Photoinduced intramolecular n-π* electron transfer in aminofullerene derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 102, Issue 39, 1998, Pages 7580-7590

  Sun, Ya Ping ^b   Ma, Bin ^b   Bunker, Christopher E ^a,b  

^a AIR FORCE RESEARCH LABORATORY   (United States)

^b CLEMSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000873431     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp982591+     Document Type: Article

References (80)

1. (a) Photoinduced Electron Transfer; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988.
2. (b) Topics in Current Chemistry; Mattay, J., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1990-1994; Vols. 156, 158, 159, 163, 168, 169.
3. (a) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
4. (b) Speiser, S. Chem. Rev. 1996, 96, 1953.
5. Rotkiewicz, K.; Grellman, K. H.; Grabowski, Z. R. Chem. Phys. Lett. 1973, 19, 315.
6. (a) Rettig, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 971.
7. (b) Rettig, W. In Topics in Current Chemistry Mattay, J., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1994; Vol. 169, p 253.
8. (a) Lippert, E.; Rettig, W.; Bonačić-Koutecký, V.; Heisel, F.; Miehé, J. A. Adv. Chem. Phys. 1987, 68, 1.
9. (b) Bhattacharyya, K.; Chowdhury, M. Chem. Rev. 1993, 93, 507.
10. (a) Foote, C. S. In Topics in Current Chemistry: Electron-Transfer I; Mattay, J., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1994; p 347.
11. (b) Foote, C. S. In Light Activated Pest Control; ACS Symposium Series 616: American Chemical Society: Washington, DC, 1995; p 17.
12. Jensen, A. W.; Wilson, S. R.; Schuster, D. I. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 767.
13. Sun, Y.-P. In Molecular and Supramolecular Photochemistry; Ramamurthy, V., Schanze, K. S., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1997; Vol. 1, Chapter 9, p 325.
14. Wang, Y. J. Phys. Chem. 1992, 96, 764.
15. Williams, R. M.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1992, 194, 446.
16. (a) Palit, D. K.; Ghosh, H. N.; Pal, H.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P.; Seshadri, R.; Rao, C. N. R. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 113.
17. (b) Seshadri, R.; Rao, C. N. R.; Pal, H.; Mukherjee, T.; Mittal, J. P. Chem. Phys. Lett. 1993, 205, 395.
18. (c) Seshardi, R.; D'Souza, F.; Krishnan, V.; Rao, C. N. R. Chem. Lett. 1993, 217.
19. (d) Ghosh, H. N.; Pal, H.; Sapre, A. V.; Mittal, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11722.
20. Sun, Y.-P.; Bunker, C. E.; Ma, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9692.
21. Sun, Y.-P.; Ma, B. Chem. Phys. Lett. 1995, 236, 285.
22. Park, J.; Kim, D.; Sun, Y. D.; Kim, S. K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 12715.
23. Ma, B.; Bunker, C. E.; Guduru, R.; Zhang, X.-F.; Sun, Y.-P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5626.
24. Sun, Y.-P.; Bunker, C. E.; Zhang, X.-F. Manuscript in preparation.
25. (a) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093.
26. (b) Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055.
27. (a) Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537.
28. (b) Imahori, H.; Cardoso, S.; Tatman, D.; Lin, S.; Noss, L.; Seely, G. R.; Sereno, L.; De Silbert, J. C.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1995, 62, 1009.
29. (c) Kuciauskas, D.; Lin, S.; Seely, G. R.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 15926.
30. (d) Liddell, P. A.; Kuciauskas, D.; Sumida, J. P.; Nash, B.; Nguyen, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400.
31. (a) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265.
32. (b) Imahori, H.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1996, 199.
33. (c) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Aoki, M.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771.
34. Sariciftci, N. S.; Wudl, F.; Heeger, A. J.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Bourassa, J.; Ford, P. C. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 510.
35. Guldi, D. M.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 974.
36. (a) Drovetskaya, T.: Reed, C. A.; Boyd, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971.
37. (b) Ranasinghe, M. G.; Oliver, A. M.; Rothenfluh, D. F.; Salek, A.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron Lett. 1996, 27, 4797.
38. (c) Nakamura, Y.; Minowa, T.; Hayashida, Y.; Tobita, S.; Shizuka, H.; Nishimura, J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 377.
39. Baran, P. S.; Monaco, R. R.; Khan, A. U.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8364.
40. Sun, Y.-P.; Bunker, C. E.; Liu, B. Chem. Phys. Lett. 1997, 272, 25.
41. Bunker, C. E.; Ma, B.; Rollins, H. W.; Sun, Y.-P. In Fullerenes, Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials; Kadish, K. M., Ruoff, R. S., Eds.; The Electrochemical Society: Pennington, NJ, 1996; Vol. 4, p 308.
42. Kampe, K.-D.; Egger, N.; Vogel, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1174.
43. (a) Balch, A. L.; Cullison, B.; Fawcett, W. R.; Ginwalla, A. S.; Olmstead, M. M.; Winkler, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2287.
44. (b) Balch, A. L.; Ginwalla, A. S.; Olmstead, M. M. Tetrahedron 1996, 52, 5021.
45. Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2225.
46. Sun, Y.-P.; Riggs, J. E. Chem. Mater. 1997, 9, 1268.
47. Sun, Y.-P.; Lawson, G. E.; Riggs, J. E.; Ma, B.; Wang, N.; Moton, D. K. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5520.
48. Ma, B.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2157.
49. Anderson, J. L.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Foote; C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9763.
50. Guldi, D. M.; Asmus, K.-D. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1472.
51. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
52. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. V. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1985.
53. Tutt, L. W.; Kost, A. Nature 1992, 356, 225.
54. McLean, D. G.; Sutherland, R. L.; Brant, M. C.; Brandelik, D. M. Opt. Lett. 1993, 18, 858.
55. Smilowitz, L.; McBranch, D.; Klimov, V.; Robinson, J. M.; Koskelo, A.; Grigorova, M.; Mattes, B. R.; Wang, H.; Wudl, F. Opt. Lett. 1996, 21, 922.
56. (a) Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Brusatin, G.; Innocenzi, P.; Guglielmi, M.; Renier, A.; Signorini, R.; Meneghetii, M.; Bozio, R. Adv. Mater. 1995, 7, 404.
57. (b) Signorini, R.; Zerbetto, M.; Meneghetti, M.; Bozio, R.; Maggini, M.; De Faveri, C.; Prato, M.; Scorrano, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1891.
58. Perry, J. W.; Mansour, K.; Lee, I.-Y. S.; Wu, X.-L.; Bedworth, P. V.; Chen, C.-T: Ng, D.; Marder, S. R.; Miles, P.; Wada, T.; Tian, M.; Sasabe, H. Science 1996, 273, 1533.
59. Bunker, C. E.; Bowen, T. L.; Sun, Y.-P. Photochem. Photobiol. 1993, 58, 499.
60. (a) Weber, G.; Farris, F. J. Biochemistry 1979, 18, 3075.
61. (b) Chong, P. L. Biochemistry 1988, 27, 399.
62. (c) Chong, P. L.; Capes, S.; Wong, P. T. Biochemistry 1989, 28, 8358.
63. (d) Zeng, J.; Chong, P. L. Biochemistry 1991, 30, 9485.
64. (e) Sommer, A.; Paltauf, F.; Hermetter, A. Biochemistry 1990, 29, 11134.
65. (f) Torgerson, P. M.; Drickamer, H. G.; Weber, G. Biochemistry 1979, 18, 3079.
66. (g) Massey, J. B.; She, H. S.; Pownall, H. J. Biochemistry 1985, 24, 6973.
67. (a) Betts, T. A.; Zagrobelny, J.; Bright, F. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8163.
68. (b) Betts, T. A.; Zagrobelny, J.; Bright, F. V. J. Supercrit. Fluids 1992, 5, 48.
69. Sun, Y.-P.; Bunker, C. E. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1995, 99, 967.
70. Ma, B.; Bunker, C. E.; Simons, K.; Liu, J.-T.; Ma, J.-J.; Martin, C. W.; DesMarteau, D. D.; Sun, Y.-P. J. Electroanal. Chem. in press.
71. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486.
72. (a) Lippert, E. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1957, 61, 962.
73. (b) Malaga, N.; Kubota, T. Molecular Interactions and Electronic Spectra; Marcel Dekker: New York, 1970.
74. (a) Sun, Y.-P.; Fox, M. A.; Johnston, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1187.
75. (b) Sun, Y.-P.; Bennett, G.; Johnston, K. P.; Fox, M. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10002.
76. Sun, Y.-P.; Ma, B.; Lawson, G. E. Chem. Phys. Lett. 1995, 233, 57.
77. (a) Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1956, 24, 966.
78. (b) Marcus, R. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155.
79. (a) Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047.
80. (b) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080.