Understanding organic reactions in water: From hydrophobic encounters to surfactant aggregates

Chemical Communications

Volumn 1, Issue 18, 2001, Pages 1701-1708

  Engberts, Jan B F N ^a   Blandamer, Michael J ^b  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF LEICESTER   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC SOLVENT; WATER;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; ENTHALPY; EQUILIBRIUM CONSTANT; HYDROGEN BOND; HYDROPHOBICITY; KINETICS; LIQUID; MICELLE; MOLECULAR INTERACTION;

EID: 0035929133     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b104537g     Document Type: Article

References (94)

1. S. Allan, The Way of Water and Sprouts of Virtue, State University of New York Press, Albany, New York, 1997, p. 24.
2. D. Eisenberg and W. Kauzmann, The Structure and Properties of Water, Oxford University Press, 1969.
3. Ch. Reichardt, Chem. Rev., 1994,94, 2319;
4. M. J. Kamlet, J. L. M. Abboud, M. H. Abraham and R. W. Taft, J.Org.Chem, 1983, 48, 2877.
5. M. J. R. Dack, Chem. SocRev., 1975, 4, 211.
6. T. Wiseman, S. Williston, J. E. Brands and L.-N. Lim, Anal. Biochem., 1987, 179, 131;
7. M. J. Blandamer, Biocalorimetry: Applications of Calorimetry in the Biological Sciences, ed. J. Ladbury and B. Z. Chowdhry, Wiley, Chichester, 1998, ch.1.
8. M. J. Blandamer, P. M. Cullis and J. B. F. N. Engberts, J. Chem. Soc, Faraday Trans., 1998, 94, 2261.
9. J. C. R. Reis, M. J. Blandamer, M. I. Davis and G. Douheret, Phys. Chem. Chem. Phys., 2001, 3, 1465.
10. J. Enderby, Chem. Soc. Rev, 1995, 95, 159;
11. G. W. Neilson and J. E. Enderby, Adv. Inorg. Chem, 1989, 34, 195;
12. J. E. Enderby and G. W. Neilson, Rep. Prog. Phys, 1981, 44, 38.
13. N. A. Hewish, J. E. Enderby and W. S. Howells, J. Phys. C. Solid State Phys., 1983, 16, 1777;
14. M. F. Kropman and H. J. Baker, Science, 2001, 291, 2118.
15. D. Mirejovsky and E. M. Arnett, J. Am. Chem. Soc, 1983, 105, 1112.
16. H. S. Frank and W.-Y. Wen, Discuss. Faraday Soc, 1957, 24, 133;
17. M. H. Abraham, J. Am. Chem. Soc, 1982, 104, 2085.
18. S. Cabani, P. Gianni, V. Mollica and L. Lepori, J. Solution Chem, 1981, 10, 563;
19. G. Perron and J. E. Desnoyers, Fluid Phase Equilib., 1979, 2, 239;
20. E. M. Arnett, W. B. Kover and J. V. Carter, J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 4028.
21. R. McMullan and G. A. Jeffrey, J. Chem. Phys., 1959, 31, 1231.
22. J. Turner, A. K. Soper and J. L. Finney, Mol. Phys, 1992, 77, 441.
23. B. Guillot, Y. Guissani and S. Bratos, J. Chem. Phys, 1991, 95, 3643.
24. G. Graziano, J. Chem. Soc., Faraday Trans, 1998, 94, 3345;
25. A. Bagno, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1998, 94, 2501.
26. K. A. T. Silverstein, A. D. J. Haymet and K. A. Dill, J. Am. Chem. Soc, 2000, 122, 8037.
27. T. H. Lilley, Water Sci. Rev, 1990, 5, 137.
28. R. A. Robinson and R. H. Stokes, Electrolyte Solutions, Butterworth, London, 1959, 2nd revised edn., p. 15.
29. R. W. Gurney, Ionic Processes in Solution, McGraw-Hill, New York, 1953.
30. W. McMillan and J. Mayer, J. Chem. Phys, 1945, 13, 176.
31. M. J. Blandamer, M. D. Butt and P. M. Cullis, Thermochim. Acta, 1992, 211, 49.
32. J. J. Savage and R. H. Wood, J. Solution Chem, 1976, 5,733;
33. S. K. Suri and R. H. Wood, J. Solution Chem, 1986, 15, 705.
34. W. Blokzijl, J. B. F. N. Engberts, J. Jager and M. J. Blandamer, J. Phys. Chem, 1987, 91, 6022.
35. W. Blokzijl, J. Jager, J. B. F. N. Engberts and M. J. Blandamer, J. Am. Chem. Soc, 1986, 108, 6411.
36. S. A. Galema, M. J. Blandamer and J. B. F. N. Engberts, J. Org. Chem., 1989, 54, 1227.
37. W. Blokzijl, J. B. F. N. Engberts and M. J. Blandamer, J. Am. Chem. Soc, 1990, 112, 1197.
38. J. B. F. N. Engberts and M. J. Blandamer, J. Phys. Org. Chem, 1998,11, 841.
39. S. A. Galema, M. J. Blandamer and J. B. F. N. Engberts, J. Org. Chem., 1992, 57, 1995.
40. R. P. V. Kerstholt, J. B. F. N. Engberts and M. J. Blandamer, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1983, 49.
41. W. H. Noordman, W. Blokzijl, J. B. F. N. Engberts and M. J. Blandamer, J. Org. Chem., 1993, 58, 7111.
42. L. Streefland, M. J. Blandamer and J. B. F. N. Engberts, J. Phys. Chem, 1995, 79, 5769.
43. L. Streefland, M. J. Blandamer and J. B. F. N. Engberts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 769;
44. P. Hol, L. Streefland, M. J. Blandamer and J. B. F. N. Engberts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 485.
45. S. A. Galema, J. B. F. N. Engberts, H. Hoiland and G. M. Forland, J. Phys. Chem, 1993, 87, 6885.
46. M. J. Blandamer, M. I. Davis, G. Douheret and J. C. R. Reis, Chem. Soc. Rev., 2001, 30, 8.
47. M. J. Blandamer, J. Chem. Soc., Faraday Trans, 1998, 94, 1057.
48. S. A. Galema, E. Howard, J. B. F. N. Engberts and J. R. Grigera, Carbohydrate Res., 1994, 265, 215.
49. H. A. van Doren, S. A. Galema and J. B. F. N. Engberts, Langmuir, 1995, 11, 687.
50. M. F. Lensink, J. Mavri and H. J. C. Berendsen, J. Comput. Chem., 1999, 20, 886.
51. W. Blokzijl and J. B. F. N. Engberts, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 1545.
52. N. J. Buurna, L. Pastorello, M. J. Blandamer and J. B. F. N. Engberts, submitted for publication.
53. W. Blokzijl, M. J. Blandamer and J. B. F. N. Engberts, J. Am. Chem. Soc, 1991, 113, 4241;
54. W. Blokzijl and J. B. F. N. Engberts, J. Am. Chem. Soc, 1992, 114, 5440.
55. R. Breslow and D. Rideout, J. Am. Chem. Soc, 1980, 102, 7816.
56. S. Otto and J. B. F. N. Engberts, Pure Appl. Chem., 2000, 72, 1365.
57. J. F. Blake and W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7430;
58. J. F. Blake, L. Dongchul and W. L. Jorgensen, J. Org. Chem, 1994, 59, 803;
59. S. Kong and J. D. Evanseck, J. Am. Chem. Soc, 2000, 122, 10418.
60. S. Otto, F. Bertoncin and J. B. F. N. Engberts, J. Am. Chem. Soc, 1996, 118, 7702.
61. S. Otto and J. B. F. N. Engberts, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6798.
62. S. Otto, J. B. F. N. Engberts and J. C. T. Kwak, J. Am. Chem. Soc, 1998, 120, 9517.
63. T. Rispens and J. B. F. N. Engberts, Org. Lett., 2001, 941;
64. Organic Synthesis in Water, ed. P. A. Grieco, Blackie, Thomson Science, London, 1998;
65. C.-J. Li and T.-H. Chan, Organic Reactions in Aqueous Media, Wiley, New York, 1997.
66. K. Manabe, Y. Mori, T. Wakabayashi, S. Nagayama and S. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 7202.
67. F. M. Menger, Acc. Chem. Res., 1979, 12, 111.
68. J. W. McBain, Trans. Faraday Soc, 1913, 9, 99.
69. D. F. Evans and H. Wennerstrom, The Colloidal Domain, VCH, New York, 1994.
70. A. H. Roux, D. Hetu, G. Perron and J. E. Desnoyers, J. Solution Chem., 1984, 13, 1.
71. M. J. Blandamer, P. M. Cullis, L. G. Soldi, J. B. F. N. Engberts, A. Kacperska, N. M. van Os and M. C. S. Subha, Adv. Colloid Interface Sci, 1995, 58, 171.
72. M. J. Blandamer, P. M. Cullis and J. B. F. N. Engberts, Pure Appl. Chem, 1996, 68, 1577.
73. N. M. van Os, G. J. Daane and G. Haandrikman, J. Colloid Interface Sci, 1991, 141, 199.
74. K. Bijma, J. B. F. N. Engberts, M. J. Blandamer, P. M. Cullis, P. M. Last, K. D. Irlam and L. G. Soldi, J. Chem. Soc., Faraday Trans, 1997, 93, 1579.
75. K. Bijma, J. B. F. N. Engberts, G. Haandrikman, N. M. van Os, M. J. Blandamer, M. D. Butt and P. M. Cullis, Langmuir, 1994, 10, 2578.
76. K. Bijma, M. J. Blandamer and J. B. F. N. Engberts, Langmuir, 1998, 14, 79.
77. T. Mehhrian, A. de Keizer, A. J. Korteweg and J. Lyklema, Colloids Surf., A. Physiochem. Eng. Asp, 1993, 71, 255.
78. J. M. Pestman, J. Kevelam, M. J. Blandamer, H. A. van Doren, R. M. Kellogg and J. B. F. N. Engberts, Langmuir, 1999, 15, 2009.
79. M. J. Blandamer, B. Briggs, P. M. Cullis, J. B. F. N. Engberts and J. Kevelam, Phys. Chem. Chem. Phys, 2000, 2, 4369.
80. M. J. Blandamer, B. Briggs, P. M. Cullis and J. B. F. N. Engberts, Phys. Chem. Chem. Phys, 2000, 2, 5146.
81. E. A. Guggenheim, Mixtures, Clarendon Press, Oxford, 1952.
82. M. J. Blandamer, B. Briggs, H. R. Brown, J. Burgess, M. D. Butt, P. M. Cullis and J. B. F. N. Engberts, J. Chem. Soc., Faraday Trans.,1992,88, 979.
83. J. Israelachvili, Intermolecular and Surface Forces, Academic Press, London, 2nd edn., 1992, p. 380.
84. J. M. de Gooyer, J. B. F. N. Engberts and M. J. Blandamer, J. Colloid Interface Sci, 2000, 224, 4.
85. M. J. Blandamer, B. Briggs, P. M. Cullis and J. B. F. N. Engberts, Chem. Soc. Rev, 1995, 253.
86. M. J. Blandamer, B. Briggs, P. M. Cullis, J. A. Green, M. Waters, L. G. Soldi, J. B. F. N. Engberts and D. Hoekstra, J. Chem. Soc., Faraday Trans, 1992, 88, 3431.
87. M. J. Blandamer, B. Briggs, P. M. Cullis, J. B. F. N. Engberts, A. Wagenaar, E. Smits, D. Hoekstra and A. Kacperska, Langmuir, 1994, 10, 3507.
88. M. J. Blandamer, B. Briggs, P. M. Cullis, S. D. Kirby and J. B. F. N. Engberts, J. Chem. Soc, Faraday Trans., 1997, 93, 453.
89. M. J. Blandamer, B. Briggs, P. M. Cullis, J. B. F. N. Engberts, A. Wagenaar, E. Smits, D. Hoekstra and A. Kacperska, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1994, 90, 2709.
90. M. J. Blandamer, B. Briggs, P. M. Cullis, J. B. F. N. Engberts and D. Hoekstra, Thermochim. Acta, 1994, 247, 341;
91. M. J. Blandamer, B. Briggs, P. M. Cullis, J. B. F. N. Engberts and A. Kacperska, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1995, 91, 4275;
92. M. J. Blandamer, B. Briggs, P. M. Cullis, K. D. Irlam, J. B. F. N. Engberts and L. Streefland, Thermochim. Acta, 2000, 364, 173;
93. M. J. Blandamer, B. Briggs, M. D. Butt, P. M. Cullis, M. Waters, J. B. F. N. Engberts and D. Hoekstra, J. Chem. Soc., Faraday Trans, 1994,90,727;
94. J. Kevelam, J. B. F. N. Engberts, M. J. Blandamer, B. Briggs and P. M. Cullis, Colloid Polym. Sci., 1998, 276, 190.