Applications of transition-metal catalysts to textile and wood-pulp bleaching

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 45, Issue 2, 2005, Pages 206-222

  Hage, Ronald ^a,b,c   Lienke, Achim ^a  

^a UNILEVER RESEARCH VLAARDINGEN   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^c LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Bleaching; Catalysts; Lignin; Peroxides; Stains

Indexed keywords

BLEACH CATALYSTS; CHLORINE-BASED OXIDANTS; PAPER BLEACHING; WASHING TEMPERATURE;

BLEACHED PULP; HYDROGEN PEROXIDE; OXIDATION; TEXTILES; TRANSITION METALS; WOOD PRODUCTS;

CATALYSTS;

HYDROGEN PEROXIDE; TRANSITION ELEMENT;

CATALYSIS; CHEMISTRY; COLOR; REVIEW; TEXTILE; WOOD;

CATALYSIS; COLOR; HYDROGEN PEROXIDE; TEXTILES; TRANSITION ELEMENTS; WOOD;

BLEACHED PULPS; CATALYSTS; HYDROGEN PEROXIDE; LIGNINS; OXIDATION; PULPS; TEXTILES; TRANSITION METALS;

EID: 29544443588     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200500525     Document Type: Review

References (204)

1. Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 4rd ed. (Ed.: J. I. Kroschwitz, M. Howe-Grant), Wiley, New York, 1991.
2. a) N. J. Milne, J. Surfactants Deterg. 1998, 1, 253;
3. b) K. M. Thompson, W. P. Griffith, M. Spiro, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1993, 89, 4035.
4. E. I. Solomon, U. M. Sundaram, T. E. Manchonkin, Chem. Rev. 1996, 96, 2563.
5. C. Hansch, H. Hao, Chem. Rev. 1997, 97, 2995.
6. D. J. Pocalylko, J. L. Coope, A. J. Carchi, L. Boen, S. A. Madison, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 117.
7. M. Suchy, D. S. Argyropoulos, Tappi J. 2002, 1, 1.
8. E. Haslam, Pratical Polyphenolics, Cambridge University Press, Cambridge, UK 1998.
9. S.-J. Kim, E. Nara, H. Kobayashi, J. Terao, A. Nagao, Lipids 2001, 36, 191.
10. R. C. Mordi, J. C. Walton, G. W. Burton, L Hughes, K. U. Ingold, D. A. Lindsay, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4203.
11. a) A. C. Pulla Reddy, B. R. Lokesh, Mol. Cell. Biochem. 1992, 111, 117;
12. b) A. C. Pulla Reddy, B. R. Lokesh, Mol. Cell. Biochem. 1994, 137, 1.
13. H. H. Tonnesen, J. Karlsen, Z. Lebensm.-Unters. Forsch. 1985, 180, 132.
14. a) R. Appel, R. Hage, unpublished results;
15. b) W. Browne, R. Hage, unpublished results.
16. K. D. Moe, Am. Assoc. Text. Chem. Color. 2000, 79.
17. a) D. Phillips, J. Taylor, R. Lakhanpal, R. Hall, J. Bailey, G. Bevan, J. Lloyd, J. Hoffmeister, D. McKelvey, J. Soc. Dyers Color. 2000, 116, 229;
18. b) D. Phillips, M. Duncan, E. Jenkins, G. Bevan, J. Lloyd, J. Hoffmeister, J. Soc. Dyers Color. 1996, 112, 287.
19. K. Fukatsu, S. Kokot, D. P. Schweinsberg, Text. Res. J. 1999, 69, 769.
20. A. Meller, Holzforschung 1960, 14, 129.
21. Chemistry and Chemical Technology of Cotton (Ed.: K. Ward), Interscience Publishers, London, 1955.
22. Pulp bleaching principles and practice (Eds.: C. W. Dence, D. W. Reeve), TAPPI, Atlanta, 1996.
23. Chemical Technology of Fibrous Materials (Eds.: F. Sadov, M. Korchagin, A. Matestky), Mir Publishers, Moscow, 1978.
24. J. Oakes (Unilever), EP-A-0082563, 1981 [Chem. Abstr. 1983, 99, 72622].
25. B. S. Lane, M. Vogt, V. J. DeRose, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11 946.
26. J. Oakes (Unilever), EP-A-0111963, 1982 [Chem. Abstr. 1984, 101, 93290].
27. a) C. D. Bragg (Procter and Gamble), EP-B-72166, 1981 [Chem. Abstr. 1983, 98, 181 584];
28. b) C. D. Bragg, P. A. Hardy (Procter and Gamble), EP-B-0124341, 1983 [Chem. Abstr. 1984, 102, 80782].
29. C. G. van Kralingen, R. J. Martens, M. E. Rerek, T. Swarthoff, M. R. P. van Vliet (Unilever), EP-B-392592, 1989 [Chem. Abstr. 1990, 114, 231053].
30. R. J. Martens, E. K. Poels, L. H. Staal, M. R. P. van Vliet, M. M. J. van Zandvoort (Unilever), EP-B-0408131, 1989 [Chem. Abstr. 1991, 115, 13680].
31. M. Rerek (Unilever), EP-B-0237111, 1986 [Chem. Abstr. 1987, 108, 23743].
32. F. Favre, R. Hage, K. van der Helm-Rademaker, J. H. Koek, R. J. Martens, T. Swarthoff, M. R. P. van Vliet (Unilever), EP-B-0458397, 1990 [Chem. Abstr. 1991, 116, 154241].
33. M. Verrall, Nature 1995, 373, 181.
34. K. Wieghardt, U. Bossek, B. Nuber, J. Weiss, J. Bonvoisin, M. Corbella, S. E. Vitols, J.-J. Girerd, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7398.
35. Manganese Redox Enzymes (Ed.: V. L. Pecoraro), VCH Publisher, New York, 1992.
36. R. Hage, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 385.
37. A. Zouni, H.-T. Witt, J. Kern, P. Fromme, N. Krauß, W. Saenger, P. Orth, Nature 2001, 409, 739.
38. R. Hage, J. E. Iburg, J. Kerschner, J. H. Koek, E. L. M. Lempers, R. J. Martens, U. S. Racheria, S. W. Russell, T. Swarthoff, M. R. P. van Vliet, J. B. Warnaar, L. van der Wolf, L. B. Krijnen, Nature 1994, 369, 637.
39. a) B. C. Gilbert, N. W. J. Kamp, J. R. Lindsay Smith, J. Oakes, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 2161;
40. b) B. C. Gilbert, N. W. J. Kamp, J. R. Lindsay Smith, J. Oakes, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 1841.
41. B. C. Gilbert, N. W. J. Kamp, J. R. Lindsay Smith, J. Oakes, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1176.
42. B. C. Gilbert, J. R. Lindsay Smith, M. S. Newton, J. Oakes, R. Pons i Prats, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1568.
43. a) U. Bossek, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, J. Inorg. Biochem. 1991, 43, 371;
44. b) K. O. Schafer, R. Bittl, W. Zweygart, F. Lendzian, G. Haselhorst, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, W. Lubitz, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13 104.
45. A. Sorokin, L. Fraisse, A. Rabion, B. Meunier, J. Mol. Catal. A 1997, 117, 103.
46. Metal-catalyzed Oxidations of Organic Compounds (Eds.: R. A. Sheldon, J. K. Kochi), Academic Press, New York, 1981.
47. V. Chin Quee-Smith, L. DelPizzo, S. H. Jureller, J. L. Kerschner, R. Hage, Inorg. Chem. 1996, 35, 6461.
48. R. Hage, J. Kerschner, Research Trends, Trends in Inorganic Chemistry 1998, 5, 145.
49. B. C. Gilbert, J. R. Lindsay Smith, A. Mairata, I. Payeras, J. Oakes, R. Pons i Prats, J. Mol. Catal. A 2004, 219, 265.
50. R. Patt, H. J. Mielisch, J. Odermatt, K. Wieghardt, T. Weyhermüller, US-A-0025695, 1997 [Chem. Abstr. 2001, 128, 49695].
51. a) T. Jaschinksi, J. Odermatt, R. Patt, H. Bachus, O. Korsdachia, Pulp Pap. Can. 1998, 99, 52;
52. b) L. Kuhne, J. Odermatt, R. Patt, O. Korsdachia, Pulp Pap. Can. 2001, 102, 26.
53. a) J. Odermatt, O. Kordsachia, L. Kuhne, C.-L. Chen, J. S. Gratzl, ACS Symp. Ser. 2001, 235;
54. b) Y. Cui, P. Puthson, C.-L. Chen, J. S. Gratzel, A. G. Kirkman, Holzforschung 2000, 54, 413;
55. c) C.-L. Chen, E. A. Capanema, H. S. Gracz, J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 1932;
56. d) V. Alves, E. A. Capanema, C.-L. Chen, H. S. Gracz, J. Mol. Catal. A 2003, 206, 37;
57. e) C.-L. Chen, E. A. Capanema, H. S. Gracz, J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 6223.
58. a) T. Reitberger, J. Gierer, Holzforschung 1988, 42, 351;
59. b) J. Gierer. T. Reitberger, E. Yang, B.-H. Yoon, J. Wood Chem. Technol. 2001, 21, 313.
60. R. Hage, A. Lienke, L. Chen, P. de Hoog, C. Luijendijk, C. Whiteoak, N. Keskinen, K. Ebeling, unpublished results.
61. a) D. E. De Vos, T. Bein, Chem. Commun. 1996, 917;
62. b) D. E. De Vos, T. Bein, J. Organomet. Chem. 1996, 520, 195;
63. c) D. E. De Vos, B. F. Sels, M. Reynaers, Y. V. Subba Rao, P. A. Jacobs, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3221.
64. M. V. C. Sauer, J. O. Edwards, J. Phys. Chem. 1971, 75, 3004.
65. A. Berkessel, C. A. Sklorz, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7965.
66. a) D. E. De Vos, J. Meinershagen, T. Bein, Angew. Chem. 1996, 108, 2355;
67. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2211;
68. b) D. E. De Vos, T. Bein, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9460.
69. a) D. De Vos, S. de Wildeman, B. F. Sels, P. J. Grobet, P. A. Jabobs, Angew. Chem. 1999, 111, 1033;
70. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 980;
71. b) S. Y. V. Rao, D. E. De Vos, T. Bein, P. A. Jacobs, Chem. Commun. 1997, 355.
72. C. Bolm, D. Kadereit, M. Valacchi, Synlett 1997, 687.
73. J. Brinskma, L. Schmieder, G. van Vliet, R. Boaron, R. Hage, D. E. De Vos, P. L. Alsters, B. L. Feringa, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2619.
74. C. Zondervan, R. Hage, B. L. Feringa, Chem. Commun. 1997, 419.
75. D. H. R. Barton, S.-Y. Choi, B. Hu, J. A. Smith, Tetrahedron 1998, 54, 3367.
76. J. M. Vincent, A. Rabion, V. K. Yachandra, R. H. Fish, Angew. Chem. 1997, 109, 2438;
77. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2346.
78. T. H. Bennur, S. Sabne, S. S. Deshpande, D. Srinivas, S. Sivasanker, J. Mol. Catal. A 2002, 185, 71.
79. M. Klopstra, R. Hage, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4581.
80. a) G. B. Shul'pin, G. V. Nizova, Y. N. Kozlov, I. G. Pechenkina, New J. Chem. 2002, 26, 1238;
81. b) J. R. Lindsay Smith, G. Shul'pin, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4909;
82. c) C. B. Woitiski, Y. N. Kozlov, D. Mandelli, G. V. Nizova, U. Schuchardt, G. B. Shul'pin, J. Mol. Catal. A 2004, 222, 103.
83. J. Brinksma, R. La Crois, B. L. Feringa, M. I. Donnoli, C. Rosini, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4049.
84. J. E. Barker, T. Ren, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4681.
85. a) D. Reinehr, G. Metzger (Ciba), WO-A-9719162, 1995 [Chem. Abstr. 1997, 127, 67687];
86. b) F. Bachmann, J. Dannacher, M. Hazenkamp, G. Schlingloff, G. Richter, H. Dbaly, R. H. Traber (Ciba), WO-A-200105925, 1999 [Chem. Abstr. 2001, 134, 133329];
87. c) M. Hazenkamp, F. Bachmann, C. Makowka, M.-J. Dubs, G. Richter, G. Schlingloff, J. Dannacher, P. Weingartner (Ciba), WO-A-200053712, 1999 [Chem. Abstr. 2000, 133, 239758].
88. B. Nestler (Clariant), EP-B-869171, 1997 [Chem. Abstr. 1998, 129, 291445].
89. H. Blum, C. Nitsch, P. Jeschke, J. Haerer, U. Pegelow (Henkel), WO-A- 9707191, 1997 [Chem. Abstr. 1997, 126, 239902].
90. Chem. Eng. News 2003, 81, January 20.
91. a) T. Schwenkreis, A. Berkessel, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4785;
92. b) A. Berkessel, M. Frauenkron, T. Schwenkreis, A. Steinmetz, G. Baum, D. Fenske, J. Mol. Catal. A 2002, 113, 321.
93. T. Katsuki, Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189.
94. B. S. Lane, K. Burgess, Chem. Rev. 2003, 103, 2457.
95. C. Linde, N. Koliai, P.-O. Norrby, B. Akermark, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2568.
96. P. J. Pietikainen, J. Mol. Catal. A 2001, 165, 73.
97. D. H. Busch, S. R. Collinson, T. Hubin (University of Kansas), WO-A-9839098, 1998 [Chem. Abstr. 1998, 129, 246918].
98. a) C. M. Perkins, R. Labeque, B. K. Williams, J. P. Johnston, D. J. Kitko, J. C. Burckett-St. Laurent, M. E. Burns (Procter & Gamble), WO-A-9839405, 1997 [Chem. Abstr. 1998, 129, 246906];
99. b) M. E. Burns, A. R. Graydon, R. Labeque, C. M. Perkins, E. S. Sadlowski, B. K. Williams (Procter & Gamble), WO-A-0029537, 2000 [Chem. Abstr. 2000, 132, 349318].
100. a) T. J. Hubin, J. M. McCormick, S. R. Collinson, N. W. Alcock, D. H. Busch, Chem. Commun. 1998, 1675;
101. b) T. J. Hubin, J. M. McCormick, N. W. Alcock, D. H. Busch, Inorg. Chem. 2001, 40, 435;
102. c) S. R. Collinson, N. W. Alcock, T. J. Hubin, D. H. Busch, J. Coord. Chem. 2001, 52, 317;
103. d) S. R. Collinson, N. W. Alcock, A. Raghunathan, P. K. Kahol, D. H. Busch, Inorg. Chem. 2000, 39, 757;
104. e) T. J. Hubin, J. M. McCormick, S. R. Collinson, M. Buchalova, C. M. Perkins, N. W. Alcock, P. K. Kahol, A. Raghunathan, D. H. Busch, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2512.
105. G. R. Weisman, M. E. Rogers, E. H. Wong, J. P. Jasinski, E. S. Paight, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8604.
106. a) G. Schlingloff, T. Wieprecht, F. Bachmann, J. Dannacher, M.-J. Dubs, M. Hazenkamp, G. Richter (Ciba), WO-A-2002088289, 2001 [Chem. Abstr. 2002, 137, 354716];
107. b) G. Schlingloff, T. Wieprecht, F. Bachmann, J. Dannacher, M.-J. Dubs, M. Hazenkamp, U. Heinz, M. Frey, A. Schneider (Ciba), WO-A-2004007657, 2004 [Chem. Abstr. 2004, 140, 113271].
108. T. Wieprecht, G. Schlingloff, J. Xia, U. Heinz, A. Schneider, M.-J. Dubs, F. Bachman (Ciba), WO 2004039933, 2002 [Chem. Abstr. 2004, 140, 392559].
109. a) T. Wieprecht, J. Xia, U. Heinz, J. Dannacher, G. Schlingloff, J. Mol. Catal. A 2003, 203, 113;
110. b) T. Wieprecht, U. Heinz, J. Xia, G. Schlingloff, J. Dannacher, J. Surfactants Deterg. 2004, 7, 59.
111. a) J. Limburg, J. S. Vrettos, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, R. H. Crabtree, G. W. Brudwig, Science 1999, 283, 1524;
112. b) J. Limburg, J. S. Vrettos, H. Chen, J. C. de Paula, R. H. Crabtree, G. W. Brudwig, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 423.
113. H. Blum, B. Mayer, U. Pegelow, H.-D. Speckmann, B. Krebs, M. Duda, C. Nazikkol, J. Reim (Henkel), WO-A-9730144, 1996 [Chem. Abstr. 1997, 127, 222261].
114. A. Tafesh, M. Beller, V. Friderichs, G. Reinhardt (Clariant), EP-B-0783035, 1996 [Chem. Abstr. 1997, 127, 137378].
115. J. F. Boe, J. J. Girerd, C. Guignard, J. L. Seris, J. B. Verlhac (Elf-Atochem), WO-A-9400234, 1992 [Chem. Abstr. 1994, 122, 33783].
116. a) T. Tzedakis, Y. Benzada, M. J. Comtat, J. Electroanal. Chem. 1997, 421, 187;
117. b) T. Tzedakis, Y. Benzada, M. J. Comtat, Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 3435.
118. a) J. Brinksma, R. Hage, J. Kerschner, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2000, 537;
119. b) J. Brinksma, M. Rispens, R. Hage, B. L. Feringa, Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 75.
120. L. Que, Jr., C. Kim, J. Kim, Y. Zang, WO-A-9748710, 1996 [Chem. Abstr. 1997, 128, 90357].
121. K. Chen, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327.
122. a) J. Yeon Ryu, J. Kim, M. Costas, K. Chen, W. Nam, L. Que, Jr., Chem. Commun. 2002, 1288;
123. b) K. Chen, M. Costas, J. Kim, A. K. Tipton, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 124, 3026;
124. c) M. Fujita, M. Costas, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9912;
125. d) K. Chen, M. Costas, L. Que, Jr., J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 672;
126. e) C. Kim, K. Chen, J. Kim, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5964;
127. f) A. M. I. Payeras, R. Y. N. Ho, M. Fujita, L. Que, Jr., Chem. Eur. J. 2004, 10, 1.
128. a) Y. Dong, H. Fujii, M. P. Hendrich, R. A. Leising, G. Pan, C. R. Randall, E. C. Wilkinson, Y. Zang, L. Que, Jr., B. G. Fox, K. Kauffmann, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2778;
129. b) H.-F. Hsu, Y. Dong, L. Shu, V. G. Young, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5230;
130. c) Y. Zang, J. Kim, Y. Dong, E. Wilkinson, E. H. Appelman, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197.
131. a) P. A. MacFaul, K. U. Ingold, D. D. M. Wayner, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10594;
132. b) H. Miyake, K. Chen, S. J. Lange, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 40, 3534.
133. a) J. Kaizer, M. Costas, L. Que, Jr., Angew. Chem. 2003, 115, 3799;
134. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3671;
135. b) M. H. Lee, J.-U. Rode, A. Stubna, M. R. Bukowski, M. Costas, R. Y. N. Ho, E. Münck, W. Nam, L. Que, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3665.
136. M. P. Jensen, S. J. Lange, M. P. Mehn, E. L. Que, L. , Que, Jr., J. Am.Chem. Soc. 2003, 125, 2113.
137. B. L. Feringa, M. Lubben, R. M. Hermant, R. S. Twisker, L. Que, Jr., (Unilever), WO-A-9534268, 1994 [Chem. Abstr. 1995, 124, 205 657].
138. O. C. P. Beers, M. C. M. Gribnau, R. Hage, R. M. Hermant, R. E. Kalmeijer, J. H. Koek, C. Lamers, S. W. Russell, R. S. Twisker, B. L. Feringa, J. G. Roelfes (Unilever), EP-B-0 909 809, 1999 [Chem. Abstr. 1999, 130, 313501].
139. R. H. Hermant, R. Hage, unpublished results.
140. a) A. C. M. Appel, R. F. Carina, M. G.J Delroisse, B. L. Feringa, J.J Girerd, R. Hage, R. Kalmeijer, C.F Martens, J. C. J. Peelen, L. Que, T. Swarthoff, D. Tetard, D. Thornthwaite, L. Tiwari, R. Thijssen, R. S. Twisker, S. M. Veerman, G. van der Voet (Unilever), WO-A-0012667, 1998 [Chem. Abstr. 2000, 132, 209503];
141. b) A. C. M. Appel, R. F. Carina, M. G.J Delroisse, B. L. Feringa, J.J Girerd, R. Hage, R. Kalmeijer, C.F Martens, J. C. J. Peelen, L. Que, R. G. Smith, T. Swarthoff, D. Tetard, D. Thornthwaite, L. Tiwari, R. Thijssen, R. S. Twisker, S. M. Veerman, G. van der Voet (Unilever), WO-A-0012808, 1998 [Chem. Abstr. 2000, 132, 209505];
142. c) A. C. M. Appel, R. Hage, P. van der Hoeven, A. Lienke, R. G. Smith (Unilever), WO-A-0250229, 2001 [Chem. Abstr. 2002, 137, 64938];
143. d) A. C. M. Appel, R. Hage, A. Lienke (Unilever), EP-A-1326074, 2002 [Chem. Abstr. 2003, 139, 529396];
144. e) R. Hage, R. M. Hermant, S. M. Veerman (Unilever), WO-A-02072746, 2002 [Chem. Abstr. 2002, 137, 234406];
145. f) D. Nühlen, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, WO-A-0164697, 2001 [Chem. Abstr. 2001, 135, 212627];
146. g) D. Nühlen, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, R. Hage (Unilever), WO-A-0164826, 2001 [Chem. Abstr. 2001, 135, 244102];
147. h) A. C. M. Appel, R. Hage, D. Tetard, R. S. Twisker (Unilever), WO-A-0116272, 2001 [Chem. Abstr. 2001, 134, 224344].
148. L. Fraisse, J.-J. Girerd, F. Perie, A. Rabion, D. Tetard, J. B. Verlhac, A. Nivorozhkin (Elf-Atochem), WO-A-9718035, 1995 [Chem. Abstr. 1997, 127, 67657].
149. M. G. J. Delroisse, R. Hage, R. Kalmeijer, R. E. Lamers, S. W. Russell, J. Whittaker, B. L. Feringa, R. M. Hermant, J. H. Koek, M. T. Rispens, R. T. L. van Vliet (Unilever), WO-A-0027975, 1998 [Chem. Abstr. 2000, 132, 336136].
150. H. Börzel, P. Comba, R. Hage, M. Kerscher, J. Lienke, M. Merz (Unilever), WO-A-0248301, 2000 [Chem. Abstr. 2002, 137, 48918].
151. a) P. Comba, J. H. Koek, J. Lienke, M. Merz, L. Tsymbal (Unilever), WO-A-2003104234, 2002 [Chem. Abstr. 2003, 140, 28783];
152. b) R. Hage, J. Lienke, P. Petersen (Unilever), US-A-2003230732, 2002 [Chem. Abstr. 2003, 140, 29873];
153. c) R. Hage, J. Lienke, P. Petersen (Unilever), US-A-2003230736, 2002 [Chem. Abstr. 2003, 140, 28780].
154. a) M. Lubben, A. Meetsma, E. C. Wilkinson, B. L. Feringa, L. Que, Jr., Angew. Chem. 1995, 107, 1610;
155. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1512;
156. b) G. Roelfes, M. Lubben, K. Chen, R. Y. N. Ho, A. Meetsma, S. Genseberger, R. H. Hermant, R. Hage, S. K. Mandal, V. G. Young, Jr, Y. Zang, H. Kooijman, A. L. Spek, L. Que Jr, B. L. Feringa, Inorg. Chem. 1999, 38, 1929;
157. c) R. Y. N. Ho, G. Roelfes, B. L. Feringa, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1994, 121, 264;
158. d) G. Roelfes, M. Lubben, R. Hage, L. Que, Jr., B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2152.
159. a) N Lehnert, F. Neese, R. Y. N. Ho, L. Que, Jr., E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10810;
160. b) J. Kaizer, E. J. Klinker, N. Young Oh, J.-U. Rohde, W. J. Song, A. Stubna, J. Kim, E. Münck, W. Nam, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472.
161. a) R. Y. N. Ho, G. Roelfes, R. Hermant, R. Hage, B. L. Feringa, L. Que, Jr., Chem. Commun. 1999, 2161;
162. b) G. Roelfes, V. Vrajmasu, K. Chen, R. Y. N. Ho, J.-U. Rohde, C. Zondervan, R. M. La Crois, E. P. Schudde, M. Lutz, A. L. Spek, R. Hage, B. L. Feringa, E. Munck, L. Que, Jr., Inorg. Chem. 1999, 38, 1929.
163. G. Roelfes, PhD thesis, University of Groningen (The Netherlands), 2000.
164. I. Bernal, I. M. Jensen, K. B. Jensen, C. J. McKenzie, H. Toftlund, J. P. Tuchagues, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 3667.
165. J. J. Girerd, F. Banse, A. J. Simaan, Struct. Bonding (Berlin) 2000, 97, 145.
166. a) A. J. Simaan, F. Banse, P. Mialane, A. Boussac, S. Un, T. Kargar-Grisel, G. Bouchoux, J.-J. Girerd, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 993;
167. b) A. J. Simaan, F. Banse, J.-J. Girerd, K. Wieghardt, E. Bill, Inorg. Chem. 2001, 40, 6538.
168. a) K. Jensen, C. J. McKenzie, L. Preuss Nielsen, J. Zacho Pedersen, H. Molina Svendson, Chem. Commun. 1999, 1313;
169. b) A. Hazell, C. J. McKenzie, L. P. Nielsen, S. Schindler, M. Weitzer, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 310.
170. a) V. Balland, F. Banse, E. Anxolabehere-Mallart, M. Ghiladi, T. A. Mattioli, C. Pilouze, G. Blondin, J.-J. Girerd, Inorg. Chem. 2003, 42, 2470;
171. b) V. Balland, M.-F. Charlot, F. Banse, J.-J. Gired, T. A. Mattioli, E. Bill, J.-F. Bartoli, P. Battioni, D. Mansuy, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 301;
172. c) P. Mialane, A. Novorojkine, G. Pratviel, L. Azema, M. Slany, F. Godde, A. J. Simaan, F. Banse, T. Kargar-Grisel, G. Bouchoux, J. Saiton, O. Horner, J. Guilheim, L. Tchertanov, B. Meunier, J.-J. Girerd, Inorg. Chem. 1999, 38, 1085.
173. a) M. R. Bukowksi, P. Comba, C. Limberg, M. Merz, L. Que, Jr., T. Wistuba, Angew. Chem. 2004, 116, 1303;
174. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1283;
175. b) H. Börzel, P. Comba, K. S. Hagen, Y. D. Lampeka, A. Lienke, G. Linti, M. Merz, H. Pritzkow, L. V. Tsymbal, Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 407;
176. c) P. Comba, A. Lienke, C. Limberg, C. Lopez de Laorden, M. Merz, L. Que, Jr., unpublished results.
177. a) K. E. Loeb, J. M. Zaleski, T. E. Westre, R. J. Guajardo, P. K. Mascharak, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545;
178. b) R. M. Burger, J. Peisach, S. B. Horwitz, J. Biol. Chem. 1981, 256, 11636;
179. c) J. W. Sam, X. J. Tang, J. Peisach, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5250.
180. a) T. A. van den Berg, J. W. de Boer, W. R. Browne, G. Roelfes, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2004, 2550;
181. b) C. V. Sastri, M. S. Seo, M. J. Park, K. M. Kim, W. Nam, Chem. Commun. 2005, 1405.
182. T. J. Collins C. P. Horwitz, WO-A-9803625, 1996 [Chem. Abstr. 1998, 128, 155724].
183. a) T. J. Collins, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 782;
184. b) T. J. Collins, ACS Symp. Ser. 2002, 47.
185. T. J. Collins, K. M. Costa, E. Münck, E. S. Uffelman, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5637.
186. a) T. J. Collins, S. W. Gordon-Wylie, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4511;
187. b) T. J. Collins, R. D. Powell, C. Slebodnick, E. S. Uffelman, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 899;
188. c) J. M. Workman, R. D. Powell, A. D. Procyk, T. J. Collins, D. F. Bocian, Inorg. Chem. 1992, 31, 1550;
189. d) C. M. Miller, S. W. Gordon-Wylie, C. P. Horwitz, S. A. Strazisar, D. K. Peraino, G. R. Clark, S. T. Weintraub, T. J. Collins, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11 540.
190. a) C. P. Horwitz, D. R. Fooksman, L. D. Vuocolo, S. W. Gordon-Wylie, N. J. Cox, T. J. Collins, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4867;
191. b) A. Ghosh, A. D. Ryabov, S. M. Mayer, D. C. Horner, D. E. Prasuhn, Jr., S. S. Gupta, L. Vuocolo, C. Culver, M. P. Hendrich, C. E. F. Rickard, R. E. Norman, C. P. Horwitz, T. J. Collins, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12379;
192. c) A. Ghosh, F. Tiago de Oliveira, T. Yano, T. Nishioka, E. Beach, I. Kinoshita, E. Münck, A. D. Ryabov, C. P. Horwitz, T. J. Collins, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2505.
193. E. M. Diakun, C. T. Wright (Interox), EP-A-272030, 1986 [Chem. Abstr. 1988, 110, 97591].
194. C. M. Perkins, W. M. Scheper, (Procter and Gamble), WO-A-9623859, 1996 [Chem. Abstr. 1996, 125, 225188].
195. W. M. Scheper, M. R. Sivik, C. M. Perkins, F. V. Bielen, N. J. Gorelick, V. Vandepitte, Household Pers. Prod. Ind. 1998, 35, 58.
196. a) K. M. Thompson, W. P. Griffith, M. Spiro, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, 90, 1105;
197. b) K. M. Thompson, M. Spiro, W. P. Griffith, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 2535.
198. H. Jakob, U. Kunz (Degusssa), EP-A-1199402, 2001 [Chem. Abstr. 2000, 136, 31 157].
199. a) I. A. Weinstock, R. H. Atalla, R. S. Reiner, M. A. Moen, K. E. Hammel, C. J. Houtmam, C. L. Hill, M. K. Harrup, J. Mol. Catal. A 1997, 116, 59;
200. b) I. A. Weinstock, K. E. Hammel M. A. Moen, L. L. Landucci, S. Ralph, C. E. Sullivan, R. S. Reiner, Holzforschung 1998, 52, 311.
201. I. A. Weinstock, R. H. Attala, C. Hill, WO-A-9526438, 1994 [Chem. Abstr. 1995, 124, 59630].
202. a) D. V. Evtuguin, C. Pascoal Neto, J. D. Pedrosa de Jesus, J. Pulp Pap. Sci. 1998, 24, 133;
203. b) D. V. Evtuguin, C. Pascoal Neto, Holzforschung 1997, 51, 338.
204. A. Gaspar, D. V. Evtuguin, C. Pascoal Neto, Appl. Catal. 2003, 239, 157.