Characterization of the human cytomegalovirus protease as an induced- fit serine protease and the implications to the design of mechanism-based inhibitors

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 13, 1999, Pages 2974-2986

  LaPlante, Steven R ^a   Bonneau, Pierre R ^a   Aubry, Norman ^a   Cameron, Dale R ^a   Déziel, Robert ^a   Grand Maître, Chantai ^a   Plouffe, Céline ^a   Tong, Liang ^a,b   Kawai, Stephen H ^a  

^a BOEHRINGER INGELHEIM CANADA LTD   (Canada)

^b Och Spine at New York Presbyterian Hospitals   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; BETA LACTAM; CARBONYL DERIVATIVE; LIGAND; N TERT BUTYLACETYL TERT BUTYLGLYCYL NDELTA,NDELTA DIMETHYLASPARAGYLALANYL METHYL KETONE; PROTEINASE; PROTEINASE INHIBITOR; SERINE PROTEINASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; DRUG POTENCY; ENERGY; FLUORESCENCE; HUMAN CYTOMEGALOVIRUS; LIGAND BINDING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0033531627     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja983904h     Document Type: Article

References (87)

1. Polgar, L., Ed. Mechanisms of Protease Action; CRC Press: Roca Baton, FL, 1989.
2. Fersht, A. Enzyme Structure and Mechanism, 2nd ed.; W. H. Freeman: New York, NY, 1985.
3. Trus, B. L.; Booy, F. P.; Newcomb, W. W.; Brown, J. C.; Homa, F. L.; Thomsen, D. R.; Steven, A. C. J. Mol. Biol. 1996, 263, 447-462. Newcomb, W. W.; Homa, F. L.; Thomsen, D. R.; Booy, F. P.; Trus, B. L.; Steven, A. C.; Spencer, J. V.; Brown, J. C. J. Mol. Biol. 1996, 263, 447- 462.
4. Trus, B. L.; Booy, F. P.; Newcomb, W. W.; Brown, J. C.; Homa, F. L.; Thomsen, D. R.; Steven, A. C. J. Mol. Biol. 1996, 263, 447-462. Newcomb, W. W.; Homa, F. L.; Thomsen, D. R.; Booy, F. P.; Trus, B. L.; Steven, A. C.; Spencer, J. V.; Brown, J. C. J. Mol. Biol. 1996, 263, 447-462.
5. Gao, M.; Matusick-Kumar, L.; Hurlburt, W.; DiTusa, S. F.; Newcomb, W. W.; Brown, J. C.; McCann, P. J., III; Deckman, I.; Colonno, R. J. J. Virol. 1994, 68, 3702-3712. Matusick-Kumar, L.; McCann, P. J., III; Robertson, B. J.; Newcomb, W. W.; Brown, J. C.; Gao, M. J. Virol. 1995, 69, 7113-7121.
6. Gao, M.; Matusick-Kumar, L.; Hurlburt, W.; DiTusa, S. F.; Newcomb, W. W.; Brown, J. C.; McCann, P. J., III; Deckman, I.; Colonno, R. J. J. Virol. 1994, 68, 3702-3712. Matusick-Kumar, L.; McCann, P. J., III; Robertson, B. J.; Newcomb, W. W.; Brown, J. C.; Gao, M. J. Virol. 1995, 69, 7113-7121.
7. Howerda, B. C. Antiviral Res. 1997, 35, 1-21.
8. Gibson, W.; Welch, A. R.; Hall, M. R. T. Perspect. Drug Discov. Des. 1994, 2, 413-426.
9. Mocarski, E. S., Jr. In Virology, Fields, B. N., Ed.; Lippencott-Raven: Philadelphia, PA, 1995; Vol. 2, pp 2447-2492, Britt, W. J.; Alford, C. A. In Virology; Fields, B. N., Ed.; Lippencott-Raven: Philadelphia, PA, 1995; Vol. 2, pp 2493-2525.
10. Mocarski, E. S., Jr. In Virology, Fields, B. N., Ed.; Lippencott- Raven: Philadelphia, PA, 1995; Vol. 2, pp 2447-2492, Britt, W. J.; Alford, C. A. In Virology; Fields, B. N., Ed.; Lippencott-Raven: Philadelphia, PA, 1995; Vol. 2, pp 2493-2525.
11. Goodgame, R. W. Ann. Intern. Med. 1993, 119, 924-935.
12. Tong, L.; Qian, C.; Massariol, M-J.; Bonneau, P.; Cordingley, M.; Lagacé, L. Nature 1996, 383, 272-275.
13. Qiu, X.; Culp, J. S.; DiLella, A. G.; Hellmig, B.; Hoog, S. S.; Janson, C. A.; Smith, W. W.; Abdel-Meguid, S. S. Nature 1996, 383, 275-279. Shieh, H.-S.; Kurumball, R. G.; Stevens, A. M.; Stegeman, R. A.; Sturman, E. J., Pak, J. Y.; Wittwer, A. J.; Palmier, M. O.; Wiegand, R. C.; Holwerda, B. C.; Stallings, W. C. Nature 1996, 383, 279-282. Chen. P.; Tsuge, H.; Almassy, R. J.; Gribskov, C. L.; Katoh, S.; Vanderpool, D. L.; Margosiak, S. A.; Pinko, C.; Kan, C.-C. Cell 1996, 86, 835-843.
14. Qiu, X.; Culp, J. S.; DiLella, A. G.; Hellmig, B.; Hoog, S. S.; Janson, C. A.; Smith, W. W.; Abdel-Meguid, S. S. Nature 1996, 383, 275-279. Shieh, H.-S.; Kurumball, R. G.; Stevens, A. M.; Stegeman, R. A.; Sturman, E. J., Pak, J. Y.; Wittwer, A. J.; Palmier, M. O.; Wiegand, R. C.; Holwerda, B. C.; Stallings, W. C. Nature 1996, 383, 279-282. Chen. P.; Tsuge, H.; Almassy, R. J.; Gribskov, C. L.; Katoh, S.; Vanderpool, D. L.; Margosiak, S. A.; Pinko, C.; Kan, C.-C. Cell 1996, 86, 835-843.
15. Qiu, X.; Culp, J. S.; DiLella, A. G.; Hellmig, B.; Hoog, S. S.; Janson, C. A.; Smith, W. W.; Abdel-Meguid, S. S. Nature 1996, 383, 275-279. Shieh, H.-S.; Kurumball, R. G.; Stevens, A. M.; Stegeman, R. A.; Sturman, E. J., Pak, J. Y.; Wittwer, A. J.; Palmier, M. O.; Wiegand, R. C.; Holwerda, B. C.; Stallings, W. C. Nature 1996, 383, 279-282. Chen. P.; Tsuge, H.; Almassy, R. J.; Gribskov, C. L.; Katoh, S.; Vanderpool, D. L.; Margosiak, S. A.; Pinko, C.; Kan, C.-C. Cell 1996, 86, 835-843.
16. Margosiak, S. A.; Vanderpool, D. L.; Sisson, W.; Pinko, C.; Kan, C.-C. Biochemistry 1996, 35, 5300-5307. Darke, P. L.; Cole, J. L.; Waxman, L.; Hall, D. L.; Sardana, M. K.; Kuo, L. C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 7445-7449.
17. Margosiak, S. A.; Vanderpool, D. L.; Sisson, W.; Pinko, C.; Kan, C.-C. Biochemistry 1996, 35, 5300-5307. Darke, P. L.; Cole, J. L.; Waxman, L.; Hall, D. L.; Sardana, M. K.; Kuo, L. C. J. Biol. Chem. 1996, 271, 7445-7449.
18. Bonneau, P. R.; Grand-Maître, C.; Greenwood, D. J.; Lagacé, L.; LaPlante, S. R.; Massariol, M.-J.; Ogilvie, W. W.; O'Meara, J. A.; Kawai, S. H. Biochemistry 1997, 36, 12644-12652.
19. Ogilvie, W.; Bailey, M.; Poupart, M.-A.; Abraham, A.; Bhavsar, A.; Bonneau, P.; Bordeleau, J.; Chabot, C.; Duceppe, J.-S.; Fazal, G.; Goulet, S.; Grand-Maitre, C.; Guse, I.; Halmos, T.; Lavallée, P.; Leach, M.; Malenfant, E.; O'Meara, J.; Plante, R.; Plouffe, C.; Poirier, M.; Soucy, F.; Yoakim, C.; Déziel, R. J. Med. Chem. 1997, 40, 4113-4135.
20. The peptide/peptidyl inhibitor and subsite nomenclature used is that of: Schlechter, I.; Berger, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967, 27, 157-162.
21. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids; John Wiley & Sons: New York, NY, 1986, Lian, L. Y.; Barsukov, I. L.; Sutcliffe, M. J.; Sze, K. H.; Roberts, G. C. K. Methods Enzymol. 1994, 239, 657-700.
22. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids; John Wiley & Sons: New York, NY, 1986, Lian, L. Y.; Barsukov, I. L.; Sutcliffe, M. J.; Sze, K. H.; Roberts, G. C. K. Methods Enzymol. 1994, 239, 657-700.
23. Ni, F. Prog. Nucl. Magn. Reson. 1994, 26, 517-590.
24. LaPlante, S. R.; Aubry, N.; Bonneau, P. R.; Cameron, D. R.; Lagacé, L.; Massariol, M.-J.; Montpetit, H.; Plouffe, C.; Kawai, S. H.; Fulton, B. D.; Chen, Z. G.; Ni, F. Biochemistry 1998, 37, 9793-9801.
25. Tong, L.; Qian, C.; Massariol M.-J.; Déziel, R.; Yoakim, C.; Lagacé, L. Nature Struct. Biol. 1998, 5, 819-826.
26. The following abbreviations are used throughout the text: E, enzyme; I, inhibitor; S, substrate; ES, Michaelis complex; EP, enzyme-product complex; E:I, enzyme-inhibitor complex.
27. Mehdi, S. Bioorg. Chem. 1993, 21, 249-259.
28. Imperiali, B.; Abeles, R. H. Biochemistry 1986, 25, 3760-3767. Peet, N. P.; Burkhart, J. P.; Angelastro, M. R.; Giroux, E. L.; Mehdi, S.; Bey, P.; Kolb, M.; Neises, B.; Schirlin, D. J. Med. Chem. 1990, 33, 394- 407.
29. Imperiali, B.; Abeles, R. H. Biochemistry 1986, 25, 3760-3767. Peet, N. P.; Burkhart, J. P.; Angelastro, M. R.; Giroux, E. L.; Mehdi, S.; Bey, P.; Kolb, M.; Neises, B.; Schirlin, D. J. Med. Chem. 1990, 33, 394-407.
30. Brady, K.; Abeles, R. H. Biochemistry 1990, 29, 7608-7617.
31. Xeï, C. V. Biochemistry 1997, 36, 1308-1313.
32. Angelastro, M. R.; Baugh, L. E.; Bey, P.; Burkhart, J. P.; Chen, T.-M.; Durham, S. L.; Hare, C. M.; Huber, E. W.; Janusz, M. J.; Koehl, J. R.; Marquart, A. L.; Mehdi, S.; Peet, N. P. J. Med. Chem. 1994, 37, 4538-4554.
33. Hu, L.-Y.; Abeles, R. H. Arch. Biochem. Biophys. 1990, 281, 271-274. Brady, S. F.; Sisko, J. T.; Stauffer, K. J.; Colton, C. D.; Qiu, H.; Lewis, S. D.; Ng, A. S.; Shafer, J. A.; Bogusky, M. J.; Veber, D. F.; Nutt, R. F. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1063-1078.
34. Hu, L.-Y.; Abeles, R. H. Arch. Biochem. Biophys. 1990, 281, 271- 274. Brady, S. F.; Sisko, J. T.; Stauffer, K. J.; Colton, C. D.; Qiu, H.; Lewis, S. D.; Ng, A. S.; Shafer, J. A.; Bogusky, M. J.; Veber, D. F.; Nutt, R. F. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1063-1078.
35. Liang, T.-C.; Abeles, R. H. Biochemistry 1987, 26, 7603-7608.
36. Edwards, P. D.; Bernstein, P. R. Medicinal Res. Rev. 1994, 14, 127-194.
37. Jones, D. M.; Atrash, B.; Ryder, H.; Teger-Nilsson, A.-C.; Gyzander, E.; Szelke, M. J. Enzyme Inhib. 1995, 9, 43-60.
38. Stein, R. L.; Strimpler, A. M.; Edwards, P. D.; Lewis, J. J.; Mauger, R. C.; Schwartz, J. A.; Stein, M. M.; Trainor, D. A.; Wildonger, R. A.; Zottola, M. A. Biochemistry 1987, 26, 2682-2689. Brady, K.; Abeles, R. H. Biochemistry 1990, 29, 7608-7617.
39. Stein, R. L.; Strimpler, A. M.; Edwards, P. D.; Lewis, J. J.; Mauger, R. C.; Schwartz, J. A.; Stein, M. M.; Trainor, D. A.; Wildonger, R. A.; Zottola, M. A. Biochemistry 1987, 26, 2682-2689. Brady, K.; Abeles, R. H. Biochemistry 1990, 29, 7608-7617.
40. Thompson, R. C. Biochemistry 1974, 13, 5495-5501. Mansour, T. S.; Evans, C. A. Syn. Commun. 1989, 19, 667-672. Klix, R. C.; Chamberlin, S. A.; Bhatia, A. V.; Davis, D. A.; Hayes, T. K.; Rojas, F. G.; Koops, R. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1791-1794. McMurray, J. S.; Dyckes, D. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 1112-1115. Myers, A. G.; Yoon, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9429-9432.
41. Thompson, R. C. Biochemistry 1974, 13, 5495-5501. Mansour, T. S.; Evans, C. A. Syn. Commun. 1989, 19, 667-672. Klix, R. C.; Chamberlin, S. A.; Bhatia, A. V.; Davis, D. A.; Hayes, T. K.; Rojas, F. G.; Koops, R. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1791-1794. McMurray, J. S.; Dyckes, D. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 1112-1115. Myers, A. G.; Yoon, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9429-9432.
42. Thompson, R. C. Biochemistry 1974, 13, 5495-5501. Mansour, T. S.; Evans, C. A. Syn. Commun. 1989, 19, 667-672. Klix, R. C.; Chamberlin, S. A.; Bhatia, A. V.; Davis, D. A.; Hayes, T. K.; Rojas, F. G.; Koops, R. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1791-1794. McMurray, J. S.; Dyckes, D. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 1112-1115. Myers, A. G.; Yoon, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9429-9432.
43. Thompson, R. C. Biochemistry 1974, 13, 5495-5501. Mansour, T. S.; Evans, C. A. Syn. Commun. 1989, 19, 667-672. Klix, R. C.; Chamberlin, S. A.; Bhatia, A. V.; Davis, D. A.; Hayes, T. K.; Rojas, F. G.; Koops, R. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1791-1794. McMurray, J. S.; Dyckes, D. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 1112-1115. Myers, A. G.; Yoon, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9429-9432.
44. Thompson, R. C. Biochemistry 1974, 13, 5495-5501. Mansour, T. S.; Evans, C. A. Syn. Commun. 1989, 19, 667-672. Klix, R. C.; Chamberlin, S. A.; Bhatia, A. V.; Davis, D. A.; Hayes, T. K.; Rojas, F. G.; Koops, R. W. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1791-1794. McMurray, J. S.; Dyckes, D. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 1112-1115. Myers, A. G.; Yoon, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9429-9432.
45. Nahm, S.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815-1818.
46. Dyson, H. J.; Cross, K. J.; Houghten, R. A.; Wilson, I. A.; Wright, P. E.; Lerner, R. A. Nature 1985, 318, 480-483. Dyson, H. J.; Rance, M.; Houghten, R. A.; Lerner, R. A.; Wright, P. E. J. Mol. Biol. 1988, 201, 161-200.
47. Dyson, H. J.; Cross, K. J.; Houghten, R. A.; Wilson, I. A.; Wright, P. E.; Lerner, R. A. Nature 1985, 318, 480-483. Dyson, H. J.; Rance, M.; Houghten, R. A.; Lerner, R. A.; Wright, P. E. J. Mol. Biol. 1988, 201, 161-200.
48. Lyerla, J. R., Jr.; Levy, G. C. Top. Carbon-13 NMR Spectrosc. 1974, 1, 79-148.
49. Kessler, H.; Bats, J. W.; Griesinger, C.; Koll, S.; Will, M.; Wagner, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1033-1049.
50. Preliminary communication: LaPlante, S. R.; Cameron, D. R.; Aubry, N.; Bonneau, P. R.; Déziel, R.; Grand-Maître, C.; Ogilvie, W. W.; Kawai, S. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2729-2732.
51. Baleja, J. D.; Moult, J.; Sykesm B. D. J. Magn. Res. B 1990, 87, 375-384.
52. Nicotra, M.; Paci, M.; Sette, M.; Oakley, A. J.; Parker, M. W.; Lo Belle, M.; Caccuri, A. M.; Federici, G.; Ricci, G. Biochemistry 1998, 37, 3020-3027.
53. Moseley, H. N. B.; Curto, E. V.; Krishna, N. R. J. Magn. Res. B 1995, 108, 243-261.
54. Derewenda, U.; Brzozowski, A. M.; Lawson, D. M.; Derewenda, Z. S. Biochemistry 1992, 31, 1532-1541.
55. Jia, Z.; Barford, D.; Flint, A. J.; Tonks, N. K. Science 1995, 268, 1754-1758.
56. Wlodawer, A.; Erickson, J. W. Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 543-585.
57. Joseph, D.; Petsko, G. A.; Karplus, M. Science 1990, 249, 1425-1428.
58. For a review covering the conformational adaptability of enzymes, see: Citri, N. Adv. Enzymol. 1973, 37, 397-649.
59. Cao, Y.; Musah, R. A.; Wilcox, S. K.; Goodin, D. B.; McRee, D. E. Protein Sci. 1998, 7, 72-78.
60. Davis, J. H.; Agard, D. A. Biochemistry 1998, 37, 7696-7707.
61. Mader, M. M.; Bartlett, P. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1281-1301.
62. Koshland, D. E., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1958, 44, 98-104. Jencks, W. P. Adv. Enzymol. 1975, 43, 219-410.
63. Koshland, D. E., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1958, 44, 98- 104. Jencks, W. P. Adv. Enzymol. 1975, 43, 219-410.
64. Hall, D. L.; Darke, P. L. J. Biol. Chem. 1995, 270, 22697-22700.
65. Yamanaka, G.; Dilanni, C. L.; O'Boyle, D. R., II; Stevens, J.; Weinheimer, S. P.; Deckman, I. C.; Matusick-Kumar, L.; Colonno, R. J. J. Biol. Chem. 1995, 270, 30168-30172.
66. Burke, P. J.; Berg, D. H.; Luk, T. P.; Sassmannshausen, L. M.; Wakulchik, M.; Smith, D. P.; Hsiung, H. M.; Becker, G. W.; Gibson, W.; Villarreal, E. C. J. Virol. 1994, 68, 2937-2946.
67. unact + S proceeding via E*. (formula presented)
68. unact) and activated (E*) forms of the free enzyme in solution. In reality, E* only exists when substrate is bound.
69. 1.
70. Fischer, E. Chem. Ber. 1894, 27, 2985-2993.
71. Sali, A.; Veerapandian, B.; Cooper, J. B.; Moss, D. S.; Hofmann, T.; Blundell, T. L. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1992, 12, 158-170.
72. Stein, R. L.; Strimpler, A. M.; Edwards, P. D.; Lewis, J. J.; Mauger, R. C.; Schwartz, J. A.; Stein, M. M.; Trainer, D. A.; Wildonger, R. A.; Zottola, M. A. Biochemistry 1997, 26, 22682-2689. Stein, R. L.; Strimpler, A. M.; Hori, H.; Powers, J. C. Biochemistry 1987, 26, 1301-1305. Stein, R. L.; Strimpler, A. M.; Hori, H.; Powers, J. C. Biochemistry 1987, 26, 1305-1314.
73. Stein, R. L.; Strimpler, A. M.; Edwards, P. D.; Lewis, J. J.; Mauger, R. C.; Schwartz, J. A.; Stein, M. M.; Trainer, D. A.; Wildonger, R. A.; Zottola, M. A. Biochemistry 1997, 26, 22682-2689. Stein, R. L.; Strimpler, A. M.; Hori, H.; Powers, J. C. Biochemistry 1987, 26, 1301-1305. Stein, R. L.; Strimpler, A. M.; Hori, H.; Powers, J. C. Biochemistry 1987, 26, 1305-1314.
74. Stein, R. L.; Strimpler, A. M.; Edwards, P. D.; Lewis, J. J.; Mauger, R. C.; Schwartz, J. A.; Stein, M. M.; Trainer, D. A.; Wildonger, R. A.; Zottola, M. A. Biochemistry 1997, 26, 22682-2689. Stein, R. L.; Strimpler, A. M.; Hori, H.; Powers, J. C. Biochemistry 1987, 26, 1301-1305. Stein, R. L.; Strimpler, A. M.; Hori, H.; Powers, J. C. Biochemistry 1987, 26, 1305-1314.
75. Babé, L. M.; Craik, C. S. Cell 1997, 91, 427-430.
76. Wolfenden, R. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 10-18. Wolfenden, R. Annu. Rev. Biophys. 1976, 5, 271-306.
77. Wolfenden, R. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 10-18. Wolfenden, R. Annu. Rev. Biophys. 1976, 5, 271-306.
78. -1 (Yamana, T.; Mizukami, Y.; Tsuji, A.; Yasuda, Y.; Masuda, K. Chem. Pharm Bull. 1972, 20, 881-891).
79. Pardi, A.; Billeter, M.; Wüthrich, K. J. Mol. Biol. 1984, 180, 741-751.
80. Yoakim, C.; Ogilvie, W. W.; Cameron, D. R.; Chabot, C.; Guse, I.; Haché, B.; Naud, J.; O'Meara, J. A.; Plante, R.; Déziel, R. J. Med. Chem. 1998, 41, 2882-2891.
81. Déziel, R.; Malenfant, E. Bioorg. Med Chem. Lett. 1998, 8, 1437-1442.
82. Yoakim, C.; Ogilvie, W. W.; Cameron, D. R.; Chabot, C.; Grand-Maître, C.; Guse, I.; Haché, B.; Kawai, S. H.; Naud, J.; O'Meara, J. A.; Plante, R.; Déziel, R. Antiviral Chem. Chemother. 1998, 9, 379-387.
83. Borthwick, A. D.; Weingarten, G.; Haley, T. M.; Tomaszewski, M.; Wand, W.; Hu, Z.; Bédard, J.; Jin, H.; Yuen, L.; Mansour, T. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 365-370.
84. Bonneau, P. R.; Hasani, F.; Plouffe, C.; Malenfant, E.; LaPlante, S. R.; Guse, I.; Ogilvie, W. W.; Plante, R.; Davidson, W. C.; Hopkins, J. L.; Morelock, M. G.; Cordingley, M. G.; Déziel, R. 1999, 121, 2965-2973.
85. Bonneau, P. R.; Plouffe, C.; Pelletier, A.; Wernic, D.; Poupart, M.-A. Anal. Biochem. 1998, 255, 59-65.
86. Pinko, C.; Margosiak, S. A.; Vanderpool, D.; Gutowski, J. C.; Condon, B.; Kan, C.-C. J. Biol. Chem. 1995, 270, 23634-23640.
87. Bax, A.; Davis, D. G. J. Magn. Reson. 1985, 63, 207-213.