Highly diastereoselective synthesis and template manipulation of the thiazolo[2,3-a]isoindolin-1-one ring system

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 13, 2000, Pages 2219-2222

  Allin, Steven M ^a   Vaidya, Darshan G ^a   Page, Michael I ^b   Slawin, Alexandra M Z ^a   Smith, Tim ^a  

^a LOUGHBOROUGH UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF HUDDERSFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOINDOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; POLYMERIZATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0034719948     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(00)00128-3     Document Type: Article

References (19)

1. Csende, F.; Szabo, Z.; Stajer, G. Heterocycles 1993, 36, 1809; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2491; Takahashi, I.; Hirano, E.; Kawakami, T.; Kitajima, H. Heterocycles 1996, 43, 2343; Epsztajn, J.; Grzelak, R.; Jozwiak, A. Synthesis 1996, 1212; Marchalin, S.; Decroix, B. Heterocycles 1995, 41, 689; Zhuang, Z. P.; Kung, M. P.; Mu, M.; King, H. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 157.
2. Csende, F.; Szabo, Z.; Stajer, G. Heterocycles 1993, 36, 1809; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2491; Takahashi, I.; Hirano, E.; Kawakami, T.; Kitajima, H. Heterocycles 1996, 43, 2343; Epsztajn, J.; Grzelak, R.; Jozwiak, A. Synthesis 1996, 1212; Marchalin, S.; Decroix, B. Heterocycles 1995, 41, 689; Zhuang, Z. P.; Kung, M. P.; Mu, M.; King, H. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 157.
3. Csende, F.; Szabo, Z.; Stajer, G. Heterocycles 1993, 36, 1809; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2491; Takahashi, I.; Hirano, E.; Kawakami, T.; Kitajima, H. Heterocycles 1996, 43, 2343; Epsztajn, J.; Grzelak, R.; Jozwiak, A. Synthesis 1996, 1212; Marchalin, S.; Decroix, B. Heterocycles 1995, 41, 689; Zhuang, Z. P.; Kung, M. P.; Mu, M.; King, H. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 157.
4. Csende, F.; Szabo, Z.; Stajer, G. Heterocycles 1993, 36, 1809; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2491; Takahashi, I.; Hirano, E.; Kawakami, T.; Kitajima, H. Heterocycles 1996, 43, 2343; Epsztajn, J.; Grzelak, R.; Jozwiak, A. Synthesis 1996, 1212; Marchalin, S.; Decroix, B. Heterocycles 1995, 41, 689; Zhuang, Z. P.; Kung, M. P.; Mu, M.; King, H. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 157.
5. Csende, F.; Szabo, Z.; Stajer, G. Heterocycles 1993, 36, 1809; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2491; Takahashi, I.; Hirano, E.; Kawakami, T.; Kitajima, H. Heterocycles 1996, 43, 2343; Epsztajn, J.; Grzelak, R.; Jozwiak, A. Synthesis 1996, 1212; Marchalin, S.; Decroix, B. Heterocycles 1995, 41, 689; Zhuang, Z. P.; Kung, M. P.; Mu, M.; King, H. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 157.
6. Csende, F.; Szabo, Z.; Stajer, G. Heterocycles 1993, 36, 1809; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2491; Takahashi, I.; Hirano, E.; Kawakami, T.; Kitajima, H. Heterocycles 1996, 43, 2343; Epsztajn, J.; Grzelak, R.; Jozwiak, A. Synthesis 1996, 1212; Marchalin, S.; Decroix, B. Heterocycles 1995, 41, 689; Zhuang, Z. P.; Kung, M. P.; Mu, M.; King, H. F. J. Med. Chem. 1998, 41, 157.
7. Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3627; Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4905; Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 141; Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 143.
8. Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3627; Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4905; Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 141; Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 143.
9. Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3627; Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4905; Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 141; Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 143.
10. Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3627; Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4905; Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 141; Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M. Z. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 143.
11. (a) Schafer, W.; Friebe, W.-G.; Leinert, H.; Mertens, A.; Poll, T.; von der Saal, W.; Zilch, H.; Nuber, B.; Ziegler, M. L. J. Med. Chem. 1993, 36, 726;
12. (b) Mertens, A.; Zilch, H.; Konig, B.; Schafer, W.; Poll, T.; Kampe, W.; Seidel, H.; Leser, U.; Leinert, H. J. Med. Chem. 1993, 36, 2526;
13. (c) De Clercq, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2491.
14. 3S requires 277.07727. The enantiomeric diastereoisomer prepared from D-cysteine ethyl ester was prepared and had an optical rotation of +261.80.
15. X-Ray data deposited at the Cambridge Crystallographic Data Centre, Cambridge, UK, (CCDC 140138).
16. Allin, S. M.; Northfield, C. J.; Page, M. I.; Slawin, A. M .Z. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3627.
17. See: Seebach, D.; Naef, R. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2704; Fitzi, R.; Seebach, D. Tetrahedron 1988, 44, 5277.
18. See: Seebach, D.; Naef, R. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2704; Fitzi, R.; Seebach, D. Tetrahedron 1988, 44, 5277.
19. Mulqueen, G. C.; Pattenden, G.; Whiting, D. A. Tetrahedron 1993, 49, 5359.