(S,S)-2,3-dihydroxy-2,3-dihydrobenzoic acid: Microbial access with engineered cells of Escherichia coli and application as starting material in natural-product synthesis

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 17, 2003, Pages 4188-4196

  Franke, Dirk ^a,d   Lorbach, Volker ^a   Esser, Simon ^a   Dose, Christian ^a   Sprenger, Georg A ^a,e   Halfar, Markus ^b   Thömmes, Jörg ^b,f   Müller, Rolf ^c   Takors, Ralf ^a   Müller, Michael ^a  

^a FORSCHUNGSZENTRUM JÜLICH   (Germany)

^b HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

^c HELMHOLTZ CENTRE FOR INFECTION RESEARCH   (Germany)

^d SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^e UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

^f BIOGEN   (United States)

Author keywords

Arene diols; Bioorganic chemistry; Carbohydrate mimetics; Chorismate; Enzyme catalysis; Shikimate

Indexed keywords

CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS; CONCENTRATION (PROCESS); ENZYMES; ESCHERICHIA COLI; GENES; ION EXCHANGE; METABOLITES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIOACTIVE SUBSTANCES;

ORGANIC ACIDS;

2,3 DIHYDROXY 2,3 DIHYDROBENZOIC ACID; ENZYME; HYDROXYBENZOIC ACID DERIVATIVE; ISOCHORISMATASE; ISOCHORISMATASE SYNTHASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANION EXCHANGE CHROMATOGRAPHY; ARTICLE; BACTERIAL GENE; BACTERIAL STRAIN; ENZYME ACTIVITY; ESCHERICHIA COLI; FERMENTATION; METABOLISM; NONHUMAN; PH; SYNTHESIS;

BENZOIC ACIDS; CHORISMIC ACID; CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACIDS; ESCHERICHIA COLI; ESCHERICHIA COLI PROTEINS; ESTERIFICATION; FERMENTATION; HYDROLASES; INTRAMOLECULAR TRANSFERASES; STEREOISOMERISM;

EID: 10744220102     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200204265     Document Type: Article

References (75)

1. For some recent examples see: a) J. C. Rohloff, K. M. Kent, M. J. Postich, M. W. Becker, H. H. Chapman, D. E. Kelly, W. Lew, M. S. Louie, L. R. McGee, E. J. Prisbe, L. M. Schultze, R. H. Yu, L. Zhang, J. Org. Chem. 1998, 63, 4545-4550; b) M. Federspiel, R. Fischer, M. Hennig, H.-J. Mair, T. Oberhauser, G. Rimmler, T. Albiez, J. Bruhin, H. Estermann, C. Gandert, V. Göckel, S. Götzö, U. Hoffmann, G. Huber, G. Janatsch, S. Lauper, O. Röckel-Stäbler, R. Trussardi, A. G. Zwahlen, Org. Process Res. Rev. 1999, 3, 266-274; c) M. Karpf, R. Trussardi, J. Org. Chem. 2001, 66, 2044-2051; d) C. U. Kim, W. Lew, M. A. Williams, H. Liu, L. Zhang, S. Swaminathan, N. Bischofberger, M. S. Chen, D. B. Mendel, C. Y. Tai, W. G. Laver, R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681-690.
2. For some recent examples see: a) J. C. Rohloff, K. M. Kent, M. J. Postich, M. W. Becker, H. H. Chapman, D. E. Kelly, W. Lew, M. S. Louie, L. R. McGee, E. J. Prisbe, L. M. Schultze, R. H. Yu, L. Zhang, J. Org. Chem. 1998, 63, 4545-4550; b) M. Federspiel, R. Fischer, M. Hennig, H.-J. Mair, T. Oberhauser, G. Rimmler, T. Albiez, J. Bruhin, H. Estermann, C. Gandert, V. Göckel, S. Götzö, U. Hoffmann, G. Huber, G. Janatsch, S. Lauper, O. Röckel-Stäbler, R. Trussardi, A. G. Zwahlen, Org. Process Res. Rev. 1999, 3, 266-274; c) M. Karpf, R. Trussardi, J. Org. Chem. 2001, 66, 2044-2051; d) C. U. Kim, W. Lew, M. A. Williams, H. Liu, L. Zhang, S. Swaminathan, N. Bischofberger, M. S. Chen, D. B. Mendel, C. Y. Tai, W. G. Laver, R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681-690.
3. For some recent examples see: a) J. C. Rohloff, K. M. Kent, M. J. Postich, M. W. Becker, H. H. Chapman, D. E. Kelly, W. Lew, M. S. Louie, L. R. McGee, E. J. Prisbe, L. M. Schultze, R. H. Yu, L. Zhang, J. Org. Chem. 1998, 63, 4545-4550; b) M. Federspiel, R. Fischer, M. Hennig, H.-J. Mair, T. Oberhauser, G. Rimmler, T. Albiez, J. Bruhin, H. Estermann, C. Gandert, V. Göckel, S. Götzö, U. Hoffmann, G. Huber, G. Janatsch, S. Lauper, O. Röckel-Stäbler, R. Trussardi, A. G. Zwahlen, Org. Process Res. Rev. 1999, 3, 266-274; c) M. Karpf, R. Trussardi, J. Org. Chem. 2001, 66, 2044-2051; d) C. U. Kim, W. Lew, M. A. Williams, H. Liu, L. Zhang, S. Swaminathan, N. Bischofberger, M. S. Chen, D. B. Mendel, C. Y. Tai, W. G. Laver, R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681-690.
4. For some recent examples see: a) J. C. Rohloff, K. M. Kent, M. J. Postich, M. W. Becker, H. H. Chapman, D. E. Kelly, W. Lew, M. S. Louie, L. R. McGee, E. J. Prisbe, L. M. Schultze, R. H. Yu, L. Zhang, J. Org. Chem. 1998, 63, 4545-4550; b) M. Federspiel, R. Fischer, M. Hennig, H.-J. Mair, T. Oberhauser, G. Rimmler, T. Albiez, J. Bruhin, H. Estermann, C. Gandert, V. Göckel, S. Götzö, U. Hoffmann, G. Huber, G. Janatsch, S. Lauper, O. Röckel-Stäbler, R. Trussardi, A. G. Zwahlen, Org. Process Res. Rev. 1999, 3, 266-274; c) M. Karpf, R. Trussardi, J. Org. Chem. 2001, 66, 2044-2051; d) C. U. Kim, W. Lew, M. A. Williams, H. Liu, L. Zhang, S. Swaminathan, N. Bischofberger, M. S. Chen, D. B. Mendel, C. Y. Tai, W. G. Laver, R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681-690.
5. A. Barco, S. Benetti, C. D. Risi, P. Marchetti, G. P. Pollini, V. Zanirato, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3515-3545, and references therein.
6. J. D. White, S. G. Toske, T. Yakura, Synlett 1994, 591-593.
7. a) D. S. Tan, M. A. Foley, M. D. Shair, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8565-8566;
8. b) D. S. Tan, M. A. Foley, B. R. Stockwell, M. D. Shair, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9073-9087;
9. c) B. R. Stockwell, D. S. Tan, M. A. Foley, M. D. Matthew, S. L. Schreiber, S. M. Scott, WO 00/06525, 2000 [Chem. Abstr. 2000, 132, 151600r].
10. a) W. Lew, M. A. Williams, D. B. Mendel, P. A. Escarpe, C. U. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1843-1846;
11. b) L. Zhang, M. A. Williams, D. B. Mendel, P. A. Escarpe, C. U. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1846-1850.
12. a) I. I. Salamon, B. D. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5567-5571;
13. b) K. Li, M. R. Mikola, K. M. Draths, R. M. Worden, J. W. Frost, Biotechnol. Bioeng. 1999, 64, 61-73;
14. c) K. Li, J. W. Frost, Biotechnol. Prog. 1999, 15, 876-883.
15. a) B. D. Davis, J. Biol. Chem. 1951, 191, 315-325;
16. b) K. M. Draths, D. R. Knop, J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1603-1604;
17. c) J. M. Gibson, P. S. Thomas, J. D. Thomas, J. L. Barker, S. S. Chandran, M. K. Harrup, K. M. Draths, J. W. Frost, Angew. Chem. 2001, 113, 1999-2002; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1945-1948;
18. c) J. M. Gibson, P. S. Thomas, J. D. Thomas, J. L. Barker, S. S. Chandran, M. K. Harrup, K. M. Draths, J. W. Frost, Angew. Chem. 2001, 113, 1999-2002; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1945-1948;
19. d) S. S. Chandran, J. Yi, K. M. Draths, R. von Daeniken, W. Weber, J. W. Frost, Biotechnol. Prog. 2003, 19, 808-814.
20. a) U. Weiss, B. D. Davis, E. S. Mingioli, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5572-5576;
21. b) K. Li, J. W. Frost, Biotechnol. Prog. 1999, 15, 876-883.
22. a) K. M. Draths, T. L. Ward, J. W. Frost, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9725-9726;
23. c) J. W. Frost, K. M. Draths, WO 94/08015, 1994 [Chem. Abstr. 1994, 121, 7466g].
24. a) F. Gibson, Biochem. Prep. 1968, 12, 94-97;
25. b) C. E. Rieger, J. L. Turnbull, Prep. Biochem. Biotechnol. 1996, 26, 67-76;
26. c) C. Grisostomi, P. Kast, R. Pulido, J. Huynh, D. Hilvert, Bioorg. Chem. 1997, 25, 297-305.
27. a) B. M. Trost, L. S. Chupak, T. Lübbers, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1732-1740;
28. b) T. K. M. Shing, E. K. W. Tam, J. Org. Chem. 1998, 63, 1547-1554;
29. c) T. K. M. Shing, E. K. W. Tam, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 353-356;
30. d) M. R. Demuth, P. E. Garrett, J. D. White, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 634-635;
31. e) S. Ogawa, T. Takagaki, J. Org. Chem. 1985, 50, 2356-2359;
32. f) S. Ogawa, T. Takagari, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 800-802;
33. g) R. H. Schlessinger, A. Lopes, J. Org. Chem. 1981, 46, 5253-5254;
34. h) T. Hudlicky, G. Seoane, T. Pettus, J. Org. Chem. 1989, 54, 4239-4243.
35. C. F. Earhart in Escherichia coli and Salmonella, Vol. 1, 2nd ed., (Ed.: F. C. Neidhardt) ASM, Washington, DC, 1996, pp. 1075-1102.
36. T. A. Cropp, D. J. Wilson, K. A. Reynolds, Nat. Biotechnol. 2000, 18, 980-983.
37. R. Müller, M. Breuer, A. Wagener, K. Schmidt, E. Leistner, Microbiology 1996, 142, 1005-1012.
38. D. Franke, G. A. Sprenger, M. Müller, Angew. Chem. 2001, 113, 578-581; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 555-557.
39. D. Franke, G. A. Sprenger, M. Müller, Angew. Chem. 2001, 113, 578-581; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 555-557.
40. a) C. W. Hill, B. W. Harnish, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1981, 78, 7069-7072;
41. b) K. F. Jensen, J. Bacteriol. 1993, 175, 3401-3407.
42. J. P. Fürste, W. Pansegrau, R. Frank, H. Blöcker, P. Scholz, M. Bagdasarian, E. Lanka, Gene 1986, 48, 119-131.
43. a) M. S. Nahlik, T. J. Brickman, B. A. Ozenberger, M. A. McIntosh, J. Bacteriol. 1989, 171, 784-790;
44. b) B. A. Ozenberger, T. J. Brickman, M. A. McIntosh, J. Bacteriol. 1989, 171, 775-783.
45. D. Hanahan, J. Mol. Biol. 1983, 166, 557-580.
46. G. B. Cox, F. Gibson, R. K. J. Luke, N. A. Newton, I. G. O'Brien, H. Rosenberg, J. Bacteriol. 1970, 104, 219-226.
47. Characterisation of E. coli strain AN193 cf. a) R. Wayne, K. Frick, J. B. Neilands, J. Bacteriol. 1976, 126, 7-12; b) T. P. Fleming, M. S. Nahlik, M. A. McIntosh, J. Bacteriol. 1983, 156, 1171-1177; c) M. S. Nahlik, T. P. Fleming, M. A. McIntosh, J. Bacteriol. 1987, 169, 4163-4170; d) Ref. [18b].
48. Characterisation of E. coli strain AN193 cf. a) R. Wayne, K. Frick, J. B. Neilands, J. Bacteriol. 1976, 126, 7-12; b) T. P. Fleming, M. S. Nahlik, M. A. McIntosh, J. Bacteriol. 1983, 156, 1171-1177; c) M. S. Nahlik, T. P. Fleming, M. A. McIntosh, J. Bacteriol. 1987, 169, 4163-4170; d) Ref. [18b].
49. Characterisation of E. coli strain AN193 cf. a) R. Wayne, K. Frick, J. B. Neilands, J. Bacteriol. 1976, 126, 7-12; b) T. P. Fleming, M. S. Nahlik, M. A. McIntosh, J. Bacteriol. 1983, 156, 1171-1177; c) M. S. Nahlik, T. P. Fleming, M. A. McIntosh, J. Bacteriol. 1987, 169, 4163-4170; d) Ref. [18b].
50. Characterisation of E. coli strain AN193 cf. a) R. Wayne, K. Frick, J. B. Neilands, J. Bacteriol. 1976, 126, 7-12; b) T. P. Fleming, M. S. Nahlik, M. A. McIntosh, J. Bacteriol. 1983, 156, 1171-1177; c) M. S. Nahlik, T. P. Fleming, M. A. McIntosh, J. Bacteriol. 1987, 169, 4163-4170; d) Ref. [18b].
51. a) M. J. Casadaban, J. Mol. Biol. 1976, 104, 541-555;
52. b) M. J. Casadaban, S. N. Cohen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1979, 76, 4530-4533.
53. a) R. Müller, C. Dahm, G. Schulte, E. Leistner, FEBS Letters 1996, 378, 131-134;
54. b) C. Dahm, R. Müller, G. Schulte, K. Schmidt, E. Leistner, Biochim. Biophys. Acta 1998, 1425, 377-386.
55. 3, cf. J. D. Watson, Molecular Biology of the Gene, Benjamin, New York, 1965.
56. 3, cf. J. D. Watson, Molecular Biology of the Gene, Benjamin, New York, 1965.
57. a) R. Haensel, W. Halwachs, K. Schügerl, Chem. Eng. Sci. 1986, 41, 1811-1815;
58. b) M. M. Bora, N. N. Dutta, K. G. Bhattacharya, Chem. Eng. Commun. 2000, 179, 15-34;
59. c) P. Dzygiel, P. Wieczorek, K. Mathiasson, J. A. Jönsson, Anal. Lett. 1998, 31, 1261-1274;
60. d) J. A. Adarkar, S. B. Sawant, J. B. Joshi, V. G. Pangarkar, Biotechnol. Prog. 1997, 13, 493-496.
61. By using methods of ion-exchange chromatography, trans-CHDs have already been isolated from cultivation medium for analytical purposes: a) I. G. Young, F. Gibson, C. G. MacDonald, Biochim. Biophys. Acta 1969, 192, 62-72; b) Ref. [14].
62. By using methods of ion-exchange chromatography, trans-CHDs have already been isolated from cultivation medium for analytical purposes: a) I. G. Young, F. Gibson, C. G. MacDonald, Biochim. Biophys. Acta 1969, 192, 62-72; b) Ref. [14].
63. A. Isogai, S. Sakuda, J. Nakayama, S. Watanabe, A. Suzuki, Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 2277-2279.
64. V. Lorbach, D. Franke, M. Nieger, M. Müller, Chem. Commun. 2002, 494-495.
65. I. B Masesane, P. G. Steel, Synlett 2003, 735-737.
66. A. J. Blacker, R. J. Booth, G. M. Davies, J. K. Sutherland, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 22, 2861-2870.
67. T. Mahmud, I. Tornus, E. Egelkrout, E. Wolf, C. Uy, H. G. Floss, S. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6973-6983.
68. a) T. Toyokuni, Y. Abe, S. Ogawa, T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 505-513;
69. b) O. Block, Dissertation, University of Wuppertal (Germany), 2000.
70. a) D. Franke, C. Dose, S. Esser, V. Lorbach, M. Müller, unpublished results;
71. b) D. Franke, Dissertation, University of Bonn (Germany), 2001.
72. D. Franke, G. A. Sprenger, M. Müller, ChemBioChem 2003, 4, 775-777.
73. J. Sambrook, E. F. Fritsch, T. Maniatis, Molecular Cloning: A Laboratory Manual, 2nd ed., Cold Spring Harbor Laboratory, N.Y. (USA) 1989.
74. J. G. Pan, J. S. Rhee, J. M. Lebeault, Biotechnol. Lett. 1987, 9, 89-94.
75. M. M. Bradford, Anal. Biochem. 1976, 72, 248-254.