Methyl scanning: Total synthesis of demethylasterriquinone B1 and derivatives for identification of sites of interaction with and isolation of its receptor(s)

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 13, 2005, Pages 4609-4624

  Pirrung, Michael C ^a,d   Liu, Yufa ^a   Deng, Liu ^a   Halstead, Diana K ^a   Li, Zhitao ^a   May, John F ^a   Wedel, Michael ^a   Austin, Darrell A ^b,c   Webster, Nicholas J G ^b,c  

^a DUKE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA SAN DIEGO   (United States)

^c VA SAN DIEGO HEALTHCARE SYSTEM   (United States)

^d UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOASSAY; DERIVATIVES; INSULIN; KETONES; MACROMOLECULES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DEMETHYLASTERRIQUINONE; MACROMOLECULAR TARGETS; METHYL SCANNING; STRUCTURAL BIOLOGY;

METHANOL;

1,4 BENZOQUINONE DERIVATIVE; 2,5 DICHLORO[1,4]BENZOQUINONE; ACETIC ACID; BIOTIN; DIMETHYL SULFOXIDE; DRUG RECEPTOR; INDOLE DERIVATIVE; INSULIN; INSULIN RECEPTOR; METHYL GROUP; NATURAL PRODUCT; NORASTERRIQUINONE B1; OXIDIZING AGENT; SILVER DERIVATIVE; SULFURIC ACID; TETRAHYDROFURAN; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CONJUGATE; CONTROLLED STUDY; DRUG RECEPTOR BINDING; DRUG SYNTHESIS; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; FIBROBLAST; HYDROLYSIS; IMMUNOBLOTTING; MACROMOLECULE; METHYL SCANNING METHOD; METHYLATION; MOLECULAR RECOGNITION; NONHUMAN; PKA; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RAT; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY;

ANIMALS; BINDING SITES; CELL LINE; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; ENZYME ACTIVATION; FIBROBLASTS; INDOLES; RATS; RECEPTOR, INSULIN; RECEPTORS, DRUG; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 16844378606     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja044325h     Document Type: Article

References (64)

1. Zhang, B.; Salituro, G.; Szalkowski, D.; Li, Z.; Zhang, Y.; Royo, I.; Vilella, D.; Diez, M. T.; Pelaez, F.; Ruby, C.; Kendall, R. L.; Mao, X.; Griffin, P.; Calaycay, J.; Zierath, J. R.; Heck, J. V.; Smith, R. G.; Moller, D. E. Science 1999, 284, 974-977.
2. Shimizu, S.; Yamamoto, Y.; Koshimura, S. Chem. Pharm. Bull. 1982, 50, 1896-1899. Fredenhagen, A.; Petersen, F.; Tintelnot-Blomley, M.; Rosel, J.; Mett, H.; Hug, P. J. Antibiot. 1997, 50, 395-401. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Biol. Pharm. Bull. 1998, 21, 945-949. Alvi, K. A.; Pu, H.; Luche, M.; Rice, A.; App, H.; McMahon, G.; Dare, H.; Margolis, B. J. Antibiot. 1999, 52, 215-223. Wilkie, N.; Wingrove, P. B.; Bilsland, J. G.; Young, L.; Harper, S. J.; Hefti, F.; Ellis, S.; Pollack, S. J. J. Neurochem. 2001, 78, 1135-1145.
3. Shimizu, S.; Yamamoto, Y.; Koshimura, S. Chem. Pharm. Bull. 1982, 50, 1896-1899. Fredenhagen, A.; Petersen, F.; Tintelnot-Blomley, M.; Rosel, J.; Mett, H.; Hug, P. J. Antibiot. 1997, 50, 395-401. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Biol. Pharm. Bull. 1998, 21, 945-949. Alvi, K. A.; Pu, H.; Luche, M.; Rice, A.; App, H.; McMahon, G.; Dare, H.; Margolis, B. J. Antibiot. 1999, 52, 215-223. Wilkie, N.; Wingrove, P. B.; Bilsland, J. G.; Young, L.; Harper, S. J.; Hefti, F.; Ellis, S.; Pollack, S. J. J. Neurochem. 2001, 78, 1135-1145.
4. Shimizu, S.; Yamamoto, Y.; Koshimura, S. Chem. Pharm. Bull. 1982, 50, 1896-1899. Fredenhagen, A.; Petersen, F.; Tintelnot-Blomley, M.; Rosel, J.; Mett, H.; Hug, P. J. Antibiot. 1997, 50, 395-401. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Biol. Pharm. Bull. 1998, 21, 945-949. Alvi, K. A.; Pu, H.; Luche, M.; Rice, A.; App, H.; McMahon, G.; Dare, H.; Margolis, B. J. Antibiot. 1999, 52, 215-223. Wilkie, N.; Wingrove, P. B.; Bilsland, J. G.; Young, L.; Harper, S. J.; Hefti, F.; Ellis, S.; Pollack, S. J. J. Neurochem. 2001, 78, 1135-1145.
5. Shimizu, S.; Yamamoto, Y.; Koshimura, S. Chem. Pharm. Bull. 1982, 50, 1896-1899. Fredenhagen, A.; Petersen, F.; Tintelnot-Blomley, M.; Rosel, J.; Mett, H.; Hug, P. J. Antibiot. 1997, 50, 395-401. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Biol. Pharm. Bull. 1998, 21, 945-949. Alvi, K. A.; Pu, H.; Luche, M.; Rice, A.; App, H.; McMahon, G.; Dare, H.; Margolis, B. J. Antibiot. 1999, 52, 215-223. Wilkie, N.; Wingrove, P. B.; Bilsland, J. G.; Young, L.; Harper, S. J.; Hefti, F.; Ellis, S.; Pollack, S. J. J. Neurochem. 2001, 78, 1135-1145.
6. Shimizu, S.; Yamamoto, Y.; Koshimura, S. Chem. Pharm. Bull. 1982, 50, 1896-1899. Fredenhagen, A.; Petersen, F.; Tintelnot-Blomley, M.; Rosel, J.; Mett, H.; Hug, P. J. Antibiot. 1997, 50, 395-401. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Biol. Pharm. Bull. 1998, 21, 945-949. Alvi, K. A.; Pu, H.; Luche, M.; Rice, A.; App, H.; McMahon, G.; Dare, H.; Margolis, B. J. Antibiot. 1999, 52, 215-223. Wilkie, N.; Wingrove, P. B.; Bilsland, J. G.; Young, L.; Harper, S. J.; Hefti, F.; Ellis, S.; Pollack, S. J. J. Neurochem. 2001, 78, 1135-1145.
7. Rudolph, J.; Pirrung, M. C., unpublished.
8. Tonks, N. K. FEBS Lett. 2003, 546, 140-148. Espanel, X.; Walehli, S.; Gobert, R. P.; El Alama, M.; Curchod, M. L.; Gullu-Isler, N.; van Huijsduijnen, R. H. Endocrine 2001, 15, 19-28. Liu, G.; Trevillyan, J. M. Curr. Opin. Investig. Drugs. 2002, 3, 1608-1616. Ramaehandran, C.; Kennedy, B. P. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 749-757.
9. Tonks, N. K. FEBS Lett. 2003, 546, 140-148. Espanel, X.; Walehli, S.; Gobert, R. P.; El Alama, M.; Curchod, M. L.; Gullu-Isler, N.; van Huijsduijnen, R. H. Endocrine 2001, 15, 19-28. Liu, G.; Trevillyan, J. M. Curr. Opin. Investig. Drugs. 2002, 3, 1608-1616. Ramaehandran, C.; Kennedy, B. P. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 749-757.
10. Tonks, N. K. FEBS Lett. 2003, 546, 140-148. Espanel, X.; Walehli, S.; Gobert, R. P.; El Alama, M.; Curchod, M. L.; Gullu-Isler, N.; van Huijsduijnen, R. H. Endocrine 2001, 15, 19-28. Liu, G.; Trevillyan, J. M. Curr. Opin. Investig. Drugs. 2002, 3, 1608-1616. Ramaehandran, C.; Kennedy, B. P. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 749-757.
11. Tonks, N. K. FEBS Lett. 2003, 546, 140-148. Espanel, X.; Walehli, S.; Gobert, R. P.; El Alama, M.; Curchod, M. L.; Gullu-Isler, N.; van Huijsduijnen, R. H. Endocrine 2001, 15, 19-28. Liu, G.; Trevillyan, J. M. Curr. Opin. Investig. Drugs. 2002, 3, 1608-1616. Ramaehandran, C.; Kennedy, B. P. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 749-757.
12. Sche, P. P.; McKenzie, K. M.; White, J. D.; Austin, D. J. Chem. Biol. 1999, 6, 707-716. Savinov, S. N.; Austin, D. J. Comb. Chem. High Throughput Screen. 2001, 4, 593-597. Tanaka, H.; Ohshima, N.; Hidaka, H. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 356-363. Jin, Y.; Yu, J.; Yu, Y. G. Chem. Biol. 2002, 9, 157-162. McKenzie, K. M.; Videlock, E. J.; Splittgerber, U.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4052-4055.
13. Sche, P. P.; McKenzie, K. M.; White, J. D.; Austin, D. J. Chem. Biol. 1999, 6, 707-716. Savinov, S. N.; Austin, D. J. Comb. Chem. High Throughput Screen. 2001, 4, 593-597. Tanaka, H.; Ohshima, N.; Hidaka, H. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 356-363. Jin, Y.; Yu, J.; Yu, Y. G. Chem. Biol. 2002, 9, 157-162. McKenzie, K. M.; Videlock, E. J.; Splittgerber, U.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4052-4055.
14. Sche, P. P.; McKenzie, K. M.; White, J. D.; Austin, D. J. Chem. Biol. 1999, 6, 707-716. Savinov, S. N.; Austin, D. J. Comb. Chem. High Throughput Screen. 2001, 4, 593-597. Tanaka, H.; Ohshima, N.; Hidaka, H. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 356-363. Jin, Y.; Yu, J.; Yu, Y. G. Chem. Biol. 2002, 9, 157-162. McKenzie, K. M.; Videlock, E. J.; Splittgerber, U.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4052-4055.
15. Sche, P. P.; McKenzie, K. M.; White, J. D.; Austin, D. J. Chem. Biol. 1999, 6, 707-716. Savinov, S. N.; Austin, D. J. Comb. Chem. High Throughput Screen. 2001, 4, 593-597. Tanaka, H.; Ohshima, N.; Hidaka, H. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 356-363. Jin, Y.; Yu, J.; Yu, Y. G. Chem. Biol. 2002, 9, 157-162. McKenzie, K. M.; Videlock, E. J.; Splittgerber, U.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4052-4055.
16. Sche, P. P.; McKenzie, K. M.; White, J. D.; Austin, D. J. Chem. Biol. 1999, 6, 707-716. Savinov, S. N.; Austin, D. J. Comb. Chem. High Throughput Screen. 2001, 4, 593-597. Tanaka, H.; Ohshima, N.; Hidaka, H. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 356-363. Jin, Y.; Yu, J.; Yu, Y. G. Chem. Biol. 2002, 9, 157-162. McKenzie, K. M.; Videlock, E. J.; Splittgerber, U.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4052-4055.
17. Baumann, H.; Ohrman, S.; Shinohara, Y.; Ersoy, O.; Choudhury, D.; Axen, A.; Tedebark, U.; Carredano, E. Protein Sci. 2003, 12, 784-793.
18. Sin, N.; Meng, L.; Auth, H.; Crews, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1209-1217. Radeke, H. S.; Snapper, M. L. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1227-1232.
19. Sin, N.; Meng, L.; Auth, H.; Crews, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1209-1217. Radeke, H. S.; Snapper, M. L. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1227-1232.
20. Bass, S. H.; Mulkerrin, M. G.; Wells, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 4498-4502. Cunningham, B. C.; Wells, J. A. Science 1989, 244, 1081-1085.
21. Bass, S. H.; Mulkerrin, M. G.; Wells, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 4498-4502. Cunningham, B. C.; Wells, J. A. Science 1989, 244, 1081-1085.
22. Clackson, T.; Ultseh, M. H.; Wells, J. A.; de Vos, A. M. J. Mol. Biol. 1998, 277, 1111-1128.
23. Pillutla, R. C.; Hsiao, K. C.; Beasley, J. R.; Brandt, J.; Ostergaard, S.; Hansen, P. H.; Spetzler, J. C.; Danielsen, G. M.; Andersen, A. S.; Brissette, R. E.; Lennick, M.; Fletcher, P. W.; Blume, A. J.; Schaffer, L.; Goldstein, N. I. J. Biol. Chem. 2002, 277, 22590-22594.
24. Kazmaier, U.; Pahler, S.; Endermann, R.; Habich, D.; Kroll, H. P.; Riedl, B. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3905-3913.
25. Rajeswaran, W. G.; Hocart, S. J.; Murphy, W. A.; Taylor, J. E.; Coy, D. H. J. Med. Chem. 2001, 44, 1305-1311. Miller, S. C.; Seanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2301-2302. Cerusoa, M. A.; McComseya, D. F.; Leoa, G. C.; Andrade-Gordona, P.; Addoa, M. F.; Scarborough, R. M.; Oksenberg, D.; Maryanoff, B. E. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2353-2371.
26. Rajeswaran, W. G.; Hocart, S. J.; Murphy, W. A.; Taylor, J. E.; Coy, D. H. J. Med. Chem. 2001, 44, 1305-1311. Miller, S. C.; Seanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2301-2302. Cerusoa, M. A.; McComseya, D. F.; Leoa, G. C.; Andrade-Gordona, P.; Addoa, M. F.; Scarborough, R. M.; Oksenberg, D.; Maryanoff, B. E. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2353-2371.
27. Rajeswaran, W. G.; Hocart, S. J.; Murphy, W. A.; Taylor, J. E.; Coy, D. H. J. Med. Chem. 2001, 44, 1305-1311. Miller, S. C.; Seanlan, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2301-2302. Cerusoa, M. A.; McComseya, D. F.; Leoa, G. C.; Andrade-Gordona, P.; Addoa, M. F.; Scarborough, R. M.; Oksenberg, D.; Maryanoff, B. E. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2353-2371.
28. Slon-Usakiewiez, J. J.; Purisima, E.; Tsuda, Y.; Sulea, T.; Pedyczak, A.; Fethiere, J.; Cygler, M.; Konishi, Y. Biochemistry 1997, 36, 13494-13502.
29. Olsen, J. A.; Banner, D. W.; Seiler, P.; Obst-Sander, U.; D'Arey, A.; Stihle, M.; Muller, K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2507-2511. Olsen, J.; Seiler, P.; Wagner, B.; Fischer, H.; Tschopp, T.; Obst-Sander, U.; Banner, D. W.; Kansy, M.; Muller, K.; Diederich F. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1339-1352.
30. Olsen, J. A.; Banner, D. W.; Seiler, P.; Obst-Sander, U.; D'Arey, A.; Stihle, M.; Muller, K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2507-2511. Olsen, J.; Seiler, P.; Wagner, B.; Fischer, H.; Tschopp, T.; Obst-Sander, U.; Banner, D. W.; Kansy, M.; Muller, K.; Diederich F. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1339-1352.
31. Clemons, P. A.; Gladstone, B. G.; Seth, A.; Chao, E. D.; Foley, M. A.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 49-61. Bishop, A.; Buzko, O.; Heyeck-Dumas, S.; Jung, I.; Kraybill, B.; Liu, Y.; Shah, K.; Ulrich, S.; Witocki, L.; Yang, F.; Zhang, C.; Shokat, K. M. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2000, 29, 577-606.
32. Clemons, P. A.; Gladstone, B. G.; Seth, A.; Chao, E. D.; Foley, M. A.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 2002, 9, 49-61. Bishop, A.; Buzko, O.; Heyeck-Dumas, S.; Jung, I.; Kraybill, B.; Liu, Y.; Shah, K.; Ulrich, S.; Witocki, L.; Yang, F.; Zhang, C.; Shokat, K. M. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2000, 29, 577-606.
33. Bishop, A. C.; Ubersax, J. A.; Petsch, D. T.; Matheos, D. P.; Gray, N. S.; Blethrow, J.; Shimizu, E.; Tsien, J. Z.; Schultz, P. G.; Rose, M. D.; Wood, J. L.; Morgan, D. O.; Shokat, K. M. Nature 2000, 407, 395-401.
34. Liu, K.; Wood, H. B.; Jones, A. B. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5119-5122. Tatsuta, K.; Mukai, H.; Mitsumoto, K. J. Antibiot. 2001, 54, 105-108.
35. Liu, K.; Wood, H. B.; Jones, A. B. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5119-5122. Tatsuta, K.; Mukai, H.; Mitsumoto, K. J. Antibiot. 2001, 54, 105-108.
36. Pirrung, M. C.; Park, K.; Zhao, Y.; Webster, N. J. G. ChemBioChem 2002, 3, 379-385. Pirrung, M. C.; Li, Z.; Park, K.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7919-7926.
37. Pirrung, M. C.; Park, K.; Zhao, Y.; Webster, N. J. G. ChemBioChem 2002, 3, 379-385. Pirrung, M. C.; Li, Z.; Park, K.; Zhu, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7919-7926.
38. Pirrung, M. C.; Deng, L.; Li, Z.; Park, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 8374-8388.
39. Pirrung, M. C.; Park, K.; Li, Z. Org. Lett. 2001, 3, 365-367.
40. Balogh, V.; Fetizon, M.; Golfier, M. J. Org. Chem. 1971, 36, 1339-1341.
41. Sanz-Cerveral, J. F.; Glinka, T.; Williams, R. M. Tetrahedron 1993, 49, 8471-8482.
42. Pirrung, M. C.; Wedel, M.; Zhao, Y. Synlett 2002, 143-145.
43. Guida, W. C.; Mathre, D. J. J. Org. Chem. 1980, 45, 3172-3176.
44. Bistochi, G.; De Meo, G.; Ricci, A.; Croisy, A.; Jacquignon, P. Heterocycles 1978, 9, 247-255. Baccolini, G.; Marotta, E. Tetrahedron. 1985, 41, 4615-4620.
45. Bistochi, G.; De Meo, G.; Ricci, A.; Croisy, A.; Jacquignon, P. Heterocycles 1978, 9, 247-255. Baccolini, G.; Marotta, E. Tetrahedron. 1985, 41, 4615-4620.
46. Lemek, T.; Makosza, M.; Golinski, J. Tetrahedron 2001, 57, 4753-4757.
47. Smith, M. B.; March, J. Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure; Wiley: New York, 2001.
48. Kaji, A.; Saito, R.; Hata, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 77-82. Kaji, A.; Saito, R.; Shinbo, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2340-2341.
49. Kaji, A.; Saito, R.; Hata, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 77-82. Kaji, A.; Saito, R.; Shinbo, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2340-2341.
50. Wood, H. B.; Black, R.; Salituro, G.; Szalkowski, D.; Li, Z.; Zhang, Y.; Moller, D. E.; Zhang, B.; Jones, A. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1189-1192.
51. Qureshi, S. A.; Ding, V.; Li, Z.; Szalkowski, D.; Biazzo-Ashnault, D. E.; Xie, D.; Saperstein, R.; Brady, E.; Huskey, S.; Shen, X.; Liu, K.; Xu, L.; Salituro, G. M.; Heck, J. V.; Moller, D. E.; Jones, A. B.; Zhang, B. B. J. Biol. Chem. 2000 275, 36590-36595. Liu, K.; Xu, L.; Szalkowski, D.; Li, Z.; Ding, V.; Kwei, G.; Huskey, S.; Moller, D. E.; Heck, J. V.; Zhang, B. B.; Jones, A. B. J. Med. Chem. 2000, 43, 3487-3494.
52. Qureshi, S. A.; Ding, V.; Li, Z.; Szalkowski, D.; Biazzo-Ashnault, D. E.; Xie, D.; Saperstein, R.; Brady, E.; Huskey, S.; Shen, X.; Liu, K.; Xu, L.; Salituro, G. M.; Heck, J. V.; Moller, D. E.; Jones, A. B.; Zhang, B. B. J. Biol. Chem. 2000 275, 36590-36595. Liu, K.; Xu, L.; Szalkowski, D.; Li, Z.; Ding, V.; Kwei, G.; Huskey, S.; Moller, D. E.; Heck, J. V.; Zhang, B. B.; Jones, A. B. J. Med. Chem. 2000, 43, 3487-3494.
53. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Biol. Pharm. Bull. 1998, 21, 945-949.
54. In vitro studies that we have performed suggest the potency of DAQ B1 for direct action on the hIR is in the nanomolar range.
55. McInnes, C.; Sykes, B. D. Biopolymers 1997, 43, 339-366.
56. Laborde, E.; Manchem, V. P. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 2231-2242. Tian, S. S.; Lamb, P.; King, A. G.; Miller, S. G.; Kessler, L.; Luengo, J. I.; Averill, L.; Johnson, R. K.; Gleason, J. G.; Pelus, L. M.; Dillon, S. B.; Rosen, J. Science 1998, 281, 257-259.
57. Laborde, E.; Manchem, V. P. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 2231-2242. Tian, S. S.; Lamb, P.; King, A. G.; Miller, S. G.; Kessler, L.; Luengo, J. I.; Averill, L.; Johnson, R. K.; Gleason, J. G.; Pelus, L. M.; Dillon, S. B.; Rosen, J. Science 1998, 281, 257-259.
58. Spencer, D. M.; Graef, I.; Austin, D. J.; Schreiber, S. L.; Crabtree, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 9805-9809.
59. Li, Z. Ph.D. Thesis, Duke University, 2003.
60. Sohn, J.; Kiburz, B.; Li, Z.; Deng, L.; Safi, A.; Pirrung, M. C.; Rudolph, J. J. Med. Chem. 2003, 46, 2580-2588.
61. Harris, G. D.; Nguyen, A.; App, H.; Hirth, P.; McMahon, G.; Tang, C. Org. Lett. 1999, 1, 431-434.
62. Teobald, B. J. Tetrahedron 2002, 58, 4133-4170.
63. Roy, R.; Dominique, R.; Das, S. K. J. Org. Chem. 1999, 64, 5408-5412.
64. Speers, A. E.; Adam, G. C.; Cravatt, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4686-4687.