Enyne Metathesis: A Catalytic, Cross-Selective Diene Synthesis

Synthesis

Volumn , Issue 3, 2004, Pages 466-471

  Diver, Steven T ^a   Giessert, Anthony J ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

1,3 dienes; Enyne metathesis; Grubbs' carbene catalysts

Indexed keywords

CATALYSTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

METATHESIS; REACTANTS;

AROMATIC COMPOUNDS;

ALKADIENE; ALKENE DERIVATIVE; ALKYNE DERIVATIVE; ETHYLENE DERIVATIVE;

CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; REACTION ANALYSIS; REVIEW; RING CLOSING METATHESIS; STRUCTURE ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; TECHNIQUE;

EID: 1442359947     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2003-44375     Document Type: Review

References (68)

1. (a) Katz, T. J.; Sivavec, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 737.
2. (b) Kim, S.-H.; Bowden, N.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10801.
3. (c) Kinoshita, A.; Mori, M. Synlett 1994, 1020.
4. (d) Stragies, R.; Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2518.
5. (e) Kinoshita, A.; Sakakibara, N.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12388.
6. (f) Kinoshita, A.; Mori, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8356.
7. (g) Reviews: Mori, M. Top. Organomet. Chem. 1998, 1, 133.
8. (h) See also: Poulsen, C. S.; Madsen, R. Synthesis 2003, 1.
9. (a) Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974.
10. (b) Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856.
11. (c) Dias, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887.
12. (d) Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
13. (e) Blackwell, H. E.; O'Leary, D. J.; Chatterjee, A. K.; Washenfelder, R. A.; Bussmann, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 58.
14. (f) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
15. (a) Weskamp, T.; Schattenmann, W. C.; Spiegler, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2490.
16. (b) Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
17. (c) Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674.
18. (d) Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247.
19. (e) Ackermann, L.; Fürstner, A.; Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Herrmann, W. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4787.
20. (f) Fürstner, A.; Ackermann, L.; Gabor, B.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Mynott, R.; Stelzer, F.; Thiel, O. R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3236.
21. (g) Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T.-L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546.
22. In certain cases, the reaction does produce the more stable E-isomer, and when E,Z-mixtures are formed, it is likely that the reaction is kinetically-controlled. Equilibrium control: Lee, H.-Y.; Kim, B. G.; Snapper, M. L. Org. Lett. 2003, 5, 1855.
23. For solid supported reactions see the following: (a) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1999, 1879. (b) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Chem. Commun. 1999, 1203. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2295. (d) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1998, 166. (e) Tandem, cross metathesis: Royer, F.; Vilain, C.; Elkaiem, L.; Grimaud, L. Org. Lett. 2003, 5, 2007. (f) Functional group scope: Smulik, J. A.; Diver, S. T. Org. Lett. 2000, 2, 2271. (g) See also: Smulik, J. A.; Giessert, A. J.; Diver, S. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 209. (h) Smulik, J. A.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1788.
24. For solid supported reactions see the following: (a) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1999, 1879. (b) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Chem. Commun. 1999, 1203. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2295. (d) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1998, 166. (e) Tandem, cross metathesis: Royer, F.; Vilain, C.; Elkaiem, L.; Grimaud, L. Org. Lett. 2003, 5, 2007. (f) Functional group scope: Smulik, J. A.; Diver, S. T. Org. Lett. 2000, 2, 2271. (g) See also: Smulik, J. A.; Giessert, A. J.; Diver, S. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 209. (h) Smulik, J. A.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1788.
25. For solid supported reactions see the following: (a) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1999, 1879. (b) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Chem. Commun. 1999, 1203. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2295. (d) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1998, 166. (e) Tandem, cross metathesis: Royer, F.; Vilain, C.; Elkaiem, L.; Grimaud, L. Org. Lett. 2003, 5, 2007. (f) Functional group scope: Smulik, J. A.; Diver, S. T. Org. Lett. 2000, 2, 2271. (g) See also: Smulik, J. A.; Giessert, A. J.; Diver, S. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 209. (h) Smulik, J. A.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1788.
26. For solid supported reactions see the following: (a) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1999, 1879. (b) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Chem. Commun. 1999, 1203. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2295. (d) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1998, 166. (e) Tandem, cross metathesis: Royer, F.; Vilain, C.; Elkaiem, L.; Grimaud, L. Org. Lett. 2003, 5, 2007. (f) Functional group scope: Smulik, J. A.; Diver, S. T. Org. Lett. 2000, 2, 2271. (g) See also: Smulik, J. A.; Giessert, A. J.; Diver, S. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 209. (h) Smulik, J. A.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1788.
27. For solid supported reactions see the following: (a) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1999, 1879. (b) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Chem. Commun. 1999, 1203. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2295. (d) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1998, 166. (e) Tandem, cross metathesis: Royer, F.; Vilain, C.; Elkaiem, L.; Grimaud, L. Org. Lett. 2003, 5, 2007. (f) Functional group scope: Smulik, J. A.; Diver, S. T. Org. Lett. 2000, 2, 2271. (g) See also: Smulik, J. A.; Giessert, A. J.; Diver, S. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 209. (h) Smulik, J. A.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1788.
28. For solid supported reactions see the following: (a) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1999, 1879. (b) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Chem. Commun. 1999, 1203. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2295. (d) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1998, 166. (e) Tandem, cross metathesis: Royer, F.; Vilain, C.; Elkaiem, L.; Grimaud, L. Org. Lett. 2003, 5, 2007. (f) Functional group scope: Smulik, J. A.; Diver, S. T. Org. Lett. 2000, 2, 2271. (g) See also: Smulik, J. A.; Giessert, A. J.; Diver, S. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 209. (h) Smulik, J. A.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1788.
29. For solid supported reactions see the following: (a) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1999, 1879. (b) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Chem. Commun. 1999, 1203. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2295. (d) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1998, 166. (e) Tandem, cross metathesis: Royer, F.; Vilain, C.; Elkaiem, L.; Grimaud, L. Org. Lett. 2003, 5, 2007. (f) Functional group scope: Smulik, J. A.; Diver, S. T. Org. Lett. 2000, 2, 2271. (g) See also: Smulik, J. A.; Giessert, A. J.; Diver, S. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 209. (h) Smulik, J. A.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1788.
30. For solid supported reactions see the following: (a) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1999, 1879. (b) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Chem. Commun. 1999, 1203. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2295. (d) Schuerer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1998, 166. (e) Tandem, cross metathesis: Royer, F.; Vilain, C.; Elkaiem, L.; Grimaud, L. Org. Lett. 2003, 5, 2007. (f) Functional group scope: Smulik, J. A.; Diver, S. T. Org. Lett. 2000, 2, 2271. (g) See also: Smulik, J. A.; Giessert, A. J.; Diver, S. T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 209. (h) Smulik, J. A.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 2000, 65, 1788.
31. Two anomalies, see: (a) Poulsen, C. S.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 4441. (b) Clark, S. J.; Elustondo, F.; Trevitt, G. P.; Boyall, D.; Robertson, J.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Stammen, B. Tetrahedron 2002, 58, 1973. (c) Higher temperatures can lead to epimerization in certain cases: Guo, H.; Madhushaw, R. J.; Shen, F.-M.; Liu, R.-S. Tetrahedron 2002, 58, 5627.
32. Two anomalies, see: (a) Poulsen, C. S.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 4441. (b) Clark, S. J.; Elustondo, F.; Trevitt, G. P.; Boyall, D.; Robertson, J.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Stammen, B. Tetrahedron 2002, 58, 1973. (c) Higher temperatures can lead to epimerization in certain cases: Guo, H.; Madhushaw, R. J.; Shen, F.-M.; Liu, R.-S. Tetrahedron 2002, 58, 5627.
33. Two anomalies, see: (a) Poulsen, C. S.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 4441. (b) Clark, S. J.; Elustondo, F.; Trevitt, G. P.; Boyall, D.; Robertson, J.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Stammen, B. Tetrahedron 2002, 58, 1973. (c) Higher temperatures can lead to epimerization in certain cases: Guo, H.; Madhushaw, R. J.; Shen, F.-M.; Liu, R.-S. Tetrahedron 2002, 58, 5627.
34. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
35. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
36. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
37. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
38. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
39. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
40. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
41. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
42. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
43. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
44. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
45. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
46. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
47. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
48. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
49. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
50. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
51. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
52. Catalyst Development. Hoveyda-Blechert class: (a) Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J. Jr.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791. (b) Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168. (c) Gessler, S.; Randl, S.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9973. (d) Randl, S.; Gessler, S.; Wakamatsu, H.; Blechert, S. Synlett 2001, 430. (e) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 794. (f) Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2403. (g) Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4038. (h) Pyridine solvates: Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314. (i) See also: Love, J. A.; Morgan, J. P. ; Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4035. (j) For in situ catalysts, see the following: Jafarpour, L.; Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 3760. (k) Louie, J.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 247. (l) Ackermann, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Synlett 2001, 397. (m) For solid supported ruthenium catalysts, see the following reference: Ahmed, M.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Cramp, S. M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8657. (n) Ahmed, M.; Arnauld, T.; Barrett, A. G. M.; Braddock, D. C.; Procopiou, P. A. Synlett 2000, 1007. (o) Schurer, S. C.; Gessler, S.; Buschmann, N.; Blechert, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3898. (p) Yao, Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3896. (q) Kingsbury, J. S.; Garber, S. B.; Giftos, J. M.; Gray, B. L.; Okamoto, M. M.; Farrer, R. A.; Fourkas, J. T.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4251. (r) Chiral ruthenium catalysts: Seiders, T. J.; Ward, D. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2001, 3, 3225. (s) Van Veldhuizen, J. J.; Garber, S. B.; Kingsbury, J. S. ; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4954.
53. (a) The second generation initiators transalkylidenate with internal and geminal alkenes, see e.g.: Chatterjee, A. K.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 1751.
54. (b) There is one reported case of an internal alkene giving cross enyne metathesis: Kulkarni, A. A.; Diver, S. T. Org. Lett. 2003, 5, 3463.
55. (a) Homoallylic amides have been attempted, but their failure led to use of homopropargyl tosylates which were converted into homoallylic amides after enyne metathesis, see: Rodriguez-Conesa, S.; Candal, P.; Jimenez, C.; Rodriguez, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6699.
56. (b) See ref. 5d.
57. (a) Stragies, R.; Voigtmann, U.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5465.
58. (b) Randl, S.; Lucas, N.; Connon, S. J.; Blechert, S. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 631.
59. Boyer, F.-D.; Hanna, I. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7469.
60. Aubert, C.; Buisine, O.; Malacria, M. Chem. Rev. 2002, 102, 813.
61. Purification procedures: (a) Maynard, H. D.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4137. (b) Paquette, L. A.; Schloss, J. D.; Efremov, I.; Fabris, F.; Gallou, F.; Mendez-Andino, J.; Yang, J. Org. Lett. 2000, 2, 1259. (c) Ahn, Y. M.; Yang, K.; Georg, G. I. Org. Lett. 2001, 3, 1411.
62. Purification procedures: (a) Maynard, H. D.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4137. (b) Paquette, L. A.; Schloss, J. D.; Efremov, I.; Fabris, F.; Gallou, F.; Mendez-Andino, J.; Yang, J. Org. Lett. 2000, 2, 1259. (c) Ahn, Y. M.; Yang, K.; Georg, G. I. Org. Lett. 2001, 3, 1411.
63. Purification procedures: (a) Maynard, H. D.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4137. (b) Paquette, L. A.; Schloss, J. D.; Efremov, I.; Fabris, F.; Gallou, F.; Mendez-Andino, J.; Yang, J. Org. Lett. 2000, 2, 1259. (c) Ahn, Y. M.; Yang, K.; Georg, G. I. Org. Lett. 2001, 3, 1411.
64. Ethylene protective effect: (a) Mori, M.; Sakakibara, N.; Kinoshita, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6082. (b) Reactivity enhancement: Giessert, A. J.; Brazis, N.; Diver, S. T. Org. Lett. 2003, 5, 3819. (c) Stereoselection: ref. 4.
65. Ethylene protective effect: (a) Mori, M.; Sakakibara, N.; Kinoshita, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6082. (b) Reactivity enhancement: Giessert, A. J.; Brazis, N.; Diver, S. T. Org. Lett. 2003, 5, 3819. (c) Stereoselection: ref. 4.
66. Ethylene protective effect: (a) Mori, M.; Sakakibara, N.; Kinoshita, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6082. (b) Reactivity enhancement: Giessert, A. J.; Brazis, N.; Diver, S. T. Org. Lett. 2003, 5, 3819. (c) Stereoselection: ref. 4.
67. We have seen this in cross metathesis between 1-hexene and 3-benzoyloxy-butyne. It has been reported for internal alkynes, see: Stragies, R.; Voigtmann, U.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5465.
68. Giessert, A. J.; Snyder, L.; Markham, J.; Diver, S. T. Org. Lett. 2003, 5, 1793.