S.; Penqilley, R. P.; Smith, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1421-1426.
39. (f) Levai, A.; Puzicha, G. Synthetic Comm. 1985, 15, 623-632.
40. (a) Cole, D. Tetrahedron 1994, 50, 9517-9582.
41. (b) Griffith, O. W. Annu. Rev. Biochem. 1986, 55, 855-878.
42. (c) Cardillo, G.; Tomasini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 117-128.
43. Lee, J.; Rivero, R. Manuscript in preparation.
44. Meyers, H. V.; Dilley, G. J.; Durgin, T. L.; Powers, T. S.; Winssinger, N. A.; Zhu, H.; Pavia, M. R. Mol. Diversity, 1995, 1, 13-20.