Basis set and electron correlation effects on ab initio calculations of cation-π/H-bond stair motifs

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 32, 2003, Pages 6249-6258

  Wintjens, René ^a,b   Biot, Christophe ^b   Rooman, Marianne ^b   Liévin, Jacky ^b  

^a INSTITUT DE BIOLOGIE DE LILLE   (France)

^b UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; PERTURBATION TECHNIQUES; POLARIZATION; POSITIVE IONS;

ELECTRON CORRELATION EFFECTS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 0041887202     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp034103q     Document Type: Article

References (80)

1. Bränden, C.; Tooze, J. Introduction to Protein Structure; Garland Publishing Co.: New York, 1991.
2. Creighton, T. E. Proteins: Structures and Molecular Properties; W. H. Freeman Company: New York, 1993.
3. Yip, K. S.; Stillman, T. J.; Britton, K. L.; Artymiuk, P. J.; Baker, P. J.; Sedelnikova, S. E.; Engel, P. C.; Pasquo, A.; Chiaraluce, R.; Consalvi, V. Structure 1995, 3, 1147.
4. Elcock, A. H. J. Mol. Biol. 1998, 284, 489.
5. Gilis, D.; Wintjens, R.; Rooman, M. Recent Res. Devel Protein Eng. 2001, 1, 277.
6. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163.
7. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
8. Burley, S. K.; Petsko, G. A. FEBS Lett. 1986, 203, 139.
9. Flocco, M. M.; Mowbray, S. L. J. Mol. Biol. 1994, 235, 709.
10. Mitchell, J. B.; Nandi, C. L.; McDonald, I. K.; Thornton, J. M.; Price, S. L. J. Mol. Biol. 1994, 239, 315.
11. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9459.
12. Minoux, H.; Chipot, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10366.
13. Lentz, T. L. Biochemistry 1991, 30, 10949.
14. Luhmer, M.; Bartik, K.; Dejaegere, A.; Bovy, P.; Reisse, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 603.
15. Zeng, H.; Moise, L.; Grant, M. A.; Hawrot, E. J. Biol Chem. 2001, 276, 22930.
16. Scrutton, N. S.; Raine, A. R. C. Biochem. J. 1996, 319, 1.
17. Zacharias, N.; Dougherty, D. A. Trends Pharm. Sc. 2002, 23, 281.
18. Sussman, J. L.; Harel, M.; Frolow, F.; Oefner, C.; Goldman, A.; Toker, L.; Silman, I. Science 1991, 253, 872.
19. Zhong, W.; Gallivan, J. P.; Zhang, Y.; Li, L.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci U.S.A. 1998, 95, 12088.
20. Kumpf, R. A.; Dougherty, D. A. Science 1993, 261, 1708.
21. Wintjens, R.; Liévin, J.; Rooman, M.; Buisine, E. J. Mol. Biol. 2000, 302, 395.
22. Novotny:, J.; Bruccoleri, R. E.; Saul, F. A. Biochemistry 1989, 28, 4735.
23. Hsieh-Wilson, L. C.; Schultz, P. G.; Stevens, R. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 5363.
24. Ortiz, A. R.; Pisabarro, M. T.; Gallego, J.; Gago, F. Biochemistry 1992, 31, 2887.
25. Ortiz, A. R.; Pisabarro, M. T.; Gago, F. J. Med. Chem. 1993, 36, 1866.
26. Biot, C.; Buisine, E.; Kwasigroch, J.-M.; Wintjens, R.; Rooman, M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 40816.
27. Loewenthal, R.; Sancho, J.; Fersht A. R. J. Mol. Biol. 1992, 224, 759.
28. Fernández-Recio, J.; Vázquez, A.; Civera, C.; Sevilla, P.; Sancho, J. J. Mol. Biol. 1997, 267, 184.
29. Fernández-Recio, J.; Romero, A.; Sancho, J. J. Mol. Biol. 1999, 290, 319.
30. Ting, A. Y.; Shin, I.; Lucero, C.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7135.
31. Burghardt, T. P.; Juranic, N.; Macura, S.; Ajtai, K. Biopolymers 2002, 63, 261.
32. Shi, Z.; Olson, C. A.; Kallenbach, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3284.
33. Rooman, M.; Liévin, J.; Buisine, E.; Wintjens, R. J. Mol. Biol. 2002, 319, 67.
34. McDonald, I. K.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1994, 238, 777.
35. Kabsch, W. Acta Crystallog. Sect. A 1978, 34, 827.
36. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
37. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
38. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503.
39. Sponer, J.; Berger, I.; Špačková; N.; Leszczyński, J.; Hobza, P. J. Biolmol Struct. Dyn. 2000, 11, 383.
40. Chalasinski, G.; Szczesniak, M. M. Chem. Rev. 1994, 94, 1723.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
42. MOLPRO (version 2000.1) is a package of ab initio programs written by H.-J. Werner and P. J. Knowles, with contributions from R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, P. Celani, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, C. Hampel, G. Hetzer, T. Korona, R. Lindh, A. W. Lloyd, S. J. McNicholas, F. R. Manby, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklass, P. Palmieri, R. Pitzer, G. Rauhut, M. Schütz, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, and T. Thorsteinsson.
43. Hoyau, S.; Norrman, K.; McMahon, T. B.; Ohanessian, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8864.
44. Feller, D. Chem. Phys. Lett. 2000, 522, 543.
45. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Matsumura, K.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Chem. Phys. 1999, 110, 11906.
46. Hobza, P.; Šponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247.
47. Hobza, P.; Šponer, J.; Leszczyński, J. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8038.
48. Rappé, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117.
49. Ditchfield, R.; Hehre, W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724.
50. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
51. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 104.
52. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1995, 98, 4572.
53. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
54. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
55. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput Chem. 1983, 4, 294.
56. Schütz, M.; Hetzer, G.; Werner, H. J. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5691.
57. van Duijneveldt-van de Rijdt, J. G. C. M.; van Duijneveldt, F. B. J. Mol. Struct. THEOCHEM 1982, 89, 185.
58. Kroon-Batenburg, L. M. J.; van Duijneveldt, F. B. J. Mol. Struct. THEOCHEM 1985, 121, 185.
59. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2091.
60. Šponer, J.; Leszczyński, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5590.
61. Šponer, J.; Hobza P. Chem. Phys. Lett. 1997, 267, 263.
62. Hobza, P.; Zahradnik, R. Chem. Rev. 1988, 88, 871.
63. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Matsumura, K.; Mikami, M.; Tanabe, K. Chem. Phys. Lett. 2000, 319, 547.
64. Floriàn, J.; Šponer, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 884.
65. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 870.
66. Pio, F.; Kodandapani, R.; Ni, C.; Shepard, W.; Klemz, M.; McKercher, S. R.; Maki, R. A.; Ely, K. R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 23329.
67. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
68. Baldridge, K.; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6622.
69. Cadwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4177.
70. Eriksson, M. A. L.; Morgantini, P.-Y.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4474.
71. Turki, N.; Milet, A.; Rahmouni, A. L.; Ouamerali, O.; Moszynski, R.; Kochanski, E.; Wormer, P. E. S. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7157.
72. Burda, J. V.; Šponer, J.; Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9670.
73. Šponer, J.; Burda, J. V.; Sabat, M., Leszczynski, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 1998, 702, 5951.
74. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
75. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968.
76. Scuseria, G. E.; Schaefer, H. F. III J. Chem. Phys. 1989, 90, 3700.
77. Núñez, M. E.; Holmquist, G. P.; Barton J. K. Biochemistry 2001, 40, 12465.
78. Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E.; Biese, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12950.
79. Rajski, S. R.; Jackson, B. A.; Barton, J. K. Mutat. Res. 2000, 447, 49.
80. Shaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput. -Aided Mol. Design. 2000, 14, 123.