A stepwise electron-transfer relay mimicking the primary charge separation in bacterial photosynthetic reaction center

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 1, 1996, Pages 155-165

  Osuka, Atsuhiro ^a   Marumo, Shinji ^a   Mataga, Noboru ^b   Taniguchi, Seiji ^c   Okada, Tadashi ^c   Yamazaki, Iwao ^d   Nishimura, Yoshinobu ^d   Ohno, Takeshi ^c   Nozaki, Koichi ^c  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b INSTITUTE FOR LASER TECHNOLOGY   (Japan)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^d HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0030021890     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9520676     Document Type: Article

References (76)

1. Boxer, S. G. Biochim. Biophys. Acta 1983, 726, 265.
2. Connolly, J. S.; Bolton, J. R. In Photoinduced Electron Transfer, Part D, Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam. 1988: p 303.
3. (a) Wasielewski. M. R. Photochem. Photobiol. 1988, 47, 923.
4. (b) Wasielewski. M. R. In Photoinduced Electron Transfer. Part A; Fox, M. A., Chanon, M., Eds., Elsevier: Amsterdam, 1988. p 161.
5. (c) Wasielewski, M. R, Chem. Rev. 1992, 92, 435.
6. Gust. D.; Moore, T. A. Science 1989, 244. 35. Gust. D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
7. Gust. D.; Moore, T. A. Science 1989, 244. 35. Gust. D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
8. Maruyama, K; Osuka, A. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1511. Maruyama, K.; Osuka, A.; Malaga, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 867.
9. Maruyama, K; Osuka, A. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1511. Maruyama, K.; Osuka, A.; Malaga, N. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 867.
10. (a) Deisenhofer, J.: Epp, O.; Miki. K.; Huber, R.; Michel, H. J. Biol. Chem. 1984, 180, 385.
11. (b) Chang, C.-H.; Tiede, D. M., Tang, J.; Norris, J. R.; Schiffer, M. FEBS Lett. 1986, 205, 82,
12. (c) Allen, J. P.; Feher, G.; Yeates, T. O.; Komiya, H., Rees, D. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 1987, 84, 5730.
13. (a) Brun, A. M.: Harriman, A.; Heitz, V.: Savauge, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8657.
14. (b) Heuer, D.; McLendon, G.: Rogalskyj, P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 604.
15. (c) Sessler, J. L.: Capuano, V. L.; Harriman, A, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4618.
16. (d) Zaleski, J.; Wu, W.; Chang. C. K.; Leroi, G. E.; Cukier, R. I.; Nocera, D. G. Chem. Phys. 1993, 176, 483.
17. (e) Pöllinger, Heitele, H.; Michel-Beyerle, M. E.; Anders, C.; Futscher, M.; Staab, H. A. Chem. Phys. Len. 1992, 198, 645.
18. (f) Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1641.
19. (a) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.: Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5562.
20. (b) Wasielewski, M. R.; Gaines III. G. L.; O'Neil, M. P.; Svec, W. A., Niemczyk, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4559.
21. (a) Osuka, A.; Nagata, T.; Kobayashi, F.; Zhang, R. P.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Ohno, T.; Nozaki, K. Chem. Phys. Len. 1992, 799, 302.
22. (b) Osuka, A.; Yamada, H.; Maruyama, K.; Ohno, T.; Nozaki, K., Okada, T.; Tanaka, Y.; Mataga, N. Chem. Len. 1995, 591.
23. (c) Osuka, A.; Zhang, R. P., Maruyama, K.; Ohno, T., Nozaki, K. Chem. Lett. 1993, 1727.
24. (d) Osuka, A.; Zhang. R. P.; Maruyama, K.; Ohno, T.; Nozaki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3773.
25. (e) Osuka, A., Zhang, R. P.; Maruyama, K., Mataga, N.; Tanaka, Y.; Okada, T. Chem. Phys. Lett. 1993, 215, 179.
26. (a) Osuka, A.; Nakajima, S.: Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T. Chem. Lett. 1991, 1003.
27. (b) Osuka, A.; Nakajima, S.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4577.
28. (a) Nishitani, S., Kurata, N.; Sakata, Y.; Misumi, S.; Karen, A.; Okada, T.; Mataga, N. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7771.
29. (b) Mataga, N.; Karen, A.; Okada, T.; Nishitani, S.; Kurata, N.; Sakata, Y.; Misumi, S. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5138.
30. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Macpherson, A. N.; Lopez, A.; DeGraziano, J. M.; Gouni, L.; Bittersman, E.; Seely, G. R.; Nieman, R. A.; Ma, X. C.; Demanche, L. J.; Hung, S. C.; Lurtrull, D. K.; Lee, S. J.; Kerrigan, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11141.
31. Ohkohchi, M.; Takahashi, A.; Mataga, N.; Okada, T.; Osuka, A.; Yamada, H.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12137.
32. - in the latter model.
33. - in the latter model.
34. (a) Martin, J.-L.; Breton, J.; Hoff, A. J.; Migus. A.: Antonetti, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 957.
35. (b) Kirmaier, C.; Holten, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 3552.
36. (a) Holtzapfel, W.; Finkele, U.; Kaiser, W.; Oesterhelt, D.; Scheer, H.; Stilz, H. U.; Zinth, W. Chem. Phys. Lett. 1989, 160, 1.
37. (b) Arlt, T.; Schmidt, S.; Kaiser, W.; Lauterwasser, C.; Meyer, M.; Scheer, H.; Zinth, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11757.
38. (a) Bixon, M.; Jortner, J.; Michel-Beyerle, M. E. Biochim. Biophys. Acta 1991, 1056, 301.
39. (b) Chan, C-K.; Chen, L. X.; DiMagno, T. J ; Hanson, D. K.; Nance, S. L.; Schiffer, M.; Norris, J. R.; Flemming, G. R. Chem. Phys. Lett. 1991, 176, 366
40. (c) Du. M.; Rosenthal, S. J.; Xie, X.; DiMagno, T. J.; Schmidt, M.; Hanson, D. K.; Schiffer, M., Norris, J. R.; Flemming, G. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 8517.
41. Sessler, J. S.; Johnson, M. R ; Lin, T. Y.; Creager, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3659. Sessler, J. S., Johnson, M. R.; Lin, T. Y. Tetrahedron 1989, 45, 4767. Rodriguez, J.: Kirmaier, C.; Johnson, M. R.; Friesner, R A.; Holten, D.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1652.
42. Sessler, J. S.; Johnson, M. R ; Lin, T. Y.; Creager, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3659. Sessler, J. S., Johnson, M. R.; Lin, T. Y. Tetrahedron 1989, 45, 4767. Rodriguez, J.: Kirmaier, C.; Johnson, M. R.; Friesner, R A.; Holten, D.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1652.
43. Sessler, J. S.; Johnson, M. R ; Lin, T. Y.; Creager, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3659. Sessler, J. S., Johnson, M. R.; Lin, T. Y. Tetrahedron 1989, 45, 4767. Rodriguez, J.: Kirmaier, C.; Johnson, M. R.; Friesner, R A.; Holten, D.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1652.
44. (a) Wasielewski, M. R.; Johnson, D. G.; Niemczyk, M. P.; Gaines, III, G. L.; O'Neil, M. P.; Svec, W. A J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6482.
45. (b) Johnson, D. G.; Niemczyk, m. P.; Minsek, D. W.; Wiererrechy, G. P.; Svec. W A.; Gaines, III, G. L., Wasielewski, M. R. J Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5692.
46. (c) Wiederrecht, G. P.; Watanabe, S., Wasielewski, M. R. Chem. Phys. 1993, 176, 601.
47. (d) Wasielweski, M. R.; Gaines, G. L. III, Wiederrecht, G. P.; Svec, W A., Niemczyk, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10442.
48. (a) Osuka, A.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Tamai, N.; Nishimura, Y. Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 413.
49. (b) Osuka, A.; Nagata, T.; Maruyama, K.; Malaga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 88.
50. (c) Nagara, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 3005.
51. (d) Osuka, A.; Marumo, S.; Taniguchi, S. Okada, T.; Mataga, N. Chem. Phys. Lett. 1994, 230, 144.
52. Ono, N., Kawamura, H.; Bougauchi, M.; Maruyama, K. Tetrahedron 1990, 46, 7483.
53. Nagata, T.; Osuka, A ; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3054.
54. (a) Chang, C. K.; Sotiriou, C. J. Org. Chem. 1985, 50, 4989.
55. (b) Osuka, A.; Maruma, S.; Maruyama, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3837.
56. Chang, C. K. Biochemistry 1980, 19, 1971.
57. Chong, R.; Clezy, P. S.; Liepa, A. J.; Nichol, A. W. Aust. J. Chem. 1969, 22, 229.
58. Nagata, T. Bull. Chem. Soc Jpn. 1991, 64, 3005.
59. Manka, J. S.; Lawrence, D. S. Tetrahedron Lett. 1989, 33, 6989. DiMango, S. G.; Lin. V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983.
60. Manka, J. S.; Lawrence, D. S. Tetrahedron Lett. 1989, 33, 6989. DiMango, S. G.; Lin. V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5983.
61. (a) Gaines, G. L.; O'Neil, M. P.; Svec, W. A.; Niemczyk. M. P.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113. 719.
62. (b) Asahi, T., Ohkohchi, M.; Matsusaka, R.; Mataga, N.; Zhang, R.-P., Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5665.
63. Weller, A. Z. Phys. Chem. (Wiesbaden) 1982, 93, 1982.
64. (a) Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440.
65. (b) Antolovich, M.; Keyte, P. J.: Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Kroon. J.; Verboeven, J. W., Jonker, A. A.; Warman, J. M. J. Phys. Chem. 1991. 95, 1933.
66. (c) Irvine, M. P.; Harrison, R. J.; Beddard, G. S.; Leighton, P.; Sanders, J. K. M. Chem. Phys. 1986, 104, 315.
67. -1) are comparable to the rates of the singlet-triplet intersystem crossing. Therefore, the ion pairs decay either directly to the ground state (faster component) or via the triplet ion-pair followed by the reverse intersystem crossing and the charge recombination in the singlet ion-pair (slower component). Applied magnetic field suppressed the intersystem crossing, thereby enhancing the biphasicity. The absence of a second component in DMF is now under study.
68. -1 in DMF. The other absorption coefficients are the same as those used for the analysis of the excited-state dynamics of ZC-ZP-I.
69. Heitele, H.; Finck, S.; Weeren, S.; Pollinger, F.; Michel-Beyerle, M. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5173.
70. -1) has been reported for a related porphyrin-porphyrin ion-pair lying ca. 1.34 eV above the ground state in butyronitrile. ref 15a.
71. Won, Y.; Friesner, R. A. Biochim. Biophys. Acta 1988, 935, 9.
72. Sumi, H., private communication. N.M. is grateful to Dr. Sumi for his helpful discussions.
73. Yamazaki, I.; Tamai, N.; Kume, H.; Tsuchiya, H.; Oba, K. Rev. Sci. Instrum. 1985, 56, 1187.
74. Hirata, Y.; Mataga, N. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1640.
75. Nozaki, K.; Ohno, T.; Haga, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10880.
76. Felton, R. H. In The Porphyrins. Vol. 5: Dolphin, D., Ed.; Academic Press: 1978; p 73.