Excited-state energy transfer and ground-state hole/electron hopping in p-phenylene-linked porphyrin dimers

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 102, Issue 47, 1998, Pages 9426-9436

  Yang, Sung Ik ^b   Lammi, Robin K ^b   Seth, Jyoti ^c   Riggs, Jennifer A ^a   Arai, Toru ^a,d   Kim, Dongho ^b   Bocian, David F ^c   Holten, Dewey ^b   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^d Korea Research Institute of Standards and Science   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001681448     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp982729o     Document Type: Article

References (88)

1. Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7519-7520.
2. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759-9760.
3. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappan, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996-3997.
4. Bothner-By, A. A.; Dadok, J.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17551-17557.
5. Hsiao, J.-S.; Krueger, B. P.; Wagner, R. W.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181-11193.
6. Strachan, J.-P.; Genteman, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. Inorg. Chem, 1998, 37, 1191-1201.
7. Wagner, R. W.; Seth, J.; Yang, S. I.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 5042-5049.
8. Li, F.; Gentemann, S.; Kalsbeck, W. A.; Seth, J.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245-1262.
9. Strachan, J. P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191-11201.
10. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180.
11. (a) Osuka, A.; Shimidzu, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135-137.
12. (b) Khoury, R. G.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1997, 1057-1058.
13. (c) Ogawa, T.; Nishimoto, Y.; Yoshida, N.; Ono, N.; Osuka, A. Chem. Commun. 1998, 337-338.
14. (a) Ponomarev, G. V.; Borovkov, V.; Sugiura, K.-I.; Sakata, Y.; Shul'ga, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2153-2156.
15. (b) Senge, M.; Gerzevske, K.; Vicente, M.; Forsyth, T.; Smith, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 750-753.
16. (c) Ponomarev, G.; Borovkov, V.; Shul'ga, A.; Sakata, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1927-1928.
17. (d) Senge, M.; Vicente, M.; Gerzevske, K.; Forsyth, T.; Smith, K. Inorg. Chem. 1994, 33, 5625-5638.
18. (e) Higuchi, H.; Takeuchi, M.; Ojima, J. Chem. Lett. 1996, 593-594.
19. (a) Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264, 1105-1111.
20. (b) Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem. - Eur. J. 1995, 1, 645-651.
21. Arnold, D.; Nitschinsk, L. Tetrahedron 1992, 48, 8781-8792.
22. Anderson, H. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 972-981.
23. Arnold, D.; Nitschinsk, L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 693-696.
24. Vicente, M. G. H.; Smith, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 4407-4418.
25. Osuka, A.; Liu, B.-L.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1993, 949-952.
26. Heiler, D.; McLendon, G.; Rogalskyj, P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 604-606.
27. Wennerström, O.; Ericsson, H.; Raston, I.; Svensson, S.; Pimlott, W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1129-1132.
28. (a) Sessler, J.; Johnson, M. R.; Lin, T.-Y. Tetrahedron 1989, 45, 4767-4784.
29. (b) Sessler, J.; Johnson, M.; Creager, S.; Fettinger, J.; Ibers, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9310-9329.
30. Nagata, T.; Osuka, A.; Maruyama, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3054-3059.
31. Osuka, A.; Tanabe, N.; Zhang, R.-P.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1993, 1505-1508.
32. Sessler, J.; Capuano, V.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4618-4628.
33. Osuka, A.; Tanabe, N.; Nakajima, S.; Maruyama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 199-203.
34. Osuka, A.; Nagata, T.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1991, 481-484.
35. Osuka, A.; Nagata, T.; Maruyama, K. Chem. Lett. 1991, 1687-1690.
36. Osuka, A.; Zhang, R.-P.; Maruyama, K.; Ohno, T.; Nozaki, K. Chem. Lett. 1993, 1727-1730.
37. Osuka, A.; Nakajima, S.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Ohno, T.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4577-4589.
38. Osuka, A.; Zhang, R.-P.; Maruyama, K.; Ohno, T.; Nozaki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3773-3782.
39. Osuka, A.; Nakajima, S.; Okada, T.; Taniguchi, S.; Nozaki, K.; Ohno, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y.; Mataga, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 92-95.
40. Rempel, U.; von Maltzan, B.; von Borczyskowski, C. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 253-261.
41. Chernook, A.; Shulga, A.; Zenkevich, E.; Rempel, U.; von Borczyskowski, C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1918-1926.
42. Zhou, X.; Chan, K. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 99-104.
43. Osuka, A.; Maruyama, K.; Yamazaki, I.; Tamai, N. Chem. Phys. Lett. 1990, 165, 392-396.
44. (a) Osuka, A.; Nakajima, S.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T. Chem. Lett. 1991, 1003-1006.
45. (b) Osuka, A.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Tamai, N.; Nishimura, Y. Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 413-418.
46. (c) Osuka, A.; Nagata, T.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Nishimura, Y. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 88-94.
47. (d) Osuka, A.; Zhang, R.-P.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Tanaka, Y.; Okada, T. Chem. Phys. Lett. 1993, 215, 179-184.
48. Osuka, A.; Maruyama, K.; Mataga, N.; Asahi, T.; Yamazaki, I.; Tamai, N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4958-4959.
49. Greiner, S.; Winzenburg, J.; von Maltzan, B.; Winscom, C.; Möbius, K. Chem. Phys. Lett. 1989, 155, 93-98.
50. Rempel, U.; von Maltzan, B.; von Borczyskowski, C. Chem. Phys. Lett. 1990, 169, 347-354.
51. Rempel, U.; von Maltzan, B.; von Borczyskowski, C. J. Lumin. 1991, 48/49, 415-418.
52. Rempel, U.; von Maltzan, B.; von Borczyskowski, C. J. Lumin. 1992, 53, 175-178.
53. (a) Jaegermann, P.; Plato, M.; von Maltzan, B.; Möbius, K. Mol. Phys. 1993, 78, 1057-1074.
54. (b) Rempel, U.; Meyer, S.; von Maltzan, B.; von Borczyskowski, C. J. Lumin. 1998, 78, 97-110.
55. Sessler, J.; Johnson, M.; Lin, T.-Y.; Creager, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3659-3661.
56. Rodriguez, J.; Kirmaier, C.; Johnson, M.; Friesner, R.; Holten, D.; Sessler, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1652-1659.
57. Sessler, J.; Capuano, V. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2287-2290.
58. Eriksson, S.; Källebring, B.; Larsson, S.; Mårtensson, J.; Wennerström, O. Chem. Phys. 1990, 146, 165-177.
59. Burrell, A.; Officer, D.; Reid, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 900-902.
60. Lindsey, J. S. In Modular Chemistry; Michl, J., Ed.; NATO ASI Series C, Mathematical and Physical Sciences, Vol. 499; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, 1997; pp 517-528.
61. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836.
62. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836.
63. Fenyo, D.; Chait, B. T.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 93-99.
64. 2 concentration: 0.15% (3.3 mM), 0.72% (10 mM), 0.84% (33 mM), and 0.01% (100 mM).
65. Yang, S. I.; Seth, J.; Strachan, J. P.; Genteman, S.; Kim, D.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Porphyrins Phthalocyanines, in press.
66. (a) Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. III, pp 1-165.
67. (b) Seybold, P. G.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 31, 1-13.
68. (a) Kirmaier, C.; Holten, D. Biochemistry 1991, 30, 609-613.
69. (b) Drain, C. M.; Kirmaier, C.; Medforth, C. J.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11984-11993.
70. (a) Seth, J.; Palaniappan, V.; Johnson, T. E.; Prathapan, S.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10578-10592.
71. (b) Seth, J.; Palaniappan, V.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11194-11207.
72. (a) Felton, R. H. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. V, pp 53-126.
73. (b) Davis, D. G. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978; Vol. V, pp 127-152.
74. Heath, G. A.; Yellowlees, L. J.; Braterman, P. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 287-289.
75. Elliot, C. M.; Hershenhart, E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7519-7526.
76. Edwards, W. D.; Zerner, M. C. Can. J. Chem. 1985, 63, 1763-1772.
77. (a) Angel, S. M.; DeArmond, M. K.; Donohoe, R. J.; Wertz, D. W. J. Phys. Chem. 1985, 89, 282-285.
78. (b) Donohoe, R. J.; Tait, C. D.; DeArmond, M. K.; Wertz, D. W. Spectrochim. Acta 1986, 42A, 233-240.
79. (c) Tait, C. D.; MacQueen, D. B.; Donohoe, R. J.; DeArmond, M. K.; Hanck, K. W.; Wertz, D. W. J. Phys. Chem. 1986, 90, 1766-1771.
80. (d) Donohoe, R. R.; Tait, C. D.; DeArmond, M. K.; Wertz, D. W. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3923-3926.
81. (e) Donohoe, R. J.; Tait, C. D.; DeArmond, M. K.; Wertz, D. W. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3927-3930.
82. Fajer, J.; Davis, M. S. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1979; Vol. IV, pp 197-256.
83. Huber, M.; Kurreck, H.; von Maltzan, B.; Plato, M.; Möbius, K. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1990, 86, 1087-1094.
84. Spellane, J. P.; Gouterman, M.; Antipas, A.; Kim, S.; Liu, Y. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 386-391.
85. Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4691-4699.
86. Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature, in press.
87. Chang, J. J. Chem. Phys. 1977, 76, 3901-3909.
88. 30ZnFbU versus ZnFbU, both of which are dominated by a TB mechanism).