Accurate prediction of basicity in aqueous solution with COSMO-RS

Journal of Computational Chemistry

Volumn 27, Issue 1, 2006, Pages 11-19

  Eckert, Frank ^a   Klamt, Andreas ^a  

^a COSMOlogic GmbH and Co KG ^*  (Germany)

Author keywords

Basicity; COSMO; COSMO RS; Density functional theory; pKa

Indexed keywords

CONTINUUM MECHANICS; DISSOCIATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SOLUTIONS; STATISTICAL MECHANICS;

COSMO; COSMO-RS; PKA;

ALKALINITY;

AMINE; PROTON;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SOLUTION AND SOLUBILITY; THERMODYNAMICS;

AMINES; MODELS, MOLECULAR; PROTONS; SOLUTIONS; THERMODYNAMICS;

EID: 33644797789     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.20309     Document Type: Article

References (77)

1. Albert, A.; Serjeant, E. P. The Determination of Ionization Constants; Chapman and Hall: New York, 1984.
2. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem Rev 1999, 99, 2161.
3. Chipman, D. M. J Phys Chem A 2002, 106, 7413.
4. Klicić, J. J.; Friesner, R. A.; Liu, S.-Y.; Guida, W. C. J Phys Chem A 2002, 106, 1327.
5. Pliego, J. R.; Riveros, J. M. J Phys Chem A, 2002, 106, 7434.
6. Maksiae, Z. B.; Vianello, R. J Phys Chem A 2002, 106, 419.
7. Himo, F.; Noodleman, L.; Bloomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J Phys Chem A 2002, 106, 8757.
8. Li, H.; Hains, A. W.; Everts, J. E.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. J Phys Chem B 2002, 106, 3486.
9. Lamarche, O.; Platts, J. A. Chem Eur J 2002, 8, 457.
10. Kovaceviae, B.; Maksiae, Z. B. Org Lett 2001, 3, 1523.
11. Zhan, C.-G.; Zheng, F. J Am Chem Soc 2001, 123, 2835.
12. Bartberger, M. D.; Fukuto, J. M.; Houk, K. N. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 2194.
13. Toth, A. M.; Liptak, M. D.; Phillips, D. L.; Shields, G. C. J Chem Phys 2001, 114, 4595.
14. Liptak, M. D.; Shields, G. J Am Chem Soc 2001, 123, 7314.
15. Jang, Y. H.; Sowers, L. C.; Cagin, T.; Goddard, W. A., III. J Phys Chem A 2001, 105, 271.
16. Kubicki, J. D. J Phys Chem A 2001, 105, 8756.
17. Byun, K.; Mo, Y.; Gao, J. J Am Chem Soc 2001, 123, 3974.
18. Topol, I. A.; Nemukhin, A. V.; Dobrogorskaya, Y. A.; Burt, S. K. J Phys Chem B 2001, 105, 11341.
19. Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Caldwell, R. A.; Eissenstat, M. A.; Burt, S. K. J Phys Chem A 2000, 104, 9619.
20. Lee, I.; Kim, C. K.; Lee, I. Y.; Kim, C. K. J Phys Chem A 2000, 104, 6332.
21. da Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J Phys Chem A 2000, 104, 2402.
22. Chen, I.-J.; MacKerell, A. D., Jr. Theor Chem Ace 2000, 103, 483.
23. Brinck, T.; Larsen, A. G.; Madsen, K. M.; Daasbjerg, K. J Phys Chem B 2000, 104, 9887.
24. Kubicki, J. D. J Phys Chem A 1999, 103, 903.
25. Peräkylä, M. Phys Chem Chem Phys 1999, 1, 5643.
26. da Silva, C. O.; da Silva, E. C.; Nascimento, M. A. C. J Phys Chem A 1999, 103, 11194.
27. Lee, I.; Kim, C. K.; Han, I. S.; Lee, H. W.; Kim, W. K.; Kim, Y. B. J Phys Chem B 1999, 103, 7302.
28. Sato, H.; Hirata, F. J Phys Chem B 1999, 103, 6596.
29. Shapley, W. A.; Bacskay, G. B.; Warr, G. G. J Phys Chem B 1998, 102, 1938.
30. Jayaram, B.; Liu, Y.; Beveridge, D. L. J Chem Phys 1998, 109, 1465.
31. Peräkylä, M. J Am Chem Soc 1998, 120, 12895.
32. Schüürmann, G.; Cossi, M.; Barone, V.; Tomasi, J. J Phys Chem A 1998, 102, 6706.
33. Schüürmann, G. J Chem Phys 1998, 109, 9523.
34. Sato, H.; Hirata, F. J Phys Chem A 1998, 102, 2603.
35. Kallies, B.; Mitzner, R. J Phys Chem B 1997, 101, 2959.
36. Topol, I. A.; Tawa, G. J.; Burt, S. K.; Rashin, A. A. J Phys Chem A 1997, 101, 10075.
37. Richardson, W. H.; Peng, C.; Bashford, D.; Noodleman, L.; Case, D. A. Int J Quantum Chem 1997, 61, 207.
38. Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, N.; Sittkoff, D.; Honig, B. J Phys Chem 1996, 100, 11775.
39. Kawata, M.; Ten-no, S.; Kato, S.; Hirata, F. Chem Phys 1996, 203, 53.
40. Kawata, M.; Ten-no, S.; Kato, S.; Hirata, F. J Phys Chem 1996, 100, 1111.
41. Gao, J.; Li, N.; Freinforf, M. J Am Chem Soc 1996, 118, 4912.
42. Figueirido, F.; Del Buono, G. S.; Levy, R. M. J Phys Chem 1996, 100, 6389.
43. Wiberg, K. B.; Castejon, H.; Keith, T. A. J Comput Chem 1996, 17, 185.
44. Peräkylä, M. J Org Chem 1996, 61, 7420.
45. Li, J.; Fisher, C. L.; Chen, J. L.; Bashford, D.; Noodleman, L. Inorg Chem 1996, 35, 4694.
46. Schüürmann, G. Quantum Struct Act Relat 1996, 15, 121.
47. Tawa, G. J.; Pratt, L. R. J Am Chem Soc 1995, 117, 1625.
48. Andzelm, J.; Kölmel, C.; Klamt, A. J Chem Phys 1995, 103, 9312.
49. Sakurai, M.; Furuki, T.; Inoue, Y. J Phys Chem 1995, 99, 17789.
50. Chen, J. L.; Noodleman, L.; Case, D. A.; Bashford, D. J Phys Chem 1994, 98, 11059.
51. Silla, E.; Tunon, I. J Chem Phys 1992, 96, 9043.
52. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J Am Chem Soc 1991, 113, 8552.
53. Lim, C.; Bashford, D.; Karplus, M. J Phys Chem 1991, 95, 5610.
54. Tanaka, Y.; Shiratori, Y.; Nakagawa, S. Chem Phys Lett 1990, 169, 513.
55. Rashin, A. A.; Rabinowitz, J. R.; Banfelder, J. R. J Am Chem Soc 1990, 112, 4133.
56. Rullmann, J. A. C.; van Duijnen, P. T. Mol Phys 1988, 63, 451.
57. Guissani, Y.; Guillot, B.; Bratos, S. J Chem Phys 1988, 88, 5850.
58. Klamt, A.; Eckert, F.; Diedenhofen, M.; Beck, M. E. J Phys Chem A 2003, 107, 9380.
59. Eckert, F.; Klamt, A. AIChE J 2002, 48, 369.
60. Klamt, A.; Eckert, F. Fluid Phase Equilibria 2000, 172, 43.
61. Klamt, A. COSMO and COSMO-RS; Schleyer, P. V. R., Ed.; Encyclopedia of Computational Chemistry; Wiley: New York, 1998.
62. Klamt, A.; Jonas, V.; Bürger, T.; Lohrenz, J. C. W. J Phys Chem 1998, 102, 5074.
63. Klamt, A. J Phys Chem 1995, 99, 2224.
64. Klamt, A.; Schüürmann, G. J Chem Soc Perkins Trans 2, 1993, 799.
65. Eckert, F.; Klamt, A. COSMOtherm, Version C1.2-Revision 01.03; COSMOlogic GmbH&CoKG, Leverkusen, Germany (2003); see also URL: http://www.cosmologic.de.
66. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem Phys Lett 1989, 162, 165.
67. Schäfer, A.; Klamt, A.; Sattel, D.; Lohrenz, J. C. W.; Eckert, F. Phys Chem Chem Phys 2000, 2, 2187.
68. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Baron, H.-P.; Bauernschmitt, R.; Böcker, S.; Ehrig, M.; Eichkorn, K.; Elliott, S.; Furche, F.; Haase, F.; Häser, M.; Horn, H.; Hattig, C.; Huber, C.; Huniar, U.; Kattannek, M.; Köhn, M.; Kölmel, C.; Kollwitz, M.; May, K.; Ochsenfeld, C.; Öhm, H.; Schäfer, A.; Schneider, U.; Treutler, O.; von Arnim, M.; Weigend, F.; Weis, P.; Weiss, H. Turbomole Version 5.6, 2002.
69. Becke, A. D. Phys Rev A 1988, 38, 3098.
70. Perdew, J. P. Phys Rev B 1986, 33, 8822.
71. Eichkorn, K.; Treutler, O.; Öhm, H.; Häser, M.; Ahlrichs, R. Chem Phys Lett 1995, 242, 652.
72. Andonovski, B. S.; Stojkoviae, G. M. Acta Chim Slov 2000, 47, 349.
73. Morgantini, P.-Y.; Kollman, P. J. J Am Chem Soc 1995, 117, 6057.
74. Williams, R. Data taken from URL: http://icg.harvard.edu/~chem206/Fall_2001/lectures/ 18_Acid_Based_Properties_of_Organic_Molecules/pKa_compilation.pdf.
75. Klamt, A.; Eckert, F.; Hornig, M.; Beck, M. E.; Bürger, T. J Comp Chem 2002, 23, 275.
76. Zhou, C.; Jin, Y.; Kenseth, J. R.; Stella, M.; Wehmeyer. K. R.; Heineman, W. R. J Pharm Sci 2005, 94, 576.
77. Jia, Z.; Ramstad, T.; Zhong, M. Electrophoresis 2001, 22, 1112.