Synthesis of cyclic hexameric porphyrin arrays. Anchors for surface immobilization and columnar self-assembly

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 21, 2003, Pages 8199-8207

  Tomizaki, Kin Ya ^a   Yu, Lianhe ^a   Wei, Lingyun ^b   Bocian, David F ^b   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; DERIVATIVES; ELECTROCHEMISTRY; SELF ASSEMBLY; STEREOCHEMISTRY;

FUNCTIONAL GROUPS;

PORPHYRINS;

PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTROCHEMISTRY; ENERGY TRANSFER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

EID: 0142058489     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo034861c     Document Type: Article

References (81)

1. Harvey, P. D. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vol. 18, pp 63-250.
2. Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Plieger, P. G.; Reid, D. C. W. Chem. Rev. 2001, 101, 2751-2796.
3. Chambron, J.-C.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 6, pp 1-42.
4. Imamura, T.; Fukushima, K. Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 133-156.
5. Wojaczynski, J.; Latos-Grazynski, L. Coord. Chem. Rev. 2000, 204, 113-171.
6. Chou, J.-H.; Kosal, M. E.; Nalwa, H. S.; Rakow, N. A.; Suslick, K. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 6, pp 43-131.
7. Sanders, J. K. M. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 3, pp 347-368.
8. (a) Moore, J. S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 402-413.
9. (b) Grave, C.; Schlüter, A. D. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3075-3098.
10. (c) Höger, S. J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 2685-2698.
11. (a) Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1714-1715.
12. (b) Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1400-1403.
13. (c) Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 946-947.
14. (d) Walter, C. J.; Anderson H. L.; Sanders J. K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 458-460.
15. (e) Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469-475.
16. (f) Anderson, H. L.; Bashall, A.; Henrick, K.; McPartlin, M.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 429-431.
17. (g) Walter, C. J.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 217-219.
18. (h) Anderson, S.; Anderson, H. L.; Bashall, A.; McPartlin, M.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099.
19. Li, J.; Ambroise, A.; Yang, S. I.; Diers, J. R.; Seth, J.; Wack, C. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8927-8940.
20. Yu, L.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7402-7419.
21. (a) Mongin, O.; Schuwey, A.; Vallot, M.-A.; Gossauer, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8347-8350.
22. (b) Rucareanu, S.; Mongin, O.; Schuwey, A.; Hoyler, N.; Gossauer, A.; Amrein, W.; Hediger, H.-U. J. Org. Chem. 2001, 66, 4973-4988.
23. Ambroise, A.; Li, J.; Yu, L.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 2000, 2, 2563-2566.
24. Bong, D. T.; Clark, T. D.; Granja, J. R.; Ghadiri, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 988-1011.
25. (a) Zak, J.; Yuan, H.; Ho, M.; Woo, L. K.; Porter, M. D. Langmuir 1993, 9, 2772-2774.
26. (b) Hutchison, J. E.; Postlethwaite, T. A.; Murray, R. W. Langmuir 1993, 9, 3277-3283.
27. (c) Bradshaw, J. E.; Moghaddas, S.; Wilson, L. J. Gazz. Chim. Ital. 1994, 124, 159-162.
28. (d) Postlethwaite, T. A.; Hutchison, J. E.; Hathcock, K. W.; Murray, R. W. Langmuir 1995, 11, 4109-4116.
29. (e) Kondo, T.; Ito, T.; Nomura, S.; Uosaki, K. Thin Solid Films 1996, 284-285, 652-655.
30. (f) Shimazu, K.; Takechi, M.; Fujii, H.; Suzuki, M.; Saiki, H.; Yoshimura, T.; Uosaki, K. Thin Solid Films 1996, 273, 250-253.
31. (g) Yuan, H.; Woo, L. K. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 189-200.
32. (h) Kondo, T.; Yanagida, M.; Nomura, S.; Ito, T.; Uosaki, K. J. Electroanal. Chem. 1997, 438, 121-126.
33. (i) Wen, L.; Li, M.; Schlenoff, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7726-7733.
34. (j) Uosaki, K.; Kondo, T.; Zhang, X.-Q.; Yanagida, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8367-8368.
35. (k) Hutchison, J. E.; Postlethwaite, T. A.; Chen, C.-H.; Hathcock, K. W. ; Ingram, R. S.; Ou, W.; Linton, R. W.; Murray, R. W.; Tyvoll, D. A.; Chng, L. L.; Collman, J. P. Langmuir 1997, 13, 2143-2148.
36. (l) Yanagida, M.; Kanai, T.; Zhang, X.-Q.; Kondo, T.; Uosaki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2555-2559.
37. (m) Kondo, T.; Kanai, T.; Iso-o, K.; Uosaki, K. Z. Phys. Chem. 1999, 212, 23-30.
38. (n) Boeckl, M. S.; Bramblett, A. L.; Hauch, K. D.; Sasaki, T.; Ratner, B. D.; Rogers, J. W., Jr. Langmuir 2000, 16, 5644-5653.
39. (o) Abdelrazzaq, F. B.; Kwong, R. C.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4769-4803.
40. (a) Guo, L.-H.; McLendon, G.; Razafitrimo, H.; Gao, Y. J. Mater. Chem. 1996, 6, 369-374.
41. (b) Nishimura, N.; Ooi, M.; Shimazu, K.; Fujii, H.; Uosaki, K. J. Electroanal. Chem. 1999, 473, 75-84.
42. Gryko, D. T.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 8635-8647.
43. (a) Kuroda, Y.; Hirosige, T.; Sera, T.; Shiroiwa, Y.; Tanaka, H.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1912-1913.
44. (b) Jagessar, R. C.; Tour, J. M. Org. Lett. 2000, 2, 111-113.
45. (c) Gryko, D. T.; Zhao, F.; Yasseri, A. A.; Roth, K. M.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7356-7362.
46. (d) Li, J.; Gryko, D.; Dabke, R. B.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7379-7390.
47. (e) Tour, J. M.; Rawlett, A. M.; Kozaki, M.; Yao, Y.; Jagessar, R. C.; Dirk, S. M.; Price, D. W.; Reed, M. A.; Zhou, C.-W.; Chen, J.; Wang, W.; Campbell, I. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5118-5134.
48. (f) Gryko, D.; Li, J.; Diers, J. R.; Roth, K. M.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1162-1180.
49. (g) Schweikart, K.-H.; Malinovskii, V. L.; Diers, J. R.; Yasseri, A. A.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 808-828.
50. Gryko, D. T.; Clausen, C.; Roth, K. M.; Dontha, N.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7345-7355.
51. Clausen, C.; Gryko, D. T.; Dabke, R. B.; Dontha, N.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7363-7370.
52. Clausen, C.; Gryko, D. T.; Yasseri, A. A.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7371-7378.
53. (a) Akiyama, T.; Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1994, 1447-1450.
54. (b) Ishida, A.; Sakata, Y.; Majima, T. Chem. Commun. 1998, 57-58.
55. (c) Imahori, H.; Norieda, H.; Ozawa, S.; Ushida, K.; Yamada, H.; Azuma, T.; Tamaki, K.; Sakata, Y. Langmuir 1998, 14, 5335-5338.
56. (d) Ishida, A.; Majima, T. Chem. Commun. 1999, 1299-1300.
57. (e) Redman, J. E.; Sanders, J. K. M. Org. Lett. 2000, 2, 4141-4144.
58. (f) Imahori, H.; Norieda, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Higuchi, K.; Kato, N.; Motohiro, T.; Yamada, H.; Tamaki, K.; Arimura, M.; Sakata, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1253-1260.
59. (g) Imahori, H.; Hasobe, T.; Yamada, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Fukuzumi, S. Langmuir 2001, 17, 4925-4931.
60. (h) Paolesse, R.; Monti, D.; La Monica, L.; Venanzi, M.; Froiio, A.; Nardis, S.; Di Natale, C.; Martinelli, E.; D'Amico, A. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2476-2483.
61. Tour, J. M.; Jones, L., II; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529-9534.
62. (a) Kirby, J. P.; van Dantzig, N. A.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3477-3480.
63. (b) Deng, Y.; Roberts, J. A.; Peng, S.-M.; Chang, C. K.; Nocera, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2124-2127.
64. (c) Yeh, C.-Y.; Miller, S. E.; Carpenter, S. D.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2001, 40, 3643-3646.
65. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C.-H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F. ; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
66. Rao, P. D.; Dhanalekshmi, S.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 7323-7344.
67. Rao, P. D.; Littler, B. J.; Geier, G. R., III; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 1084-1092.
68. (a) Elgie, K. J.; Scobie, M.; Boyle, R. W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2753-2757.
69. (b) Sutton, J, M.; Clarke, O. J.; Fernandez, N.; Boyle, R. W. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 249-263.
70. Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872.
71. (a) Basha, A.; Lipton, M.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1977, 4171-4174.
72. (b) Levin, J. I.; Turos, E.; Weinreb, S. M. Synth. Commun. 1982, 12, 989-993.
73. (c) Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1969-1972.
74. Luckenbach, G. Chem. Ber. 1884, 17, 1421-1428.
75. (a) Olin, J. F.; Dains, F. B. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 3322-3327.
76. (b) Massa, S.; Di Santo, R.; Artico, M. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1131-1133.
77. Su, T.; Naughton, M. A. H.; Smyth, M. S.; Rose, J. W.; Arfsten, A. E.; McCowan, J. R.; Jakubowski, J. A.; Wyss, V. L.; Ruterbories, K. J.; Sall, D. J. ; Scarborough, R. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 4308-4318.
78. Rosowsky, A.; Wright, J. E. J. Org. Chem. 1983, 48, 1539-1541.
79. Wagner, R. W.; Ciringh, Y.; Clausen, C.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 1999, 11, 2974-2983.
80. Srinivasan, N.; Haney, C. A.; Lindsey, J. S.; Zhang, W.; Chait, B. T. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 282-291.
81. Felton, R. H. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. V, pp 53-125.