Bucky ligands: Synthesis, Ruthenium(II) complexes, and electrochemical properties

Chemistry - A European Journal

Volumn 4, Issue 4, 1998, Pages 723-733

  Armspach, Dominique ^a   Constable, Edwin C ^a   Diederich, François ^b   Housecroft, Catherine E ^a   Nierengarten, Jean François ^b  

^a UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^b ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

Fullerenes; Heterocycles; Ruthenium; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

EID: 0031831905     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1521-3765(19980416)4:4<723::aid-chem723>3.0.co;2-k     Document Type: Article

References (66)

1. a) P. M. Allemand, A. Koch, F. Wudl, Y. Rubin, F. Diederich, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. L. Whetten, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1050;
2. b) T. Suzuki, Q. Li, K. C. Khemani, F. Wudl, O. Almarsson, Science (Washington, D. C.) 1992, 254, 1186;
3. c) T. Suzuki, Q. Li, K. C. Khemani, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7300;
4. d) S. A. Lerke, B. A. Parkinson, D. H. Evans, P. J. Fagan, ibid. 1992, 114, 7807;
5. e) S. I. Khan, A. M. Olivier, M. N. Paddon-Row, Y. Rubin, ibid. 1993, 115, 4919;
6. f) T. F. Guarr, M. S. Meier, V. K. Vance, M. Clayton, ibid. 1993, 115, 9862;
7. g) T. Suzuki, Y. Maruyama, T. Akasaka, W. Ando, K. Kobayashi, S. Nagase, ibid. 1994, 116, 1359;
8. h) M. Eiermann, F. Wudl, M. Prato, M. Maggini, ibid. 1994, 116, 8364;
9. i) J. L. Anderson, Y. Z. An, Y. Rubin, C. S. Foote, ibid. 1994, 116, 9763;
10. j) C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, L. Isaacs, H. L. Anderson, R. Faust, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1334.
11. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995, pp. 89-135.
12. a) V. Balzani, L. Moggi, F. Scandola, in Supramolecular Photochemistry (Ed.: V. Balzani), Reidel, Dordrecht (The Netherlands) 1987, p. 1;
13. b) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moorc, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198;
14. c) M. R. Wasielewski, Chem. Rev. 1992, 92, 435;
15. d) J.-P. Sauvage, J.-P. Collin, J.-C. Chambron, S. Guillerez, C. Coudret, V. Balzani, F. Barigelletti, L. De Cola, L. Flamigni, Chem. Rev. 1994, 94, 993;
16. e) E. C. Constable, A. M. W. Cargill Thompson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 1615;
17. f) E. C. Constable, A. M. W. Cargill Thompson, P. Harverson, L. Macko, M. Zehnder, Chem. Eur. J. 1995, 1, 360.
18. a) O. Hermer, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1339;
19. b) J. D. Crane, P. B. Hitchcock, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1764;
20. c) T. Pradeep. K. K. Singh, A. P. B. Sinha, D. E. Morris, ibid. 1992, 1747;
21. d) A. Izuoka, T. Tachikawa, T. Sugawara, Y. Saito, H. Shinohara, Chem. Lett. 1992, 1049;
22. e) Y.-P. Sun, C. E. Bunker, B. Ma, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9692;
23. f) J. W. Steed, P. C. Junk, J. L. Atwood, M. J. Barnes, C. L. Raston, R. S. Burkhalter, ibid. 1994, 116, 10 346;
24. g) R. E. Douthwaite, M. H. L. Green, S. J. Heyes, M. J. Rosseinsky, J. F. C. Turner, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1367.
25. a) A. Hirsch, The Chemistry of the Fullerenes, Thieme, Stuttgart, 1994;
26. b) R. Taylor, D. R. M. Walton, Nature (London) 1993, 363, 685;
27. c) F. Diederich, C. Thilgen, Science (Washington D. C.) 1996, 271, 317.
28. a) S. I. Khan, A. M. Olivier, M. N. Paddon-Row, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919;
29. b) M. Maggini, A. Karlsson, G. Scorrano, G. Sandonà, G. Farnia, M. Prato, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 589;
30. c) M. Iyoda, F. Sultane, S. Sasaki, M. Yoshida, ibid. 1994, 1929;
31. d) R. M. Williams, J. M. Zwier, J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093;
32. e) N. Martin, L. Sánchez, C. Seoane, R. Andreu, J. Garin, J. Orduna, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5979;
33. e) J. M. Lawson, A. M. Olivier D. F. Rothenfluh, Y. Z. An, G. A. Ellis, M. G. Ranasinghe, S. I. Kahn, A. G. Franz, P. S. Ganapathi, M. J. Shepard, M. N. Paddon Row, Y. Rubin. J. Org. Chem. 1996, 61, 5032;
34. f) R. M. Williams, M. Koeberg, J. M. Lawson, Y.-Z. An, Y. Rubin, M. N. Paddon-Row, J. W. Verhoeven, ibid. 1996, 61, 5055;
35. g) C. Boulle, M. Cariou, M. Bainville, A. Gorgues, P. Hudhomme, J. Orduna, J. Garin, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 81.
36. a) T. Drovetskaya, C. A. Reed, P. Boyd, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971;
37. b) H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, Y. Sakata, Chem. Lett. 1995, 265;
38. c) M. Maggini, A. Dono, G. Scorrano, M. Prato, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 845;
39. d) R. N. Warrener, G. M. Elsey, M. A. Houghton, ibid. 1995, 1417;
40. e) T. G. Linssen, K. Dürr, M. Hanack, A. Hirsch, ibid. 1995, 103;
41. f) S.-K. Lin, L.-L. Shiu, K.-M. Chien, T.-Y. Luh, T.-I. Lin. J. Phys. Chem. 1995, 99, 105;
42. g) H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11771;
43. h) M. G. Ranasinghe, A. M. Olivier, D. F. Rothenfluh, A. Salek, M. N. Paddon-Row, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4797.
44. D. Armspach, E. C. Constable, F. Diederich, C. E. Housecroft, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun. 1996, 2009.
45. F. Diederich, C. O. Dietrich-Buchecker, J.-F. Nierengarten, J.-P. Sauvage, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 781.
46. F. Diederich, C. O. Dietrich-Buchecker, J.-F. Nierengarten, J.-P. Sauvage, N. Armaroli, L. Flamigni, G. Marconi, Chem. Eur. J. 1998, 4, 402.
47. C. Quivoron, J. Néel, J. Chim. Phys. Phys. Chim. Biol. 1966, 63, 1210.
48. C. Bingel, Chem. Ber. 1993, 126, 1957.
49. F. Diederich, L. Isaacs, D. Philp, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 243.
50. C. Bingel, presentation at the meeting New Perspectives in Fullerene Chemistry and Physics, October 10-12, 1994, Rome (Italy).
51. J.-F. Nierengarten, V. Gramlich, F. Cardullo, F. Diederich, Angew. Chem. 1996, 108, 2242; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2101.
52. J.-F. Nierengarten, V. Gramlich, F. Cardullo, F. Diederich, Angew. Chem. 1996, 108, 2242; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2101.
53. L. J. Matthias, Synthesis 1979, 561.
54. a) N. Garelli, P. Vierling, J. Org. Chem. 1992, 57, 3046;
55. b) S. Anderson, E. C. Constable, M. P. Dare-Edwards, J. B. Goodenough, A. Hamnett, K. R. Seddon, R. D. Wright, Nature (London) 1979, 280, 571.
56. E. C. Constable, M. D. Ward, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990, 1405.
57. N. Armaroli, V. Balzani, E. C. Constable, M. Maestri, A. M. W. Cargill Thompson, Polyhedron 1992, 11, 2707.
58. E. C. Constable, Metals and Ligand Reactivity, VCH, Weinheim, 1995.
59. J.-F. Nierengarten, A. H. Herrmann, R. R. Tykwinski, M. Rüttimann, F. Diederich, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 293.
60. D. Armspach, E. C. Constable, S. Dunne, D. Smith, unpublished results.
61. K. T. Potts, D. A. Usifer, A. Guadaloupe, H. D. Abruna, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3961.
62. C. M. Elliott, E. J. Hershenhart, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7519.
63. L. Isaacs, A. Wehrsig, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231.
64. E. C. Constable, A. M. W. Cargill Thompson, D. A. Tocher, New J. Chem. 1992, 16, 855.
65. R. Vogel, J. Chem. Soc. 1934, 1762.
66. M. Maestri, N. Armaroli, V. Balzani, E. C. Constable, A. M. W. Cargill Thompson, Inorg. Chem. 1995, 34, 2759.