Inhibition of human cytomegalovirus protease N(o) with monocyclic β- lactams

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 8, Issue 11, 1998, Pages 1437-1442

  Deziel R ^a   Malenfant, E ^a  

^a BOEHRINGER INGELHEIM CANADA LTD   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BETA LACTAM ANTIBIOTIC; MONOCYCLIC BETA LACTAM; PROTEINASE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID SUBSTITUTION; ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; DRUG SELECTIVITY; ENZYME INHIBITION; HUMAN CYTOMEGALOVIRUS; NONHUMAN; PROTEINASE INHIBITION; STRUCTURE ANALYSIS;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; BETA-LACTAMS; HUMANS; MOLECULAR WEIGHT; PROTEASE INHIBITORS; SERINE ENDOPEPTIDASES; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 0032474569     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(98)00240-6     Document Type: Article

References (16)

1. 1. Liu, F.; Roizman, B. J. Virol. 1996, 65, 5149. Welch, A. R.; Mc Nally, L. M.; Gibson, W. J. Virol. 1996, 65, 4091. Gibson, W.; Welch, A. R.; Hall, R. T. Perspect. Drug Discov. Design 1995, 2, 413.
2. 1. Liu, F.; Roizman, B. J. Virol. 1996, 65, 5149. Welch, A. R.; Mc Nally, L. M.; Gibson, W. J. Virol. 1996, 65, 4091. Gibson, W.; Welch, A. R.; Hall, R. T. Perspect. Drug Discov. Design 1995, 2, 413.
3. 1. Liu, F.; Roizman, B. J. Virol. 1996, 65, 5149. Welch, A. R.; Mc Nally, L. M.; Gibson, W. J. Virol. 1996, 65, 4091. Gibson, W.; Welch, A. R.; Hall, R. T. Perspect. Drug Discov. Design 1995, 2, 413.
4. 2. Tong, L.; Quian, C.; Massariol, M. J.; Bonneau, P. R.; Cordingley, M. G.; Lagacé, L. Nature 1996, 383, 272. Qiu, X.; Culp, J. S.; DiLelle, A. G.; Hellmig, B.; Hoog, S. S.; Janson, C. A.; Smith, W. W. Nature 1996, 383, 275. Shieh, N. S.; Kurumball, R. G.; Stevens, A. M.; Stegeman, R. A.; Sturman, E. J.; Pak, J. Y.; Wittwer, A. J.; Palmier, M. O.; Wiegand, R. C.; Holwerda, B. C.; Stallings, W. C. Nature 1996, 383, 279. Chen, P.; Tsuge, H.; Almassy, R. J.; Gribskov, C. L.; Katoh, S.; Vanderpool, P. L.; Margosiak, S. A.; Pinko, C.; Matthews, D. A.; Kan, C. C. Cell 1996, 86, 835.
5. 2. Tong, L.; Quian, C.; Massariol, M. J.; Bonneau, P. R.; Cordingley, M. G.; Lagacé, L. Nature 1996, 383, 272. Qiu, X.; Culp, J. S.; DiLelle, A. G.; Hellmig, B.; Hoog, S. S.; Janson, C. A.; Smith, W. W. Nature 1996, 383, 275. Shieh, N. S.; Kurumball, R. G.; Stevens, A. M.; Stegeman, R. A.; Sturman, E. J.; Pak, J. Y.; Wittwer, A. J.; Palmier, M. O.; Wiegand, R. C.; Holwerda, B. C.; Stallings, W. C. Nature 1996, 383, 279. Chen, P.; Tsuge, H.; Almassy, R. J.; Gribskov, C. L.; Katoh, S.; Vanderpool, P. L.; Margosiak, S. A.; Pinko, C.; Matthews, D. A.; Kan, C. C. Cell 1996, 86, 835.
6. 2. Tong, L.; Quian, C.; Massariol, M. J.; Bonneau, P. R.; Cordingley, M. G.; Lagacé, L. Nature 1996, 383, 272. Qiu, X.; Culp, J. S.; DiLelle, A. G.; Hellmig, B.; Hoog, S. S.; Janson, C. A.; Smith, W. W. Nature 1996, 383, 275. Shieh, N. S.; Kurumball, R. G.; Stevens, A. M.; Stegeman, R. A.; Sturman, E. J.; Pak, J. Y.; Wittwer, A. J.; Palmier, M. O.; Wiegand, R. C.; Holwerda, B. C.; Stallings, W. C. Nature 1996, 383, 279. Chen, P.; Tsuge, H.; Almassy, R. J.; Gribskov, C. L.; Katoh, S.; Vanderpool, P. L.; Margosiak, S. A.; Pinko, C.; Matthews, D. A.; Kan, C. C. Cell 1996, 86, 835.
7. 2. Tong, L.; Quian, C.; Massariol, M. J.; Bonneau, P. R.; Cordingley, M. G.; Lagacé, L. Nature 1996, 383, 272. Qiu, X.; Culp, J. S.; DiLelle, A. G.; Hellmig, B.; Hoog, S. S.; Janson, C. A.; Smith, W. W. Nature 1996, 383, 275. Shieh, N. S.; Kurumball, R. G.; Stevens, A. M.; Stegeman, R. A.; Sturman, E. J.; Pak, J. Y.; Wittwer, A. J.; Palmier, M. O.; Wiegand, R. C.; Holwerda, B. C.; Stallings, W. C. Nature 1996, 383, 279. Chen, P.; Tsuge, H.; Almassy, R. J.; Gribskov, C. L.; Katoh, S.; Vanderpool, P. L.; Margosiak, S. A.; Pinko, C.; Matthews, D. A.; Kan, C. C. Cell 1996, 86, 835.
8. 3. Abood, N. A.; Schretzman, L. A.; Flynn, D.L.; Houseman, K. A.; Wittwer, A. J.; Dilworth, V. M.; Hippenmeyer, P. J.; Holwerda, B. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2105. Jarvest, R. L.; Connor, S. C.; Gorniak, J. G.; Jennings, L. J.; Serafinowska, H. T.; West, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1733. Flynn, D. L.; Becker, D. P.; Dilworth, V. M.; Highkin, M. K.; Hippenmeyer, P. J.; Houseman, K. A.; Levine, L.M.; Li, M.; Moormann, A. E.; Ranking, A.; Toth, M. V.; Villamil, C. I.; Wittwer, A. J.; Holwerda, B. C. Drug Design Discov. 1997, 15, 3.
9. 3. Abood, N. A.; Schretzman, L. A.; Flynn, D.L.; Houseman, K. A.; Wittwer, A. J.; Dilworth, V. M.; Hippenmeyer, P. J.; Holwerda, B. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2105. Jarvest, R. L.; Connor, S. C.; Gorniak, J. G.; Jennings, L. J.; Serafinowska, H. T.; West, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1733. Flynn, D. L.; Becker, D. P.; Dilworth, V. M.; Highkin, M. K.; Hippenmeyer, P. J.; Houseman, K. A.; Levine, L.M.; Li, M.; Moormann, A. E.; Ranking, A.; Toth, M. V.; Villamil, C. I.; Wittwer, A. J.; Holwerda, B. C. Drug Design Discov. 1997, 15, 3.
10. 3. Abood, N. A.; Schretzman, L. A.; Flynn, D.L.; Houseman, K. A.; Wittwer, A. J.; Dilworth, V. M.; Hippenmeyer, P. J.; Holwerda, B. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2105. Jarvest, R. L.; Connor, S. C.; Gorniak, J. G.; Jennings, L. J.; Serafinowska, H. T.; West, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1733. Flynn, D. L.; Becker, D. P.; Dilworth, V. M.; Highkin, M. K.; Hippenmeyer, P. J.; Houseman, K. A.; Levine, L.M.; Li, M.; Moormann, A. E.; Ranking, A.; Toth, M. V.; Villamil, C. I.; Wittwer, A. J.; Holwerda, B. C. Drug Design Discov. 1997, 15, 3.
11. Holwerda, B. C. Antiviral Res. 1997, 35, 1 and references cited therein.
12. 4. Ogilvie, W.; Bailey, M.; Poupart, M. A.; Abraham, A.; Bonneau, P.; Bordeleau, J.; Bousquet, Y.; Chabot, C.; Duceppe, J. S.; Fazal, G.; Goulet, S.; Grand-Maître, C.; Guse, I.; Halmos, T.; Lavallée, P.; Leach, M.; Malenfant, E.; O'Meara, J.; Plante, R.; Plouffe, C.; Poirier, M.; Soucy, F.; Yoakim, C.; Déziel, R. J. Med. Chem. 1997, 40, 4113.
13. 5. Finke, P. E.; Shah, S. K.; Fletcher, D. S.; Ashe, B. M.; Brause, K. A.; Chandler, G. O.; Della, P. S.; Hand, K. M.; Maycock, A. L.; Osinga, D. G.; Underwood, D. J.; Weston, H.; Davies, P.; Doherty, J. B. J. Med Chem. 1995, 38, 2449.
14. 6. Reported inhibitory activities of compounds 4-6, and 8-18 were obtained from the most active diastereoisomers which were isolated by silica gel chromatography. Compounds 2, 3 and 7 were assayed as mixtures of diastereoisomers.
15. 7. All compounds were assayed according to the protocols described in ref. 4.
16. 8. Bonneau, P. Manuscript in preparation.