Synthetic glycopeptides for the development of antitumour vaccines

Australian Journal of Chemistry

Volumn 56, Issue 6, 2003, Pages 519-543

  Dziadek, Sebastian ^a   Espinola, Carmen G ^a   Kunz, Horst ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; ANTIGENS; AROMATIC COMPOUNDS; BIOSYNTHESIS; CELLS; ESTERS; MOLECULAR STRUCTURE; TUMORS; VACCINES;

ALLYLIC LINKERS; ANTITUMOUR VACCINES; GLYCOPEPTIDES; GLYCOPROTEINS;

PROTEINS;

EID: 0037811533     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH02241     Document Type: Article

References (158)

1. A. Varki, J. Marth, Semin. Dev. Biol. 1995, 6, 127.
2. J. S. Axford (Ed.), Glycoimmunology II. Advances in Experimental Medicine and Biology 1996, Vol. 435 (Plenum Press: New York, NY).
3. R. A. Dwek, Biochem. Soc. Trans. 1995, 23, 1.
4. T. Feizi, Nature 1985, 314, 53.
5. P. R. Crocker, T. Feizi, Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 679.
6. K. Landsteiner, Wien. Klin. Wochenschr. 1901, 14, 1132.
7. V. Ravn, E. Dabelsteen, APMIS 2000, 108, 1.
8. R. Oriol, R. Mollicone, P. Couillin, A. M. Dalix, J. J. Candelier, APMIS 1992, 100, 28.
9. H. Lucas, S. Bercegeay, J. Le Pendu, M. Jean, S. Mirallie, P. Barrière, Hum. Reprod. 1994, 9, 1532.
10. A. Szulman, Curr. Top. Dev. Biol. 1980, 14, 127.
11. W. T. J. Morgan, Proc. Royal. Soc. B. 1960, 151, 308.
12. (a) R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683.
13. (b) A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97.
14. (c) N. Branza-Nichita, A. J. Petrescu, A. Negroiu, R. A. Dwek, S. M. Petrescu, Chem. Rev. 2000, 100, 4697.
15. (d) T. D. Butters, R. A. Dwek, F. M. Platt, Chem. Rev. 2000, 100, 4683.
16. (e) J. Ø. Duus, P. M. St. Hilaire, M. Meldal, K. Bock, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 755.
17. K. Drickamer, M. E. Taylor, Annu. Rev. Cell Biol. 1993, 237.
18. (a) A. J. Parodi, Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 69.
19. (b) A. Varki, Glycobiology 1993, 3, 97.
20. (c) P. M. Rudd, M. R. Wormald, R. L. Stanfield, M. D. Huang, N. Mattsson, J. A. Speir, J. A. DiGennaro, J. S. Fetrow, R. A. Dwek, I. A. Wilson, J. Mol. Biol. 1999, 293, 351.
21. (d) A. Helenius, M. Aebi, Science 2001, 291, 2364.
22. (e) L. Frigerio, J. M. Lord, Curr. Biol. 2000, 10, 674.
23. (f) R. A. Dwek, Chem. Rev. 1996, 96, 683.
24. J. Montreuil, J. F. G. Vliegenthart, H. Schachter, Glycoproteins and Disease 1996 (Elsevier: Amsterdam).
25. (a) I. Brockhausen, W. Kuhns, Glycoproteins and Human Disease 1997 (RG Landes: Georgetown, TX).
26. (b) I. Brockhausen, J. Schutzbach, W. Kuhns, Acta Anat. 1998, 161, 36.
27. G. F. Springer, P. R. Desai, I. Banatwala, Naturwissenschaften, 1974, 61, 457.
28. G. F. Springer, P. R. Desai, I. Banatwala, J. Natl. Cancer Inst. 1975, 54, 335.
29. (a) V. Friedenreich, The Thomsen Hemagglutination Phenomenon 1930 (Levin and Munksgaard: Copenhagen).
30. (b) F. M. Burnet, S. G. Anderoson, Aust. J. Exp. Biol. Med. Sci. 1947, 25, 213.
31. (c) J. Dausset, J. Moullec, J. Bernard, Blood 1959, 14, 1079.
32. (a) G. F. Springer, Science 1984, 224, 1198.
33. (b) G. F. Springer, P. R. Desai, M. Ghazizadeh, H. Tegtmeyer, Cancer Detect. Prev. 1995, 19, 173.
34. G. F. Springer, P. R. Desai, Transplant Proc. 1977, 1105.
35. G. F. Springer, P. R. Desai, W. Wise, S. C. Carlstedt, H. Tegtmeyer, R. Stein, E. F. Scanlon, Pancarcinoma T and Tn epitopes: Autoimmunogens and Diagnostic Markers that Reveal Incipient Carcinomas and Help Establish Prognosis, in Immunodiagnosis of Cancer (Eds R. B. Heberman, D. W. Mercer) 1990, pp. 587 (Marcel Dekker: New York, NY).
36. P. Vaith, G. Ulenbruck, Z. Immun. Forsch. 1978, 154, 1.
37. (a) H. Kunz, S. Birnbach, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 360.
38. (b) H. Kunz, S. Birnbach, P. Wernig, Carbohydr. Res. 1990, 202, 207.
39. W. Dippold, A. Steinborn, K.-H. Meyer zum Büschenfelde, Environ. Health Perspect. 1990, 88, 255.
40. A. Steinborn, Ph.D. Thesis 1990 (Universität Mainz: Mainz).
41. (a) J. R. Gum, Biochem. Soc. Trans. 1995, 23, 795.
42. (b) I. Carlstedt, J. R. Davies, Biochem. Soc. Trans. 1997, 25, 214.
43. J. Taylor-Papdimitriou, J. A. Peterson, J. Arklie, J. Burchell, R. L. Ceriani, W. F. Bodmer, Int. J. Cancer 1981, 28, 17.
44. (a) S. Patton, S. J. Gendler, A. P. Spicer, Biochim. Biophys. Acta 1995, 407.
45. (a) J. Taylor-Papadimitriou, J. Burchell, D. W. Miles, M. Dalziel, Biochim. Biophys. Acta 1999, 301.
46. (c) S. von Mensdorff-Pouilly, F. G. M. Snijdewint, A. A. Verstraeten, R. H. M. Verheijen, P. Kenemans. Int. J. Biol. Markers 2000, 15, 343.
47. (d) F.-G. Hanisch, S. Müller, Glycobiology 2000, 10, 439.
48. H. H. Wandall, H. Hassan, K. Mirgorodskaya, A. K. Kristensen, P. Roepstorff, E.P. Bennet, P. A. Nielsen, M. A. Hollingsworth, J. Burchell, J. Taylor-Papadimitriou, J. Biol. Chem. 1997, 272, 23 503.
49. F.-G. Hanisch, G. Uhlenbruck, J. Peter-Katalinic, H. Egge, J. Dabrowski, U. Dabrowski, J. Biol. Chem. 1989, 264, 872.
50. F.-G. Hanisch, J. Peter-Katalinic, H. Egge, U. Dabrowski, G. Uhlenbruck, Glycoconj. J. 1990, 7, 525.
51. J. M. Burchell, S. Gendler, J. Taylor-Papadimitriou, A. Girling, A. Lewis, R. Millis, D. Lamport, Cancer Res. 1987, 47, 5476.
52. P. Henderikx, M. Kandilogiannaki, C. Petrarca, S. von Mensdorff-Pouilly, J. H. M. Hilgers, E. Krambovitis, J.W. Arends, H. R. Hoogenboom, Cancer Res. 1998, 58, 4324.
53. (a) J. Hilkens, J. Wesseling, H. L. Vos, J. Storm, B. Boer, S. W. van der Valk, M. C. E. Maas, Biochem. Soc. Transact. 1995, 23, 822.
54. (b) J. Hilkens, M. J.-L. Lightenberg, H. L. Vos, S. V. Litvinov, Trends Biochem. Sci. 1992, 17, 359.
55. R. R. Kognaty, M. A. Reddish, B. M. Longenecker, Drug Discovery Today 1996, 1, 190.
56. S. J. Danishefsky, J. R. Allen, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 836.
57. (a) C. Brocke, H. Kunz, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3085.
58. (b) H. Herzner, T. Reipen, M. Schultz, H. Kunz, Chem. Rev. 2000, 100, 4495.
59. (c) O. Seitz, ChemBioChem 2000, 1, 214.
60. (d) P. M. St. Hilaire, M. Meldal, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1162.
61. (e) G. Arsequell, G. Valencia, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3045.
62. (f) H. Kunz, M. Schultz, in Carbohydrates in Chemistry and Biology (Eds. B. Ernst, G. W. Hart, P. Sinaÿ) 2000, Vol. 4 (Wiley-VCH: Weinheim).
63. (a) Y. Nakahara, Y. Nakahara, T. Ogawa, Carbohydr. Res. 1996, 292, 71.
64. (b) T. Bielfeldt, S. Peters, M. Meldal, K. Bock, H. Paulsen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 857.
65. (c) Z. Guo, Y. Nakahara, Y. Nakahara, T. Ogawa, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1464, and references therein.
66. (d) G. Klich, H. Paulsen, B. Meyer, M. Meldal, K. Bock, Carbohydr. Res. 1997, 299, 33-48.
67. R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149.
68. (a) F. Balkenhol, C. von dem Bussche-Huennefeld, A. Lansky, C. Zechel, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288.
69. (b) E. M. Gordon, J. F. Kerwin, Jr. (Eds), Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity in Drug Discovery 1998 (Wiley: New York, NY).
70. (c) D. Obrecht, J. M. Villalgordo, Solid-Supported Combinatorial and Parallel Synthesis of Small-Molecular-Weight Compound Libraries 1998 (Pergamon: New York, NY).
71. (d) K. Burgess (Ed.), Solid Phase Organic Synthesis 2000 (Wiley-Interscience: New York, NY).
72. Reviewed in: (a) M. Meldal, in Neoglycoconjugates: Preparation and Applications (Eds Y. C. Lee, R. T. Lee) 1994, pp 145-198 (Academic Press: San Diego, CA).
73. (b) J. Kihlberg, M. Elofsson, Curr. Med. Chem. 1997, 4, 79-110.
74. C. M. Taylor, Tetrahedron 1998, 54, 11317.
75. R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth, D. Gillessen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927.
76. (a) L. A. Carpino, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397.
77. (b) L. A. Carpino, A. S. El-Faham, C. Minor, F. Albericio, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 210.
78. W. König, R. Geiger, Chem. Ber. 1970, 103, 788.
79. F. Guillier, D. Orain, M. Bradley, Chem. Rev. 2000, 100, 2091.
80. H. Paulsen, J.-P. Hölck, Carbohydr. Res. 1982, 109, 89.
81. B. Ferrari, A. A. Pavia, Carbohydr. Res. 1980, 79, 1.
82. R. U. Lemiuex, R. M. Ratcliffe, Can. J. Chem. 1979, 57, 1244.
83. W. Koenigs, E. Knorr, Chem. Ber. 1901, 34, 957.
84. T. Rosen, J. M. Lico, D. T. W. Chu, J. Org. Chem. 1988, 53, 1580.
85. W. Koenigs, E. Knorr, Chem. Ber. 1901, 34, 957.
86. R. R. Schmidt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 212.
87. P. Fügedi, P. J. Caregg, H. Lönn, T. Norberg, Glycoconjugate J. 1987, 4, 97.
88. (a) O. Seitz, H. Kunz, Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 803.
89. (b) O. Seitz, H. Kunz, J. Org. Chem. 1997, 62, 813.
90. B. F. Gisin, R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc. 1974, 94, 3102.
91. M. Rothe, J. Mazárek, Liebigs Ann. Chem. 1974, 439.
92. G. Zemplén, A. Kunz, Chem. Ber. 1923, 56, 1705.
93. M. Leuck, H. Kunz, J. Prakt. Chem./Chem. Ztg. 1997, 339, 322.
94. H. Paulsen, S. Peters, T. Bielfeldt, M. Meldal, K. Bock, Carbohydr. Res. 1995, 268, 17.
95. B. Lüning, T. Norberg, J. Tejbrant, Glycoconjugate J. 1989, 6, 5.
96. N. Mathieux, H. Paulsen, M. Meldal, K. Bock, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2359.
97. R. R. Schmidt, W. Kinzy, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 21.
98. K. Frische, M. Meldal, O. Werdelin, S. Mouritsen, T. Jensen, L. Galli-Stampino, K. Bock, J. Pept. Sci. 1996, 2, 212.
99. T. Bielfelt, S. Peters, M. Meldal, K. Bock, H. Paulsen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1071.
100. S. Zhang, L. A. Walberg, S. Ogata, S. H. Itzkowitz, R. R. Koganty, M. Reddish, S. S. Gandhi, B. M. Longenecker, K. O. Lloyd, P. O. Livingston, Cancer Res. 1995, 55, 3364.
101. T. Kjeldsen, H. Clausen, S. Hirohashi, T. Ogawa, H. Iijima, S.-I. Hakamori, Cancer Res. 1988, 48, 2214.
102. P. Y. S. Fung, M. Madej, R. R. Kognaty, B. M. Longenecker, Cancer Res. 1990, 50, 4308.
103. (a) B. Liebe, H. Kunz, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 618.
104. (b) B. Liebe, H. Kunz, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1473.
105. A. Marra, P. Sinaÿ, Carbohydr. Res. 1989, 187, 35.
106. F. Dasgupta, P. J. Garegg, Carbohydr. Res. 1988, 177, c13.
107. M. Elofsson, L. A. Salvador, J. Kihlberg, Tetrahedron 1997, 53, 369.
108. B. Lüning, T. Norberg, J. Tejbrant, Glycoconjugate J. 1989, 6, 5.
109. K. Fukase, A. Hasuoka, I. Kinoshita, Y. Aoki, S. Kusumoto, Tetrahedron 1995, 51, 4923.
110. (a) J.-E. S. Hansen, H. Clausen, C. Nielsen, L. S. Teglbjaerg, L. L. Hansen, C. M. Nielsen, E. Dabelsteen, L. Mathiesen, S.-I. Hakomori, J. O. Nielsen, J. Virol. 1990, 64, 2833.
111. (b) J.-E. S. Hansen, C. Nielsen, M. Arendrup, S. Olofsson, L. Mathiesen, J. O. Nielsen, H. Clausen, J. Virol. 1991, 65, 6461.
112. (c) J.-E. S. Hansen, H. Clausen, S. L. Hu, J. O. Nielsen, S. Olofsson, Arch. Virol. 1992, 126, 11.
113. J.-E. S. Hanen, B. Hofman, T. Sørensen, H. Clausen in Complex Carbohydrates in Drug Research. Alfred Benzon Symposium 36 1994 (Eds K. Bock, H. Clausen) (Munksgaard: Copenhagen).
114. S. Keil, C. Claus, W. Dippold, H. Kunz, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 366.
115. K. Furuhata, K. Kimio, H. Oruga, T. Hata, Chem. Pharm. Bull. 1991, 39, 255.
116. M. Gewehr, H. Kunz, Synthesis 1997, 1499.
117. M. Wagner, S. Dziadek, H. Kunz, unpublished results.
118. (a) M. Wagner, H. Kunz, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 317.
119. (b) M. Wagner, H. Kunz, Z. Naturforsch. 2002, 57b, 928.
120. S. Dziadek, H. Kunz, unpublished results.
121. (a) Y. Nakahara, Y. Nakahara, Y. Ito, T. Ogawa, Tetrahedron Let. 1997, 38, 7211.
122. (b) Y. Nakahara, Y Nakahara, Y. Ito, T. Ogawa, Carbohydr. Res. 1998, 309, 287.
123. Y. Nakahara, H. Iijima, T. Ogawa, Tetrahedron Let. 1994, 35, 3321.
124. J. B. Schwarz, S. D. Kuduk, X.-T. Chen, D. Sames, P. W. Glunz, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2662.
125. S. Komba, M. Meldal, O. Werdelin, T. Jensen, K. Bock, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 415.
126. S. Komba, O. Werdelin, T. Jensen, M. Meldal, J. Peptide Sci. 2000, 6, 585.
127. (a) G. Dubziak, N. Bézay, T. Schwientek, H. Clausen, H. Kunz, A. Liebe, Tetrahedron 2000, 56, 5865.
128. (b) N. Bézay, G. Dubziak, A. Liese, H. Kunz, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2292.
129. (a) Y. Ichikawa, R. Wang, C.-H. Wong, Methods Enzymol. 1994, 247, 107.
130. (b) U. Gambert, J. Thiem, Top. Curr. Chem. 1997, 186, 21.
131. V. Kren, J. Thiem, Chem. Soc. Rev. 1997, 24, 463.
132. (a) C. Unverzagt, H. Kunz, J. C. Paulson, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9308.
133. (b) C. Unverzagi, S. Kelm J. C. Paulson, Carbohydr. Res. 1994, 251, 285.
134. (a) M. Fukuda, Glycobiology 1991, 1, 347.
135. (b) M. Fukuda, S. Tsuboi, Biochim. Biophys. Acta 1999, 205.
136. M. Fukuda, S. R. Carlsson, J. C. Klock, A. Dell, J. Biol. Chem. 1997, 272, 11 503.
137. M. L. Chang, R. L. Eddy, T. B. Shows, J. T. Y. Lau, Glycobiology 1995, 5, 319.
138. (a) E. Bayer, W. Rapp, Chem. Pept. Protein 1986, 3, 3.
139. (b) W. Rapp, L. Zhang, E. Bayer, in Innovation and Perspectives in Solid Phase Synthesis, 1st Int. Symp. 1990, p. 205 (SPCC UK: Birmingham).
140. S. S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1328.
141. S. K. George, T. Schwientek, B. Holm, C. A. Reiss, H. Clausen, J. Kihlberg, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11 117.
142. B. Lüning, T. Norberg, J. Tejbrant, Glycoconj. J. 1989, 6, 5.
143. M. Ciommer, H. Kunz, Synlett 1991, 593.
144. T. Rosen, I. M. Lico, D. T. W. Chu, J. Org. Chem. 1988, 53, 1580.
145. J. Broddefalk, M. Forsgren, I. Sethson, J. Kihlberg, J. Org. Chem. 1999, 64, 8948.
146. M. Meldal, F.-I. Auzanneau, O. Hindsgaul, M. M. Palcic, J. Chem. Soc., Chem. Cummun. 1994, 1849.
147. O. Seitz, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8766.
148. N. Kurosawa, S. Takashima, M. Kono, Y. Ikehara, M. Inoue, Y. Tachida, H. Narimatsu, S. Tsuji, J. Biochem. (Tokyo) 2000, 127, 845.
149. I. Carlstedt, J. R. Davis, Biochem. Soc. Trans. 1997, 25, 214.
150. D. Sames, X.-T. Chen, S. J. Danishefsky, Nature 1997, 389, 587.
151. S. J. Danishefsky, M. T. Bilodeau, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1380.
152. H. Clausen, E. P. Bennett, Glycobiology 1996, 6, 635.
153. (a) S. Müller, S. Goletz, N. Packer, A. A. Gooley, A. M. Lawson, E.-G. Hanisch, J. Biol. Chem. 1997, 272, 24 780.
154. (b) F. G. Hanisch, S. Müller, H. Hassan, H. Clausen, N. Zachara, A. A. Gooley, H. Paulsen, K. Alving, J. Peter-Katalinic, J. Biol. Chem. 1999, 274, 9946.
155. L. Kirnarsky, O. Prakash, S. M. Vogen, M. Nomoto, M. A. Hollingsworth, S. Sherman, Biochemistry 2000, 39, 12 076.
156. J. S. Grinstead, R. R. Koganty, M. J. Krantz, B. M. Longenecker, A. P. Campbell, Biochemistry 2002, 41, 9946.
157. X. Liu, J. Sejbal, G. Kotovych, R. Koganty, M. A. Reddish, L. Jackson, S. S. Gandhi, A. J. Mendoca, B. M. Longencker, Glycoconj. J. 1995, 12, 607.
158. W. Hull, S. Keil, C. Claus, H. Kunz, unpublished results.