New universal solvation model and comparison of the accuracy of the SM5.42R, SM5.43R, C-PCM, D-PCM, and IEF-PCM continuum solvation models for aqueous and organic solvation free energies and for vapor pressures

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 31, 2004, Pages 6532-6542

  Thompson, Jason D ^a   Cramer, Christopher J ^a   Truhlar, Donald G ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

APPROXIMATION THEORY; BROMINE COMPOUNDS; CARBON; ELECTROSTATICS; ETHERS; FREE ENERGY; HYDROGEN; PARAMETER ESTIMATION; THERMODYNAMICS; VAPOR PRESSURE;

ACETANILIDE; ORGANIC SOLVATION; SOLVATION MODEL; WAVE FUNCTIONS;

ORGANIC SOLVENTS;

EID: 84962424862     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0496295     Document Type: Article

References (131)

1. Ben-Naim, A. Solvation Thermodynamics; Plenum: New York, 1987.
2. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
3. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
4. Winget, P.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4726.
5. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. In Free Energy Calculations in Rational Drug Design; Reddy, M. R., Erion, M. D., Eds.; Kluwer Academic/Plenum: New York, 2001; pp 63-95.
6. Hansch, C.; Leo, A. Exploring QSAR: Fundamentals and Applications in Chemistry and Biology; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
7. Reynolds, C. H. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995, 35, 738.
8. Grant, D. J.; Higuchi, T. Solubility Behavior of Organic Compounds; John Wiley & Sons: New York, 1990.
9. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2003, 119, 1661.
10. Rivail, J.-L.; Rinaldi, D. In Computational Chemistry, Review of Current Trends; Leszczynski, J., Ed.; World Scientific: New York, 1996; Vol. 1, pp 139-174.
11. Klamt, A.; Jonas, V.; Burger, T.; Lohrenz, J. C. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5074.
12. Amovilli, C.; Barone, V.; Cammi, R.; Cancès, E.; Cossi, M.; Mennucci, B.; Pornelli, C. S.; Tomasi, J. Adv. Quantum Chem. 1998, 32, 227.
13. Tomasi, J.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Cappelli, C.; Corni, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5697.
14. Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 2002, 116, 10129.
15. Camaioni, D. M.; Dupuis, M.; Bentley, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5778.
16. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
17. Luque, F. J.; Curutchet, C.; Muñoz-Muriedas, J.; Bidon-Chanal, A.; Soteras, I.; Morreale, A.; Gelpi, J. L.; Orozco, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 3827.
18. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8305.
19. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Science 1992, 256, 213.
20. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1089.
21. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput.-Aid. Mol. Des. 1992, 6, 629.
22. Giesen, D. J.; Storer, J. W.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1057.
23. Giesen, D. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 7137.
24. Chambers, C. C.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16385.
25. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19824.
26. Giesen, D. J.; Gu, M. Z.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 8720.
27. Giesen, D. J.; Chambers, C. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2061.
28. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7147.
29. Giesen, D. J.; Hawkins, G. D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1997, 98, 85.
30. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3257.
31. Zhu, T.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. D. J. Chem. Phys. 1998, 109, 9117. Errata: 1999, 111, 5624.
32. Li, J.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 293.
33. Hawkins, G. D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 4305.
34. Li, J.; Zhu, T.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1999, 103, 9.
35. Dolney, D. M.; Hawkins, G. D.; Winget, P.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 2000, 21, 340.
36. Winget, P.; Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5160.
37. Daudel, R. Quantum Theory of Chemical Reactivity; Reidel: Dordecht, The Netherlands, 1973.
38. Tucker, S. C.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 164.
39. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127.
40. Lee, B.; Richards, F. M. J. Mol. Biol. 1971, 55, 379.
41. Hermann, R. B. J. Phys. Chem. 1972, 76, 2754.
42. Storer, J. W.; Giesen, D. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput.-Aid. Mol. Des. 1995, 9, 87.
43. Winget, P.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10707.
44. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1291.
45. Zhu, T.; Li, J.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5503.
46. Chuang, Y.-Y.; Radhakrishnan, M. L.; Fast, P. L.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4893.
47. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
48. Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids '91; Ziesche, P., Eschrig, H., Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991; pp 11-20.
49. Easton, R. E.; Giesen, D. J.; Welch, A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chim. Acta 1996, 93, 281.
50. Li, J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 192.
51. Li, J.; Zhu, T.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1820.
52. Li, J.; Williams, B.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1999, 110, 724.
53. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 270.
54. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1985, 97, 210.
55. Mayer, I. Int. J. Quantum Chem. 1986, 29, 73.
56. Löwdin, P.-O. J. Chem. Phys. 1950, 18, 365.
57. Golebiewski, A.; Rzecowska, E. Acta Phys. Pol. 1974, 45, 563.
58. Baker, J. Theor. Chim. Acta 1985, 68, 221.
59. Kar, T.; Sannigrahi, A. B.; Mukherjee, D. C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1987, 153, 93.
60. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1384.
61. Thompson, J. D.; Xidos, J. D.; Sonbuchner, T. M.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. PhysChemComm 2002, 5, 117.
62. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
63. Roothaan, C. C. J. Rev. Mod. Phys. 1951, 23, 69.
64. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
65. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
66. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1972, 66, 217.
67. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
68. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
69. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
70. Stephens, P. J.; Delvin, J. F.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
71. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Sptiznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
72. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811.
73. Lynch, B. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2003, in press.
74. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799.
75. Andzelm, J.; Kölmel, C.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312.
76. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
77. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239.
78. Cossi, M.; Barone, R.; Carami, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
79. Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
80. Cossi, M.; Barone, V.; Mennucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253.
81. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
82. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
83. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
84. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
85. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43.
86. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
87. Cammi, R.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1449.
88. Baldridge, K.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6622.
89. Zhan, C.-G.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10543.
90. Zhan, C.-G.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1999, 110, 1611.
91. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
92. Abraham, M. H.; Grellier, P. L.; Prior, D. V.; Duce, P. P.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 699.
93. Abraham, M. H. In Quantitative Treatment of Solute/Solvent Interactions; Theoretical and Computational Chemistry Series Vol. 1; Politzer, P., Murray, J. S., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1994; pp 83-134.
94. Abraham, M. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 73.
95. Abraham, M. H. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 660.
96. Abraham, M. H.; Weatherby, P. K. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 1087.
97. Platts, J. A.; Butina, D.; Abraham, M. H.; Hersey, A. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999, 39, 835.
98. Taft, R. W.; Murray, J. S. In Quantitative Treatment of Solute/Solvent Interactions; Theoretical and Computational Chemistry 1; Politzer, P., Murray, J. S., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1994; pp 55-82.
99. Murray, J. S.; Politzer, P. In Quantitative Treatment of Solute/Solvent Interactions; Theoretical and Computational Chemistry 1; Politzer, P., Murray, J. S., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1994; pp 243-289.
100. Winget, P.; Dolney, D. M.; Giesen, D. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Minnesota Solvent Descriptor Database, Version July 9, 1999; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 1999.
101. Liotard, D. A.; Hawkins, G. D.; Lynch, G. C.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 1995, 16, 422.
102. Amidon, G. L.; Yalkowsky, S. H.; Anik, S. T.; Valvani, S. C. J. Phys. Chem. 1975, 79, 2239.
103. Rose, G. D.; Geselowitz, A. R.; Lesser, G. J.; Lee, R. H.; Zehfus, M. H. Science 1985, 229, 834.
104. Eisenberg, D.; McLachlan, A. D. Nature 1986, 319, 199.
105. Ooi, T.; Oobatake, M.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci., USA 1987, 84, 3086.
106. Shinto, H.; Morisada, S.; Miyahara, M.; Higashitani, K. J. Chem. Eng. Jpn. 2003, 36, 57.
107. Møller, C. M.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
108. Fast, P. L.; Sanchez, M. L.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1999, 306, 407.
109. Reid, B. P.; O'Loughlin, M. J.; Sparks, R. K. J. Chem. Phys. 1986, 83, 5656.
110. Leo, A. J. Pomona Medchem Database; Biobyte Corporation: Claremont, CA, 1994.
111. Rohrschneider, L. Anal. Chem. 1973, 45, 1241.
112. Park, J. H.; Hussam, A.; Couasnon, P.; Fritz, D.; Carr, P. W. Anal. Chem. 1987, 59, 1970.
113. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6109.
114. Florian, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5583.
115. Noyes, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 513.
116. Noyes, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 971.
117. Rossinsky, D. R. Chem. Rev. 1965, 65, 467.
118. Miller, W. A.; Watts, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6051.
119. Nosik, A. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 1978, 29, 189.
120. Farrell, J. F.; McTigue, P. J. Electroanal. Chem. 1982, 139, 37.
121. Ress, H.; Heller, A. J. Phys. Chem. 1985, 89, 4207.
122. Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Coe, J. V.; Jr., T. R. T. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787.
123. Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9734.
124. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 74. Errata: 1993, 202, 567.
125. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8794.
126. Pu, J.; Thompson, J. D.; Xidos, J. D.; Li, J.; Zhu, T.; Hawkins, G. D.; Chuang, Y.-Y.; Fast, P. L.; Liotard, D. A.; Rinaldi, D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. GAMESSPLUS, version 4.2; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2004.
127. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
128. Dupuis, M.; Marquez, A.; Davidson, E. R. HONDO 99.6; based on HONDO 95.3, Dupuis, M.; Marquez, A.; Davidson, E. R., Quantum Chemistry Program Exchange (QCPE); Indiana University: Bloomington, IN, 1999.
129. Dupuis, M.; Marquez, A.; Davidson, E. R. HONDO 99.6; based on HONDO 95.3, Dupuis, M.; Marquez, A.; Davidson, E. R., Quantum Chemistry Program Exchange (QCPE); Indiana University: Bloomington, IN, 1999.
130. Nakamura, H.; Xidos, J. D.; Thompson, J. D.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Zhu, T.; Lynch, B. J.; Volobuev, Y.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. HONDOPLUS, version 4.5; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2004.
131. Thompson, J. D.; Lynch, B. J.; Xidos, J. D.; Li, J.; Hawkins, G. D.; Zhu, T.; Volobuev, Y.; Dupuis, M.; Rinaldi, D.; Liotard, D. A.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. SMXGAUSS, version 1.0; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2004.