D-(-)-Quinic acid: A chiron store for natural product synthesis

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 8, Issue 21, 1997, Pages 3515-3545

  Barco, Achille ^a   Benetti, Simonetta ^a   De Risi, Carmela ^b   Marchetti, Paolo ^b   Pollini, Gian P ^b   Zanirato, Vinicio ^b  

^a Dipartimento di Chimica   (Italy)

^b UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZYLIDENE DERIVATIVE; CYCLOHEXANE; CYCLOPENTANE; NATURAL PRODUCT; QUINIC ACID;

CHIRALITY; CYCLIZATION; ENANTIOMER; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; STEREOSPECIFICITY; SYNTHESIS;

EID: 0031566723     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(97)00471-0     Document Type: Review

References (75)

1. 1. Draths, K. M.; Ward, T. L.; Frost, J. W., J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9275-9276.
2. 2. Haslam, E., "Shikimic Acid Metabolism and Metabolites", Wiley-Interscience: New York, 1993.
3. 3. Fisher, H. O. L.; Dangschat, G., Chem. Ber. 1932, 65, 1009-1031.
4. 4. Wollf, W. J. in "Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology", Wiley, New York, 1983, Vol. 21, p. 423.
5. 5. Delfourne, E.; Despeyroux, P.; Gorrichon, L.; Veronique, J., J. Chem. Res. (S), 1991, 56-57
6. 6. Scholz-Böttcher, B. M.; Ernst, L.; Maier, H. G., Liebigs Ann., 1991, 1029-1036.
7. 7. Fisher, M.; Friedrichsen, W.; Grewe, R.; Haendler, H., Chem. Ber., 1968, 101, 3313-3325.
8. 8. Guenin, R., Schneider, C. H., Helv. Chim. Acta, 1983, 66, 1101-1109.
9. 9. Grewe, R.; Vangermain, E., Chem. Ber., 1965, 98, 104-110.
10. 10. Snyder, C. D.; Rapoport, H., J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 7821-7828.
11. 11. Fisher, H. O. L., Chem. Ber., 1921, 54, 775-785.
12. 12. Philippe, M.; Sepulchre, A. M; Gero, S. D.; Loibner, H.; Streicher, W.; Stutz, P., J. Antibiotics, 1982, 25, 1507-1512.
13. 13. Huang, P. Q.; Sabbe, K.; Pottie, M., Vandewalle, M., Tetrahedron Lett., 1995, 36, 8299-8302.
14. 14. Hanessian, S.; Pan, J.; Carnell, A.; Bouchard, H.; Lesage, L., J. Org. Chem., 1997, 62, 465-473.
15. 15. Manthey, M. K.; Gonzalez-Bello, C.; Abell, C., J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1997, 625-628.
16. 16. Mills, S.; Desmond, R.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I., Tetrahedron Lett., 1988, 29, 281-284.
17. 17. Su, Z.; Paquette, L. A., J. Org. Chem., 1995, 60, 764-766.
18. 18. Paquette, L. A.; Bailey, S., J. Org. Chem., 1995, 60, 7849-7856.
19. 19. Eberle, M.; Arigoni, D., Helv. Chim. Acta, 1960, 43, 1508-1513.
20. 20. Grewe, R.; Nolle, E., Liebigs Ann., 1952, 575, 1-17.
21. 21. Ulibarri, G.; Nadler, W.; Skrydstrup, T; Audrain, H.; Chiaroni, A.; Riche, C.; Grierson, D. S., J. Org. Chem., 1995, 60, 2753-2761.
22. 22. White, J. D.; Cammack, J. H.; Sakuma, K., Rewcastle, G. W.; Widener, R. K., J. Org Chem., 1995, 60, 3600-3611.
23. 23. Lesuisse, D.; Berchtold, G. A., J. Org. Chem., 1985, 50, 888-890.
24. 24. White, J. D.; Cammack, J. H.; Sakuma, K., J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8970-8972.
25. 25. White, J. D.; Toske, S. G.; Yakura, T., Synlett, 1994, 591-593.
26. 26. Trost, B. M.; Romero, A. G., J. Org. Chem., 1986, 51, 2332-2342.
27. 27. Audia, J. E.; Boisvert, L.; Patten, A. D.; Villalobos, A.; Danishefsky, S. J., J. Org. Chem., 1989, 54, 3738-3740.
28. 28. Molin, H.; Pring, B. G., Tetrahedron Lett., 1985, 26, 677-680.
29. 29. Hanessian, S.; Sakito, Y.; Dhanoa, D.; Baptistella, L., Tetrahedron, 1989, 45, 6623-6630.
30. 30. Dyong, I.; Hermann, R.; Mattes, R., Chem. Ber., 1980, 113, 1931-1944.
31. 31. Dyong, I.; Hermann, R., Tetrahedron Lett., 1981, 22, 4225-4226.
32. 32. Gill, M; Steglich, W. in "Progress in the Chemistry of Organic Natural Products", Vol. 51, pp. 1-317, W. Herz, H. Grisbach, G. W. Kirby, Ch. Tamm, Eds, 1987.
33. 33. Hanessian, S.; Beaulieu, P.; Dubé, D., Tetrahedron Lett., 1986, 27, 5071-5074.
34. 34. McComsey, D. R; Maryanoff, B. E., J. Org. Chem., 1994, 59, 2652-2654.
35. 35. Kim, C. U.; Lew, W.; Williams, M. A.; Liu, H.; Zhang, L.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Graeme Laver, W.; Stevens, R. C., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 681-690.
36. 36. Barros, M. T.; Maycock, C. D.; Ventura, M. R., J. Org. Chem., 1997, 62, 3984-3988.
37. 37. Kameneka, T. M.; Overman, L. E., Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4279-4282.
38. 38. Toyota, M.; Nishikawa, Y.; Fukumoto, K., Tetrahedron, 1996, 52, 10347-10362.
39. 39. Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V., Synlett, 1996, 29-30.
40. 40. Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V., Tetrahedron Lett., 1997, 38, 681-684.
41. 41. Albertini, E.; Barco, A.; Benetti, S.; De Risi, C.; Pollini, G. P.; Zanirato, V., Tetrahedron, in press.
42. 42. Gebauer, O.; Brückner, R., Liebigs Ann., 1996, 1559-156.
43. 43. Ley, S. V.; Priepke, H. W. M., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2290-2292.
44. 44. Shing, T. K. M.; Tang, Y., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 312.
45. 45. Shing, T. K. M.; Tang, Y., Tetrahedron, 1990, 46, 6575-6584.
46. 46. Shing, T. K. M.; Tang, Y., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 748-749.
47. 47. Schulz, J.; Gani, D., Tetrahedron Lett., 1997, 38, 111-114.
48. 48. Cleophax, J.; Gero, S. D.; Leboul, J.; Akhtar, M.; Barnett, J. E. G.; Pearce, C. J., J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 7110-7112.
49. 49. Shing, T. K. M.; Tang, Y., Tetrahedron 1991, 47, 4571-4578.
50. 50. Sutherland, J. K.; Watkins, W. J.; Bailey, J. P.; Chapman, A. K.; Davies, G. M., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1386-1387.
51. 51. Shing, T. K. M.; Cui, Yu-xin; Tang, Y., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 756-757.
52. 52. Shing, T. K. M.; Cui, Yu-xin; Tang, Y., Tetrahedron, 1992, 48, 2349-2358.
53. 53. Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1994, 2017-2025.
54. 54. Tai, V. W.-F.; Fung, P.-H.; Wong, Y-S.; Shing, T. K. M., Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 1353-1362.
55. 55. Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 995-996.
56. 56. Falck, J. R.; Yadagiri, P., J. Org. Chem, 1989, 54, 5851-5852.
57. 57. Shing, T. K. M.; Tam, E. K. W., Tetrahedron Lett., 1996, 37, 353-356.
58. 58. Shing, T. K. M.; Tai, V. W.-F., J. Org. Chem., 1995, 60, 5332-5334.
59. 59. Shing, T. K. M.; Wan, L. H., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1643-1645.
60. 60. Shing, T. K. M.; Wan, L. H., J. Org. Chem., 1996, 61, 8468-8479.
61. 61. Johnson, B. M.; Vollhardt, K. P. C., Synlett, 1990, 209-210.
62. 62. Chahoua, L.; Baltas, M.; Gorrichon, L.; Tisnès, R; Zedde, C., J. Org. Chem., 1992, 57, 5798-5801.
63. 63. Hanessian, S.; Plessas, N. R., J. Org. Chem., 1969, 34, 1035-1044.
64. 64. Bartlett, P. A.; Maitra, U.; Chouinard, P. M., J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 8068-8071.
65. 65. Rama Rao, A. V.; Chakraborthy, T. K.; Sankaranayanan, D.; Purandare, A. V., Tetrahedron Lett., 1991, 32, 547-550.
66. 66. Montchamp, J.-L.; Piehler, L. T.; Frost, J. W., J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 4453-4459.
67. 67. Elliott, J. D.; Hetmanski, M; Stoodley, R. J.; Palfreyman, M. N., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1981, 1782-1789.
68. 68. Elliott, J. D.; Kelson, A. B.; Purcell, N.; Stoodley, R. J.; Palfreyman, M. N., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1983, 2441-2449.
69. 69. Barrière, J.-C.; Chiaroni, A.; Cléophax, J.; Gero, S. D.; Riche, C.; Vuilhorgne, M., Helv. Chim. Acta, 1981, 64, 1140-1144.
70. 70. Barton, D. H. R.; Géro, S. D.; Maycock, C. D, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1982, 1541-1551.
71. 71. Barros, M. T.; Santos, A. G.; Godinho, L. S.; Maycock, C. D., Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3999-4002.
72. 72. Barton, D. H. R.; Gero, S. D.; Maycock, C. D., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1980, 1089-1091.
73. 73. Maycock, C. D.; Barros, M. T.; Santos, A. G.; Godinho, L. S., Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7985-7988.
74. 74. Belosludtsev, Y. Y.; Kollah, R. O.; Falck, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 5327-5330
75. 75. Maycock, C. D.; Barros, M. T.; Santos, A. G.; Godinho, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 4633-4636.