Structure, activity, synthesis and biosynthesis of aryl-C-glycosides

Natural Product Reports

Volumn 22, Issue 6, 2005, Pages 742-760

  Bililign, Tsion ^a,d   Griffith, Byron R ^b,c,e   Thorson, Jon S ^b,c  

^a JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^c UNIVERSITY OF WISCONSIN   (United States)

^d Weill Cornell Graduate School of Biomedical Sciences   (United States)

^e University of Maryland Shady Grove Campus   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; GLYCOSIDE;

BIOSYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; GLYCOSIDES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 29244446754     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b407364a     Document Type: Review

References (183)

1. D. E. Levy and C. Tang, The chemistry of C-glycosides, Pergamon Press, Oxford, 1995.
2. U. Hacksell and G. D. Daves, Prog. Med. Chem., 1985, 22, 1.
3. M. Sezaki, S. Kondo, K. Maeda, H. Umezawa and M. Ohno, Tetrahedron, 1970, 26, 5171.
4. U. Sequin, Fortschr. Chem. Org. Naturst., 1986, 50, 57.
5. M. R. Hansen and L. H. Hurley, Acc. Chem. Res., 1996, 29, 249.
6. N. Kanda, J. Antibiot., 1972, 25, 557.
7. M. Furukawa and Y. Iitaka, Tetrahedron Lett., 1974, 3287.
8. M. Furukawa, I. Hayakawa, G. Ohta and Y. Iitaka, Tetrahedron, 1975, 31, 2989.
9. K. M. Byrne, S. K. Gonda and B. D. Hilton, J. Antibiot., 1985, 38, 1040.
10. K. Maeda, T. Takeuchi and K. Nitta, J. Antibiot., 1956, 9, 75.
11. S. Kondo, M. Miyamoto, H. Naganawa, T. Takeuchi and H. Umezawa, J. Antibiot., 1977, 30, 1143.
12. U. Sequin, C. T. Bedford, S. K. Chung and A. I. Scott, Helv. Chim. Acta, 1977, 60, 896.
13. U. Sequin, Tetrahedron, 1978, 34, 761.
14. M. Zehnder, U. Sequin and H. Nadig, Helv. Chim. Acta, 1979, 62, 2525.
15. G. M. Brill, J. B. McAlpine, D. N. Whittern and A. M. Buko, J. Antibiot., 1990, 43, 229.
16. M. Jackson, J. P. Karwowski, R. J. Theriault, D. J. Hardy, S. J. Swanson, G. J. Barlow, P. M. Tillis and J. B. McAlpine, J. Antibiot., 1990, 43, 223.
17. G. M. Brill, M. Jackson, D. N. Whittern, A. M. Buko, P. Hill, R. H. Chen and J. B. McAlpine, J. Antibiot., 1994, 47, 1160.
18. W. T. Bradner, B. Heinemann and A. Gourevitch, Antimicrob. Agents Chemother., 1966, 6, 613.
19. S. Ishii, M. Nagasawa, Y. Kariya, O. Itoh, H. Yamamoto, S. Inouye and S. Kondo, J. Antibiot., 1989, 42, 1518.
20. J. B. McAlpine and J. P. Karwowski, Antitumor drug discovery and development, Kluwer Academic, Boston, 1993.
21. N. S. Burres, A. Frigo, R. R. Rasmussen and J. B. McAlpine, J. Nat. Prod., 1992, 55, 1582.
22. L. C. Tu, T. Melendy and T. A. Beerman, Mol. Cancer Ther., 2004, 3, 577.
23. D. Y. Sun, M. Hansen, J. J. Clement and L. H. Hurley, Biochemistry, 1993, 32, 8068.
24. M. Hansen and L. Hurley, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2421.
25. M. Hansen, S. Yun and L. Hurley, Chem. Biol., 1995, 2, 229.
26. G. Wickham, P. Iannitti, J. Boschenok and M. M. Sheil, J. Mass Spectrom., 1995, S197.
27. S. Pavlopoulos, W. Bicknell, D. J. Craik and G. Wickham, Biochemistry, 1996, 35, 9314.
28. S. Pavlopoulos, W. Bicknell, G. Wickham and D. J. Craik, J. Mol. Recognit., 1999, 12, 346.
29. D. Y. Sun, M. Hansen and L. Hurley, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2430.
30. A. S. Prakash, A. G. Moore, V. Murray, C. Matias, W. D. McFadyen and G. Wickham, Chem.-Biol. Interact., 1995, 95, 17.
31. E. A. Owen, G. A. Burley, J. A. Carver, G. Wickham and M. A. Keniry, Biochem. Biophys. Res. Commun., 2002, 290, 1602.
32. V. Murray, A. G. Moore, C. Matias and G. Wickham, Biochim. Biophys. Acta, 1995, 1261, 195.
33. D. O'Hagan, Nat. Prod. Rep., 1995, 12, 1.
34. B. J. Rawlings, Nat. Prod. Rep., 1997, 14, 523.
35. J. Staunton and K. J. Weissman, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 380.
36. G. M. Cragg, D. J. Newman and K. M. Snader, J. Nat. Prod., 1997, 60, 52.
37. C. W. Carreras, R. Pieper and C. Khosla, Top. Curr. Chem., 1997, 188, 85.
38. B. Shen, Top. Curr. Chem., 2000, 209, 1.
39. M. L. Durbin, G. H. Learn, G. A. Huttley and M. T. Clegg, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1995, 92, 3338.
40. B. S. Moore and J. N. Hopke, ChemBioChem, 2001, 2, 35.
41. B. Shen, Curr. Opin. Chem. Biol., 2003, 7, 285.
42. R. Muller, Chem. Biol., 2004, 11, 4.
43. S. J. Moss, C. J. Martin and B. Wilkinson, Nat. Prod. Rep., 2004, 21, 575.
44. T. Bililign, C. G. Hyun, J. S. Williams, A. M. Czisny and J. S. Thorson, Chem. Biol., 2004, 11, 959.
45. J. Dreier and C. Khosla, Biochemistry, 2000, 39, 2088.
46. B. S. Moore and C. Hertweck, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 70.
47. J. Rohr and R. Thiericke, Nat. Prod. Rep., 1992, 9, 103.
48. N. Hirayama, K. Takahashi, K. Shirahata, Y. Ohashi and Y. Sasada, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1981, 54, 1338.
49. N. Yamashita, T. Harada, K. Shin-Ya and H. Seto, J. Antibiot., 1998, 51, 79.
50. M. Morimoto, S. Okubo, F. Tomita and H. Marumo, J. Antibiot., 1981, 34, 701.
51. J. Schimana, H. P. Fiedler, I. Groth, R. Sussmuth, W. Beil, M. Walker and A. Zeeck, J. Antibiot., 2000, 53, 779.
52. R. R. Rasmussen, M. E. Nuss, M. H. Scherr, S. L. Mueller, J. B. McAlpine and L. A. Mitscher, J. Antibiot., 1986, 39, 1515.
53. Y. Hayakawa, T. Iwakiri, K. Imamura, H. Seto and N. Otake, J. Antibiot., 1987, 40, 1785.
54. A. Kawashima, Y. Yoshimura, J. Goto, S. Nakaike, T. Mizutani, K. Hanada and S. Omura, J. Antibiot., 1988, 41, 1913.
55. Y. Hayakawa, K. Adachi, T. Iwakiri, K. Imamura, K. Furihata, H. Seto and N. Otake, Agric. Biol. Chem., 1987, 51, 2237.
56. S. Omura, H. Tanaka, R. Oiwa, J. Awaya, R. Masuma and K. Tanaka, J. Antibiot., 1977, 30, 908.
57. S. Omura, A. Nakagawa, N. Fukamachi, S. Miura, Y. Takahashi, K. Komiyama and B. Kobayashi, J. Antibiot., 1988, 41, 812.
58. T. Uchida, M. Imoto, Y. Watanabe, K. Miura, T. Dobashi, N. Matsuda, T. Sawa, H. Naganawa, M. Hamada, T. Takeuchi and H. Umezawa, J. Antibiot., 1985, 38, 1171.
59. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 3592.
60. T. Henkel and A. Zeeck, J. Antibiot., 1990, 43, 830.
61. T. Nagatsu and S. Ayukawa, J. Antibiot., 1968, 21, 354.
62. S. Ayukawa, T. Takeuchi, M. Sezaki, T. Hara and H. Umezawa, J. Antibiot., 1968, 21, 350.
63. O. Hayaishi, S. Okuno, H. Fujisawa and H. Umezawa, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1970, 39, 643.
64. H. Okazaki, K. Ohta, T. Kanamaru, T. Ishimaru and T. Kishi, J. Antibiot., 1981, 34, 1355.
65. G. C. Priestley, Br. J. Dermatol., 1987, 117, 67.
66. B. B. Vargaftig, M. Chignard and J. Benveniste, Biochem. Pharmacol., 1981, 30, 263.
67. M. Chignard, J. P. Lecouedic, M. Tence, B. B. Vargaftig and J. Benveniste, Nature, 1979, 279, 799.
68. H. Nakano, Y. Matsuda, K. Ito, S. Ohkubo, M. Morimoto and F. Tomita, J. Antibiot., 1981, 34, 266.
69. M. J. Peak, J. G. Peak and C. M. Blaumueller, Chem.-Biol. Interact., 1988, 67, 267.
70. T. T. Wei, K. M. Byrne, D. Warnickpickle and M. Greenstein, J. Antibiot., 1982, 35, 545.
71. F. Tomita, K. Takahashi and T. Tamaoki, J. Antibiot., 1982, 35, 1038.
72. R. Oyola, R. Arce, A. E. Alegria and C. Garcia, Photochem. Photobiol., 1997, 65, 802.
73. A. Matsumoto and P. C. Hanawalt, Cancer Res., 2000, 60, 3921.
74. R. M. Knobler, F. B. Radlwimmer and M. J. Lane, Nucleic Acids Res., 1992, 20, 4553.
75. A. Maxwell, Biochem. Soc. Trans., 1999, 27, 48.
76. R. H. Flatman, A. J. Howells, L. Heide, H. P. Fiedler and A. Maxwell, Antimicrob. Agents Chemother., 2005, 49, 1093.
77. K. Krohn and J. Rohr, Top. Curr. Chem., 1997, 188, 127.
78. J. C. Vederas, Nat. Prod. Rep., 1987, 4, 277.
79. T. J. Simpson, Chem. Soc. Rev., 1987, 16, 123.
80. J. Rohr, J. M. Beale and H. G. Floss, J. Antibiot., 1989, 42, 1151.
81. E. Kunzel, B. Faust, C. Oelkers, U. Weissbach, D. W. Bearden, G. Weitnauer, L. Westrich, A. Bechthold and J. Rohr, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11058.
82. B. Faust, D. Hoffmeister, G. Weitnauer, L. Westrich, S. Haag, P. Schneider, H. Decker, E. Kunzel, J. Rohr and A. Bechthold, Microbiology, 2000, 146, 147.
83. D. Hoffmeister, K. Ichinose, S. Domann, B. Faust, A. Trefzer, G. Drager, A. Kirschning, C. Fischer, E. Kunzel, D. W. Bearden, J. Rohr and A. Bechthold, Chem. Biol., 2000, 7, 821.
84. H. Decker and S. Haag, J. Bacteriol., 1995, 177, 6126.
85. A. Trefzer, D. Hoffmeister, E. Kunzel, S. Stockert, G. Weitnauer, L. Westrich, U. Rix, J. Fuchser, K. U. Bindseil, J. Rohr and A. Bechthold, Chem. Biol., 2000, 7, 133.
86. C. Fischer, F. Lipata and J. Rohr, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 7818.
87. A. Grimm, K. Madduri, A. Ali and C. R. Hutchinson, Gene, 1994, 151, 1.
88. T. Marti, Z. H. Hu, N. L. Pohl, A. N. Shah and C. Khosla, J. Biol. Chem., 2000, 275, 33443.
89. M. J. Bibb, D. H. Sherman, S. Omura and D. A. Hopwood, Gene, 1994, 142, 31.
90. K. Takahashi and F. Tomita, J. Antibiot., 1983, 36, 1531.
91. T. Liu, C. Fischer, C. Beninga and J. Rohr, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 12262.
92. M. Holzenkampfer, M. Walker, A. Zeeck, J. Schimana and H. P. Fiedler, J. Antibiot., 2002, 55, 301.
93. A. Trefzer, S. Pelzer, J. Schimana, S. Stockert, C. Bihlmaier, H. P. Fiedler, K. Welzel, A. Vente and A. Bechthold, Antimicrob. Agents Chemother., 2002, 46, 1174.
94. U. Galm, J. Schimana, H. P. Fiedler, J. Schmidt, S. M. Li and L. Heide, Arch. Microbiol., 2002, 178, 102.
95. T. Luft, S. M. Li, H. Scheible, B. Kammerer and L. Heide, Arch. Microbiol., 2005, 183, 277.
96. M. Pacholec, C. L. F. Meyers, M. Oberthur, D. Kahne and C. T. Walsh, Biochemistry, 2005, 44, 4949.
97. K. Ichinose and T. Taguchi, Actinomycetologica, 1998, 12, 99.
98. K. Ichinose, D. J. Bedford, M. J. Bibb, W. P. Revill and D. A. Hopwood, Chem. Biol., 1998, 5, 647.
99. A. Zeeck and M. Mardin, Justus Liebigs Ann. Chem., 1974, 1063.
100. D. A. Hopwood, Microbiology, 1999, 145, 2183.
101. R. Corbaz, L. Ettlinger, E. Gaumann, W. Keller-Schierlein, F. Kradolfer, L. Neipp, V. Prelog, P. Reusser and H. Zahner, Helv. Chim. Acta, 1957, 40, 1262.
102. S. Barcza, M. Brufani, W. Keller-Schierlein and H. Zahner, Helv. Chim. Acta, 1966, 49, 1736.
103. S. Takano, K. Hasuda, A. Ito, Y. Koide, F. Ishii, I. Haneda, S. Chihara and Y. Koyama, J. Antibiot., 1976, 29, 765.
104. N. Tanaka, T. Okabe, F. Isono, M. Kashiwagi, K. Nomoto, M. Takahashi, A. Shimazu and T. Nishimura, J. Antibiot., 1985, 38, 1327.
105. M. Brufani and M. Dobler, Helv. Chim. Acta, 1968, 51, 1269.
106. H. Hoeksema and W. Krueger, J. Antibiot., 1976, 29, 704.
107. P. Heinstein, J. Pharm. Sci., 1982, 71, 197.
108. E. Sturdik and L. Drobnica, Neoplasma, 1983, 30, 3.
109. A. Nakagawa, N. Fukamachi, K. Yamaki, M. Hayashi, S. Ohishi, B. Kobayashi and S. Omura, J. Antibiot., 1987, 40, 1075.
110. C. E. Snipes, C. Chang and H. G. Floss, J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 701.
111. J. L. Caballero, E. Martinez, F. Malpartida and D. A. Hopwood, Mol. Gen. Genet., 1991, 230, 401.
112. M. A. Fernandezmoreno, E. Martinez, L. Boto, D. A. Hopwood and F. Malpartida, J. Biol. Chem., 1992, 267, 19278.
113. M. A. Fernandezmoreno, E. Martinez, J. L. Caballero, K. Ichinose, D. A. Hopwood and F. Malpartida, J. Biol. Chem., 1994, 269, 24854.
114. D. H. Sherman, F. Malpartida, M. J. Bibb, H. M. Kieser and D. A. Hopwood, EMBO J., 1989, 8, 2717.
115. A. Bechthold, J. K. Sohng, T. M. Smith, X. Chu and H. G. Floss, Mol. Gen. Genet., 1995, 248, 610.
116. K. Ichinose, M. Ozawa, K. Itou, K. Kunieda and Y. Ebizuka, Microbiology, 2003 ,149, 1633.
117. R. McDaniel and C. Khosla, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11671.
118. R. McDaniel, S. Ebertkhosla, D. A. Hopwood and C. Khosla, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 10855.
119. R. McDaniel and C. Khosla, Nature, 1995, 375, 549.
120. K. Ichinose, C. Surti, T. Taguchi, F. Malpartida, K. I. Booker-Milburn, G. R. Stephenson, Y. Ebizuka and D. A. Hopwood, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 395.
121. K. Ichinose, T. Taguchi, D. J. Bedford, Y. Ebizuka and D. A. Hopwood, J. Bacteriol., 2001, 183, 3247.
122. T. Taguchi, Y. Ebizuka, D. A. Hopwood and K. Ichinose, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 11376.
123. T. Taguchi, K. Kunieda, M. Takeda-Shitaka, D. Takaya, N. Kawano, M. R. Kimberley, K. I. Booker-Milburn, G. R. Stephenson, H. Umeyama, Y. Ebizuka and K. Ichinose. Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 5917.
124. S. G. Kendrew, D. A. Hopwood and E. N. G. Marsh, J. Bacteriol., 1997, 179, 4305.
125. H. A. Schneider, Science, 1967, 158, 597.
126. I. G. Obrien and F. Gibson, Biochim. Biophys. Acta, 1970, 215, 393.
127. J. R. Pollack and J. B. Neilands, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1970, 38, 989.
128. Ej Wawszkie, Ha Schneide, B. Starcher, J. Pollack and J. B. Neilands, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1971, 68, 2870.
129. J. M. Fu, The structure elucidation of methyl pacifarinic acid, University of Illinois-Chicago, Chicago, 1985.
130. K. Hantke, G. Nicholson, W. Rabschs and G. Winkelmann, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2003, 100, 3677.
131. B. Bister, D. Bischoff, G. J. Nicholson, M. Valdebenito, K. Schneider, G. Winkelmann, K. Hantke and R. D. Sussmuth, Biometals, 2004, 17, 471.
132. K. Hantke, Curr. Opin. Microbiol., 2001, 4, 172.
133. L. D. Loomis and K. N. Raymond, Inorg. Chem., 1991, 30, 906.
134. P. Aisen, A. Leibman and J. Zweier, J. Biol. Chem., 1978, 253, 1930.
135. R. B. Martin, J. Savory, S. Brown, R. L. Bertholf and M. R. Wills, Clin. Chem. (Washington, DC, US), 1987, 33, 405.
136. S. A. Kretchmar, Z. E. Reyes and K. N. Raymond, Biochim. Biophys. Acta, 1988, 956, 85.
137. K. Konopka and J. B. Neilands, Biochemistry, 1984, 23, 2122.
138. D. H. Goetz, M. A. Holmes, N. Borregaard, M. E. Bluhm, K. N. Raymond and R. K. Strong, Mol. Cell, 2002, 10, 1033.
139. A. J. Baumler, R. M. Tsolis, A. W. M. van der Velden, I. Stojiljkovic, S. Anic and F. Heffron, Gene, 1996, 183, 207.
140. M. A. Fischbach, H. N. Lin, D. R. Liu and C. T. Walsh, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2005, 102, 571.
141. K. N. Raymond, E. A. Dertz and S. S. Kim, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2003, 100, 3584.
142. K. Suzuki, T. Matsumoto, Recent progress in the chemical synthesis of antibiotics and related microbial products, Springer, New York, 1993.
143. T. C. Jain, G. C. Simolike and L. M. Jackman, Tetrahedron, 1983, 39, 599.
144. C. Jaramillo and S. Knapp, Synthesis, 1994, 1.
145. M. Postema, C-glycoside synthesis, CRC Press, London, 1995.
146. G. Casiraghi, M. Cornia and G. Rassu, Chim. Oggi, 1988, 5, 29.
147. G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, L. Zetta, G. G. Fava and M.F. Belicchi, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3323.
148. G. Casiraghi, M. Cornia, G. Rassu, L. Zetta, G. G. Fava and M. F. Belicchi, Carbohydr. Res., 1989, 191, 243.
149. G. A. Kraus and M. T. Molina, J. Org. Chem., 1988, 53, 752.
150. K. Tatsuta, H. Ozeki, M. Yamaguchi, M. Tanaka and T. Okui, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 5495.
151. G. D. Daves, Acc. Chem. Res., 1990, 23, 201.
152. M. A. Tius, J. Gomezgaleno, X. Q. Gu and J. H. Zaidi, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5775.
153. C. D. Hurd and W. A. Bonner, J. Am. Chem. Soc., 1945, 67, 1664.
154. M. H. D. Postema and D. Calimente in Glycochemistry, ed. P. G. Wang and C. R. Bertozzi, Marcel Dekker, Inc., New York, 2001, pp. 123-127.
155. T. Matsumoto, M. Katsuki and K. Suzuki, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 6935.
156. T. Matsumoto, M. Katsuki, H. Jona and K. Suzuki, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6185.
157. T. Matsumoto, T. Hosoya and K. Suzuki, Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4629.
158. A. Ben, T. Yamauchi, T. Matsumoto and K. Suzuki, Synlett, 2004, 225.
159. J. A. Mahling and R. R. Schmidt, Synthesis, 1993, 325.
160. E. R. Palmacci and P. H. Seeberger, Org. Lett., 2001, 3, 1547.
161. T. Kumazawa, S. Sato, S. Matsuba and J. Onodera, Carbohydr. Res., 2001, 332, 103.
162. K. Toshima, G. Matsuo, M. Nakata and S. Matsumura, J. Synth. Org. Chem., Jpn, 1998, 56, 841.
163. T. Hosoya, E. Takashiro, T. Matsumoto and K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1004.
164. J. S. Thorson, T. J. Hosted, J. Q. Jiang, J. B. Biggins and J. Ahlert, Curr. Org. Chem., 2001, 5, 139.
165. A. Weymouth-Wilson, Nat. Prod. Rep., 1997, 14, 99.
166. J. A. Campbell, G. J. Davies, V. Bulone and B. Henrissat, Biochem. J., 1997, 326, 929.
167. J. A. Campbell, G. J. Davies, V. Bulone and B. Henrissat, Biochem. J., 1998, 329, 719.
168. G. Reuter and H. J. Gabius, Cell. Mol. Life Sci., 1999, 55, 368.
169. A. M. Mulichak, H. C. Losey, W. Lu, Z. Wawrzak, C. T. Walsh and R. M. Garavito, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2003, 100, 9238.
170. C. Walsh, C. L. F. Meyers and H. C. Losey, J. Med. Chem., 2003, 46, 3425.
171. Y. N. Hu and S. Walker, Chem. Biol., 2002, 9, 1287.
172. C. T. Walsh, H. C. Losey and C. L. F. Meyers, Biochem. Soc. Trans., 2003, 31, 487.
173. A. M. Mulichak, W. Lu, H. C. Losey, C. T. Walsh and R. M. Garavito, Biochemistry, 2004, 43, 5170.
174. A. M. Mulichak, H. C. Losey, C. T. Walsh and R. M. Garavito, Structure, 2001, 9, 547.
175. U. Rix, C. Fischer, L. L. Remsing and J. Rohr, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 542.
176. J. Yang, D. Hoffmeister, L. Liu, X. Fu and J. S. Thorson, Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 1577.
177. B. R. Griffith, J. M. Langenhan and J. S. Thorson, Curr. Opin. Biotechnol., 2005, in press.
178. A. Trefzer, G. Blanco, L. Remsing, E. Kunzel, U. Rix, F. Lipata, A. F. Brana, C. Mendez, J. Rohr, A. Bechthold and J. A. Salas, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6056.
179. D. Hoffmeister, G. Drager, K. Ichinose, J. Rohr and A. Bechthold, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 4678.
180. C. Durr, D. Hoffmeister, S. E. Wohlert, K. Ichinose, M. Weber, U. von Mulert, J. S. Thorson and A. Bechthold, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 2962.
181. M. Meyer, J. R. Telford, S. M. Cohen, D. J. White, J. Xu and K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10093.
182. R. J. A. Ramirez, L. Karamanukyan, S. Ortiz and C. G. Gutierrez, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 749.
183. B. R. Griffith, J. S. Thorson, unpublished.