Development of COX-2 selective inhibitors - Therapeutic perspectives

Current Medicinal Chemistry: Immunology, Endocrine and Metabolic Agents

Volumn 5, Issue 3, 2005, Pages 241-248

  Casturi, S R ^a   Ramanujam, R ^a  

^a DR REDDY'S LABORATORIES LTD   (India)

Author keywords

COX 1; COX 2 inhibitors; COXIBs; Cyclooxygenase; Etoricoxib; NSAIDs; Prostaglandins; Vioxx

Indexed keywords

5 BROMO 2 (4 FLUOROPHENYL) 3 (4 METHYLSULFONYLPHENYL)THIOPHENE; ABT 963; ACETYLSALICYLIC ACID; CELECOXIB; CIMICOXIB; CYCLOOXYGENASE 1; CYCLOOXYGENASE 2; CYCLOOXYGENASE 2 INHIBITOR; DICLOFENAC; ETODOLAC; ETORICOXIB; FURANONE DERIVATIVE; IBUPROFEN; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IMRECOXIB; LUMIRACOXIB; MELOXICAM; N (2 CYCLOHEXYLOXY 4 NITROPHENYL)METHANESULFONAMIDE; NAPROXEN; NIMESULIDE; NONSTEROID ANTIINFLAMMATORY AGENT; OXAZOLONE; PARECOXIB; PROSTACYCLIN; PROSTAGLANDIN; PROSTAGLANDIN SYNTHASE INHIBITOR; PYRROLE DERIVATIVE; ROFECOXIB; UNCLASSIFIED DRUG; VALDECOXIB;

ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; CARDIOVASCULAR DISEASE; CARDIOVASCULAR RESPONSE; CELL PROTECTION; CLINICAL TRIAL; DIGESTIVE SYSTEM PERFORATION; DIGESTIVE SYSTEM ULCER; DRUG MARKETING; DRUG MECHANISM; DRUG SAFETY; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; DRUG WITHDRAWAL; DYSPEPSIA; ENZYME ANALYSIS; ENZYME INHIBITION; EVIDENCE BASED MEDICINE; FLUID RETENTION; GASTROINTESTINAL HEMORRHAGE; GASTROINTESTINAL SYMPTOM; HEART INFARCTION; HOMEOSTASIS; HUMAN; INFLAMMATION; INFLAMMATORY DISEASE; KIDNEY FUNCTION; LIVER TOXICITY; MOLECULAR DYNAMICS; MUSCULOSKELETAL DISEASE; NAUSEA; NEPHROTOXICITY; NONHUMAN; PEPTIC ULCER; PROTEIN EXPRESSION; RENOVASCULAR HYPERTENSION; REVIEW; RISK BENEFIT ANALYSIS; SIDE EFFECT; STEVENS JOHNSON SYNDROME; STOMACH PROTECTION; STROKE; TOXIC HEPATITIS;

EID: 21344473038     PISSN: 15680134     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/1568013054022445     Document Type: Review

References (122)

1. Mengle-Gaw, L. J.; Schwartz, B. D. Mediators Inflamm., 2002, 11, 275.
2. Brune, K.; Hinz, B. Scand. J. Rheumatol., 2004, 33, 1.
3. Tacconelli, S.; Capone, M. L.; Patrignani, P. Curr. Pharm. Des., 2004, 10, 589.
4. Simmons, D. L.; Botting, R. M.; Hla, T. Pharmacol. Rev., 2004, 56, 387.
5. Barbsh, F. Washington post. 2004, September 30.
6. Editorial - Vioxx, Lancet, 2004, 364, 1287.
7. Mukherjee, D.; Nissen, S. E.; Topol, E. J. JAMA, 2001, 286, 954.
8. Konstam, M. A.; Weir, M. R.; Reicin, A.; Shapiro, D.; Sperling, R.S.; Barr, E.; Gertz, B. J. Circulation, 2001, 104, 2280.
9. Xavier, Bosch. News article. Lancet, 2004, 363, 298.
10. Frantz, S. Nat. Rev. Drug Discov., 2004, 3, 899.
11. Hawkey, C. J. Gastroenterology. 2000, 119, 521.
12. Garcia Rodriguez, L. A.; Jick, H. Lancet, 1994, 343, 769.
13. Larkai, E. N.; Smith, J. L.; Lidsky, M. D.; Graham, D. Y. Am. J. Gastroenterol., 1987, 82, 1153.
14. Gurwitz, J. H.; Avorn, J.; Bohn, R. L.; Glynn, R. J.; Monane, M.; Mogun, H. JAMA, 1994, 272, 781.
15. Johnson, A. G.; Nguyen, T. V.; Day, R. O. Ann. Intern. Med., 1994, 121, 289.
16. Higgs, G. A.; Moncada, S.; Vane, J. R. Ann. Clin. Res., 1984, 16, 287.
17. Ferreira, S. H.; Vane, J. R. In Antiinflammatory drugs, Springer-Verlag: New York, 1978, 2, 348.
18. Vane, J. R. Nat. New Biol., 1971, 231, 232.
19. Hamberg, M.; Samuelsson, B. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1973, 70, 899.
20. Wu, K. K.; Hatzakis, H.; Lo, S. S.; Seong, D.C.; Sanduja, S. K.; Tai, H. H. J. Biol. Chem., 1988, 263, 19043.
21. Fu, J. Y.; Masferrer, J. L.; Seibert, K.; Raz, A.; Needleman, P. J. Biol. Chem., 1990, 265, 16737.
22. Xie, W. L.; Chipman, J. G.; Robertson, D. L.; Erikson, R. L.; Simmons, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1991, 88, 2692.
23. Merlie, J. P.; Fagan, D.; Mudd, J.; Needleman, P. J. Biol. Chem., 1988, 263, 3550.
24. DeWitt, D. L.; Smith, W. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1988, 85, 1412.
25. O'Banion, M.K.; Sadowski, H.B.; Winn, V.; Young, D.A. J. Biol. Chem., 1991, 266, 23261.
26. Jones, D. A.; Carlton, D. P.; McIntyre, T. M.; Zimmerman, G. A.; Prescott, S. M. J. Biol. Chem., 1993, 268, 9049.
27. Kosaka, T.; Miyata, A.; Ihara, H.; Hara, S.; Sugimoto, T.; Takeda, O.; Takahashi, E.; Tanabe, T. Eur. J. Biochem., 1994, 221, 889.
28. Meade, E. A.; Smith, W. L.; DeWitt, D. L. J. Lipid Mediat., 1993, 6, 119.
29. Spencer, A. G.; Woods, J. W.; Arakawa, T.; Singer, I. I.; Smith, W. L. J. Biol. Chem., 1998, 273, 9886.
30. Chandrasekharan, N. V.; Dai, H.; Roos, K. L.; Evanson, N. K.; Tomsik, J.; Elton, T. S.; Simmons, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 13926.
31. Kraemer, S. A.; Meade, E. A.; DeWitt, D. L. Arch. Biochem. Biophys., 1992, 293, 391.
32. Moncada, S.; Gryglewski, R.; Bunting, S.; Vane, J. R. Nature, 1976, 263, 663.
33. Whittle, B. J.; Higgs, G. A.; Eakins, K. E.; Moncada, S.; Vane, J. R. Nature, 1980, 284, 271.
34. Smith, W. L.; Garavito, R. M.; DeWitt, D. L. J. Biol. Chem., 1996, 271, 33157.
35. Jones, C. J.; Budsberg, S. C. J. Am. Vet. Med. Assoc., 2000, 217, 721.
36. Vane, J.R.; Bakhle, Y. S.; Botting, R. M. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol., 1998, 38, 97.
37. Herschman, H. R. Biochim. Biophys. Acta, 1996, 1299, 125.
38. Maier, J. A.; Hla, T.; Maciag, T. J. Biol. Chem., 1990, 265, 10805.
39. Crofford, L. J. J. Rheumatol. Suppl., 1997, 49, 15.
40. Crofford, L.J.; Wilder, R.L.; Ristimaki, A.P.; Sano, H.; Remmers, E.F.; Epps H.R.; Hla, T. J. Clin. Invest., 1994, 93, 1095.
41. Mitchell, J.A.; Akarasereenont, P.; Thiemermann, C.; Flower, R.J.; Vane, J.R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 11693.
42. Schonbeck, U.; Sukhova, G. K.; Graber, P.; Coulter, S.; Libby, P. Am. J. Pathol., 1999, 155, 1281..
43. Bennett, A.; Tacca, M. D.; Stamford, I. F.; Zebro, T. Br. J. Cancer, 1977, 35, 881.
44. Tsujii, M.; Kawano, S.; Tsuji, S.; Sawaoka, H.; Hori, M.; DuBois, R. N. Cell, 1998, 93, 705.
45. Pasinetti, G. M. Arch. Gerontol. Geriatr., 2001, 33, 13..
46. Wallace, J. L. Am. J. Med., 1999, 107, 11S.
47. Yang, T.; Singh, I.; Pham, H.; Sun, D.; Smart, A.; Schnermann, J. B.; Briggs, J. P. Am. J. Physiol., 1998, 274, F481.
48. Komhoff, M.; Grone, H. J.; Klein, T.; Seyberth, H. W.; Nusing, R. M. Am. J. Physiol., 1997, 272, F460.
49. Zimmermann, K. C.; Sarbia, M.; Schror, K.; Weber, A. A. Mol. Pharmacol., 1998, 54, 536.
50. Arakawa, T.; Nakamura, A.; Fukuda, T.; Higuchi, K.; Nakamura, H.; Kobayashi, K. J. Clin. Gastroenterol., 1990, 12, S32.
51. Chakraborty, I.; Das, S. K.; Wang, J.; Dey, S. K. J. Mol. Endocrinol., 1996, 16, 107.
52. Vane, J. R.; Mitchell, J. A.; Appleton, I.; Tomlinson, A.; Bishop-Bailey, D.; Croxtall, J.; Willoughby, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1994, 91, 2046.
53. Anderson, G. D.; Hauser, S. D.; McGarity, K. L.; Bremer, M. E.; Isakson, P. C.; Gregory, S. A. J. Clin. Invest., 1996, 97, 2672.
54. Amin, A. R.; Attur, M.; Patel, R. N.; Thakker, G.D.; Marshall, P.J.; Rediske, J.; Stuchin, S. A.; Patel, I. R.; Abramson, S. B. J. Clin. Invest., 1997, 99, 1231.
55. Hammarstrom, S.; Hamberg, M.; Samuelsson, B.; Duel, E. A.; Stawiski, M.; Voorhees, J. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1975, 72, 5130.
56. Harada, Y.; Tanaka, K.; Uchida, Y.; Ueno, A.; Oh-Ishi, S.; Yamashita, K.; Ishibashi, M.; Miyazaki, H.; Katori, M. Prostaglandins, 1982, 23, 881.
57. Herman, A. G.; Moncada, S. Br. J. Pharmacol., 1975, 53, 465.
58. Ferreira, S. H. Nat. New Biol., 1972, 240, 200.
59. Samad, T. A.; Moore, K. A.; Sapirstein. A.; Billet, S.; Allchorne, A.; Poole, S.; Bonventre, J. V.; Woolf, C. J. Nature, 2001, 410, 471.
60. Portanova, J.P.; Zhang, Y.; Anderson, G.D.; Hauser, S.D.; Masferrer, J.L.; Seibert, K.; Gregory, S.A.; Isakson, P.C. J. Exp. Med., 1996, 184, 883.
61. Zhang, Y.; Shaffer, A.; Portanova, J.; Seibert, K.; Isakson, P. C. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1997, 283, 1069.
62. Dubois, R. N.; Abramson, S. B.; Crofford, L.; Gupta, R. A.; Simon, L. S.; Van De Putte, L. B.; Lipsky, P. E. FASEB J., 1998, 12, 1063.
63. Reddy, B. S.; Maruyama, H.; Kelloff, G. Cancer Res., 1987, 47, 5340.
64. Singh, G.; Triadafilopoulos, G. J. Rheumatol. Suppl., 1999, 56, 18.
65. Larkai, E. N.; Smith, J. L.; Lidsky, M. D.; Sessoms, S. L.; Graham, D.Y. J. Clin. Gastroenterol., 1989, 11, 158.
66. Laine, L. Semin. Arthritis Rheum., 2002, 32, 25.
67. Gabriel, S. E.; Jaakkimainen, L.; Bombardier, C. Ann. Intern. Med., 1991, 115, 787.
68. Cochrane, D.J.; Jarvis, B.; Keating, G.M. Drugs, 2002, 62, 2652.
69. Garavito, R. M.; Malkowski, M. G.; DeWit, D. L. Prostaglandins Other Lipid Mediat., 2002, 68-69, 129.
70. Picot, D.; Loll, P. J.; Garavito, R. M. Nature, 1994, 367, 243.
71. Mitchell, J. A.; Akarasereenont, P.; Thiemermann, C.; Flower, R. J.; Vane, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 11693.
72. Patrignani, P.; Panara, M. R.; Sciulli, M. G.; Santini, G.; Renda, G.; Patrono, C. J. Physiol. Pharmacol., 1997, 48, 623.
73. Baenziger, N. L.; Majerus, P. W. Methods Enzymol., 1974, 31, 149.
74. DeWitt, D. L. Mol. Pharmacol., 1999, 55, 625.
75. Khanna, I. K.; Weier, R. M.; Yu, Y.; Collins, P. W.; Miyashiro, J. M.; Koboldt, C. M.; Veenhuizen, A. W.; Currie, J. L.; Seibert, K.; Isakson, P. C. J. Med. Chem., 1997, 40, 1619.
76. Khanna, I. K.; Weier, R. M.; Yu, Y.; Xu, X. D.; Koszyk, F. J.; Collins, P. W.; Koboldt, C. M.; Veenhuizen, A. W.; Perkins, W. E.; Casler, J. J.; Masferrer, J. L.; Zhang, Y. Y.; Gregory, S. A.; Seibert, K.; Isakson, P. C. J. Med. Chem., 1997, 40, 1634.
77. Marnett, L. J.; Kalgutkar, A. S. Curr. Opin. Chem. Biol., 1998, 2, 482.
78. Futaki, N.; Yoshikawa, K.; Hamasaka, Y.; Arai, I.; Higuchi, S.; Iizuka, H.; Otomo, S. Gen. Pharmacol., 1993, 24, 105.
79. Futaki, N.; Takahashi, S.; Yokoyama, M.; Arai, I.; Higuchi, S.; Otomo, S. Prostaglandins, 1994, 47, 55.
80. Sorbera, L.A.; Castañer, J.; Bayés, M.; Silvestre, J.S. Drugs of the Future, 2002, 27, 740.
81. Sorbera, L. A.; Castaner, R. M.; Silvestre, J.; Castaner, J. Drugs of the Future, 2001, 26, 346.
82. Winter, C. A.: Risley, E. A.; Nuss, G. W. Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 1962, 111, 544.
83. Sedgwick, A. D.; Sin, Y. M.; Edwards, J. C.; Willoughby, D. A. J. Pathol., 1983, 141, 483.
84. Hargreaves, K.; Dubner, R.; Brown, F.; Flores, C.; Joris, J. Pain, 1988, 32, 77.
85. Fletcher, D. S.; Widmer, W. R.; Luell, S.; Christen, A.; Orevillo, C.; Shah, S.; Visco, D. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 284, 714.
86. Chan, C. C.; Boyce, S.; Brideau, C.; Ford-Hutchinson, A. W.; Gordon, R.; Guay, D.; Hill, R. G.; Li, C. S.; Mancini, J.; Penneton, M.; Prasit, P.; Rasori, R.; Riendeau, D.; Roy, P.; Tagari, P.; Vickers, P.; Wong, E.; and Rodger, I. W. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1995, 274, 1531.
87. Silverstein, F. E.; Faich, G.; Goldstein, J. L.; Simon, L. S.; Pincus, T.; Whelton, A.; Makuch, R.; Eisen, G.; Agrawal, N.M.; Stenson, W. F.; Burr, A. M.; Zhao, W. W.; Kent, J. D.; Lefkowith. J. B.; Verburg, K. M.; Geis, G.S. JAMA, 2000, 284, 1247.
88. Bombardier, C.; Laine, L.; Reicin, A.; Shapiro, D.; Burgos-Vargas, R.; Davis, B., Day, R.; Ferraz, M.B.; Hawkey, C.J.; Hochberg, M.C.; Kvien, T.K.; Schnitzer, T.J., VIGOR Study Group. N. Engl. J. Med., 2000, 343, 1520.
89. Scrip, 2004, 3001, 23.
90. Sorbera, L. A.; Ramis, I. Drugs of future 2004, 29, 325.
91. Harris, R. R.; Black, L.; Surapaneni, S.; Kolasa, T.; Majest, S.; Namovic. M. T.; Grayson, G.; Komater, V.; Wilcox, D.; King, L.; Marsh, K.; Jarvis, M. F.; Nuss, M.; Nellans, H.; Pruesser, L.; Reinhart, G. A.; Cox, B.; Jacobson, P.; Stewart, A.; Coghlan, M.; Carter, G.; Bell, R. L. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2004, 311, 904.
92. Schnitzer, T. J.; Burmester, G. R.; Mysler, E.; Hochberg, M. C.; Doherty, M.; Ehrsam, E.; Gitton, X.; Krammer, G.; Mellein, B.; Matchaba, P.; Gimona, A.; Hawkey, C. J. Lancet, 2004, 364, 665.
93. Farkouh, M. E.; Kirshner, H.; Harrington, R. A.; Ruland, S.; Verheugt, F. W.; Schnitzer, T. J.; Burmester, G. R.; Mysler, E.; Hochberg, M. C.; Doherty, M.; Ehrsam, E.; Gitton, X.; Krammer, G.; Mellein, B.; Gimona, A.; Matchaba, P.; Hawkey, C. J.; Chesebro, J. H. Lancet, 2004, 364, 675.
94. FitzGerald, G. A.; Patrono, C. N. Engl. J. Med., 2001, 345, 433.
95. Warner, T. D.; Giuliano, F.; Vojnovic, I.; Bukasa, A.; Mitchell, J. A.; Vane, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 7563.
96. Konstam, M. A.; Weir, M. R.; Reicin, A.; Shapiro, D.; Sperling, R. S.; Barr, E.; Gertz, B. J. Circulation, 2001, 104, 2280.
97. Ray, W. A.; Stein, C. M.; Hall, K.; Daugherty, J. R.; Griffin, M. R. Lancet, 2002, 359, 118.
98. Mamdani, M.; Juurlink, D. N.; Lee, D. S.; Rochon, P. A.; Kopp, A.; Naglie, G.; Austin, P. C.; Laupacis, A.; Stukel, T. A. Lancet, 2004, 363, 1751.
99. Juni, P.; Dieppe, P.; Egger, M. Arch. Intern. Med., 2002, 162, 2639.
100. Jun, i P.; Nartey, L.; Reichenbach, S.; Sterchi, R.; Dieppe, P. A.; Egger, M. Lancet, 2004, 364, 2021.
101. Wright, J. M.; Perry, T. L.; Bassett, K. L.; Chambers, G. K. JAMA, 2001, 286, 2398.
102. Topol, E. J.; Falk, G. W. Lancet, 2004, 364, 639.
103. McAdam, B. F.; Catella-Lawson, F.; Mardini, I. A.; Kapoor, S.; Lawson, J. A.; FitzGerald, G. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1999, 96, 272.
104. FitzGerald, G. A.; Smith, B.; Pedersen, A. K.; Brash, A. R. N. Engl. J. Med., 1984, 310, 1065..
105. Belton, O.; Byrne, D.; Kearney, D.; Leahy, A.; Fitzgerald, D. J. Circulation, 2000, 102, 840.
106. Cheng, Y.; Austin, S. C.; Rocca, B.; Koller, B. H.; Coffman, T. M.; Grosser, T.; Lawson, J. A.; FitzGerald, G. A. Science, 2002, 296, 539.
107. Topper, J. N.; Cai, J.; Falb, D.; Gimbrone, M. A. Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 10417.
108. Muscara, M. N.; Vergnolle, N.; Lovren, F.; Triggle, C. R.; Elliott, S. N.; Asfaha, S.; Wallace, J. L. Br. J. Pharmacol., 2000, 129, 1423.
109. Yang, T.; Singh, I.; Pham, H.; Sun, D.; Smart, A.; Schnermann, J. B,; Briggs, J. P. Am. J. Physiol., 1998, 274, F481.
110. Nietert, P. J.; Ornstein, S. M.; Dickerson, L. M.; Rothenberg, R. J. Pharmacotherapy, 2003, 23, 1416.
111. Kammerl, M. C.; Nusing, R. M.; Schweda, F.; Endemann, D.; Stubanus, M.; Kees, F.; Lackner, K. J.; Fischereder, M.; Kramer, B. K. Clin. Pharmacol. Ther., 2001, 70, 468.
112. Zhao, S. Z.; Reynolds, M. W.; Lejkowith, J.; Whelton, A.; Arellano, F. M. Clin. Ther., 2001, 23, 1478.
113. Rocha, J. L.; Fernandez-Alonso, J. Lancet, 2001, 357, 1946.
114. Perazella, M. A.; Tray, K. Am. J. Med., 2001, 111, 64.
115. Whelton, A.; Maurath, C. J.; Verburg, K. M.; Geis, G. S. Am. J. Ther., 2000, 7, 159.
116. Tsuji, S.; Kawano, S.; Sawaoka, H.; Takei, Y.; Kobayashi, I.; Nagano, K.; Fusamoto, H.; Kamada, T. Prostaglandins Leukot. Essent. Fatty Acids, 1996, 55, 179.
117. Sun, W. H.; Tsuji, S.; Tsujii, M.; Gunawan, E. S.; Sawaoka, H.; Kawai. N.; Iijima, H.; Kimura, A.; Kakiuchi, Y.; Yasumaru, M.; Sasaki, Y.; Kawano, S.; Hori, M. J. Gastroenterol. Hepatol., 2000, 15, 752.
118. Sun, W. H.; Tsuji, S.; Tsujii, M.; Gunawan, E. S.; Kawai, N,; Kimura, A.; Kakiuchi, Y.; Yasumaru, M.; Iijima, H.; Okuda, Y.; Sasaki, Y.; Hori, M.; Kawano, S. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2000, 295, 447.
119. Halter, F.; Tarnawski, A. S.; Schmassmann, A.; Peskar, B. M. Gut, 2001, 49, 443.
120. Scrip, 2004, 3010, 20.
121. Maetzel, A. Can. J. Gastroenterol., 2003, 17, 335.
122. Ruilope, L. M.; Coca, A.; Banegas, J. R.; Pablos, J. L.; Luque, M. Curr. Hypertens Rep., 2002, 4, 261.