Recent development for the synthesis of α-fluorophosphonates

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 60, Issue 8, 2002, Pages 740-751

  Yokomatsu, Tsutomu ^a   Shibuya, Shiroishi ^a  

^a School of Pharmacy   (Japan)

Author keywords

Mimetics; Phosphates; , difluorop hosphonates; fluorophosphonates

Indexed keywords

CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; OLEFINS; STRUCTURE (COMPOSITION); SYNTHESIS (CHEMICAL);

FLUORINATION; FLUOROOLEFINS; FLUOROPHOSPHONATES; PHOSPHONYLATION;

PHOSPHATES;

EID: 0036701857     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.60.740     Document Type: Article

References (90)

1. (a) 1987.
2. (b) 1992.
3. (c) 1993
4. R. Engel, Chem. Rev., 77, 349 (1977)
5. (a) G. M. Blackburn, Chem. Ind., 1981, 134;
6. (b) G. M. Blackburn, D. E. Kent, F. Kolkmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1984, 1119
7. (a) D. O'Hagan, H. S. Rzepa, Chem. Commun., 1997, 645;
8. (b) G. R. J. Thacher, A. S. Campbell, J. Org. Chem., 58, 2272 (1993)
9. K. Hinterdings, D. Alonso-Díaz, H. Waldmann, Angew. Chem., Int. Ed., 37, 688 (1998) and references cited therein
10. (a) T. R. Burke, Jr., Z.-H. Li, J. B. Bolen, V. E. Marquez, J. Med. Chem., 34, 1577 (1991);
11. (b) A. K. Szardenings, M. F. Gordeev, D. V. Patel, Tetrahedron Lett., 37, 3635 (1996)
12. (a) B. I. Posner, et al., J. Bio. Chem., 269, 4596 (1994);
13. (b) H. Waranabe et al., J. Med. Chem., 37, 876 (1994)
14. (a) T. R. Burke, Jr., H. K. Kole, P. P. Roller, Biochem. Biophys. Res. Commun., 204, 129 (1994);
15. (b) L. Chen, L. Wu, A. Otaka, P. L. Russ, T. R. Burke, Jr., ibid., 216, 976 (1995)
16. (a) H. K. Kole, M. S. Smyth, P. L. Russ, T. R. Burke, Jr., Biochem. J., 311, 1025 (1995);
17. (b) B. Ye, T. R. Burke, Jr., Tetrahedron, 52, 9963 (1996);
18. (c) T. R. Burke, Jr., B. Ye, X. Yan, S. Wang, Z. Jia, L. Chen, Z.-Y. Zhang, D. Barford, Biochemistry, 35, 15989 (1996)
19. (a) Q. Wang, Z. Huang, C. Ramachandran, A. N. Dinaut, S. D. Taylor, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 345 (1998);
20. (b) Z. Jia, Q. Ye, A. N. Dinaut, Q. Wang, D. Waddleton, P. Payette, C. Ramachandran, B. Kennedy, G. Hum, S. D. Taylor, J. Med. Chem., 44, 4584 (2001)
21. Y. Yokomatsu, T. Murano, I. Umeseu, S. Soeda, H. Shimeno, S Shibuya, Bioorg. Med. Chem. Lett., 9, 529 (1999)
22. A. Bzowska, E. Kulikowska, D. Shugar, Pharmcology & Therapeutics, 88, 349 (2000)
23. C. E. Nakamura, S.-H. Chu, J. D. Stoeckler, R. E. Parks, Jr., Biochem. Pharmacol., 35, 133 (1986)
24. (a) S. Halazy, A. Ehrhard, C. Danzin, J. Am. Chem. Soc., 113, 315 (1991);
25. (b) S. Halazy, A. Ehrhard, A. Eggenspiller, V. Berges-Gross, C. Danzin, Tetrahedron, 52, 177 (1996)
26. (a) T. Yokomatsu, H. Abe, M. Sato, K. Suemune, T. Kihara, S. Soeda, H. Shimeno, S. Shibuya, Bioorg. Med. Chem., 6, 2495 (1998);
27. (b) T. Yokomatsu, Y. Hayakawa, K. Suemune, T. Kihara, S. Soeda, H. Shimeno, S. Shibuya, Bioorg. Med. Chem. Lett., 9, 2833 (1999);
28. (c) T. Yokomatsu, Y. Hayakawa, T. Kihara, S. Koyanagi, S. Soeda, H. Shimeno, S. Shibuya, Bioorg. Med. Chem., 8, 2571 (2000)
29. (a) M. S. Smyth, H. Ford, T. R. Burke, Jr., Tetrahedron Lett., 33, 4137 (1992);
30. (b) M. S. Smyth, T. R. Burke, Jr., ibid., 35, 551 (1994);
31. (c) D. Solas, R. L. Hale, D. V. Patel, J. Org. Chem., 61, 1537 (1996)
32. T. R. Burke, Jr., M. S. Smyth, M. Nomizu, A. Otaka, P. P. Roller, J. Org. Chem., 58, 1336 (1993)
33. T. Yokomatsu, T. Yamagishi, K. Matsumoto, S. Shibuya, Tetrahedron, 52, 11725 (1996)
34. D. B. Berkowizt, M. Bose, T. J. Pfannenstiel, T. Doukov, J. Org. Chem., 65, 4498 (2000)
35. S. D. Taylor, C. C. Kotoris, G. Hum, Tetrahedron, 55, 12431 (1999)
36. E. Differding, R. O. Duthaler, K. Krieger, G. M. Rüegg, C. Schmit, Synlett, 1991, 395.
37. S. D. Taylor, C. C. Kotoris, A. N. Dinaut, M-J. Chen, Tetrahedron, 55, 1691 (1998)
38. W. Chen, M. T. Flavin, R. Filler, Z.-Q. Xu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3979
39. (a) B. Iorga, F. Eymery, P. Savignc, Tetrahedron Lett., 39, 3639 (1998);
40. (b) R. Waschbüsch, J. Caran, P. Savignac, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 1135.
41. S. F. Wnuk, M. J. Robins, J. Am. Chem. Soc., 118, 2519 (1996)
42. C. C. Kotoris, W. Wen, A. Lough, S. D. Tayler, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 1271.
43. D. J. Burton, Z.-Y. Yang, Tetrahedron, 48, 189 (1992)
44. M. Obayashi, K. Kondo, Tetrahedron Lett., 23, 2327 (1982)
45. D. B. Berkowitz, M. Eggen, Q. Shen, D. G. Sloss, J. Org. Chem., 58, 6174 (1993);
46. (b) D. B. Berkowitz, D. G. Sloss, ibid., 60 7047 (1995);
47. (c) D. B. Berkowitz, D. Bhuniya, C. Peris, Tetrahedron Lett., 40, 1869 (1999)
48. T. K. Vinod, H.O. H. Griffith, J. F. Keana, Tetrahedron Lett., 35, 7193 (1994);
49. (b) D. B. Berkowizt, M. Eggen, Q. Shen, R. K. Shoemarker, J. Org. Chem., 61, 4666 (1996)
50. C. J. Hamilton, S. M. Robert, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1051
51. D. B. Berkowitz, M. Bose, N. G. Asher, Org. Lett., 3, 2009 (2001)
52. J. Nieschalk, A. S. Batsanov, D. O'Hagan, J. A. K. Howard, Tetrahedron, 52, 165 (1996)
53. S. F. Martin, D. W. Dean, A. S. Wagman, Tetrahedron Lett., 33, 1839 (1992)
54. A. Otaka, K. Miyoshi, T. R. Burke, Jr., P. P. Roller, H. Kubota, H. Tamamura, N. Fujii, Tetrahedron Lett., 36, 927 (1995)
55. (a) T. Yokomatsu, H. Takechi, T. Akiyama, S. Shibuya, T. Kominato, S. Soeda, H. Shimeno, Bioorg. Med. Chem. Lett., 11, 1277 (2001);
56. 27[P]II-183
57. R. J. Cox, A. T. Hadfield, M. B. Mayo-Martín, Chem. Commun., 2001, 1710
58. (a) K. Blades, T. P. Leuquex, J. M. Percy, Tetrahedron, 53, 10623 (1997);
59. (b) T. P. Leuquex, J. M. Percy, Synlett, 1995, 361;
60. (c) K. Blades, D. Lapotre, J. M. Percy, Tetrahedron Lett., 38, 5859 (1997);
61. (d) K. Blades, J. M. Percy, ibid., 39, 9805 (1998);
62. (e) K. Blades, A. H. Butt, G. S. Cockerill, H. J. Easterfield, T. P. Lequeux, J. M. Percy, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 3609
63. T. Yokomatsu, A. Ichimura, J. Kato, S. Shibuya, Synlett, 2001, 287
64. (a) T. Yokomatsu, T. Murano, K. Suemune, S. Shibuya, Tetrahedron, 54, 9341 (1997);
65. (b) T. Yokomatsu, H. Takechi, T. Murano, S. Shibuya, J. Org. Chem., 65, 5858 (2000);
66. (c) G. S. Cockerill, H. J. Easterfield, J. M. Percy, Tetrahedron Lett., 40, 2601 (1999);
67. (d) G. S. Cockerill, H. J. Easterfield, J. M. Percy, S. Pintat, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2000, 2591.
68. W. C. Shakespeare, R. S. Bohacek, S. S. Narula, M. D. Azimioara, R. W. Yuan, D. C. Dalgarno, L. Madden, M. C. Botfield, D. A. Holt, Bioorg. Med. Chem. Lett., 9, 3109 (1999)
69. (a) W. Qui, D. J. Burton, Tetrahedron Lett., 37, 2745 (1996);
70. (b) S. B. Park, R. F. Standaert, ibid., 40, 6557 (1999)
71. (a) T. Yokomatsu, K. Suemune, T. Murano, S. Shibuya, J. Org. Chem., 61, 7207 (1996);
72. (b) T. Yokomatsu, H. Abe, T. Yamagishi, K. Suemune, S. Shibuya, ibid., 64, 8413 (1999);
73. (c) T. Yokomatsu, M. Sato, H. Abe, K. Suemune, K. Matsumoto, T. Kihara, S. Soeda, H. Shimeno, S. Shibuya, Tetrahedron, 53, 11297 (1997);
74. (d) A. M. Kawamoto, M. M. Campbell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1997, 1249;
75. (e) T. Yokomatsu, T. Yamagishi, K. Suemune, H. Abe, T. Kihara, S. Soeda, H. Shimeno, S. Shibuya, Tetrahedron, 56, 7099 (2000);
76. (f) T. Yokomatsu, K. Suemune, T. Murano, S. Shibuya, Heterocycles, 56, 273 (2002)
77. A. Otaka, E. Mitsuyama, T. Kinoshita, H. Tamamura, N. Fujii, J. Org. Chem., 65, 4888 (2000)
78. (a) Z.-Y. Yang, D. J. Burton, J. Org. Chem., 57, 4676 (1992);
79. (b) A.-R. Li, Q.-Y. Chen, Synthesis, 1996, 606
80. T. Lequeux, F. Lebouc, C. Lopin, H. Yang, G. Gouhier, S. R. Piettre, Org. Lett., 3, 185 (2001)
81. M. J. Tozer, T. F. Herpin, Tetrahedron, 52, 8619 (1996)
82. (a) S. R. Piettre, Tetrahedron Lett., 37, 2233 (1996);
83. (b) T. F. Herpin, W. B. Motherwell, B. P. Roberts, S. Roland, J. Weibel, Tetrahedron, 53, 15085 (1997);
84. (c) S. R. Piettre, Tetrahedron Lett., 37, 4707 (1996)
85. (a) T. Yokomatsu, M. Sato, S. Shibuya, Tetrahedron: Asymmetry, 7, 2743 (1996);
86. (b) T. Yokomatsu, T. Minowa, T. Murano, S. Shibuya, Tetrahedron, 54, 9341 (1998)
87. A. H. Butt, J. M. Percy, N. S. Spencer, Chem. Commun., 2000, 1691
88. (a) K. Blades, T. P. Lequeux, J. M. Percy, Chem. Commun., 1996, 1457;
89. (b) T. Yokomatsu, S. Katayama, S. Shibuya, ibid., 2001, 1878
90. A. Otaka, E. Mitsuyama, H. Watanabe, H. Tamamura, N. Fujii, Chem. Commun., 2000, 1081