Multistep solid-phase synthesis of an antibiotic and receptor tyrosine kinase inhibitors using the traceless phenylhydrazide linker

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 14, 2003, Pages 3282-3291

  Stieber, Frank ^a,b   Grether, Uwe ^a,b   Mazitschek, Ralph ^c   Soric, Natascha ^c   Giannis, Athanassios ^c   Waldmann, Herbert ^a,b  

^a MAX PLANCK INSTITUTE OF MOLECULAR PHYSIOLOGY   (Germany)

^b TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

^c UNIVERSITY OF KARLSRUHE   (Germany)

Author keywords

Combinatorial chemistry; Inhibitors; Phenylhydrazines; Solid phase synthesis; Traceless linker

Indexed keywords

ANTIBIOTICS; ENZYME INHIBITION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SOLID-PHASE SYNTHESIS;

AROMATIC COMPOUNDS;

2 AMINOTHIAZOLE DERIVATIVE; ANTIBIOTIC AGENT; HYDRAZIDE DERIVATIVE; PROTEIN TYROSINE KINASE; PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITOR; TIE 2 RECEPTOR; UNCLASSIFIED DRUG; VASCULOTROPIN RECEPTOR;

ARTICLE; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DRUG SYNTHESIS; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; SOLID; TECHNOLOGY;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; ENZYME INHIBITORS; RECEPTOR PROTEIN-TYROSINE KINASES;

EID: 0041591465     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200304821     Document Type: Article

References (78)

1. a) F. Guillier, D. Orain, M. Bradley, Chem. Rev. 2000, 100, 2091-2157;
2. b) S. Bräse, S. Dahmen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1899-1905;
3. c) A. C. Comely, S. E. Gibson, Angew. Chem. 2001, 113, 1042-1063; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1012-1032.
4. c) A. C. Comely, S. E. Gibson, Angew. Chem. 2001, 113, 1042-1063; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1012-1032.
5. Part of this work was published in a preliminary form: F. Stieber, U. Grether, H. Waldmann, Angew. Chem. 1999, 111, 1142-1145; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1073-1077.
6. Part of this work was published in a preliminary form: F. Stieber, U. Grether, H. Waldmann, Angew. Chem. 1999, 111, 1142-1145; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1073-1077.
7. F. Stieber, U. Grether, H. Waldmann, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3270-3281, preceding article in this issue.
8. B. E. Evans, K. E. Rittle, M. G. Bock, R. M. DiPardo, R. M. Freidinger, W. L. Whitter, G. F. Lundell, D. F. Veber, P. S. Anderson, R. S. L. Chang, V. J. Lotti, D. J. Cerino, T. B. Chen, P. J. Kling, K. A. Kunkel, J. P. Springer, J. Hirshfield, J. Med. Chem. 1988, 31, 2235-2246;
9. S. L. Schreiber, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1127-1157.
10. B. R. Neustadt, E. M. Smith, N. Lindo, T. Nediuta, A. Bronnenkant, A. Wu, L. Armstrong, C. Kumar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2395-2398.
11. P. R. Bovy, J. T. Collins, G. M. Olins, E. G. McMahon, W. C. Hutton, J. Med. Chem. 1991, 34, 2410-2414.
12. P. W. Baures, S. A. Peterson, J. W. Kelly, Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1389-1401.
13. M. Artico, A. Mai, G. Sbardella, S. Massa, G. Lampis, D. Deidda, R. Pompei, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1493-1498.
14. a) M. R. Pavia, M. P. Cohen, G. J. Dilley, G. R. Dubuc, T. L. Durgin, F. W. Forman, M. E. Hediger, G. Milot, T. S. Powers, I. Sucholeiki, S. Zhou, D. G. Hangauer, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 659-666;
15. b) K. E. Pryor, G. W. Shipps, Jr., D. A. Skyler, J. Rebek, Jr., Tetrahedron 1998, 54, 4107-4124.
16. F. Stieber, H. Waldmann, Chem. Commun. 2002, 1947-1948.
17. S. Wendeborn, S. Berteina, W. K.-D. Brill, A. De Mesmaeker, Synlett 1998, 671-675.
18. R. Beckert, R. Mayer, J. Prakt. Chem. 1981, 323, 511-515.
19. A. M. Bray, D. S. Chiefari, R. M. Valerio, N. J. Maeji, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5081-5084.
20. S. V. Ley, D. M. Mynett, W.-J. Koot, Synlett 1995, 1017-1020.
21. K. D. Hargrave, F. K. Hess, J. T. Oliver, J. Med. Chem. 1983, 26, 1158-1163.
22. W. C. Patt, H. W. Hamilton, M. D. Taylor, M. J. Ryan, D. G. Taylor, Jr., C. J. C. Connolly, A. M. Doherty, S. R. Klutchko, I. Sircar, B. A. Steinbaugh, B. L. Batley, C. A. Painchaud, S. T. Rapundalo, B. M. Michniewicz, S. C. J. Olson, J. Med. Chem. 1992, 35, 2562-2572.
23. a) F. Haviv, J. D. Ratajczyk, R. W. DeNet, F. A. Kerdesky, R. L. Walters, S. P. Schmidt, J. H. Holms, P. R. Young, G. W. Carter, J. Med. Chem. 1988, 31, 1719-1728;
24. b) F. Clemence, O. L. Martret, F. Delevallee, J. Benzoni, A. Jouanen, S. Jouquey, M. Mouren, R. Deraedt, J. Med. Chem. 1988, 31, 1453-1462.
25. J. C. Jaen, L. D. Wise, B. W. Caprathe, H. Tecle, S. Bergmeier, C. C. Humblet, T. G. Heffner, L. T. Meltzner, T. A. Pugsley, J. Med. Chem. 1990, 33, 311-317.
26. K. Tsuji, H. Ishikawa, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1601-1606.
27. F. W. Bell, A. S. Cantrell, M. Hogberg, S. R. Jaskunas, N. G. Johansson, C. L. Jordon, M. D. Kinnick, P. Lind, J. M. Morin, Jr., R. Noréen, B. Öberg, J. A. Palkowitz, C. A. Parrish, P. Pranc, C. Sahlberg, R. J. Ternansky, R. T. Vasileff, L. Vrang, S. J. West, H. Zhang, X. X. Zhou, J. Med. Chem. 1995, 38, 4929-4936.
28. J. S. Carter, S. Kramer, J. J. Talley, T. Penning, P. Collins, M. J. Graneto, K. Seibert, C. M. Koboldt, J. Masferrer, B. Zweifel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1171-1174.
29. A. Badorc, M.-F. Bordes, P. de Cointet, P. Savi, A. Bernat, A. Lalé, M. Petitou, J.-P. Maffrand, J.-M. Herbert, J. Med. Chem. 1997, 40, 3393-3401.
30. J. Rudolph, H. Theis, R. Hanke, R. Endermann, L. Johannsen, F.-U. Geschke, J. Med. Chem. 2001, 44, 619-626.
31. a) W. K. M. Chong, S. S. Chu, R. R. Duvadie, L. Li, W. Xiao, Y. Yang (Agouron Pharmaceuticals Inc.), WO 99/21845, 1999;
32. b) K. S. Kim, S. D. Kimball, M. A. Poss, R. N. Misra, Z.-W. Cai, D. B. Rawlins, K. Webster, J. T. Hunt, W.-C. Han, Aminothiazole Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinases, PCT, Int. Appl. WO 9924416 A1 990520.
33. a) J. Stadtwieser, E. P. Ellmerer-Müller, A. Takó, N. Maslouh, W. Bannwarth, Angew. Chem. 1998, 110, 1487-1489; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1402-1404;
34. a) J. Stadtwieser, E. P. Ellmerer-Müller, A. Takó, N. Maslouh, W. Bannwarth, Angew. Chem. 1998, 110, 1487-1489; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1402-1404;
35. b) P. C. Kearney, M. Fernandez, J. A. Flygare, J. Org. Chem. 1998, 63, 196-200;
36. c) K. H. Bleicher, C. Lutz, Y. Wüthrich, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9037-9042.
37. a) I. Hughes, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7595-7598;
38. b) A. Hari, B. L. Miller, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 245-248;
39. c) D. Tumelty, M. K. Schwarz, K. Cao, M. C. Needels, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6185-6188;
40. d) J. P. Mayer, Z. Jingwen, K. Bjergarde, D. M. Lenz, J. J. Gaudino, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8081-8084;
41. e) A. S. Kiselyov, R. W. Armstrong, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6163-6166.
42. a) T. Okayama, A. Burritt, V. J. Hruby, Org. Lett. 2000, 2, 1787-1790;
43. b) J. Green, J. Org. Chem. 1995, 60, 4287-4290;
44. c) E. G. Brown, J. M. Nuss, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8457-8460.
45. a) T. M. Sielecki, J. F. Boylan, P. A. Benfield, G. L. Trainor, J. Med. Chem. 2000, 43, 1-18;
46. b) N. Gray, L. Détivaud, C. Doernig, L. Meijer, Curr. Med. Chem. 1999, 6, 859-875.
47. a) P. Cohen, Nature Rev. Drug Disc. 2002, 1, 309-315;
48. b) A. J. Bridges, Chem. Rev. 2001, 101, 2541-2571.
49. R. Breinbauer, I. Vetter, H. Waldmann, Angew. Chem. 2002, 114, 3002-3015; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2878-2890.
50. R. Breinbauer, I. Vetter, H. Waldmann, Angew. Chem. 2002, 114, 3002-3015; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2878-2890.
51. C. Heldin, L. Rönnstrand, Oncogenes and Tumor Suppressors (Eds: G. Peters, K. Vousden), Oxford University Press, Oxford, 1997, p. 62.
52. M. J. Ellis, S. Jenkins, J. Hanfeldt, M. E. Redington, M. Taylor, R. Leek, K. Siddle, A. Harris, Breast Cancer Res. Treat. 1998, 52, 175-184.
53. a) Y. Wang, D. Becker, Nat. Med. 1997, 3, 887-893;
54. b) A. Compagni, P. Wilgenbus, M. A. Impagnatiello, M. Cotten, G. Christofori, Cancer Res. 2000, 60, 7163-7169.
55. a) J. Folkman, Nat. Med. 1995, 1, 27-31;
56. b) A. Giannis, F. Rübsam, Angew. Chem. 1997, 109, 606-609; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 588-590;
57. b) A. Giannis, F. Rübsam, Angew. Chem. 1997, 109, 606-609; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 588-590;
58. c) J. Folkman, N. Engl. J. Med. 1971, 285, 1182-1186;
59. d) P. Carmeliet, R. K. Jain, Nature. 2000, 407, 249-257.
60. G. D. Yancopoulos, S. Davis, N. W. Gale, J. S. Rudge, S. J. Wiegand, J. Holash, Nature 2000, 407, 242-248; P. C. Maisonpierre, C. Suri, P. F. Jones, S. Bartunkova, S. J. Wiegand, C. Radziejewiski, D. Compton, J. McClain, T. H. Aldrich, N. Papadopoulos, T. J. Daly, S. Davis, T. N. Sato, G. D. Yancopoulos, Science 1997, 277, 55-60.
61. G. D. Yancopoulos, S. Davis, N. W. Gale, J. S. Rudge, S. J. Wiegand, J. Holash, Nature 2000, 407, 242-248; P. C. Maisonpierre, C. Suri, P. F. Jones, S. Bartunkova, S. J. Wiegand, C. Radziejewiski, D. Compton, J. McClain, T. H. Aldrich, N. Papadopoulos, T. J. Daly, S. Davis, T. N. Sato, G. D. Yancopoulos, Science 1997, 277, 55-60.
62. a) S. Hiratsuka, Y. Maru, A. Okada, M. Seiki, T. Noda, M. Shibuya, Cancer Res. 2001, 61, 1207-1213;
63. b) H. Kubo, T. Fujiwara, L. Jussila, H. Hashi, M. Ogawa, K. Shimizu, M. Awane, Y. Sakai, A. Takabayashi, K. Alitalo, Y. Yamaoka, S. I. Nishikawa, Blood 2000, 96, 546-553;
64. c) A. Stratmann, T. Acker, A. M. Burger, K. Amann, W. Risau, K. H. Plate, Int. J. Cancer 2001, 91, 273-282;
65. d) S. A. Stacker, C. Caesar, M. E. Baldwin, G. E. Thornton, R. A. Williams, R. Prevo, D. G. Jackson, S. Nishikawa, H. Kubo, M. G. Achen, Nat. Med. 2001, 7, 186-191;
66. e) M. Skobe, T. Hawighorst, D. G. Jackson, R. Prevo, L. Janes, P. Velasco, L. Riccardi, K. Alitalo, K. Claffey, M. Detmar, Nat. Med. 2001, 7, 192-198.
67. a) P. Lin, J. A. Buxton, A. Acheson, C. Radziejewski, P. C. Maisonpierre, G. D. Yancopoulos, K. M. Channon, L. P. Hale, M. W. Dewhirst, S. E. George, K. G. Peters, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 8829-8834;
68. b) J. Drevs, I. Hofmann, H. Hugenschmidt, C. Wittig, H. Madjar, M. Muller, J. Wood, G. Martiny-Baron, C. Unger, D. Marme, Cancer Res. 2000, 60, 4819-4824.
69. a) D. H. Boschelli, Drugs Future 1999, 24, 515-537;
70. b) See, for example: G. Bold, K.-H. Altmann, J. Frei, M. Lang, P. W. Manley, P. Traxler, B. Wietfeld, J. Brüggen, E. Buchdunger, R. Cozens, S. Ferrari, P. Furet, F. Hofmann, G. Martiny-Baron, J. Mestan, J. Rösel, M. Sills, D. Stover, F. Acemoglu, E. Boss, R. Emmenegger, L. Lässer, E. Masso, R. Roth, C. Schlachter, W. Vetterli, D. Wyss, J. M. Wood, J. Med. Chem. 2000, 43, 2310-2323, and references therein.
71. Tie-2: a) P. Stahl, L. Kissau, R. Mazitschek, A. Giannis, H. Waldmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1222-1226; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1174-1178;
72. Tie-2: a) P. Stahl, L. Kissau, R. Mazitschek, A. Giannis, H. Waldmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1222-1226; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1174-1178;
73. b) L. Kissau, P. Stahl, R. Mazischek, A. Giannis, H. Waldmann, J. Med. Chem. 2003, in press;
74. c) L. D. Arnold, D. J. Calderwood, R. W. Dixon, D. N. Johnston, J. S. Kamens, R. Munschauer, P. Rafferty, S. E. Ratnofsky, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2167-2170;
75. d) A. F. Burchat, D. J. Calderwood, G. C. Hirst, N. J. Holman, D. N. Johnston, R. Munschauer, P. Rafferty, G. B. Tometzki, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2171-2174;
76. e) B.-N. Zhou, R. K. Johnson, M. R. Mattern, P. W. Fisher, D. G. I. Kingston, Org. Lett. 2001, 3, 4047-4049;
77. f) V. Kirkin, R. Mazitschek, J. Krishnan, A. Steffen, J. Waltenberger, M. S. Pepper, A. Giannis, J. P. Sleeman, Eur. J. Biochem. 2001, 268, 5530-5540;
78. g) see ref. [39a].