Synthesis of a variety of bichromophoric "ball-and-chain" systems based on buckminsterfullerene (C60) for the study of intramolecular electron and energy transfer processes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 15, 1996, Pages 5032-5054

  Lawson, James M ^a   Oliver, Anna M ^a   Rothenfluh, Daniel F ^a   An, Yi Zhong ^b   Ellis, George A ^b   Ranasinghe, Millagahamada G ^a   Khan, Saeed I ^b   Franz, Andreas G ^b   Ganapathi, Padma S ^b   Shephard, Michael J ^a   Paddon Row, Michael N ^a   Rubin, Yves ^b  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001418884     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo960512p     Document Type: Article

References (114)

1. (a) Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes; Thieme Verlag: Stuttgart, 1994.
2. (b) Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1896, 271, 317-323.
3. (c) Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685-693.
4. An, Y.-Z.; Ellis, G. A.; Viado, A. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 6353-6361; see references cited therein.
5. (a) Rubin, Y.; Khan, S. I.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344-345.
6. (b) Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919-4920.
7. (c) An, Y. Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801.
8. (d) Ganapathi, P. S.; Friedman, S. H.; Kenyon, G. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 2954-2955.
9. Anderson, J. L.; An, Y. Z.; Rubin, Y.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9763-9764.
10. (a) Haddon, R. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 127-133.
11. (b) Holczer, K.; Whetten, R. L. Carbon 1992, 30, 1261-1276.
12. (a) Friedman, S. H.; Decamp, D. L.; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506-6509.
13. (b) Shinazi, R. F.; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Hill, C. L.; Wudl, F. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 1707-1710.
14. (c) Tokuyama, H.; Yamago, S.; Nakamura, E.; Shiraki, T.; Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7918-7919.
15. (d) Boutonne, A. S.; Tokuyama, H.; Takasugi, M.; Isobe, H.; Nakamura, E.; Hélène, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2462-2465.
16. (e) Toniolo, C.; Bianco, A.; Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.; Marastoni, M.; Tomatis, R.; Spisani, S.; Palú, G.; Bahr, E. D. J. Med. Chem. 1994, 37, 4558-4562.
17. (f) Yamago, S.; Tokuyama, H.; Nakamura, E.; Kikuchi, K.; Kananishi, S.; Sueki, K.; Nakahara, H.; Enomoto, S.; Ambe, F. Chem. Biol. 1995, 2, 385-389.
18. (g) An, Y.-Z.; Chen, C.-h. B.; Anderson, J. L.; Sigman, D. S.; Foote, C. S.; Rubin, Y. Tetrahedron 1996, 52, 5179-5189.
19. (a) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179-183.
20. (b) Wang, Y. J. Phys. Chem. 1992, 96, 764-767.
21. (c) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277-2279.
22. (d) Williams, R. M.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1992, 194, 446-451.
23. (e) Osaki, T.; Tai, Y.; Tazawa, M.; Tanemura, S.; Inukai, K.; Ishiguro, K.; Sawaki, Y.; Saito, Y.; Shinohara, H.; Nagashima, H. Chem. Lett. 1993, 789-792.
24. (f) Caspar, J. V.; Wang, Y. Chem. Phys. Lett. 1994, 218, 221-228.
25. (g) Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347-363.
26. (a) Allemand, P.-M.; Koch, A.; Wudl, F.; Rubin, Y.; Diederich, F.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 173, 1050-1051.
27. (b) Xie, Q.; Pérez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978-3980.
28. (c) Khaled, M. M.; Carlin, R. T.; Trulove, P. C.; Eaton, G. R.; Eaton, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3465-3474.
29. (d) Arias, F.; Echegoyen, L.; Wilson, S. R.; Lu, Q.; Lu, Q. Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1422-1427.
30. (e) Boyd, P. D. W.; Bhyrappa, P.; Paul, P.; Stinchcombe, J.; Bolskar, R. D.; Sun, Y. P.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2907-2914.
31. (f) Trulove, P. C.; Carlin, R. T.; Eaton, G. R.; Eaton, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6265-6272.
32. (a) Wasielewski, M. R. In Photoinduced Electron Transfer; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; Part A, p 161.
33. (b) Gust, D., Moore, T. A., Eds. Covalently Linked Donor-Acceptor Species for Mimicry of Photosynthetic Electron and Energy Transfer (Tetrahedron Symposium-in-Print No. 39), Tetrahedron 1989, 45.
34. (c) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461.
35. (a) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093-4099.
36. (b) Liddell, P. A.; Sumida, J. P.; Macpherson, A. N.; Noss, L.; Seely, G. R.; Clark, K. N.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D. Photochem. Photobiol. 1994, 60, 537-541.
37. (c) Drovetskaya, T.; Reed, C. A.; Boyd, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7971-7974.
38. (d) Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Taniguchi, S.; Okada, T.; Sakata, Y. Chem. Lett. 1995, 265-266.
39. (e) Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 103-104.
40. (f) Warrener, R. N.; Elsey, G. M.; Houghton, M. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1417-1418.
41. Williams, R. M.; Koeberg, M.; Lawson, J. M.; An, Y.-Z.; Rubin, Y.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 5055.
42. (a) Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Paddon-Row, M. N.; Cotsaris, E.; Hush, N. S. Chem. Phys. Lett. 1988, 143, 488-495.
43. (b) Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Paddon-Row, M. N.; Cotsaris, E.; Hush, N. S. Chem. Phys. Lett. 1988, 150, 179-180.
44. (c) Kroon, J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4868-4873.
45. (a) Hush, N. S.; Paddon-Row, M. N.; Cotsaris, E.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W.; Heppener, M. Chem. Phys. Lett. 1985, 117, 8-11.
46. (b) Penfield, K. W.; Miller, J. R.; Paddon-Row, M. N.; Cotsaris, E.; Oliver, A. M.; Hush, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5061-5065.
47. (c) Oevering, H.; Paddon-Row, M. N.; Heppener, H.; Oliver, A. M.; Cotsaris, E.; Verhoeven, J. W.; Hush. N. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3258-3269.
48. (d) Oliver, A. M.; Craig, D. C.; Paddon-Row, M. N.; Kroon, J.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1988, 150, 366-373.
49. (e) Lawson, J. M.; Craig, D. C.; Paddon-Row, M. N.; Kroon, J.; Verhoeven, J. W. Chem. Phys. Lett. 1989, 164, 120-125.
50. (f) Antolovich, M.; Keyte, P. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Kroon, J.; Verhoeven, J. W.; Jonker, S. A.; Warman, J. M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 1933-1941.
51. (g) Kroon, J.; Verhoeven, J. W.; Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1358-1361.
52. (h) Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N.; Schuddeboom, W.; Warman, J. M.; Clayton, A. H.; Ghiggino, K. P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13099-13106.
53. (i) Warman, J. M.; Smit, K. J.; Jonker, S. A.; Verhoeven, J. W.; Oevering, H.; Kroon, J.; Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M. Chem. Phys. 1993, 170, 359-380.
54. Paddon-Row, M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18-25.
55. An n-bond ball-and-chain system is one in which the two chromophores are connected by a bridge which has n σ-bonds separating them.
56. (a) Mitsudo, T.; Kokuryo, K.; Shinsugi, T.; Nakagawa, Y.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 4492-4496.
57. (b) Mitsudo, T.; Naruse, H.; Kondo, T.; Ozaki, Y.; Watanabe, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 580-581.
58. Smith, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4273-4274.
59. (a) Paddon-Row, M. N.; Cotsaris, E.; Patney, H. K. Tetrahedron 1986, 42, 1779-1788.
60. (b) Patney, H. K.; Paddon-Row, M. N. Synthesis 1986, 326-328.
61. (c) Paddon-Row, M. N.; Patney, H. K. Synthesis 1986, 328-330.
62. (d) Craig, D. C.; Lawson, J. M.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 3305-3315.
63. (e) Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1145-1150.
64. (f) Antolovich, M.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 783-789.
65. (g) Goika, A.; Keyte, P. J.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron 1992, 48, 7663-7678.
66. (h) Craig, D. C.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1993, 197-203.
67. (i) Black, A. J.; Wooster, T. T.; Geiger, W. E.; Paddon-Row, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7924-7925.
68. (j) Atkinson, E. J.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6147-6150.
69. (k) Lawson, J. M.; Paddon-Row, M. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1641-1643.
70. Warrener, R. N.; Pitt, I. G.; Butler, D. N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1340-1342.
71. Jacob, P.; Gallery, P. S.; Shulgrin, A. T.; Castagnoli, N. J. Org. Chem. 1976, 41, 3627-3629.
72. Lap, B. V.; Paddon-Row, M. N. J. Org. Chem. 1979, 44, 4979-4981.
73. An, Y.-Z.; Viado, A. L.; Arce, M.-J.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 8330-8331.
74. For ESR studies on intramolecular charge shift processes in anion radicals, see, for example: Gerson, F.; Wellauer, T.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1586-1601.
75. Maggini, M.; Dono, A.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 845-846.
76. Igarashi, M.; Fukuda, M.; Taki, M.; Tago, T.; Minowa, T.; Okada, Y.; Nishimura, J. Fullerene Sci. Technol. 1995, 3, 37-43.
77. Yonemoto, E. H.; Riley, R. L.; Kim, Y. I.; Atherton, S. J.; Schmehl, R. H.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8081-8087 and references cited therein.
78. (a) Belik, P.; Gügel, A.; Spickermann, J.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 78-80.
79. (b) Isaacs, L.; Seiler, P.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1466-1469.
80. (c) Paquette, L. A.; Graham, R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 2958-2959.
81. (a) Rotello, V. M.; Howard, J. B.; Yadav, T.; Conn, M. M.; Viani, E.; Giovane, L. M.; Lafleur, A. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1561-1562.
82. (b) Giovane, L. M.; Barco, J. W.; Yadav, T.; Lafleur, A. L.; Marr, J. A.; Howard, J. B.; Rotello, V. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8560-8561.
83. (c) Guhr, K. I.; Greaves, M. D.; Rotello, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5997-5998.
84. (d) Nie, B.; Hasan, K.; Greaves, M. D.; Rotello, V. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3617-3618.
85. (e) Schlueter, J. A.; Seaman, J. M.; Taha, S.; Cohen, H.; Lykke, K. R.; Wang, H. H.; Williams, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 972-974.
86. (f) Tsuda, M.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono, S.; Ohashi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1296-1298.
87. (g) Komatsu, K.; Murata, Y.; Sugita, N.; Takeuchi, K.; Wan, T. S. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8473-8476.
88. (h) Gonzalez, R.; Knight, B. W.; Wudl, F.; Semones, M. A.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7949-7951.
89. (a) Wilson, S. R.; Lu, Q. Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8043-8046.
90. (b) Wilson, S. R.; Wu, Y. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 784-786.
91. w = 0.136 for 2604 independent reflections with F > 6σ(F).
92. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
93. Spartan version 4.0, Wavefunction, Inc., 18401 Von Karman Ave. 370, Irvine, CA 92715.
94. Gaussian 92, Revision A: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. G.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A., Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1992.
95. Rabideau, P. W.; Lipkowitz, K. B.; Nachbar, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3119-3123.
96. (a) Burkert, U.; Allinger, N. L. in Molecular Mechanics, ACS Monograph 177; American Chemical Society: Washington, DC, 1982.
97. (b) As implemented in Spartan, ref 32.
98. (c) Biosym Insight II molecular modeling package.
99. (a) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534.
100. (b) Kurita, Y.; Takayama, C.; Tanaka, S. J. Comput. Chem. 1994, 15, 1013-1018.
101. -6 dependent expression in the attractive energy term which accounts for van der Waals interactions.
102. (a) Liu, S.; Lu, Y. J.; Kappes, M. M.; Ibers, J. A. Science 1991, 254, 408-410.
103. (b) Bürgi, H.-B.; Blanc, E.; Schwarzenbach, D.; Liu, S.; Lu, Y.; Kappes, M. M.; Ibers, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 37, 640-643.
104. (c) Fedurco, M.; Olmstead, M. M.; Fawcett, W. R. Inorg. Chem. 1995, 34, 390-392.
105. (d) Anderson, H. L.; Boudon, C.; Diederich, F.; Gisselbrecht, J. P.; Gross, M.; Seiler, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1628-1632.
106. (a) Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157-161.
107. (b) Suzuki, T.; Maruyama, Y.; Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1359-1363.
108. Illescas, B.; Martín, N.; Seoane, C.; Delacruz, P.; Langa, F.; Wudl, F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8307-8310.
109. Paddon-Row, M. N.; Oliver, A. M.; Warman, J. M.; Smit, K. J.; de Haas, M. P.; Oevering, H.; Verhoeven, J. W. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6958-6962.
110. Yao, J.; Castoro, J. A.; Wilkins, C. L., unpublished material.
111. (a) Scrivens, W. A.; Bedworth, P. V.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7917-7919.
112. (b) Scrivens, W. A.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6932-6936.
113. McCulloch, R. K.; Rye, A. R.; Wege, D. Aust. J. Chem. 1974, 27, 1929-1941.
114. Filipescu, N.; Chang, D. S. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5990-5996.