Olefin epoxidation by methyltrioxorhenium: A density functional study on energetics and mechanisms

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 37, Issue 16, 1998, Pages 2211-2214

  Gisdakis, Philip ^a   Antonczak, Serge ^a   Köstlmeier, Sibylle ^a   Herrmann, Wolfgang A ^b   Rösch, Notker ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b NONE

Author keywords

Density functional calculations; Epoxidations; Peroxo complexes; Rhenium; Transition states

Indexed keywords

EID: 0031705440     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980904)37:16<2211::AID-ANIE2211>3.0.CO;2-C     Document Type: Article

References (41)

1. a) E. N. Jacobsen in Catalytic Asymmetric Synthesis, (Ed.: I. Ojima), VCH, New York, 1993, p. 159;
2. b) R. A. Sheldon, Catalytic Oxidations with Hydrogen Peroxides as Oxidant, Kluwer, Rotterdam, 1992;
3. c) K. A. Jorgensen, Chem. Rev. 1989, 89, 431.
4. a) H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenzhe, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483;
5. b) R. A. Johnson, K. B. Sharpless, Catalytic Asymmetry Synthesis, VCH, Weinheim, 1993.
6. a) S. Dapprich, G. Ujaque, F. Maseras, A. Lledos, D. G. Musaev, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11 660;
7. b) U. Pidun, C. Boehme, G. Frenking, Angew. Chem. 1996, 108, 3008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2817;
8. b) U. Pidun, C. Boehme, G. Frenking, Angew. Chem. 1996, 108, 3008; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2817;
9. c) D. W. Nelson, A. Gypser, P. T. Ho, H. C. Kolb, T. Kondo, H. Kwong, D. V. McGrath, A. E. Rubin, P. Norrby, K. P. Gable, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1840;
10. d) M. Torrent, L. Deng, M. Duran, M. Sola, T. Ziegler, Organometallics 1997, 16, 13;
11. e) E. J. Corey, M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 319.
12. a) W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 1995, 500, 149;
13. b) W. A. Herrmann, F. E. Kühn, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 169;
14. c) C. C. Romão, F. E. Kühn, W. A. Herrmann, Chem. Rev. 1997, 97, 3197.
15. W. A. Herrmann, R. W. Fischer, W. Scherer, M. U. Rauch, Angew. Chem. 1993, 105, 1209; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1157.
16. W. A. Herrmann, R. W. Fischer, W. Scherer, M. U. Rauch, Angew. Chem. 1993, 105, 1209; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1157.
17. A. K. Yudin, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11 537.
18. A. M. Al-Ajlouni, J. H. Espenson, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9243; A. M. Al-Ajlouni, J. H. Espenson, J. Org. Chem. 1996, 61, 3969.
19. A. M. Al-Ajlouni, J. H. Espenson, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9243; A. M. Al-Ajlouni, J. H. Espenson, J. Org. Chem. 1996, 61, 3969.
20. a) Y. Wu, D. K. W. Lai, J. Org. Chem. 1995, 60, 673;
21. b) W. R. Thiel, Chem. Ber. 1996, 129, 575.
22. a) T. Szyperski, P. Schwerdtfeger, Angew. Chem. 1989, 101, 1271; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1228;
23. a) T. Szyperski, P. Schwerdtfeger, Angew. Chem. 1989, 101, 1271; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1228;
24. b) S. Köstlmeier, G. Pacchioni, W. A. Herrmann, N. Rösch, J. Organomet. Chem. 1996, 514, 111;
25. c) S. Köstlmeier, O. D. Häberlen, N. Rösch, W. A. Herrmann, B. Solouki, H. Bock, Organometallics 1996, 15, 1872.
26. Gaussian 94, Revision D.4, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
27. -1.
28. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
29. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
30. a) T. H. Dunning, P. J. Hay in Modern Theoretical Chemistry, Vol. 3 (Ed.: H. F. Schaefer III), New York, 1976, p. 1;
31. b) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
32. a) R. Krishnan, J. Binkley, R. Seeger, J. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650;
33. b) A. McLean, G. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639.
34. G. Frenking, I. Antes, M. Böhme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, V. Jonas, A. Neuhaus, M. Otto, R. Stegmann, A. Veldkamp, S. F. Vyboishchikov in Reviews in Computational Chemistry, Vol. 8 (Eds.: K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd), VCH, New York, 1996, p. 63.
35. S. Köstlmeier, V. A. Nasluzov, W. A. Herrmann, N. Rösch, Organometallics 1997, 16, 1786.
36. All transition states were checked by a vibrational analysis at the LanL2DZ level.
37. K. B. Sharpless, J. M. Townsend, D. R. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 195.
38. H. Mimoun, I. S. d. Roch, L. Sajus, Tetrahedron 1970, 26, 37.
39. a) D. A. Singleton, S. R. Merrigan, J. Liu, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3385;
40. b) R. D. Bach, C. M. Estévez, J. E. Winter, M. N. Glukhovtsev, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 680.
41. Internal reaction coordinate analysis carried out at the LanL2DZ level; see C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1990, 94, 5523.