Oxidizing intermediates from the sterically hindered iron salen complexes related to the oxygen activation by nonheme iron enzymes

Inorganic Chemistry

Volumn 44, Issue 22, 2005, Pages 8156-8166

  Kurahashi, Takuya ^a   Kobayashi, Yoshio ^b   Nagatomo, Shigenori ^a   Tosha, Takehiko ^a   Kitagawa, Teizo ^a   Fujii, Hiroshi ^a  

^a INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

^b INST OF PHYS AND CHEMICAL RESEARCH   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHYLENEDIAMINE DERIVATIVE; IRON; LIGAND; N,N' DISALICYLIDENEETHYLENEDIAMINE; NONHEME IRON PROTEIN; OXYGEN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MACROMOLECULE; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ETHYLENEDIAMINES; IRON; LIGANDS; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MOLECULAR STRUCTURE; NONHEME IRON PROTEINS; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN;

EID: 27744537243     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic051377e     Document Type: Article

References (75)

1. See, for example: Lippard, S. J.; Berg, J. M. Principles of Bioinorganic Chemistry; University Science Books: New York, 1994.
2. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887.
3. Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537-543.
4. (a) Lee, S.-K.; Nesheim, J. C.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 21569-21577.
5. (b) Lee, S.-K.; Fox, B. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6450-6451.
6. (c) Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Wang, D.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10174-10185.
7. (d) Shu, L.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Münck, E.; Lipscomb, J. D.; Que, L., Jr. Science 1997, 275, 515-518.
8. (a) Burger, R. M.; Kent, T. A.; Horwitz, S. B.; Münck, E.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1983, 258, 1559-1564.
9. (b) Burger, R. M.; Blanchard, J. S.; Horwitz, S. B.; Peisach, J. J. Biol. Chem. 1985, 260, 15406-15409.
10. (c) Sam, J. W.; Tang, X.-J.; Peisach, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5250-5256.
11. (d) Absalon, M. J.; Wu, W.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. Biochemistry 1995, 34, 2076-2086.
12. (e) Neese, F.; Zaleski, J. M.; Zaleski, K. L.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11703-11724.
13. (a) Price, J. C.; Barr, E. W.; Tirupati, B.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Biochemistry 2003, 42, 7497-7508.
14. (b) Proshlyakov, D. A.; Henshaw, T. F.; Monterosso, G. R.; Ryle, M. J.; Hausinger, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1022-1023.
15. (c) Riggs-Gelasco, P. J.; Price, J. C.; Guyer, R. B.; Brehm, J. H.; Barr, E. W.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8108-8109.
16. (a) Grapperhaus, C. A.; Mienert, B.; Bill, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2000, 39, 5306-5317.
17. (b) Rohde, J.-U.; In, J.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 1037-1039.
18. (c) Lim, M. H.; Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Bukowski, M. R.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3665-3670.
19. (d) Balland, V.; Charlot, M.-F.; Banse, F.; Girerd, J.-J.; Mattioli, T. A.; Bill, E.; Bartoli, J.-F.; Battioni, P.; Mansuy, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 301-308.
20. (e) Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473.
21. (f) Decker, A.; Rohde, J.-U.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5378-5379.
22. (g) Rohde, J.-U.; Torelli, S.; Shan, X.; Lim, M. H.; Klinker, E. J.; Kaizer, J.; Chen, K.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16750-16761.
23. (h) Ghosh, A.; Tiago de Oliveira, F. Yano, T.; Nishioka, T.; Beach, E. S.; Kinoshita, I.; Münck, E.; Ryabov, A. D.; Horwitz, C. P.; Collins T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2505-2513.
24. (g) Kim, S. O.; Sastri, C. V.; Seo, M. S.; Kim, J.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4178-4179.
25. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235-349.
26. Nordlund, P.; Sjöberg, B.-M.; Eklund, H. Nature 1990, 345, 593-598.
27. Stubbe, J.; Donk, W. A. v. d. Chem. Rev. 1998, 98, 705-762.
28. (a) Ohlendorf, D. H.; Lipscomb, J. D.; Weber, P. C. Nature 1988, 336, 403-405.
29. (b) Ohlendorf, D. H.; Orville, A. M.; Lipscomb, J. D. J. Mol. Biol. 1994, 244, 586-608.
30. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
31. Chaudhuri, P.; Wieghardt, K. Prog. Inorg. Chem. 2001, 50, 151-216.
32. (a) Hockertz, J.; Steenken, S.; Wieghardt, K.; Hildebrandt, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11222-11230.
33. (b) Adam, B.; Bill, E.; Bothe, E.; Goerdt, B.; Haselhorst, G.; Hildenbrand, K.; Sokolowski, A.; Steenken, S.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 308-319.
34. (c) Snodin, M. D.; Ould-Moussa, L.; Wallmann, U.; Lecomte, S.; Bachler, V.; Bill, E.; Hummel, H.; Weyhermüller, T.; Hildebrandt, P.; Wieghardt, K. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 2554-2565.
35. (a) Goldberg, D. P.; Watton, S. P.; Masschelein, A.; Wimmer, L.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5346-5347.
36. (b) Goldberg, D. P.; Koulougliotis, D.; Brudvig, G. W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3134-3144.
37. (a) Wang, Y.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13097-13098.
38. (b) Halfen, J. A.; Jazdzewski, B. A.; Mahapatra, S.; Berreau, L. M.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8217-8227.
39. (c) Wang, Y.; DuBois, J. L.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Stack, T. D. P. Science 1998, 279, 537-540.
40. (d) Itoh, S.; Taki, M.; Takayama, S.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Sakurada, N.; Arakawa, R.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2774-2776.
41. (e) Chaudhuri, P.; Hess, M.; Müller, J.; Hildenbrand, K.; Bill, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9599-9610.
42. (f) Thomas, F.; Gellon, G.; Gautier-Luneau, I.; Saint-Aman, E.; Pierre, J.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3047-3050.
43. (a) Groves, J. T.; Haushalter, R. C.; Nakamura M.; Nemo, T. E.; Evans, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2884-2886.
44. (b) Balch, A. L.; Latos-Grazynski, L.; Renner, M. W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2983-2985.
45. (c) Sugimoto, H.; Tung, H.-C.; Sawyer, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2465-2470.
46. (d) Fujii, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4641-4648.
47. Fujii, H.; Funahashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3638-3641.
48. (a) Sivasubramanian, V. K.; Ganesan, M.; Rajagopal, S.; Ramaraj, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 1506-1514.
49. (b) Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5228-5230.
50. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910.
51. 2+ is low utilizing even an excess of 5. See Figure 5.
52. Pratt, R. C.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8716-8717.
53. Shimazaki, Y.; Tani, F.; Fukui, K.; Naruta, Y.; Yamauchi, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10512-10513.
54. (a) Kennedy, B. J.; McGrath, A. C.; Murray, K. S.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chem. 1987, 26, 483-495.
55. (b) Shyu, H.-L.; Wei, H.-H.; Lee, G.-H.; Wang, Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 915-918.
56. (a) Collins, T. J.; Kostka, K. L.; Münck, E.; Uffelman, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5637-5639.
57. (b) Collins, T. J.; Fox, B. G.; Hu, Z. G.; Kostka, K. L.; Münck, E.; Rickard C. E. F.; Wright, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8724-8725.
58. (c) Kostka, K. L.; Fox, B. G.; Hendrich, M. P.; Collins, T. J.; Rickard C. E. F.; Wright, L. J. Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6746-6757.
59. (a) Lee, W. A.; Calderwood, T. S.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1985, 82, 4301-4305.
60. (b) Calderwood, T. S.; Lee, W. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8272-8273.
61. (c) Groves, J. T.; Gilbert, J. A. Inorg. Chem. 1986, 25, 123-125.
62. (d) Calderwood, T. S.; Bruice, T. C. Inorg. Chem. 1986, 25, 3722-3724.
63. (e) Swistak, C.; Mu, X. H.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1987, 26, 4360-4366.
64. (f) Groves, J. T.; Gross, Z.; Stern, M. K. Inorg. Chem. 1994, 33, 5065-5072.
65. McGarrigle, E. M.; Gilheany, D. G. Chem. Rev. 2005, 105, 1563-1602.
66. Zakharieva, O.; Schünemann, V.; Gerdan, M.; Licoccia, S.; Cai, S.; Walker, F. A.; Trautwein, A. X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6636-6648.
67. McGlashen, M. L.; Eads, D. D.; Spiro, T. G.; Whittaker, J. W. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4918-4922.
68. Koikawa, M.; Okawa, H.; Maeda, Y.; Kida, S. Inorg. Chim. Acta 1992, 194, 75-79.
69. Groves, J. T.; Quinn, R.; McMurry T. J.; Nakamura, M.; Lang, G.; Boso, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 354-360.
70. Itoh, S.; Kumei, H.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2165-2175.
71. Hegg, E. L.; Que, L., Jr. Eur. J. Biochem. 1997, 250, 625-629.
72. Schmidt, W.; Steckhan, E. Chem. Ber. 1980, 113, 577-585.
73. Schwartz, N. N.; Blumbergs, J. H. J. Org. Chem. 1964, 29. 1976-1979.
74. Wagner, W. R.; Rastetter, W. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 402-404.
75. Miyake, T.; Shibamoto, T. J. Agric. Food Chem. 1993, 41, 1968-1970.