Heme oxygenase structure and mechanism

Advances in Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue , 2000, Pages 359-407

  Ortiz de Montellano, Paul R ^a   Wilks, Angela ^b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF PHARMACY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 35448942011     PISSN: 08988838     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1016/s0898-8838(00)51007-1     Document Type: Review

References (156)

1. Schmid, R.; McDonagh, A. F. "The Porphyrins", Vol. VI; Dolphin, D.; ed.; Academic Press: New York, 1979; p. 257.
2. Tenhunen, R.; Marver, H. S.; Schmid, R. J. Biol. Chem. 1969, 244, 6388.
3. Schacter, B. A.; Nelson, E. B.; Marver, H. S.; Masters, B. S. S. J. Biol. Chem. 1972, 247, 3601.
4. Yoshida, T.; Noguchi, M.; Kikuchi, G. J. Biol. Chem. 1980, 255, 4418.
5. Tenhunen, R.; Marver, H. S.; Schmid, R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1968, 61, 748.
6. O'Carra, P. "Porphyrins and Metalloporphyrins"; Smith, K. M., ed.; Elsevier: Amsterdam, 1975; p. 123.
7. Tenhunen, R.; Marver, H.; Pimstone, N. R.; Trager, W. F.; Cooper, D. Y.; Schmid, R. Biochemistry, 1972, 11, 1716.
8. Docherty, J. C.; Schacter, B. A.; Firneisz, G. D.; Brown, S. B. J. Biol. Chem. 1984, 259, 13066.
9. Maines, M. D.; Trakshel, G. M.; Kutty, R. K. J. Biol. Chem. 1986, 261, 411.
10. Shibahara, S.; Müller, R. M.; Taguchi, H.; Yoshida, T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 240, 7865.
11. Rotenberg, M. O.; Maines, M. D. J. Biol. Chem. 1990, 265, 7501.
12. McCoubrey, W. K.; Huang, T. J.; Maines, M. D. Eur. J. Biochem. 1997, 247, 725.
13. Maines, M. D. "Heme Oxygenase: Clinical Applications and Functions"; CRC Press: Boca Raton, FL, 1992; p. 145.
14. Choi, A. M. K.; Alam, J. Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 1996, 15, 9.
15. Weber, C. M.; Eke, B. C.; Maines, M. D. J. Neurochem 1994, 63, 953-62.
16. McCoubrey, W. K., Jr.; Huang, T. J.; Maines, M. D. J. Biol. Chem. 1997, 272, 12568.
17. Zhang, L.; Guarente, L. EMBO J. 1995, 14, 313-20.
18. McCoubrey, W. K.; Ewing, J. F.; Maines, M. D. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 295, 13.
19. Rotenberg, M. O.; Maines, M. D. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 290, 336.
20. Bissel, D. M.; Guzelian, P. S. J. Clin. Invest. 1980, 65, 1135.
21. Ostrow, J. D.; Kapitulnik, J. In "Bile Pigments and Jaundice"; Ostrow, J. D., ed.; Marcel Dekker: New York, 1986; p. 421.
22. Masters, B. S. S.; Schacter, B. A. Ann. Clin. Res. 1976, 8, 18.
23. Guengerich, F. P. Biochemistry 1978, 17, 3633.
24. Kutty, R. K.; Maines, M. D. Biochem. J. 1987, 246, 467.
25. Bothwell, T. H.; Charlton, R. W.; Motulsky, A. G. In "The Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease"; Scriver, C. R.; Beaudet, A. L.; Sly, W. S.; Valle, D., eds.; McGraw-Hill: New York, 1995; p. 2237.
26. Poss, K. D.; Tonegawa, S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 10919.
27. Stocker, R.; Yamamoto, Y.; McDonagh, A. F.; Glazer, A. N.; Ames, B. N. Science 1987, 235, 1043.
28. Criggler, J. F.; Najjar, V. A. Pediatrics 1952, 10, 169.
29. Marks, G. S.; Brien, J. F.; Nakatsu, K.; McLaughlin, B. E. Trends Pharmacol. Sci. 1991, 12, 185.
30. Verma, A.; Hirsch, D. J.; Glatt, C. E.; Ronnett, G. V.; Snyder, S. H. Science 1993, 259, 381.
31. Stevens, C. F.; Wang, Y. Nature 1993, 364, 147.
32. Grundemar, L.; Ny, L. Trends Pharmacol Sci. 1997, 18, 193.
33. Burstyn, J. N.; Yu, A. E.; Dierks, E. A.; Hawkins, B. K.; Dawson, J. H. Biochemistry 1995, 34, 5896.
34. Stone, J. R.; Marletta, M. A. Biochemistry 1994, 33, 5636.
35. Friebe, A.; Schultz, G.; Koesling, D. EMBO J. 1996, 16, 6863.
36. Coceani, F.; Kelsey, L.; Seidlitz, E. Brit. J. Pharmacol. 1996, 118, 1689.
37. Maines, M. D. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1997, 37, 517.
38. Lemberg, R. Rev. Pure Appl. Chem. 1956, 6, 1.
39. Lemberg, R. Biochem. J. 1935, 29, 1322.
40. Petryka, Z.; Nicholson, D. C.; Gray, C. H. Nature 1962, 194, 1047.
41. Yoshida, T.; Kikuchi, G., J. Biol. Chem. 1978, 253, 4230.
42. King, R. F.; Brown, S. B. Biochem J. 1978, 174, 103.
43. Saito, S.; Itano, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1982, 79, 1393.
44. Yoshida, T.; Noguchi, M. J. Biochem. 1984, 96, 563.
45. Sano, S.; Sano, T.; Morishima, I.; Shiro, Y.; Maeda, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 531.
46. O'Carra, P.; Colleran, E. FEBS Lett. 1969, 5, 295.
47. Brown, S. B.; Chabot, A. A.; Enderby, E. A.; North, A. C. T. Nature 1981, 289, 93.
48. Crusats, J.; Suzuki, A.; Mizutani, T.; Ogoshi, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 602.
49. Torpey, J.; Lee, D. A.; Smith, K. M.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9172.
50. Torpey, J.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 26067.
51. Murakami, T.; Morishima, I.; Matsui, T.; Ozaki, S.; Hara, I.; Yang, H.-J.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2007.
52. Hildebrand, D. P.; Tang, H.-l.; Luo, Y.; Hunter, C. L.; Smith, M.; Brayer, G. D.; Mauk, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12909.
53. Schuller, D. J.;Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R.; Poulos, T. L. Nature Struct. Biol. 1999, 6, 860.
54. Yoshida, T.; Kikuchi, G., J. Biol. Chem. 1978, 253, 4224.
55. Yoshida, T.; Kikuchi, G., J. Biol. Chem. 1979, 254, 4487.
56. Yoshinaga, T.; Sassa, S.; Kappas, A. J. Biol. Chem. 1982, 257, 7778.
57. Ishikawa, K.; Sato, M.; Yoshida, T., Eur. J. Biochem. 1991, 202, 161.
58. Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1993, 268, 22357.
59. Ishikawa, K.; Sato, M.; Ito, M.; Yoshida, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 182, 981.
60. Wilks, A.; Black, S. M.; Miller, W. L.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1995, 34, 4421.
61. Trakshel, G. M.; Kutty, R. K.; Maines, M. D. J. Biol. Chem. 1986, 261, 11131.
62. Ishikawa, K.; Takeuchi, N.; Takahashi, S.; Matera, K. M.; Sato, M.; Shibahara, S.; Rousseau, D. L.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 6345.
63. McCoubrey,W. K.; Maines, M. D.; Cooklis, M. A. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 302, 402.
64. Ishikawa, K.; Matera, K. M.; Zhou, H.; Fujii, H.; Sato, M.; Yoshimura, T.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T. J. Biol. Chem. 1998, 273, 4317.
65. Zeng, J.; Fenna, R. E. J. Mol. Biol. 1992, 226, 185.
66. Poulos, T. L.; Finzel, B. C.; Howard, A. J. J. Mol. Biol. 1987, 195, 687.
67. Fita, I.; Rossman, M. G. J. Mol. Biol. 1985, 185, 21.
68. Sun, J.; Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R.; Loehr, T. M., Biochemistry 1993, 32, 14151.
69. Takahashi, S.; Wang, J.; Rousseau, D. L.; Ishikawa, K.; Yoshida, T.; Host. J. R.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 1010.
70. Takahashi, S.; Wang, J.; Rousseau, D. L.; Ishikawa, K.; Yoshida, T.; Takeuchi, N.; Ikeda-Saito, M., Biochemistry 1994, 33, 5531.
71. Kincaid, J.; Stein, P.; Spiro, T. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1979, 76, 549; 4156 (errata).
72. Kitagawa, T., Nagai, K., Tsubaki, M. FEBS Lett. 1979, 104, 376.
73. Choi, S.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3683.
74. Teraoka, J.; Kitagawa, T. J. Biol. Chem. 1981, 256, 3969.
75. Smulevich, G.; Mauro, J. M.; Fishel, L. A.; English, A. M.; Kraut, J.; Spiro, T. G. Biochemistry, 1988, 27, 5477.
76. Sun, J.; Loehr, T. M.; Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1994, 33, 13734.
77. Ito-Maki, M.; Ishikawa, K.; Matera, K. M.; Sato, M.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 317, 253.
78. Wilks, A.; Sun, J.; Loehr, T. M.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1995, 117, 2925.
79. Liu, Y.; Möenne-Loccoz, P.; Hildebrand, D. P.; Wilks, A.; Loehr, T. M.; Mauk, A. G.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1999, 38, 3733.
80. Wilks, A.; Medzihradszky, K. F.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 1998, 37, 2889.
81. Osawa, Y.; Martin, B. M.; Griffin, P. R.; Yates, J. R., Shabanowitz, J.; Hunt, D. F.; Murphy, A. C.; Chen, L., Cotter, R. J.; Pohl, L. R. J. Biol. Chem. 1990, 265, 10340.
82. Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R.; Sun, J.; Loehr, T. M. Biochemistry 1996, 35, 930.
83. Quillin, M. L.; Arduini, R. M.; Olson, J. S.; Phillips, G. N. J. Mol. Biol. 1993, 234, 140.
84. La Mar, G. N.; Dalichow, F.; Zhao, X., Dou, Y.; Ikeda-Saito, M.; Chiu, M. L.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 1994, 269, 29629.
85. Morikis, D.; Champion, P. M.; Springer, B. A.; Egeberg, K. D.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 1990, 265, 12143.
86. Gorst, C. M.; Wilks, A.; Yeh, D. C.; Ortiz de Montellano, P. R.; La Mar, G. N. (1998) J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8875.
87. Matera, K. M.; Zhou, H.; Migita, C. T.; Hobert, S. E.; Ishikawa, K.; Katakura, K.; Maeshma, H.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. Biochemistry 1997, 36, 4909.
88. Hernández, G.; Wilks, A.; Paolesse, R.; Smith, K. M.; Ortiz de Montellano, P. R.; La Mar, G. N. Biochemistry 1994, 33, 6631.
89. Omata, Y.; Asada, S.; Sakamoto, H.; Fukuyama, K.; Noguchi, M. Acta Cryst. 1998, D54, 1017.
90. Schuller, D. J.; Wilks, A.; Ortiz de Montellano, P. R.; Poulos, T. L. Protein Sci. 1998, 7, 1836.
91. Migita, C. T.; Matera, K. M.; Ikeda-Saito, M.; Olson, J. S.; Fujii, H.; Yoshimura, T.; Zhou, H.; Yoshida, T. J. Biol. Chem. 1998, 273, 945.
92. Vermillion, J. L.; Coon, M. J. J. Biol. Chem. 1978, 153, 2694.
93. Wang, M.; Roberts, D. L.; Paschke, R.; Shea, T. M.; Masters, B. S. S.; Kim, J.-J. P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 8411.
94. Sevrioukova, I. F.; Li, H.; Zhang, H.; Peterson, J. A.; Poulos, T. L. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 1863.
95. Antonioni, E.; Brunori, M. "Hemoglobins and Myoglobins and Their Reactions with Ligands"; North Holland Publishing Co.: Amsterdam, 1971.
96. Fujii, H.; Dou, Y.; Zhou, H.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8251.
97. Juckett, M.; Zheng, Y.; Yuan, H.; Pastor, T.; Antholine, W.; Weber, M.; Vercellotti, G. J. Biol. Chem. 1998, 273, 23388.
98. Ding, Y.; McCoubrey, W. K.; Maines, M. D. Eur. J. Biochem. 1999, 264, 854.
99. Frydman, R. B., Frydman, B. Acct. Chem. Res. 1987, 20, 250.
100. Frydman, R. B.; Tomaro, M. L.; Buldain, G.; Awruch, J.; Diaz, L.; Frydman, B. Biochemistry 1981, 20, 5177.
101. Tomaro, M. L., Frydman, S. B., Frydman, B., Pandey, R. K., Smith, K. M. Biochim. Biophys. Acta 1984, 791, 342.
102. Kutty, R. K.; Maines, M. D. J. Biol. Chem. 1982, 257, 9944.
103. Takahashi, S.; Ishikawa, K.; Takeuchi, N.; Ikeda-Saito, M.; Yoshida, T.; Rousseau, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6002.
104. Liu, Y.; Möenne-Loccoz, P.; Loehr, T. M.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 6909.
105. Matera, K. M.; Takahashi, S.; Fujii, H.; Zhou, H.; Ishikawa, K.; Yoshimura, T.; Rousseau, D. L.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 6618.
106. Yoshida, T.; Noguchi, M.; Kikuchi, G.; Sano, S. J. Biochem. (Tokyo) 1981, 90, 125.
107. Yoshinaga, T.; Sudo, Y.; Sano, S. Biochem. J. 1990, 270, 659.
108. Jackson, A. H.; Kenner, G. W.; Smith, K. M. J. Chem. Soc. Sect. C Org. Chem. 1968, 302.
109. Morishima, I.; Fujii, H.; Shiro, Y.; Sano, S. Inorg. Chem. 1995, 34, 1528.
110. Bonnett, R.: Chaney, B. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1987, 1063.
111. Davydov, R. M.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M.; Hoffman, B. R. J. Amer. Chem. Soc. 1999, 121, 10656.
112. Ortiz de Montellano, P. R. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1992, 32, 89.
113. Gibson, J. F.; Ingram, D. J. E.; Nicholls, P. Nature 1958, 181, 1398.
114. King, N. K.; Winfield, M. E. J. Biol. Chem. 1963, 238, 1520.
115. Yonetani, T.; Schleyer, H. J. Biol. Chem. 1967, 242, 1974.
116. Wilks, A.; Torpey, J.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 29553.
117. Torpey, J., "Mechanistic Studies of Heme Oxygenase", Ph.D. thesis, University of California, San Francisco, 1997.
118. Torpey, J. W.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 2195.
119. Brown, S. B. Biochem. J. 1976, 159, 23.
120. Jackson, A. H. In "Iron in Biochemistry and Medicine"; Jacobs, A.; Worwood, M., eds.; Academic Press: New York, 1974; p. 145.
121. Docherty, J. C.; Brown, S. B. Biochem. J. 1984, 222, 401.
122. Torpey, J.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 22008.
123. Ema, T.; Senge,M. O.; Nelson, N. Y.; Ogoshi, H.; Smith, K. M. Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 1879.
124. Senge, M. O.; Ema, T.; Smith, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 733.
125. Tan, H.; Simonis, U.; Shokhirev, N. V.; Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5784.
126. Shokhirev, N. V.; Walker, F. A. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 581.
127. Sakamoto, H.; Omata, Y.; Palmer, G.; Noguchi, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 18196.
128. Migita, C. T.; Fujii, H.; Matera, K. M.; Takahashi, S.; Zhou, H.; Yoshida, T. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1432, 203.
129. Liu, Y.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 5297.
130. Fülop, V.; Phizackerley, R. P.; Soltis, S. M.; Clifton, I. J.; Wakatsuki, S.; Erman, J.; Hadju, J.; Edwards, S. L. Structure 1994, 2, 201.
131. Ortiz de Montellano, P. R. In "Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry"; Ortiz de Montellano, P. R., ed.; Plenum Press: New York, 1995; p. 245.
132. Lee-Robichaud, P.; Shyadehi, A. Z.; Wright, J. N., Akhtar, M. E.; Akhtar, M. Biochemistry 1995, 34, 14104.
133. Marletta, M. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 12231.
134. Vaz, A. D. N.; Pernecky, S. J.; Raner, G. M.; Coon, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 4644.
135. Vaz, A. D. N.; McGinnity, D. F.; Coon, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 3555.
136. Cornejo, J.; Willows, R. D.; Beale, S. I. Plant J. 1998, 15, 99.
137. Beale, S. I.; Cornejo, J. Arch Biochem Biophys 1984, 235, 371.
138. Richaud, C.; Zabulon, G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 11736.
139. Davis, S. J.; Kurepa, J.; Vierstra, R. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 6541.
140. Cornejo, J.; Beale, S. I. Photosynthesis Res. 1997, 51, 223.
141. Troxler, R. F.; Brown, A. S.; Brown, S. B. J. Biol. Chem. 1979, 254, 3411.
142. Brown, S. B.; Holroyd, A. J.; Troxler, R. F. Biochem J. 1980, 190, 445.
143. Schmitt, M. P. J. Bacteriol. 1997, 179, 838.
144. Schmitt, M. P. Infect. Immun. 1997, 65, 4634.
145. Schmitt, M. P. J. Bacteriol. 1999, 181, 5330.
146. Mills, M.; Payne, S. M. J. Bacteriol. 1995, 177, 3004.
147. Stojiljkovic, I.; Hantke, K. EMBO J. 1992, 11, 4359.
148. Wilks, A.; Schmitt, M. P. J. Biol. Chem. 1998, 273, 837.
149. Chu, G. C.; Katakura, K.; Zhang, X.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito,M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 21319-25.
150. Chu, G. C; Tomita, T.; Sonnichsen, F. D.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 24490.
151. Wilks, A.; Möenne-Loccoz, P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 11686.
152. Lagarias, J. C. Biochim. Biophys. Acta 1982, 717, 12.
153. Rodriguez, J. C.; Rivera, M. Biochemistry 1998, 37, 13082.
154. Saito, S.; Itano, H. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1982, 79, 1393.
155. Sano, S.; Sano, T.; Morishima, I.; Shiro, Y.; Maeda, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 531.
156. Chu, G. C.; Park, S. Y.; Shiro, Y.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. J. Struct. Biol. 1999, 126, 171.