메뉴 건너뛰기




Volumn 65, Issue 16, 2000, Pages 4888-4899

Stereoselective synthesis of CF2-substituted phosphothreonine mimetics and their incorporation into peptides using newly developed deprotection procedures

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PHOSPHOAMINO ACID; PHOSPHOTHREONINE; REAGENT; RESIN; SYNTHETIC PEPTIDE;

EID: 0034637581     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo000169v     Document Type: Article
Times cited : (47)

References (80)
  • 1
    • 0034614490 scopus 로고    scopus 로고
    • Hunter, T. Cell 2000, 100, 113-127.
    • (2000) Cell , vol.100 , pp. 113-127
    • Hunter, T.1
  • 2
    • 0030664658 scopus 로고    scopus 로고
    • Fields, G. B., Ed.; Academic Press: New York
    • For review of synthesis of phosphopeptides, see: Perich, J. W. In Methods in Enzymology; Fields, G. B., Ed.; Academic Press: New York, 1997; Vol. 289, pp 245-266.
    • (1997) Methods in Enzymology , vol.289 , pp. 245-266
    • Perich, J.W.1
  • 3
    • 0026095904 scopus 로고
    • Burke, T. R., Jr.; Russ, P.; Lim, B. Synthesis 1991, 1019-1020. Shoelson S. E.; Chatterjee, S.; Chaudhuri, M.; Burke, T. R., Jr. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6061-6064. Cushman, M.; Lee, E.-S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1193-1196. Ojea, V.; Ruiz, M., Shapiro, G.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3273-3276. Ruiz, M.; Ojea, V.; Shapiro, G.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4551-4554. Nomizu, M.; Otaka, A.; Burke, T. R., Jr.; Roller, P. P. Tetrahedron 1994, 50, 2691-2702.
    • (1991) Synthesis , pp. 1019-1020
    • Burke T.R., Jr.1    Russ, P.2    Lim, B.3
  • 4
    • 0026044494 scopus 로고
    • Burke, T. R., Jr.; Russ, P.; Lim, B. Synthesis 1991, 1019-1020. Shoelson S. E.; Chatterjee, S.; Chaudhuri, M.; Burke, T. R., Jr. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6061-6064. Cushman, M.; Lee, E.-S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1193-1196. Ojea, V.; Ruiz, M., Shapiro, G.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3273-3276. Ruiz, M.; Ojea, V.; Shapiro, G.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4551-4554. Nomizu, M.; Otaka, A.; Burke, T. R., Jr.; Roller, P. P. Tetrahedron 1994, 50, 2691-2702.
    • (1991) Tetrahedron Lett. , vol.32 , pp. 6061-6064
    • Shoelson S, E.1    Chatterjee, S.2    Chaudhuri, M.3    Burke T.R., Jr.4
  • 5
    • 0026583926 scopus 로고
    • Burke, T. R., Jr.; Russ, P.; Lim, B. Synthesis 1991, 1019-1020. Shoelson S. E.; Chatterjee, S.; Chaudhuri, M.; Burke, T. R., Jr. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6061-6064. Cushman, M.; Lee, E.-S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1193-1196. Ojea, V.; Ruiz, M., Shapiro, G.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3273-3276. Ruiz, M.; Ojea, V.; Shapiro, G.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4551-4554. Nomizu, M.; Otaka, A.; Burke, T. R., Jr.; Roller, P. P. Tetrahedron 1994, 50, 2691-2702.
    • (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 1193-1196
    • Cushman, M.1    Lee, E.-S.2
  • 6
    • 0028240870 scopus 로고
    • Burke, T. R., Jr.; Russ, P.; Lim, B. Synthesis 1991, 1019-1020. Shoelson S. E.; Chatterjee, S.; Chaudhuri, M.; Burke, T. R., Jr. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6061-6064. Cushman, M.; Lee, E.-S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1193-1196. Ojea, V.; Ruiz, M., Shapiro, G.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3273-3276. Ruiz, M.; Ojea, V.; Shapiro, G.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4551-4554. Nomizu, M.; Otaka, A.; Burke, T. R., Jr.; Roller, P. P. Tetrahedron 1994, 50, 2691-2702.
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 3273-3276
    • Ojea, V.1    Ruiz, M.2    Shapiro, G.3    Pombo-Villar, E.4
  • 7
    • 0028303642 scopus 로고
    • Burke, T. R., Jr.; Russ, P.; Lim, B. Synthesis 1991, 1019-1020. Shoelson S. E.; Chatterjee, S.; Chaudhuri, M.; Burke, T. R., Jr. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6061-6064. Cushman, M.; Lee, E.-S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1193-1196. Ojea, V.; Ruiz, M., Shapiro, G.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3273-3276. Ruiz, M.; Ojea, V.; Shapiro, G.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4551-4554. Nomizu, M.; Otaka, A.; Burke, T. R., Jr.; Roller, P. P. Tetrahedron 1994, 50, 2691-2702.
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 4551-4554
    • Ruiz, M.1    Ojea, V.2    Shapiro, G.3    Weber, H.-P.4    Pombo-Villar, E.5
  • 8
    • 0028347763 scopus 로고
    • Burke, T. R., Jr.; Russ, P.; Lim, B. Synthesis 1991, 1019-1020. Shoelson S. E.; Chatterjee, S.; Chaudhuri, M.; Burke, T. R., Jr. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6061-6064. Cushman, M.; Lee, E.-S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1193-1196. Ojea, V.; Ruiz, M., Shapiro, G.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3273-3276. Ruiz, M.; Ojea, V.; Shapiro, G.; Weber, H.-P.; Pombo-Villar, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4551-4554. Nomizu, M.; Otaka, A.; Burke, T. R., Jr.; Roller, P. P. Tetrahedron 1994, 50, 2691-2702.
    • (1994) Tetrahedron , vol.50 , pp. 2691-2702
    • Nomizu, M.1    Otaka, A.2    Burke T.R., Jr.3    Roller, P.P.4
  • 10
    • 1842663065 scopus 로고    scopus 로고
    • Chambers, R. D.; O'Hagan, D.; Lamont, R. B.; Jain, S. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1053-1054. O'Hagan, D.; Rzepa, H. S. Chem. Commun. 1997, 645-652.
    • (1997) Chem. Commun. , pp. 645-652
    • O'Hagan, D.1    Rzepa, H.S.2
  • 11
    • 0029895833 scopus 로고    scopus 로고
    • For review of synthesis of gem-difluoromethylene compounds, see: Trzer, M. J.; Herpin, T. F. Tetrahedron 1996, 52, 8619-8683.
    • (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 8619-8683
    • Trzer, M.J.1    Herpin, T.F.2
  • 12
    • 0027231381 scopus 로고
    • Burke, T. R., Jr.; Smyth, M. S.; Nomizu, M.; Otaka, A.; Roller, P. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 1336-1340. Burke, T. R., Jr.; Smyth, M. S.; Otaka, A.; Roller, P. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4125-4128. Smyth, M. S.; Burke, T. R., Jr.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 551-554. Wrobel, J.; Dietrich, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3543-3546. Solas, D.; Hale, R. L.; Patel, D. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 1537-1539.
    • (1993) J. Org. Chem. , vol.58 , pp. 1336-1340
    • Burke T.R., Jr.1    Smyth, M.S.2    Nomizu, M.3    Otaka, A.4    Roller, P.P.5
  • 13
    • 0027316389 scopus 로고
    • Burke, T. R., Jr.; Smyth, M. S.; Nomizu, M.; Otaka, A.; Roller, P. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 1336-1340. Burke, T. R., Jr.; Smyth, M. S.; Otaka, A.; Roller, P. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4125-4128. Smyth, M. S.; Burke, T. R., Jr.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 551-554. Wrobel, J.; Dietrich, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3543-3546. Solas, D.; Hale, R. L.; Patel, D. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 1537-1539.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 4125-4128
    • Burke T.R., Jr.1    Smyth, M.S.2    Otaka, A.3    Roller, P.P.4
  • 14
    • 0028206694 scopus 로고
    • Burke, T. R., Jr.; Smyth, M. S.; Nomizu, M.; Otaka, A.; Roller, P. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 1336-1340. Burke, T. R., Jr.; Smyth, M. S.; Otaka, A.; Roller, P. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4125-4128. Smyth, M. S.; Burke, T. R., Jr.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 551-554. Wrobel, J.; Dietrich, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3543-3546. Solas, D.; Hale, R. L.; Patel, D. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 1537-1539.
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 551-554
    • Smyth, M.S.1    Burke T.R., Jr.2
  • 15
    • 0027318389 scopus 로고
    • Burke, T. R., Jr.; Smyth, M. S.; Nomizu, M.; Otaka, A.; Roller, P. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 1336-1340. Burke, T. R., Jr.; Smyth, M. S.; Otaka, A.; Roller, P. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4125-4128. Smyth, M. S.; Burke, T. R., Jr.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 551-554. Wrobel, J.; Dietrich, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3543-3546. Solas, D.; Hale, R. L.; Patel, D. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 1537-1539.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 3543-3546
    • Wrobel, J.1    Dietrich, A.2
  • 16
    • 0029924009 scopus 로고    scopus 로고
    • Burke, T. R., Jr.; Smyth, M. S.; Nomizu, M.; Otaka, A.; Roller, P. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 1336-1340. Burke, T. R., Jr.; Smyth, M. S.; Otaka, A.; Roller, P. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4125-4128. Smyth, M. S.; Burke, T. R., Jr.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 551-554. Wrobel, J.; Dietrich, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3543-3546. Solas, D.; Hale, R. L.; Patel, D. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 1537-1539.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 1537-1539
    • Solas, D.1    Hale, R.L.2    Patel, D.V.3
  • 18
    • 0027984005 scopus 로고
    • Otaka, A.; Miyoshi, K.; Burke, T. R., Jr.; Roller, P. P.; Kubota, H.; Tamamura, H.; Fujii, N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 927-930. Berkowitz, D. B.; Shen, Q.; Maeng, J.-H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6445-6448.
    • (1994) Tetrahedron Lett. , vol.35 , pp. 6445-6448
    • Berkowitz, D.B.1    Shen, Q.2    Maeng, J.-H.3
  • 19
    • 0028308838 scopus 로고
    • For biochemical aspects of nonhydrolyzable phosphopeptides, see: Burke, T. R. Jr.; Smyth, M. S.; Otaka, A.; Nomizu, M.; Roller, P. P.; Wolf, G.; Case, R.; Shoelson, S. E. Biochemistry 1994, 33, 6490-6494. Wange, R. L.; Isakov, N.; Burke, T. R., Jr.; Otaka, A.; Roller, P. P.; Watts, J. D.; Aebersold, R.; Samelson, L. E. J. Biol. Chem. 1995, 270, 944-948. Burke, T. R., Jr.; Kole, H. K.; Roller, P. P. Biochem. Biophys, Res. Commun. 1994, 204, 129-134. Chen, L.; Wu, L.; Otaka, A.; Smyth, M. S.; Roller, P. P.; Burke, T. R., Jr.; Hertog, J.; Zhang, Z.-Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 216, 976-985.
    • (1994) Biochemistry , vol.33 , pp. 6490-6494
    • Burke T.R., Jr.1    Smyth, M.S.2    Otaka, A.3    Nomizu, M.4    Roller, P.P.5    Wolf, G.6    Case, R.7    Shoelson, S.E.8
  • 20
    • 0028985602 scopus 로고
    • For biochemical aspects of nonhydrolyzable phosphopeptides, see: Burke, T. R. Jr.; Smyth, M. S.; Otaka, A.; Nomizu, M.; Roller, P. P.; Wolf, G.; Case, R.; Shoelson, S. E. Biochemistry 1994, 33, 6490-6494. Wange, R. L.; Isakov, N.; Burke, T. R., Jr.; Otaka, A.; Roller, P. P.; Watts, J. D.; Aebersold, R.; Samelson, L. E. J. Biol. Chem. 1995, 270, 944-948. Burke, T. R., Jr.; Kole, H. K.; Roller, P. P. Biochem. Biophys, Res. Commun. 1994, 204, 129-134. Chen, L.; Wu, L.; Otaka, A.; Smyth, M. S.; Roller, P. P.; Burke, T. R., Jr.; Hertog, J.; Zhang, Z.-Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 216, 976-985.
    • (1995) Biol. Chem. , vol.270 , pp. 944-948
    • Wange, R.L.1    Isakov, N.2    Burke T.R., Jr.3    Otaka, A.4    Roller, P.P.5    Watts, J.D.6    Aebersold, R.7    Samelson, L.E.J.8
  • 21
    • 0028077830 scopus 로고
    • For biochemical aspects of nonhydrolyzable phosphopeptides, see: Burke, T. R. Jr.; Smyth, M. S.; Otaka, A.; Nomizu, M.; Roller, P. P.; Wolf, G.; Case, R.; Shoelson, S. E. Biochemistry 1994, 33, 6490-6494. Wange, R. L.; Isakov, N.; Burke, T. R., Jr.; Otaka, A.; Roller, P. P.; Watts, J. D.; Aebersold, R.; Samelson, L. E. J. Biol. Chem. 1995, 270, 944-948. Burke, T. R., Jr.; Kole, H. K.; Roller, P. P. Biochem. Biophys, Res. Commun. 1994, 204, 129-134. Chen, L.; Wu, L.; Otaka, A.; Smyth, M. S.; Roller, P. P.; Burke, T. R., Jr.; Hertog, J.; Zhang, Z.-Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 216, 976-985.
    • (1994) Biochem. Biophys, Res. Commun. , vol.204 , pp. 129-134
    • Burke T.R., Jr.1    Kole, H.K.2    Roller, P.P.3
  • 22
    • 0028785789 scopus 로고
    • For biochemical aspects of nonhydrolyzable phosphopeptides, see: Burke, T. R. Jr.; Smyth, M. S.; Otaka, A.; Nomizu, M.; Roller, P. P.; Wolf, G.; Case, R.; Shoelson, S. E. Biochemistry 1994, 33, 6490-6494. Wange, R. L.; Isakov, N.; Burke, T. R., Jr.; Otaka, A.; Roller, P. P.; Watts, J. D.; Aebersold, R.; Samelson, L. E. J. Biol. Chem. 1995, 270, 944-948. Burke, T. R., Jr.; Kole, H. K.; Roller, P. P. Biochem. Biophys, Res. Commun. 1994, 204, 129-134. Chen, L.; Wu, L.; Otaka, A.; Smyth, M. S.; Roller, P. P.; Burke, T. R., Jr.; Hertog, J.; Zhang, Z.-Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 216, 976-985.
    • (1995) Biochem. Biophys. Res. Commun. , vol.216 , pp. 976-985
    • Chen, L.1    Wu, L.2    Otaka, A.3    Smyth, M.S.4    Roller, P.P.5    Burke T.R., Jr.6    Hertog, J.7    Zhang, Z.-Y.8
  • 28
    • 0012890004 scopus 로고
    • Oppolzer, W. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1241-1250. Oppolzer, W. Tetrahedron 1987, 43, 1969-2004.
    • (1990) Pure Appl. Chem. , vol.62 , pp. 1241-1250
    • Oppolzer, W.1
  • 29
    • 0038736789 scopus 로고
    • Oppolzer, W. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1241-1250. Oppolzer, W. Tetrahedron 1987, 43, 1969-2004.
    • (1987) Tetrahedron , vol.43 , pp. 1969-2004
    • Oppolzer, W.1
  • 32
    • 33845183494 scopus 로고
    • Burton, D. J.; Sprague, L. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 613-617. Burton, D. J.; Yang, Z.-Y. Tetrahedron 1992, 48, 189-275.
    • (1989) J. Org. Chem. , vol.54 , pp. 613-617
    • Burton, D.J.1    Sprague, L.G.2
  • 33
    • 0026501144 scopus 로고
    • Burton, D. J.; Sprague, L. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 613-617. Burton, D. J.; Yang, Z.-Y. Tetrahedron 1992, 48, 189-275.
    • (1992) Tetrahedron , vol.48 , pp. 189-275
    • Burton, D.J.1    Yang, Z.-Y.2
  • 37
    • 37049081050 scopus 로고
    • Fujii, N.; Otaka, A.; Ikemura, O.; Akaji, K.; Funakoshi, S.; Hayashi, Y.; Kuroda, Y.; Yajima, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 274-275. Fujii, N.; Otaka, A.; Ikemura, O.; Hatano, M.; Okamachi, A.; Funakoshi, S.; Sakurai, M.; Shioiri, T.; Yajima, H. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 3447-3452. Yajima, H.; Fujii, N.; Funakoshi, S.; Watanabe, T.; Murayama, E.; Otaka, A. Tetrahedron 1988, 44, 805-819.
    • (1987) Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 274-275
    • Fujii, N.1    Otaka, A.2    Ikemura, O.3    Akaji, K.4    Funakoshi, S.5    Hayashi, Y.6    Kuroda, Y.7    Yajima, H.J.8
  • 38
  • 39
    • 0023907011 scopus 로고
    • Fujii, N.; Otaka, A.; Ikemura, O.; Akaji, K.; Funakoshi, S.; Hayashi, Y.; Kuroda, Y.; Yajima, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 274-275. Fujii, N.; Otaka, A.; Ikemura, O.; Hatano, M.; Okamachi, A.; Funakoshi, S.; Sakurai, M.; Shioiri, T.; Yajima, H. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 3447-3452. Yajima, H.; Fujii, N.; Funakoshi, S.; Watanabe, T.; Murayama, E.; Otaka, A. Tetrahedron 1988, 44, 805-819.
    • (1988) , vol.44 , pp. 805-819
    • Yajima, H.1    Fujii, N.2    Funakoshi, S.3    Watanabe, T.4    Murayama, E.5    Otaka, A.T.6
  • 42
    • 85069402134 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Double-bond geometries of 13 and 15 were confirmed by NOE measurements in comparison with their isomers.
  • 44
    • 0000355671 scopus 로고
    • Oppolzer, W.; Poli, G. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4717-4720. Oppolzer, W.; Poli, G.; Starkermann, C.; Bernardinelli, G. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3559-3562.
    • (1986) Tetrahedron Lett. , vol.27 , pp. 4717-4720
    • Oppolzer, W.1    Poli, G.2
  • 48
    • 0003944494 scopus 로고
    • Taylor, R. J. K., Ed.; Oxford University Press: Oxford
    • Fleming, I. In Organocopper Reagents, A Practical Approach; Taylor, R. J. K., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 1994; pp 257-292 and references therein.
    • (1994) Organocopper Reagents, A Practical Approach , pp. 257-292
    • Fleming, I.1
  • 52
    • 85069416280 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 4 in PMB-OH, proceeded with moderate diastereoselectivity (de 79%) to mainly afford the (2R)-product, which can be attributed to the Si-face shielding by diethylphosphonodifluoromethyl group.
  • 54
    • 85069400097 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • Azide displacement of sultam-imide 34 gave much more amount of an E2-elimination product than that resulting from benzyl ester 35.
  • 55
    • 85069413525 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 4-benzyl alcohol in toluene at 120°C recovered the starting material. Furthermore, the reaction at elevated temperature gave decomposed products.
  • 57
    • 33845374039 scopus 로고
    • Tam, J. P.; Heath, W. F.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5242-5251. Tam, J. P.; Heath, W. F.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6442-6455. Tam, J. P.; Merrifield, R. B. In The Peptide, Analysis, Synthesis, Biology; Meienhofer, J., Udenfriend, S., Eds.; Academic Press: New York, 1987; Vol. 9, pp 185-248. Tam, J. P. In Macromolecular Sequencing and Synthesis, Selected Methods and Applications; Schlesinger, D. H., Ed.; Alan R. Liss, Inc.: New York, 1988; pp 153-184.
    • (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 5242-5251
    • Tam, J.P.1    Heath, W.F.2    Merrifield, R.B.3
  • 58
    • 13344276445 scopus 로고
    • Tam, J. P.; Heath, W. F.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5242-5251. Tam, J. P.; Heath, W. F.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6442-6455. Tam, J. P.; Merrifield, R. B. In The Peptide, Analysis, Synthesis, Biology; Meienhofer, J., Udenfriend, S., Eds.; Academic Press: New York, 1987; Vol. 9, pp 185-248. Tam, J. P. In Macromolecular Sequencing and Synthesis, Selected Methods and Applications; Schlesinger, D. H., Ed.; Alan R. Liss, Inc.: New York, 1988; pp 153-184.
    • (1983) J. Am. Chem. Soc. , vol.105 , pp. 6442-6455
    • Tam, J.P.1    Heath, W.F.2    Merrifield, R.B.3
  • 59
    • 0001228546 scopus 로고
    • Meienhofer, J., Udenfriend, S., Eds.; Academic Press: New York
    • Tam, J. P.; Heath, W. F.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5242-5251. Tam, J. P.; Heath, W. F.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6442-6455. Tam, J. P.; Merrifield, R. B. In The Peptide, Analysis, Synthesis, Biology; Meienhofer, J., Udenfriend, S., Eds.; Academic Press: New York, 1987; Vol. 9, pp 185-248. Tam, J. P. In Macromolecular Sequencing and Synthesis, Selected Methods and Applications; Schlesinger, D. H., Ed.; Alan R. Liss, Inc.: New York, 1988; pp 153-184.
    • (1987) The Peptide, Analysis, Synthesis, Biology , vol.9 , pp. 185-248
    • Tam, J.P.1    Merrifield, R.B.2
  • 60
    • 84912760564 scopus 로고
    • Schlesinger, D. H., Ed.; Alan R. Liss, Inc.: New York
    • Tam, J. P.; Heath, W. F.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5242-5251. Tam, J. P.; Heath, W. F.; Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6442-6455. Tam, J. P.; Merrifield, R. B. In The Peptide, Analysis, Synthesis, Biology; Meienhofer, J., Udenfriend, S., Eds.; Academic Press: New York, 1987; Vol. 9, pp 185-248. Tam, J. P. In Macromolecular Sequencing and Synthesis, Selected Methods and Applications; Schlesinger, D. H., Ed.; Alan R. Liss, Inc.: New York, 1988; pp 153-184.
    • (1988) Macromolecular Sequencing and Synthesis, Selected Methods and Applications , pp. 153-184
    • Tam, J.P.1
  • 61
    • 33845557173 scopus 로고
    • Yajima, H.; Fujii, N. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5867-5871. Yajima, H.; Fujii, N. In The peptides, Analysis, Synthesis, Biology; Gross, E., Meienhofer, J., Eds.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 5, pp 65-109.
    • (1981) J. Am. Chem. Soc. , vol.103 , pp. 5867-5871
    • Yajima, H.1    Fujii, N.2
  • 62
    • 33845557173 scopus 로고
    • Gross, E., Meienhofer, J., Eds.; Academic Press: New York
    • Yajima, H.; Fujii, N. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5867-5871. Yajima, H.; Fujii, N. In The peptides, Analysis, Synthesis, Biology; Gross, E., Meienhofer, J., Eds.; Academic Press: New York, 1983; Vol. 5, pp 65-109.
    • (1983) The Peptides, Analysis, Synthesis, Biology , vol.5 , pp. 65-109
    • Yajima, H.1    Fujii, N.2
  • 66
    • 0028931265 scopus 로고
    • Morgan, D. O. Nature 1995, 374, 131-134. Fisher, R. P. Curr. Opin. Cell. Biol. Genet. 1997, 7, 32-38.
    • (1995) Nature , vol.374 , pp. 131-134
    • Morgan, D.O.1
  • 70
    • 0025922083 scopus 로고
    • Strausfeld, U.; Labbé, J. C.; Fesquet, D.; Cavadore, J. C.; Picard, A.; Sadhu, K.; Russell, P.; Dorée, M. Nature 1991, 351, 242-245. Honda, R.; Ohba, Y.; Nagata, A.; Okayama, H.; Yasuda, H. FEBS Lett. 1993, 318, 331-334. Fauman, E. B.; Cogswell, J. P.; Lovejoy, B.; Rocque, W. J.; Holmes, W.; Montana, V. G.; Piwnica-Worms, H.; Rink, M. J.; Saper, M. A. Cell 1998, 93, 617-625.
    • (1991) Nature , vol.351 , pp. 242-245
    • Strausfeld, U.1    Labbé, J.C.2    Fesquet, D.3    Cavadore, J.C.4    Picard, A.5    Sadhu, K.6    Russell, P.7    Dorée, M.8
  • 71
    • 0027339731 scopus 로고
    • Strausfeld, U.; Labbé, J. C.; Fesquet, D.; Cavadore, J. C.; Picard, A.; Sadhu, K.; Russell, P.; Dorée, M. Nature 1991, 351, 242-245. Honda, R.; Ohba, Y.; Nagata, A.; Okayama, H.; Yasuda, H. FEBS Lett. 1993, 318, 331-334. Fauman, E. B.; Cogswell, J. P.; Lovejoy, B.; Rocque, W. J.; Holmes, W.; Montana, V. G.; Piwnica-Worms, H.; Rink, M. J.; Saper, M. A. Cell 1998, 93, 617-625.
    • (1993) FEBS Lett. , vol.318 , pp. 331-334
    • Honda, R.1    Ohba, Y.2    Nagata, A.3    Okayama, H.4    Yasuda, H.5
  • 74
    • 85069403339 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • The crude peptide was ascertained not to accompany Etremaining peptides by co-injection HPLC analysis.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.