Stereocontrolled synthesis of 1-oxacepham from 4-vinyloxyazetidin-2-one, a new building block

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 8, Issue 15, 1997, Pages 2553-2560

  Kałuza, Zbigniew ^a   Łysek, Robert ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 OXACEPHEM DERIVATIVE; BETA LACTAM ANTIBIOTIC;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS;

EID: 0037631271     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(97)00310-8     Document Type: Article

References (22)

1. Franceski, G.; Alpegiani, M.; Batistini, C.; Bedescki, A.; Perrone, E.; Zanni, F. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 467; Arribas, E.; Carreiro, C.; Valdeolmillos, A. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1609. Fujimoto, K.; Iwano, Y.; Hirai, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 89; Kim, Ch. U.; Luh, B.; Partyka, R. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 507;
2. Franceski, G.; Alpegiani, M.; Batistini, C.; Bedescki, A.; Perrone, E.; Zanni, F. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 467; Arribas, E.; Carreiro, C.; Valdeolmillos, A. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1609. Fujimoto, K.; Iwano, Y.; Hirai, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 89; Kim, Ch. U.; Luh, B.; Partyka, R. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 507;
3. Franceski, G.; Alpegiani, M.; Batistini, C.; Bedescki, A.; Perrone, E.; Zanni, F. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 467; Arribas, E.; Carreiro, C.; Valdeolmillos, A. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1609. Fujimoto, K.; Iwano, Y.; Hirai, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 89; Kim, Ch. U.; Luh, B.; Partyka, R. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 507;
4. Franceski, G.; Alpegiani, M.; Batistini, C.; Bedescki, A.; Perrone, E.; Zanni, F. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 467; Arribas, E.; Carreiro, C.; Valdeolmillos, A. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1609. Fujimoto, K.; Iwano, Y.; Hirai, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 89; Kim, Ch. U.; Luh, B.; Partyka, R. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 507;
5. Hoppe, D.; Hilpert, T. Tetrahedron, 1987,43,2467; Bernardo, S.; Tengi, J. P.; Sasso, G. J.; Weigele, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 3457.
6. Hoppe, D.; Hilpert, T. Tetrahedron, 1987,43,2467; Bernardo, S.; Tengi, J. P.; Sasso, G. J.; Weigele, M. J. Org. Chem. 1985, 50, 3457.
7. Katuza, Z.; Park, S.-H.; Synlett, 1996, 895.
8. Hauser, F. M.; Ellenberger, S. R.; Synthesis, 1987, 324.
9. Alcaide, B.; Aly, M. F.; Sierra, M. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3401. Alcaide, B.; Aly, M. F.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 8819.
10. Alcaide, B.; Aly, M. F.; Sierra, M. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3401. Alcaide, B.; Aly, M. F.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 8819.
11. Arrieta, A.; Cossio, F. P.; Garcia, J. M.; Lecea, B.; Palomo, C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3129; Palomo, C.; Aizupurua, J. M.; Garcia, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1921.
12. Arrieta, A.; Cossio, F. P.; Garcia, J. M.; Lecea, B.; Palomo, C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3129; Palomo, C.; Aizupurua, J. M.; Garcia, J. M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1921.
13. Akiyama, T.; Shima, H.; Ozaki, S.; Synlett, 1992, 415. Oriyama, T.; Yatabe, K.; Koga, G. Synlett, 1995, 45. Onoda, T.; Shirai, R.; Iwasaki, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1443.
14. Akiyama, T.; Shima, H.; Ozaki, S.; Synlett, 1992, 415. Oriyama, T.; Yatabe, K.; Koga, G. Synlett, 1995, 45. Onoda, T.; Shirai, R.; Iwasaki, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1443.
15. Akiyama, T.; Shima, H.; Ozaki, S.; Synlett, 1992, 415. Oriyama, T.; Yatabe, K.; Koga, G. Synlett, 1995, 45. Onoda, T.; Shirai, R.; Iwasaki, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1443.
16. Walkup, R. D.; Mosher, M. D. Tetrahedron, 1993, 49, 9285.
17. Eh, M.; Shomburg, D.; Schicht, K.; Kalesse, M. Tetrahedron, 1993, 51, 8983.
18. Kobayashi, Y.; Takase, M.; Ito, Y.; Terashima, S. Bull. Chem. Soc. Jap. 1989, 63, 3038.
19. Horita, K.; Nagato, S.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, O. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3253.
20. Furman, B.; Kałuża, Z.; Chmielewski, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3135.
21. Kahiza, Z.; Furman, B.; Patel, M.; Chmielewski, M. Tetrahedron Asym. 1994, 5, 2179.
22. Baldwin, J. E. J. C. S. Chem. Comm. 1976, 734.