Convenient asymmetric (salen)Mn(III)-catalyzed epoxidation of unfunctionalized alkenes with hydrogen peroxide using carboxylate salt cocatalysts

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 17, 1998, Pages 4319-4326

  Pietikäinen, Pekka ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE DERIVATIVE; HYDROGEN PEROXIDE; MANGANESE DERIVATIVE; METAL COMPLEX;

ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; ENANTIOMER; EPOXIDATION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0032560150     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00145-8     Document Type: Article

References (47)

1. 1. Recent reviews: a) Jacobsen, E. N. In Catalytic Asymmetric Synthesis, Ojima, I. ed.; VCH, New York 1993, Chapter 4.2.
2. b) Jacobsen, E. N. In Comprehensive Organometallic Chemistry II, Abel, E. W.; Stone, F. G. A.; Wilkinson, G., eds.; Pergamon, New York 1995, Vol 12, Chapter 11.1.
3. c) Katsuki, T. Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189.
4. d) Katsuki, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 87.
5. 2. a) Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801.
6. b) Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Matsumoto, N.; Katsuki, T. Tetrahedron Asymm. 1991, 2, 481 and references therein.
7. 3. a) Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1991, 56, 2296.
8. b) Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063.
9. 4. a) Palucki, M.; Pospisil, P. J.; Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9333.
10. b) Palucki, M.; McCormick, G. J.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5457.
11. 5. a) Yamada, T.; Imagawa, K.; Nagata, T.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1992, 2231.
12. b) Yamada, T.; Imagawa, K.; Nagata, T.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2248.
13. 6. Adam, W.; Jeko, J.; Levai, A.; Nemes, C.; Patonay, T.; Sebok, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3669.
14. 7. Pietikäinen, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 941.
15. 8. a) Schwenkreis, T.; Berkessel, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4785.
16. b) Irie, R.; Hosoya, N.; Katsuki, T. Synlett 1994, 255.
17. 9. Pietikäinen, P. Tetrahedron Lett, 1995, 36, 319.
18. 10. a) Brandes, B. D.; Jacobsen, E. N., J. Org. Chem. 1994, 59, 4378.
19. b) Brandes, B. D.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5123.
20. c) Fukuda, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Synlett 1995, 197.
21. 11. Reviews on metalloporphyrin-catalyzed oxidations: a) Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411.
22. b) Sheldon, R. A., ed.; Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations, Marcel Dekker, New York 1994.
23. 12. a) Battioni, P.; Renaud, J. P.; Bartoli, J. F.; Reina-Artiles, M.; Fort, M.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8462.
24. b) Anelli, P. L.; Banfi, S.; Montanari, F.; Quici, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 779.
25. c) Banfi, S.; Maiocchi, A.; Montanari, F.; Quici, S. Gazz. Chim. Ital. 1990, 120, 123.
26. d) Rocha Gonsalves, A. M. d'A.; Johnstone, R. A. W.; Pereira, M. M.; Shaw, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1991, 645.
27. 13. Thellend, A.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1035.
28. 14. Palucki, M.; Hanson, P.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7111.
29. 15. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Güler, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6703.
30. 16. Lee N. H.; Muci, A. R.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1991, 38, 5055.
31. 17. Jacobsen, E. N.; Deng, L.; Furukawa, Y.; Martinez, L. E. Tetrahedron 1994, 50, 4323.
32. 18. Yamashita, Y.; Katsuki, T. Synlett 1995, 829.
33. 19. For other possible roles of the ligands see e.g. Hughes, D. L.; Smith, G. B.; Liu, J.; Dezeny, G. C.; Senanayake, C. H.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2222.
34. 20. a) Hauser, F. M.; Prasanna, S. Synthesis 1980, 621.
35. b) Eldin, S.; Pollack, R. M.; Whalen, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1344.
36. 21. a) Kabbe, H. J. Synthesis 1978, 886.
37. b) Brogden, P. J.; Hepworth, J. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1983, 827.
38. 22. Bassey, M.; Buncel, E.; Davies, A. G. J. Chem. Soc. 1955, 2550.
39. 23. Lu, C.-S.; Hughes, E. W.; Giguere, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 1507.
40. 24. a) Deng, L.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 4320.
41. b) Chang, S.; Heid, R. M.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 669.
42. c) Larrow, J. F.; Jacobsen, E. N.; Gao, Y.; Hong, Y.; Nie, X.; Zepp, C. M, J. Org. Chem. 1994, 59, 1939.
43. d) Brandes, B. D.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3927.
44. 25. Akhtar, M. N.; Boyd, D. R.; Hamilton, J. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1979, 2437.
45. 26. Boyd, D. R.; Dorrity, M. R. J.; Malone, J. F.; MacMordie, R. A. S.; Sharma, N. D.; Dalton, H.; Williams, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1990, 489.
46. 27. Boyd, D. R.; Sharma, N. D.; Smith, A. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1982, 2767.
47. 28. Vasi, I. G.; Acharya, R. H. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22, 67.