Manganese-catalyzed epoxidations of alkenes in bicarbonate solutions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 124, Issue 40, 2002, Pages 11946-11954

  Lane, Benjamin S ^a   Vogt, Matthew ^a   DeRose, Victoria J ^a   Burgess, Kevin ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EPOXIDATION;

ADDITIVES; CATALYSIS; HYDROGEN PEROXIDE; OLEFINS; SUBSTRATES; TRANSITION METAL COMPOUNDS;

CHEMICAL ANALYSIS;

ACETIC ACID; ALKENE DERIVATIVE; BICARBONATE; BUTANOL; HYDROGEN PEROXIDE; MANGANESE; MANGANESE SULFATE; OXIDIZING AGENT;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; ELECTRON SPIN RESONANCE; EPOXIDATION; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; TECHNIQUE;

EID: 0037048608     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja025956j     Document Type: Article

References (97)

1. Jones, C. W. Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives; MPG Books Ltd.: Cornwall, U.K., 1999.
2. Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1989, 89. 431-458.
3. Adam, W., Ed. Peroxide Chemistry Mechanistic and Preparative Aspects of Oxygen Transfer; Wiley-VCH: Darmstadt, Germany, 2000.
4. Sanderson, W. R. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1289-1304.
5. Clerici. M. G.; Bellussi, G.; Romano, U. J. Catal. 1991. 129, 159-167.
6. Wu, P.; Tatsumi, T. Chem. Commun. 2001, 897-898.
7. Yamaguchi, K.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 2966-2968.
8. Bosing, M.; Noh, A.; Loose. I.; Krebs, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7252-7259.
9. Mizuno, N.; Nozaki, C.; Kiyoto, I.; Misono, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9267-9272.
10. Boguslavskaya, L. S. Russ. Chem. Rev. 1965. 34, 503-515.
11. Renaud, J.-P.; Battioni, P.; Bartoli, J. F.; Mansuy, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 888-889.
12. Thellend, A.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1035-1036.
13. Battioni, P.; Renaud. J.-P.; Bartoli, J. F.; Reina-Artiles, M.; Fort, M.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1988. 110, 8462-8470.
14. Gonsalves, A. M. d. A. R.; Johnstone, R. A. W.; Pereira, M. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 645-649.
15. Banfi, S.; Legramandi, F.; Montanari. F.; Pozzi, G.; Quici, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1285-1287.
16. Anelli, P. L.; Banfi, L.; Legramandi, F.; Montanari, F.; Pozzi, G.; Quici, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1345-1357.
17. Doro, F. G.; Smith, J. R. L.; Ferreira, A. G.; Assis, M. D. J. Mol. Catal. A: Chemical 2000, 164. 97-108.
18. Vinhado, F. S.; Prado-Manso, M. C.; Sacco, H. C.; Iamamoto, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 174, 279-288.
19. Anelli, P. L.; Banfi, S.; Montanari, F.; Quici, S. J. Chem. Soc., Chem. Commum. 1989, 779-780.
20. Banfi, S.; Maiochhi, A.; Montanari, F.; Quici, S. Gazz. Chim. Ital. 1990, 120, 123-130.
21. Legemaat, G.; Drenth, W. J. Mol. Catal. A: Chem. 1990, 62, 119-133.
22. Hoffmann, P.; Meunier, B. New J. Chem. 1992, 16, 559-561.
23. Schwenkreis, T.; Berkessel, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4785-4788.
24. Berkessel, A.; Frauenkron, M.; Schwenkreis, T.; Steinmetz. A.; Baum, G.; Fenske, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996. 113, 321-342.
25. Irie, R.; Hosoya, N.; Katsuki, T. Synlett 1994, 255-256.
26. Pietikäinen, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 941-944.
27. Pietikäinen, P. Tetrahedron 1998, 54, 4319-4326.
28. Krishnan, R.; Vancheesan, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 157, 15-24.
29. Pietikäinen, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 165. 73-79.
30. Barf, G. A.; Sheldon, R. A. J. Mol. Catal. 1995, 102, 23-39.
31. Augier, C.; Malara, L.; Lazzeri, V.; Waegell, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8775-8778.
32. Hage, R.; Iburg, J. E.; Kerschner, J.; Koek, J. H.; Lempers, E. L. M.; Martens, R. J.; Racheria, U. S.; Russell, S. W.; Swarthoff, T.; Vliet, M. R. P. v.; Warnaar, J. B.; Wolf, L. v. d.; Krijnen, B. Nature 1994, 369, 637-639.
33. Quee-Smith, V. C.; DelPizzo, L.; Jureller, S. H.; Kerschner, J. L.; Hage, R. Inorg. Chem. 1996, 35, 6461-6465.
34. Vos, D. D.; Bein, T. Chem. Commun. 1996, 917-918.
35. Koek, J. H.; Kohlen, E. W. M. J.; Russell, S. W.; van der Wolf, L.; ter Steeg, P. F.; Hellemons, J. C. Inorg. Chim. Acta 1999, 295, 189-199.
36. Vos, D. E. D.; Sels, B. F.; Reynaers, M.; Rao, Y. V. S.; Jacobs, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3221-3224.
37. Berkessel, A.; Sklorz, C. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7965-7968.
38. Shul'pin, G. B.; Suss-Fink, G.; Shul'pina, L. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 170, 17-34.
39. Brinksma, J.; Hage, R.; Kerschner, J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2000, 537-538.
40. Bolm, C.; Kadereit, D.; Valacchi, M. Synlett 1997, 687-688.
41. Bolm, C.; Meyer, N.; Raabe, G.; Weyhermüler, T.; Bothe, E. Chem. Commun. 2000, 2435-2436.
42. Costas, M.; Tipton, A. K.; Chen, K.; Jo, D.-H.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6722-6723.
43. White, M. C.; Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7194-7195.
44. Chen, K.; Costas, M.; Kim, J.; Tipton, A. K.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026-3035.
45. Shu, L.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 8807-8810.
46. Shu, L.; Shi, Y. Tetrahedron 2001, 57, 5213-5218.
47. Pradhan, B. P.; Chakraborty, S. Tetrahedron 1987, 43, 4487-4495.
48. Betzemeier, B.; Lhermitte F.; Knochel, P. Synlett 1999, 489-491.
49. ten Brink, G.-J.; Femandes, B. C. M.; van Vliet, M. C. A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 224-228.
50. Berkessel, A.; Andreae, M. R. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42. 2293-2295.
51. van Vliet, M. C. A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Synlett 2001, 248-250.
52. Venturello, C.; Alneri, E.; Ricci, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 383-3833.
53. Venturello, C.; D'Aloisio J. Org. Chem. 1988, 53, 1553-1557.
54. Gelbard, G.; Raison, F.; Roditi-Lachter, E.; Thouvenot, R.; Ouahab, L.; Grandjean, D. J. Mol. Catal. 1996, 114, 77-85.
55. Quenard, M.; Bonmarin, V.; Gelbard, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2237-2238.
56. Prandi, J.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2617-2620.
57. Prat, D.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 707-710.
58. Prat, D.; Delpech, B.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 711.
59. Beg, M. A.; Ahmed, I. J. Catalysis 1975, 39, 260-264.
60. Allan, G. G.; Neogi, A. N. J. Catal. 1970, 16, 197-203.
61. Ishii, Y.; Sakata, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 5545-5547.
62. Venturello, C.; D'Aloisio, R.; Bart, J. C. J.; Ricci, M. J. Mol. Catal. 1985, 32, 107-110.
63. Sato, K.; Aoki, M.; Ogawa; M.; Hashimoto, T.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 8310-8311.
64. Herrmann, W. A.; Fischer, R. W.; Marz, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1638-1641.
65. Herrmann, W. A.; Fischer, R. W.; Rauch, M. U.; Scherer, W. J. Mol. Catal. 1994, 86, 243-266.
66. Rudolph, J.; Reddy, K. L.; Chiang, J. P.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6189-6190.
67. Herrmann, W. A.; Kuhn, F. E.; Mattner, M. R.; Artus, G. R. J.; Geisberger, M. R.; Correia, J. D. G. J. Organomet. Chem. 1997, 538, 203-209.
68. Herrmann, W. A.; Kratzer, R. M.; Ding, H.; Thiel, W. R.; Glas, H. J. Organomet. Chem. 1998, 555, 293-295.
69. Adolfsson, H.; Converso, A.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3991-3994.
70. Adolfsson, H.; Copéret, C.; Chiang, J. P.; Yudin, A. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 8651-8658.
71. Park, S.-W.; Yoon, S. S. J. Korean Chem. Soc. 2000, 44, 81-83.
72. Kraus, G. A.; Fulton, B. S. J. Org. Chem. 1985, 50, 1784-1786.
73. Lane, B. S.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2933-2934.
74. Yao, H.; Richardson, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3220-3221.
75. Frank, W. C. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3745-3749.
76. Richardson, D. E.; Yao, H.; Frank, K. M.; Bennett, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1729-1739.
77. Jones, D. P.; Griffith, W. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 2526-2532.
78. Flanagan, J.; Jones, D. P.; Griffith, W. P.; Skapski, A. C.; West, A. P. Chem. Commun. 1986, 20-21.
79. Adam, A.; Mehta, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1387-1388.
80. McKillop, A.; Sanderson, W. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 471-476.
81. Claridge, T. D. W. High-Resolution NMR Techniques in Organic Chemistry; Pergamon: Oxford, U.K., 1999.
82. Saadeh, S. M.; Lah, M. S.; Pecoraro, V. L. Inorg. Chem. 1991, 30, 8-15.
83. Campbell, K. A.; Lashley, M. R.; Wyatt, J. K.; Nantz, M. H.; Britt, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5710-5719.
84. Campbell, K. A.; Yikilmaz, E.; Grant, C. V.; Gregor, W.; Miller, A.-F.; Britt, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4714-4715.
85. Aresta, M.; Tommasi, I.; Quaranta, E.; Fragale, C.; Mascetti, J.; Tranquille, M.; Galan, F.; Fouassier, M. Inorg. Chem. 1996, 35, 4254-4260.
86. Hayward, P. J.; Blake, D. M.; Wilkinson, G.; Nyman, C. J. J. Am. Chem. Soc, 1970, 92, 5873-5878.
87. Hashimoto, K.; Nagatomo, S.; Fujinami, S.; Furutachi, H.; Ogo, S.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Maeda, Y.; Watanabe, Y.; Kitagawa, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1202-1205.
88. Groves, J. T.; Stem, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3812-3814.
89. Groves, J. T.; Stern, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8628-8638.
90. Hoogenraad, M.; Ramkisoensing, K.; Gorter, S.; Driessen, W. L.; Bouwman, E.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J.; Mahabieersing, T.; Hartl, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2002. 377-387.
91. Arasasingham, R. D.; He, G.-X.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7985-7991.
92. Groves, J. T.; Watanabe, Y.; McMurry, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4489-4490.
93. Groves, J. T.; Lee, J.; Marla, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6269-6273.
94. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92. 1411-1456.
95. Finney, N. S.; Pospisil, P. J.; Chang, S.; Palucki, M.; Konsler, R. G.; Hansen, K. B.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1720-1722.
96. Palucki, M.; Finey, N. S.; Pospisil, P. J.; Guler, M. L.; Ishida, T.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 948-954.
97. Que, J. L.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1114-1137.