pH Dependence of the rate of DNA alkylation for (+)-duocarmycin SA and (+)-CCBI-TMI

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 7, Issue 2, 1997, Pages 233-238

  Boger, Dale L ^a   Boyce, Christopher W ^a   Johnson, Douglas S ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC ANTIBIOTIC; DUOCARMYCIN A; DUOCARMYCIN SA; RACHELMYCIN; RACHELMYCIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; DNA ALKYLATION; PH;

EID: 0031021952     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(96)00605-1     Document Type: Article

References (41)

1. Ichimura, M.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Kobayashi, E.; Kawamoto, I.; Yasuzawa, T.; Takahashi, I.; Nakano, H. J. Antibiot. 1990, 43, 1037.
2. Takahashi, I.; Takahashi, K.; Ichimura, M.; Morimoto, M.; Asano, K.; Kawamoto, I.; Tomita, F.; Nakano, H. J. Antibiot. 1988, 41, 1915.
3. Yasuzawa, T.; Muroi, K.; Ichimura, M.; Takahashi, I.; Ogawa, T.; Takahashi, K.; Sano, H.; Saitoh, Y. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 378.
4. Chidester, C. G.; Krueger, W. C.; Mizsak, S. A.; Duchamp, D. J.; Martin, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7629.
5. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 2, 1. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry, Bergman, J.; van der Plas, H. C.; Simonyl, M., Eds.; Royal Soc. of Chem.: Cambridge, 1991; 103. Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u.-, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, 301.
6. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 2, 1. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry, Bergman, J.; van der Plas, H. C.; Simonyl, M., Eds.; Royal Soc. of Chem.: Cambridge, 1991; 103. Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u.-, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, 301.
7. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 2, 1. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry, Bergman, J.; van der Plas, H. C.; Simonyl, M., Eds.; Royal Soc. of Chem.: Cambridge, 1991; 103. Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u.-, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, 301.
8. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 2, 1. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry, Bergman, J.; van der Plas, H. C.; Simonyl, M., Eds.; Royal Soc. of Chem.: Cambridge, 1991; 103. Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u.-, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, 301.
9. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 2, 1. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry, Bergman, J.; van der Plas, H. C.; Simonyl, M., Eds.; Royal Soc. of Chem.: Cambridge, 1991; 103. Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u.-, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, 301.
10. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 2, 1. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry, Bergman, J.; van der Plas, H. C.; Simonyl, M., Eds.; Royal Soc. of Chem.: Cambridge, 1991; 103. Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u.-, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, 301.
11. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 2, 1. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry, Bergman, J.; van der Plas, H. C.; Simonyl, M., Eds.; Royal Soc. of Chem.: Cambridge, 1991; 103. Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u.-, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, 301.
12. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Angew Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1439. Boger, D. L.; Johnson, D. S. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1995, 92, 3642. Boger, D. L. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 20. Boger, D. L. In Advances in Heterocyclic Natural Product Synthesis; Pearson, W. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 2, 1. Boger, D. L. Chemtracts: Org. Chem. 1991, 4, 329. Boger, D. L. In Proc. R. A. Welch Found. Conf. Chem. Res., XXXV., Chem. Frontiers Med. 1991, 35, 137. Boger, D. L. In Heterocycles in Bioorganic Chemistry, Bergman, J.; van der Plas, H. C.; Simonyl, M., Eds.; Royal Soc. of Chem.: Cambridge, 1991; 103. Coleman, R. S.; Boger, D. L. In Studies in Natural Products Chemistry; Rahman, A.-u.-, Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1989; Vol. 3, 301.
13. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 1, 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S.; Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, 89.
14. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 1, 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S.; Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, 89.
15. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 1, 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S.; Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, 89.
16. Hurley, L. H.; Needham-VanDevanter, D. R. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 230. Warpehoski, M. A.; Hurley, L. H. Chem. Res. Toxicol. 1988, 1, 315. Warpehoski, M. A. In Advances in DNA Sequence Specific Agents; Hurley, L. H., Ed.; JAI: Greenwich, 1992; Vol. 1, 217. Hurley, L. H.; Draves, P. H. In Molecular Aspects of Anticancer Drug-DNA Interactions; Neidle, S.; Waring, M., Eds.; CRC: Ann Arbor, 1993; Vol. 1, 89.
17. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7573. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2951.
18. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7573. Warpehoski, M. A.; Harper, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2951.
19. Boger, D. L.; Garbaccio, R. M. Bioorg. Med. Chem., in press.
20. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jing, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Han, N.; Tarby, C. M.; Riggs, H. W.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 659.
21. Boger, D. L.; Han, N.; Tarby, C. M.; Boyce, C. W.; Cai, H.; Jing, Q.; Kitos, P. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4894. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Han, N.; Tarby, C. M.; Riggs, H. W.; Kitos, P. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 659.
22. Boger, D. L.; McKie, J. A.; Cai, H.; Cacciari, B.; Baraldi, P. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 1710.
23. Boger, D. L.; Munk, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5487.
24. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Ishizaki, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2779.
25. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Sakya, S.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Jin, Q.; Besterman, J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 115.
26. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1635.
27. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
28. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
29. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
30. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Munk, S. A.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8961. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Suntornwat, O. J. Org. Chem. 1990, 55, 4499. Boger, D. L.; Ishizaki, T.; Zarrinmayeh, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6645. Boger, D. L.; Yun, W.; Terashima, S.; Fukuda, Y.; Nakatani, K.; Kitos, P. A.; Jin, Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 759.
31. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J .; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
32. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J .; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
33. Boger, D. L.; Johnson, D. S.; Yun, W.; Tarby, C. M. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 115. Boger, D. L.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Ishizaki, T.; Haught, J.; Bina, M. Tetrahedron 1991, 47, 2661. Boger, D. L.; Coleman, R. S.; Invergo, B. J .; Sakya, S. M.; Ishizaki, T.; Munk, S. A.; Zarrinmayeh, H.; Kitos, P. A.; Thompson, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4623.
34. Lin, C.-H.; Beale, J. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1991, 30, 3597.
35. Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swedson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633.
36. Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swedson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633.
37. Reynolds, V. L.; Molineux, I. J.; Kaplan, D. J.; Swedson, D. H.; Hurley, L. H. Biochemistry 1985, 24, 6228. Hurley, L. H.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Warpehoski, M. A.; Mitchell, M. A.; Kelly, R. C.; Aristoff, P. A. Biochemistry 1988, 27, 3886. Hurley, L. H.; Warpehoski, M. A.; Lee, C.-S.; McGovren, J. P.; Scahill, T. A.; Kelly, R. C.; Mitchell, M. A.; Wicnienski, N. A.; Gebhard, I.; Johnson, P. D.; Bradford, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4633.
38. Boger, D. L.; Hertzog, D. L.; Bollinger, B.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Goldberg, J.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. submitted. Boger, D. L.; Bollinger, B.; Hertzog, D.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Mésini, P.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. submitted. Boger, D. L.; Turnbull, P. S. J. Am. Chem. Soc. submitted.
39. Boger, D. L.; Hertzog, D. L.; Bollinger, B.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Goldberg, J.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. submitted. Boger, D. L.; Bollinger, B.; Hertzog, D.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Mésini, P.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. submitted. Boger, D. L.; Turnbull, P. S. J. Am. Chem. Soc. submitted.
40. Boger, D. L.; Hertzog, D. L.; Bollinger, B.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Goldberg, J.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. submitted. Boger, D. L.; Bollinger, B.; Hertzog, D.; Johnson, D. S.; Cai, H.; Mésini, P.; Garbaccio, R. M.; Jin, Q.; Kitos, P. A. J. Am. Chem. Soc. submitted. Boger, D. L.; Turnbull, P. S. J. Am. Chem. Soc. submitted.
41. Boger, D. L.; Bollinger, B.; Johnson, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2207.