The latest progress in the synthesis of carbocyclic nucleosides

Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids

Volumn 19, Issue 3, 2000, Pages 651-690

  Zhu, Xue Feng ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOCYCLIC NUCLEOSIDE;

ANTIVIRAL ACTIVITY; CONFORMATIONAL TRANSITION; CROSS LINKING; DRUG SYNTHESIS; ENZYME ACTIVITY; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; LIPOPHILICITY; METABOLIC ACTIVATION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1;

EID: 0033999902     PISSN: 15257770     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/15257770008035015     Document Type: Review

References (129)

1. (a) Johnston, M. I.; Hoth, D. F. Science 1993, 260, 1286.
2. (b) Norbeck, D. W.; Kern, E.; Hiyashi, S.; Rosenbrook, W.; Sham, H.; Herrin, T.; Plattner, J. J.; Erickson, J.; Clement, J.; Swanson, R.; Shipkowitz, N.; Hardy, D.; Marsh, K.; Arnett, G.; Shannon, W.; Broder, S.; Mitsuya, H. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 1281-1285.
3. (a) Larder, B. A.; Darby, G.; Richman, D. D. Science 1989, 243, 1731-1734.
4. (b) Larder, B. A.; Sharon, D. K. Science 1989, 246, 1155.
5. (a) Wachtmeister, J.; Classon, B.; Samuelsson, B.; Kvarnström, I. Tetrahedron 1995, 51, 2029-2038.
6. (b) Wachtmeister, J.; Classon, B.; Samuelsson, B.; Kvarnström, I. Tetrahedron 1997, 53, 1861-1872.
7. (a) Marquez, V. E.; Lim, M-I. Med. Res. Rev. 1986, 6, 1-40.
8. (b) Borthwick, A. D.; Biggadike, K. Tetrahedron 1992, 48, 571-623.
9. (c) Agrofoglio, L.; Suhas, E.; Farese, A.; Condom, R.; Challand, S. R.; Earl, R. A.; Guedj, R. Tetrahedron 1994, 50, 10611-10670.
10. (d) Crimmins, M. T. Tetrahedron 1998, 54, 9229-9272.
11. (a) Marquez, V. E. In Advances in Antiviral Drug design, Vol. 2 (De Clercq, E. ed.), 1996, pp 89-146.
12. (b) Cluet, F.; Haudrechy, A.; Le Ber, P.; Sinay, P.; Wick, A. Synlett 1994, 913.
13. Sekiyama, T.; Hatsuya, S.; Tanaka, Y.; Uchiyama, M.; Ono, N.; Iwayama, S.; Oikawa, M.; Suzuki, K.; Okunishi, M.; Tsuji, T. J. Med. Chem. 1998, 41, 1284-1298.
14. Csuk, R.; von Scholz, Y. Tetrahedron 1994, 50, 10431-10442.
15. (a) Zhao, Y.; Yang, T.-F.; Lee M.; Chun, B. K.; Du, J.; Schinazi, R. F.; Lee, D., Newton, M. G.; Chu, C. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5405-5408.
16. (b) Zhao, Y.; Yang, T.-F.; Lee M.; Lee, D., Newton, M. G.; Chu, C. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 5236-5242.
17. (c) Zhao, Y.; Lee M.; Yang, T.-F.; Chun, B. K.; Du, J.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. Nucleosides Nucleotides, 1995, 14, 303-305.
18. (d) Lee, M.; Lee, D.; Zhao, Y.; Newton, M. G.; Chun, M. W.; Chu, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3499-3502.
19. (e) Yang, T.-F.; Kim, H.; Kotra, L. P.; Chu, C. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8849-8852.
20. (a) Qiu, Y. L.; Ksebati, M. B.; Ptak, R. G.; Fan, B. Y.; Breitenbach, J. M.; Lin, J. S.; Cheng, Y. c.; Kern, E. R.; Drach, J. C.; Zemlicka, J. J. Med. Chem. 1998, 41, 10-23.
21. (b) Winter, H.; Maeda, Y,; Mitsuya, H.; Zemlicka, J. . J. Med. Chem. 1996, 39, 3300-3306
22. (a) Gharbaoui, T.; Legraverend, M.; Ludwig, O.; Bisagni, E.; Aubertin, A.-M; Chertanova, L. Tetrahedron 1995, 51, 1641-1652.
23. (b) Ishigami, S.; Togo, H.; Yokoyama, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1994, 2407-2412.
24. (c) Mévellec, L.; Huet, F. Tetrahedron 1994, 50, 13145-13154.
25. (d) Mévellec, L.; Huet, F. Tetrahedron 1997, 53, 5797-5812.
26. (e) Wu, J.; Schneller, S. W.; Seley, K. L. J. Med. Chem. 1997, 40, 1401-1406.
27. Kaiwar, V.; Reese, C. B.; Gray, E. J.; Neidle, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1995, 2281-2287.
28. Gourdel-Martin, M-E.; Huet, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 2166-2172.
29. (a) Vince, R.; Hua, M.; Brownell, J.; Daluge, S.; Lee, F.; Shannon, W. M.; Lavelle, G. C.; Qualls, J.; Weislow, O. S.; Kiser, R.; Canonico, P. G.; Schultz, R. H.; Narayanan, V. L.; Mayo, J. G.; Shoemaker, R. H.; Boyd, M. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 156, 1046-1053.
30. (b) Vince, R.; Brownell, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 168, 912-916.
31. (c) Vince, R.; Hua, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 17-21.
32. (a) Daluge, S. M.; Good, S. S.; Faletto, M. B.; Miller, W. H.; St. Clair, M. H.; Boone, L. R.; Tisdale, M.; Parry, N. R.; Reardon, J.; Dornsife, R. E.; Averett, D. R.; Krenitsky, T. A. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41(5), 1082-1093.
33. (b) Tisdale, M.; Alnadaf, T.; Cousens, D. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41(5), 1094-1098.
34. (c) Faletto, M. B.; Miller, W. H.; Garvey, E. P.; St. Clair, M. H.; Daluge, S. M.; Good, S. S. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41(5), 1099-1107.
35. (d) kumar, P. N.; Sweet, D. E.; McDowell, J. A.; Symonds, W.; Lou, Y.; Hetherington, S.; Lafon, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43(3), 603-608.
36. (e) Hughes, W.; McDowell, J. A.; Shenep, J.; Flynn, P.; Kline, M. W.; Yogey, R.; Symonds, W.; Lou, Y.; Hetherington, S. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43(3), 609-615.
37. Exall, A. M.; Jones, M. F.; Mo, C.-L.; Myers, P. L.; Paternoster, I. L.; Singh, H.; Storer, R.; Weingarten, G. G.; Williamson, C.; Brodie, A. C.; Cook, J.; Lake, D. E.; Meerholz, C. A.; Turnbull, P. J.; Highcock, R. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1991, 2467-2477.
38. (a) Park, K. H.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 394-399.
39. (b) Martinez, L. E.; Nugent, W. A.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1996, 61, 7963-7966.
40. (c) Zhang, D.; Ghosh, A.; Süling, C.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3799-3802.
41. (d) Campbell, J. A.; Lee, W. K.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 4602-4616.
42. (e) Tanaka, M.; Norimine, Y.; Fujita, T.; Suemune, H.; J. Org. Chem. 1996, 61, 6952-6957.
43. (a) Nokami, J.; Matsuura, H.; Nakasima, K.; Shibata, S. Chemistry Lett. 1994, 1071-1074.
44. (b) Hodgson, D. M.; Witherington, J.; Moloney, B. A. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 337-338.
45. (c) Hodgson, D. M.; Witherington, J.; Moloney, B. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1994, 3373-3378.
46. (d) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192-4193.
47. (e) Popescu, A.; Hörnfeldt, A. B.; Gronowitz, S. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 1233-1249.
48. (a) Berranger, T.; Langlois, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5523-5526.
49. (b) Burlina, F.; Favre, A.; Fourrey, J. L.; Thomas, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 247-250.
50. Hildbrand, S.; Troxler, T.; Scheffold, R. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 1236-1240.
51. Jung, M. E.; Rhee, H. J. Org. Chem. 1994, 59, 4719-4720.
52. Katagiri, N.; Takebayashi, M.; Kokufuda, H.; Kaneko, C.; Kanehira, K.; Torihara, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1580-1581.
53. Diaz, M.; Ibarzo, J.; Jiménez, J. M.; Ortuno, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 129-140.
54. Trost, B. M.; Madsen, R.; Guile, S. G.; Elia, A. E. H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1569-1572.
55. Wang, P.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. Bioorg. Med. Chem. Lett, 1998, 8, 1585-1588.
56. Miller, W. H.; Daluge, S. M.; Garvey, E. P.; Hopkins, S.; Reardon, J. E.; Boyd, F: L.; Miller, R. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 21220.
57. Merlo, V.; Roberts, S. M.; Storer, R.; Bethell, R. C. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1994, 1477-1481.
58. (a) Dyatkina, N.; Costisella, B.; Theil, F.; von Janta-Lipinski, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1961-1964.
59. (b) Dyatkina, N.; Theil, F.; von Janta-Lipinski, M. Tetrahedron 1995, 57, 761-772.
60. (c) Ghosh, A.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 1995 36, 6399-6402.
61. (d) Vogt, P. F.; Hansel, J.-G.; Miller, M. J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2803-2804.
62. Grumann, A.; Marley, H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7767-7768.
63. (a) Akella, L. B.; Vince, R. Tetrahedron 1996, 52, 2789-2794.
64. (b) Olivo, H.; Yu, J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3785-3788.
65. Toyota, A.; Nishimura, A.; Kaneko, C. Tetrahedron Lett 1998, 39, 4687-4690.
66. Hildbrand, S.; Leumann, C.; Scheffold R. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 702-709.
67. (a) Parry, R. J.; Jiang, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9665-9668.
68. (b) Hill, J. M.; Jenkins, G. N.; Rush, C. P.; Turner, N. J.; Willetts, A. J.; Buss, A. D.; Dawson, M. J.; Rudd, B. A. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5391-5392.
69. (c) Jenkins G. N.; Turner, N. J. Chem. Soc. Rev. 1995, 169-176.
70. (a) Csuk, R.; Dörr, P.; Tetrahedron 1995, 51, 5789-5798.
71. (b) Deardorff, D. R.; Savin, K. A.; Justman, C. J.; Karanjawala, Z. E.; Sheppeck II, J. E.; Hager, D. C.; Aydin, N. J. Org. Chem. 1997, 61, 3616-3622.
72. (c) Boyer, S. J.; Leahy, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 3976-3980.
73. (a) Hill, J. M.; Hutchinson, E. J.; Le Grand, D. M.; Roberts, S. M.; Thorpe, A. J.; Turner, N. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1994, 1483-1487.
74. (b) Nokami, J.; Matsuura, H.; Takahashi, H.; Yamashita, M. Synlett 1994, 491-493.
75. (c) Ohira, S.; Sawamoto, T.; Yamato, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1537-1538.
76. Hawkins, J. M.; Loren, S.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1657-1660.
77. Niizuma, S.; Shuto, S.; Matsuda, A. Tetrahedron 1997, 53, 13621-13632.
78. Wang, P.; Agrofoglio, L. A.; Newton, M. G.; Chu, C. K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4207-4210.
79. Patil, S. D.; Schneller, S. W.; Hosoya, M.; Snoeck, R.; Andrei, G.; Balzarini, J.; De Clerq, E. J. Med. Chem. 1992, 35, 3372.
80. Seley, K. L.; Schneller, S. W.; Korba, B. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 2095-2099.
81. (a) Seley, K. L.; Schneller, S. W.; Rattendi, D.; Bacchi, C. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 622-624.
82. (b) Seley, K. L.; Schneller, S. W.; Rattendi, D.; Lane, S.; Bacchi, C. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 625-629.
83. (a) Seley, K. L.; Schneller, S. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5645.
84. (b) Seley, K. L.; Schneller, S. W.; Clercq, D. E.; Rattendi, D.; Lane, S.; Bacchi, C.J.; Korba, B. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 797-801.
85. Gallos, J. K.; Goga, E. G.; Koumbis, A. E. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1994, 613-614.
86. Ranganathan, S.; George, K. S. Tetrahedron 1997, 53, 3347-3362.
87. Kato, K.; Hayakawa, H.; Tanaka, H.; Kumamoto, H.; Shindoh, S.; Shuto, S.; Miyasaka, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 6833-6841.
88. (a) Shealy, Y. F.; O'Dell, C. A.; Shannon, W. M.; Arnett, G. J. Med. Chem., 1984, 27, 1416.
89. (b) Shannon, W. M. In Advances in Chemotherapy of AIDS; Diasio, R. B. abd Sommadossi, J. P., Ed.; Pergammon Press, Inc., N. Y., 1990, p75-95.
90. (c) Price, P. M.; Banerjee, R.; Acs, G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 8541.
91. (d) Boehme, R. E.; Beresford, A.; Hart, G. J.; Angier, S. J.; Thompson, G.; Van Wely, C.; Huang, J-L.; Mack, P.; Soike, K. F. Antiviral Research, 1994, 23, S(1), 97.
92. (e) Cameron, J. M. Reviews in Medical Virology, 1993, 3, 225.
93. (f) Bothwick, A. D.; Crame, A. J.; Exall, A. M.; Weingarten, G. G.; Mahmoudian, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6929-6932.
94. Lang, H.; Moser, H. E. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1527-1540.
95. Bothwick, A. D.; Crame, A. J.; Exall, A. M.; Weingarten, G. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7677-7680.
96. Wyatt, P. G.; Anslow, A. S.; Coomber, B. A.; Cousins, R. P. C.; Evans, D. N.; Gilbert, V. S.; Humber, D. C.; Paternoster, I. L.; Sollis, S. L.; Tapolczay, D. J.; Weingarten, G. G. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 2039-2049.
97. Brian, L. B.; Dolan, S. C.; Halter, B.; Lackey, J. W.; Schilling, M. B.; Tapolczay, D. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4483-4486.
98. Barkley, J. V.; Dhanda, A.; Knutsen, L. J. S.; Nielsen, M. B.; Roberts, S. M.; Varley, D. R. Chem. Commun. 1998, 1117-1118.
99. Yoshikawa, M.; Yokokawa, Y.; Inoue, Y.; Yamaguchi, S.; Murakami, N.; Kitagawa, I. Tetrahedron 1994, 50, 9961-9974.
100. Katagiri, N.; Matsuhashi, Y.; Kokufuda, H.; Takebayashi, M.; Kaneko, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1961-1964.
101. Kapeller, H.; Baumgartner, H.; Marschner, C.; Pucher, R.; Griengl, H. Monatsh. Chem. 1997, 728, 953-960.
102. Katagiri, N.; Nomura, M.; Sato, H.; Kaneko, C.; Yusa, K.; Tsuruo, T. J. Med. Chem. 1992, 35, 1882-1886.
103. Santana, L.; Teijeira, M.; Uriarte, E.; Balzarini, J.; De Clercq, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1349-1352.
104. Theil, F.; Ballschuh, S.; Flatau, S.; von Janta-Lipinski, M.; Matthes, E. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 701-706.
105. Bisacchi, G. S.; Chao, S. T.; Bachard, C.; Daris, J. P.; Innaimo, S.; Jacobs, G. A.; Kocy, O.; Lapointe, P.; Martel, A.; Merchant, Z.; Slusarchyk, W. S.; Sundeen, J. E.; Yong, M. G.; Colonno, R.; Zahler, R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 2, 127-132.
106. (a) Ramesh, K.; Wolfe, M. S.; Lee, Y.; Velde, D. V.; Borchardt, R. T. J. Org. Chem. 1992, 57, 5861-5868.
107. (b) Konkel, M. J.; Vince, R. Nucleosides & Nucleotides 1995, 14, 2061-2077.
108. (c) Konkel, M. J.; Vince, R. Tetrahedron 199-65, 52, 799-808.
109. (d) Konkel, M. J.; Vince, R. Tetrahedron 1996, 52, 8969-8978.
110. (e) Pérez-Pérez, M.-J.; Rozenski, J.; Busson, R.; Herdewijn, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 1531-1537.
111. (f) Calvani, F.; Macchia, M.; Rossello, A.; Gismondo, M. R.; Drago, L.; Fassina, M. C.; Cisternino, M.; Domiano, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2567-2572.
112. (g) Mikhailov, S.; Blaton, N.; Rozenski, J.; Balzarini, J.; De Clercq, E.; Herdewijn, P. Nucleosides Nucleotides 1996, 75, 867.
113. Maurinsh, Y.; Schraml, J.; De Winter, H.; Blaton, N.; Peeters, O.; Lescrinier, E.; Rozenski, J.; Van Aerschot, A.; De Clercq E.; Busson, R.; Herdewijn, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 2861-2871.
114. Wang, J.; Busson, R.; Blaton, N.; Rozenski, J,; Herdewijn, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 3051-3058.
115. Rosenquist, A.; Kvarnström, I.; Classon, B.; Samuelsson, B. J. Org. Chem. 1996, 61, 6282-6288.
116. (a) Altmann, K.-H.; Kesselring R.; Francotte, E.; Rihs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2331-2334.
117. (b) Altmann, K.-H.; Imwinkelried, R.; Kesselring R.; Rihs, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7625-7628.
118. (a) Marquez, V. E.; Siddiqui, M. A.; Ezzitouni, A.; Russ, P.; Wang, J.; Wagner, R. W.; Matteucci, M. D. J. Med. Chem. , 1996, 39, 3739-3747.
119. (b) Siddiqui, M. A.; Ford, H.; George, C.; Marquez, V. E. Nucleosides Nucleotides 1996, 15, 235-250.
120. (c) Ezzitouni, A.; Marquez, V. E. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1997, 1073-1078.
121. (d) Marquez, V. E.; Ezzitouni, A.; Siddiqui, M. A.; Russ, P.; Ikeda, H.; George, C. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 1431-1434.
122. Jeong, , L. S.; Marquez, V. E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2353-2356.
123. (a) Gooding, H.; Roberts, S. M.; Storer, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1994, 1891-1892.
124. (b) Theil, F.; Ballschuh, S.; von Janta-Lipinski, M.; Johnson, R. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1996, 255.
125. (c) Chao, Q.; Nair, V. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7375-7378.
126. (d) Chao, Q.; Nair, V. Tetrahedron 1997, 53, 1957-1970.
127. (e) Demaison, C.; Hourioux, C.; Roingeard, P.; Agrofoglio, L. A. Tetrahedron Lett. 1998, 59, 9175-9178.
128. Ezzitouni, A.; Barchi, J. J.; Marquez, V. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1345-1346.
129. Ezzitouni, A.; Russ, P.; Marquez, V. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 4870-4873.