Modern antiasthmatic drugs: Cysteinyl leukotrienes receptors antagonists;Agentes antiasmáticos modernos: Antagonistas de receptores de leucotrienos cisteínicos

Quimica Nova

Volumn 25, Issue 5, 2002, Pages 825-834

  Moreira Lima, Lídia ^a   Manssour Fraga, Carlos Alberto ^a   Barreiro, Eliezer J ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

Antiasthmatic drugs; Antileukotrienes; Leukotriene

Indexed keywords

ANTIASTHMATIC AGENT; BRONCHOCONSTRICTING AGENT; LEUKOTRIENE; MONTELUKAST; PEPTIDOLEUKOTRIENE; PRANLUKAST; RECEPTOR BLOCKING AGENT; ZAFIRLUKAST;

ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ASTHMA; DRUG EFFICACY; DRUG MECHANISM; DRUG RESEARCH; FATTY ACID SYNTHESIS; REVIEW;

EID: 0036749823     PISSN: 01004042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422002000500019     Document Type: Review

References (115)

1. Hay, D. W. P.; Torphy, T. J.; Undem, B. J.; Trends Pharmacol. Sci. 1995, 16, 304.
2. Melillo, G.; Melillo, E.; Clin. Appl. Immunol. Rev. 2001, 1, 235.
3. Hegele, R.G.; Immunopharmacology 2000, 48, 257.
4. Rabinovitch, N.; Gelfand, E. W.; Leung, D. Y. M.; Allergy 1999, 54, 662.
5. Holt, P. G.; Macaubas, C.; Stumbles, P. A.; Sly, P. D.; Nature 1999, 402, B12.
6. Corry, D. B.; Kheradmand, F.; Nature 1999, 402, B18.
7. Sandford, A. J.; Paré, P. D.; Am. J. Respir. Crit. Care 2000 161, S202.
8. Ritz, S. A.; Gajewska, B. U.; Stämpfli, M. R.; Jordana, M.; J. Allergy Clin. Immun. 2000, 106, S206.
9. Lemanske-Jr, R. F.; J. Allergy Clin. Immun. 2000, 105, S633.
10. Vignola, A. M.; Kips, J.; Bousquet, J.; J. Allergy Clin. Immun. 2000, 105, 1041.
11. O'Byrne, P. M.; Am. J. Respir. Crit. Care 2000, 161, S186.
12. Schmidt, D.; Rabe, K. F.; J. Allergy Clin. Immun. 2000, 105, 673.
13. Calhoun, W. J.; Sedgwick, J.; Busse, W. W.; Ann. N. Y. Acad. Sci. 1991, 629, 62.
14. Holgate, S. T.; Sampson, A. P.; Am. J. Respir. Crit. Care 2000, 161, S147.
15. Gleich, G. J.; J. Allergy Clin. Immun. 2000, 105, 651.
16. Burney, P. G. J.; Chinn, S.; Rona, R. J.; Brit. Med. J. 1990, 300, 1306.
17. Cookson, W.; Nature 1999, 402, B5.
18. Busse, W. W.; J. Allergy Clin. Immun. 2000, 105, S583.
19. Arrighi, H. M.; Ann. Allergy Asthma Im. 1995, 74, 321.
20. Lotufo, P. A.; Benseñor, I. J. M.; de Lolio, C. A.; Rev. Saúde Pública 1995, 29, 434.
21. Lange, P.; Ulrik, C. S.; Vestbo, J.; Lancet 1996, 347, 1285.
22. Mormile, F.; Chiappini, F.; Feola, G.; Ciappi, G.; J. Clin. Epidemiol. 1996, 49, 1459.
23. Holt, S.; Pearce, N.; New Zeal. Med. J. 2000, 113, 39.
24. Hurd, S.; Chest 2000, 117, 1S.
25. Barnes, P. J.; Jonsson, B.; Klim, J. B.; Eur. Respir. J. 1996, 9, 636.
26. Barnes, P. J.; Eur. J. Int. Med. 2000, 11, 2.
27. Campos, H. S.; Pulmão RJ 2000, 9, 14.
28. Barnes, P. J.; Chung, K. F.; Page, C. P.; Pharmacol. Rev. 1988, 40, 49.
29. Williams, T. J.; Das, A.; Von Uexkull, C.; Nourshargh, S.; Ann. N. Y. Acad. Sci. 1991, 629, 73.
30. Page, C. P.; Ann. N. Y. Acad. Sci. 1991, 629, 38.
31. Holgate, S. T.; Lancet 1997, 350, 5.
32. Romagnani, S.; J. Allergy. Clin. Immun. 2000, 105, 399.
33. Capron, M.; Jouault, T.; Prin, L.; Joseph, M.; Ameisen, J. C.; Butterworth, A. E.; Papin, J. P.; Kusnierz, J. P.; Capron. A.; J. Exp. Med. 1986, 164, 72.
34. Sánchez-Mejorada, G.; Rosales, C.; J. Leukoc. Biol. 1998, 63, 521.
35. Campbell, I. D.; Immunol. Rev. 1998, 163, 11.
36. Turner, H.; Kinet, J. P. S.; Nature 1999, 402, B24 Suppl. S.
37. Williams, C. M. M.; Galli, S. J.; J. Allergy Clin. Immun. 2000, 105, 847.
38. Kobayashi, T.; Miura, T.; Haba, T.; Sato, M.; Serizawa, I.; Nagai, H.; Ishizaka, K. J.; Immunol. 2000, 164, 3855.
39. Oliver, J. M.; Kepley, C. L.; Ortega, E.; Wilson, B. S.; Immunopharmacology 2000, 48, 269.
40. Abbas, A. K.; Lichtman, A. H.; Pober, J. S.; Cellular and Molecular Immunology, 4a ed., W. B. Saunders Company, 2000, cap. 11, p. 235.
41. Prous, J. R.; Therapeutic Targets 1994, 19, 119.
42. Bell, R. L.; Summers, J. B.; Harris, R. R.; Ann. Rep. Med. Chem. 1997, 33, 149.
43. Lipworth, B. J.; Lancet 1997, 350, 18.
44. Katsunuma, T.; Fujita, K.; Mark, J. C. W.; Barner, P. J.; Ueno, K.; Irikura, Y.; J. Allergy Clin. Immun. 2000, 106, S104.
45. Gross, N. J.; New. Eng. J. Med. 1988, 319, 486.
46. Miyamoto, K.; Kurita, M.; Ohmae, S.; Sakai, R.; Sanae, F.; Takagi, K.; Eur. J. Pharm-Molec. PH 1994, 267, 317.
47. Braman, S. S.; Drugs 1996, 51, 415.
48. Jacobs, R. T.; Veale, C. A.; Wolanin, D. J.; Ann. Rep. Med. Chem. 1992, 127, 109.
49. Zhang, M-Q.; Sato, Y. F.; Timmerman, H.; J. Med. Chem. 1995, 38, 2472.
50. Glaser, K. B.; Mobilio, D.; Chang, J. Y.; Senko, N.; Trends Pharmacol. Sci. 1993, 14, 92.
51. Itoh, K.; Int. Arch. Allergy Imm. 1998, 115, 120.
52. Tamaoki, J.; Kondo, M.; Nakata, J.; Nagano, Y.; Isono, K.; Nagai, A.; Chest 2000, 118, 73.
53. Chung, K. F.; Barnes, P. J.; Drugs 1988, 35, 93.
54. Djuric, S. W.; Huff, R. M.; Penning, T. D.; Clare, M.; Swenton, L.; Kachur, J. F.; Villani-Price, P.; Krivi, G. G.; Pyla, E. Y.; Warren, T. G.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1371.
55. McMillan, R. M.; Walker, E. R. H.; Trends Pharmacol. Sci. 1992, 13, 323.
56. Costello, J. F.; Ann. N.Y. Acad. Sci. 1991, 629, 7.
57. Lemanske-Jr, R. F.; Drugs Today 1999, 35, 605.
58. Barnes, P. J.; Am. J. Resp. Crit. Care 1999, 160, S72; Vianna, E. O.; Martin, R. J.; Drugs Today 1998, 34, 341.
59. Barnes, P. J.; Am. J. Resp. Crit. Care 1999, 160, S72; Vianna, E. O.; Martin, R. J.; Drugs Today 1998, 34, 341.
60. Hay, D. W. P.; Barnette, M. S.; Ann. Rep. Med. Chem. 1999, 34, 111.
61. FredWong, W. S. F.; Koh, D. S. K.; Biochem. Pharmacol. 2000, 59, 1323.
62. Hedley, M. L.; Adv. Drug Deliver. Rev. 2000, 44, 195.
63. Naito, Y.; Fukaya, C.; Imagawa, T.; Nakamura, N.; Drugs Future 1998, 23, 1083.
64. Chung, K. F.; Barnes, P. J.; Thorax 1999, 54, 825.
65. Tavakkoli, A.; Rees, P. J.; Drugs 1999, 57, 1.
66. Riffo-Vasquez, Y.; Pitchford, S.; Spina, D.; Int. J. Biochem. Cell Biol. 2000, 32, 833.
67. Teixeira, M. M.; Gristwood, R. W.; Cooper, N.; Hellewell, P. G.; Trends Pharmacol. Sci. 1997, 18, 164.
68. Barnette, M. S.; Prog. Drug Res. 1999, 53, 195.
69. Barnes, N. C.; Am. J. Respir. Crit. Care 2000, 161, S73; Barnes, P. J.; Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 194.
70. Barnes, N. C.; Am. J. Respir. Crit. Care 2000, 161, S73; Barnes, P. J.; Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 194.
71. Calhoun, W. J.; Curr. Opin. Pharmacol. 2001, 1, 230.
72. Spector, S. L.; Ann. Allerg. Asthma Im. 1995, 75, 463.
73. Chung, K. F.; Barnes, P. J.; Drugs Today 1998, 34, 375.
74. Piper, P. J.; Conroy, D. M.; Costello, J. F.; Evans, J. M.; Green, C. P.; Price, J. F.; Spencer, D. A.; Ann. N. Y. Acad. Sci. 1991, 629, 112.
75. Samuelsson, B.; Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21, 902.
76. Samuelsson, B.; Haeggstrom, J. Z.; Wetterholm, A.; Ann. N. Y. Acad. Sci. 1991, 629, 89.
77. Parker, C. W.; Ann. Rev. Immunol. 1987, 5, 65.
78. Kumlin, M.; Dahlén, S. E.; Biochem. Biophys. Acta 1990, 1044, 201.
79. Ueda, N.; Kaneko, S.; Yoshimoto, T.; Yamamoto, S.; J. Biol. Chem. 1986, 261, 7982.
80. Yamamoto, S.; Prostag. Leukotr. Ess. 1989, 35, 219.
81. Peters-Golden, M.; Brock, T. G.; Am. J. Respir. Crit. Care 2000, 161, S36.
82. Lam, B. K.; Austen, K. F.; Am. J. Respir. Crit. Care 2000, 161, S16.
83. Rådmark, O. P.; Am. J. Respir. Crit. Care 2000, 161, S11.
84. Thunnissen, M. M. G. M.; Nordlund, P.; Haeggström, J. Z.; Nat. Struc. Biol. 2001, 8, 131.
85. Hammarström, S.; Örning, L.; Bernström, K.; Mol. Cell. Biochem. 1985, 69, 7.
86. Denzlenger, G.; Guhlmann, A.; Scheuber, P. H.; Wilker, D.; Hammer, D. K.; Keppler, D.; J. Biol. Chem. 1986, 261, 15601.
87. Gorenne, I.; Norel, X.; Brink, C.; Trends Pharmacol. Sci. 1996, 17, 342.
88. Rovati, G. E.; Capra, V.; Nicosia, C.; Trends Pharmacol. Sci. 1997, 18, 148.
89. Dahlén, S-E.; Am. J. Respir. Crit. Care 2000, 161, S41.
90. Nicosia, S.; Capra, V.; Ravasi, S.; Rovati, E.; Am. J. Respir. Crit. Care 2000, 161, S46.
91. Lynch, K. R.; O'Neil, G. P.; Liu, Q.; Im, D-S.; Sawyer, N.; Metters, K. M.; Coulombe, N.; Abramovitz, M.; Figueroa, D. J.; Zeng, Z.; Connolly, B. M.; Bai, C.; Austin, C. P.; Chateauneu, A.; Stocco, R.; Greig, G. M.; Kargman, S.; Hooks, S. B.; Hosfield, E.; Williams-Jr, D. L.; Ford-Hutchinson, A.; Caskey, C. T.; Evans, J. F.; Nature 1999, 399, 789.
92. Heise, C. E.; O'Dowd, B. F.; Figueroa, D. J.; Sawyer, N.; Nguyen, T.; Im, D-S.; Stocco, R.; Bellefeuille, J.L.; Abramovitz, M.; Cheng, R.; Williams-Jr, D. L.; Zeng, Z.; Liu, Q.; Ma, L.; Clements, M. K.; Coulombe, N.; Liu, Y.; Austin, C. P.; George, S. R.; O'Neil, G. P.; Metters, K. M.; Lynch, K. R.; Evans, J. L.; J. Biol. Chem. 2000, 275, 30531.
93. Harper, R. W.; Herron, D. K.; Bollinger, N. G.; Sawyer, J. S.; Baldwin, R. F.; Roman, C. R.; Rinkema, L. E.; Fleisch, J. H.; J. Med. Chem. 1992, 35, 1191.
94. Salmon, J. A.; Garland, G. L.; Prog. Drug Res. 1995, 45, 9.
95. Zhang, M-Q.; Zwaagstra, M. E.; Nederkoorn, P. H. J.; Timmerman, H.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1331.
96. Zwaagstra, M. E.; Schoenmakers, S. H. H. F.; Nederkoom, P. H. J.; Gelens, E.; Timmerman, H.; Zhang, M-Q.; J. Med. Chem. 1998, 41, 1439.
97. Palomer, A.; Pascual, J.; Cabré, F.; García, L.; Mauleón, D.; J. Med. Chem. 2000, 43, 392.
98. Snyder, D. W.; Fleish, J. H.; Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1989, 29, 123.
99. Rodger, I. W.; Am. J. Respir. Crit. Care 2000, 161, S7.
100. Cohen, N.; Weber, G.; Banner, B. L.; Lopresti, R. J.; Schaer, B.; Fucella, A.; Zenchoff, G. B.; Chin, A. M.; Todaro, L.; O'Donnell, M.; Welton, A. F.; Brown, D.; Garippa, R.; Crowley, H.; Morgan, D. W.; J Med. Chem. 1989, 32, 1842.
101. Mead, B.; Patterson, L. H.; Smith, D. A.; J. Pharm. Pharmacol. 1981, 33, 682.
102. Fleisch, J. R.; Rinkema, L. E.; Haisch, K. D.; Swanson-Bean, D.; Goodson, T.; Ho, P. P.; Marshall, W. S.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1985, 223, 148.
103. Bendele, A. M.; Hoover, D. M.; Van Lier, R. B.; Foxworthy, P. S.; Eacho, P. I.; Fund. Appl. Toxicol. 1990, 15, 676.
104. Perchonock, C. D.; Uzinskas, I.; Ku, T. W.; McCarthy, M. E.; Erhard, K. F.; Gleason, J. G.; Weichman, B. M.; Mucatelli, R. M.; Devan, J. F.; Tucker, S. S.; Vickery, L. M.; Wasserman, M. A.; Mong, S.; Scote, M. O.; Chi-Rosso, G.; Wu, H-L.; Crooke, S. T.; Newton, J. F.; J. Med. Chem. 1986, 29, 1142.
105. Aharony, D.; Krell, R. P.; Ann. N. Y. Acad. Sci. 1991, 629, 125.
106. Brooks, C. D. W.; Summers, J. B.; J. Med. Chem. 1996, 39, 2629.
107. Musser, J. H.; Kubrak, D. M.; Chang, J.; DiZio, S. M.; Hite, M.; Hand, J. M.; Lewis, A. J.; J. Med. Chem. 1987, 30, 400.
108. Galemmo-Jr, R. A.; Johnson-Jr, W. H.; Learn, K. S.; Lee, T. D. Y.; Huang, F-C.; Campbell, H. F.; Youssefyeh, R.; O'Rourke, S. V.; Schuessler, G.; Sweeney, D. M.; Travis, J. J.; Sutherland, C. A.; Nuss, G. W.; Carnathan, G. W.; Van Inwegen, R. G.; J. Med. Chem. 1990, 33, 2828.
109. Youssefyeh, R.D.; Magnien, E.; Lee, T. D. Y.; Chan, W-K.; Lin, C. J.; Galemmo, R. A.; Johnson, W. H.; Tan, J.; Campbell, H. F.; Huang, F-C.; Noss, G. W.; Carnathan, G. W.; Sutherland, C. A.; Van Inwegen, R. G.; J. Med. Chem. 1990, 33, 1186.
110. Sprecher, A. V.; Gerspacher, M.; Beck, A.; Kimmel, S.; Wiestner, H.; Anderson, G. P.; Niederhauser, U.; Subramanian, N.; Bray, M. A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 965.
111. Baldwin, J. J.; Lumma, W. C.; Lundell, G. F.; Ponticello, G. S.; Raab, A. W.; Engelhardt, E. L.; Hirschmann, R.; Sweet, C. S.; Scriabine, A.; J. Med. Chem. 1979, 22, 1284.
112. Korosawa, M.; Clin. Ther. 1995, 17, 2.
113. Cardoso, C. R.; de Brito, F. C. F.; da Silva, K. C. M.; Miranda, A. L. P.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 9.
114. Lima, L. M.; de Brito. F. C. F.; de Souza, S. D.; Miranda, A. L. P.; Rodrigues, C. R.; Fraga, C. A. M.; Barreiro, E. J.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1533.
115. Lima, L. M.; Castro, P.; Machado, A. L.; Fraga, C. A. M.; Lugnier, C.; Gonçalves de Moraes, V. L.; Barreiro, E. J.; Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3067.