Rapid empirical scoring functions in virtual screening applications

Medicinal Chemistry Research

Volumn 9, Issue 7-8, 1999, Pages 445-462

  Böhm, Hans Joachim ^a   Stahl, Martin ^a  

^a F HOFFMANN LA ROCHE LTD   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRUG;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; COMPLEX FORMATION; DRUG DESIGN; DRUG SCREENING; HYDROGEN BOND; HYDROPHOBICITY; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN PROTEIN INTERACTION;

EID: 0033367874     PISSN: 10542523     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (99)

1. 1. Van Drie, J. H.; Lajiness, M. S. Drug Discovery Today 1998, 3, 274-283.
2. 2. Kauvar, L. M.; Laborde, E. Curr. Op. Drug Disc. Dev. 1998, 1, 66-70.
3. 3. Walters, W. P.; Stahl, M. T.; Murcko, M. A. Drug Discovery Today 1998, 3, 160-178.
4. 4. Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Dominy, B. W.; Feeney, P. J. Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3-25.
5. 5. Navia, M. A.; Chaturvedi, P. R. Drug Discovery Today 1996, 1, 179-189.
6. 6. Bemis, G. W.; Murcko, M. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 2287-2893.
7. 7. Ajay; Walters, P. W.; Murcko, M. A. J. Med. Chem. 1998, 41, 3314-3324.
8. 8. Sadowski, J.; Kubinyi, H. J. Med. Chem. 1998, 41, 3325-3329.
9. 9. Ajay; Murcko, M. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 4953-4967.
10. 10. Clark, D. E.; Murray, C. W.; Li, J. Current issues in de novo molecular design. In: Reviews in Computational Chemistry. Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B. (Eds.), Wiley-VCH, New York (1997) 67-126.
11. 11. Hirst, J. D. Curr. Op. Drug Disc. Dev. 1998, 1, 28-33.
12. 12. Tame, J. R. H. J. Comput.-Aided Mol. Design 1999, 13, 99-108.
13. 13. Goodsell, D. S.; Olson, A. J. Proteins 1990, 8, 195-202.
14. 14. Meng, E. C.; Shoichet, B. K.; Kuntz, I. D. J. Comp. Chem. 1992, 13, 505-524.
15. 15. Holloway, M. K.; Wai, J. M.; Halgren, T. A.; Fitzgerald, P. M. D.; Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Levin, R. B.; Thompson, W. J.; Chen, L. J.; deSolms, S. J.; Gaffin, N.; Lyle, T. A.; Sanders, W. A.; Tucker, T. J.; Wiggins, M.; Wiscount, C. M.; Woltersdorf, O. W.; Young, S. D.; Darke, P. L.; Zugay, J. A. J. Med. Chem. 1995, 7995, 305-317.
16. 16. Luty, B. A.; Wasserman, Z. R.; Stouten, P. F. W.; Hodge, C. N.; Zacharias, M.; McCammon, J. A. J. Comp. Chem. 1995, 76, 454-464.
17. 17. Grootenhuis, P. D. J.; van Galen, P. J. M. Acta Cryst. 1995, D51, 560-566.
18. 18. Viswanadhan, V. N.; Reddy, M. R.; Wlodawer, A.; Varney, M. D.; Weinstein, J. N. J. Med. Chem. 1996, 39, 705-712.
19. 19. Vieth, M.; Hirst, J. D.; Kolinski, A.; Brooks, C. L. J. Comp. Chem. 1998, 19, 1612-1622.
20. 20. Shoichet, B. K.; Leach, A. R.; Kuntz, I. D. Proteins 1999, 34, 4-16.
21. 21. Nicholls, A.; Honig, B. Science 1995, 268, 1144-1149.
22. 22. Zhang, T.; Koshland, D. E., jr. Protein Sci. 1996, 5, 348-356.
23. 23. Schapira, M.; Trotov, M.; Abagyan, R. J. Mol. Recognition 1999, 12, 177-190.
24. 24. Verkhivker, G.; Appelt, K.; Freer, S. T.; Villafranca, J. E. Prot. Eng. 1995, 8, 677-691.
25. 25. Wallquist, A.; Jernigan, R. L.; Covell, D. G. Protein Sci. 1995, 4, 1181-1903.
26. 26. DeWitte, R. S.; Shakhnovich, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11733-11744.
27. 27. Mitchell, J. B. O.; Laskowski, R. A.; Alex, A.; Forster, M. J.; Thornton, J. M. J. Comp. Chem. 1999, 20, 1177-1185.
28. 28. Mitchell, J. B. O.; Laskowski, R. A.; Alex, A.; Thornton, J. M. J. Comp. Chem. 1999, 20, 1165-1177.
29. 29. Muegge, I.; Martin, Y. C. J. Med. Chem. 1999, 42, 791-804.
30. 30. Meng, E. C.; Kuntz, I. D.; Abraham, D. J.; Kellog, G. E. J. Comput.-Aided Mol. Design 1994, 8, 299-306.
31. 31. Zhang, C.; Vasmatzis, G.; Cornette, J. L.; DeLisi, C. J. Mol. Biol. 1997, 267, 707-726.
32. 32. Straatsma, T. P. Free energy by molecular simulation. In: Reviews in Computational Chemistry. Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B. (Eds.), VCH Publishers, New York (1991) 81-98.
33. 33. Kollman, P. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 461-469.
34. 34. Aquist, J.; Medina, C.; Samuelsson, J.-E. Prot. Eng. 1994, 7, 385-391.
35. 35. Hansson, T.; Marelius, J.; Aquist, J. J. Comput.-Aided Mol. Design 1998, 12, 27-35.
36. 36. Mark, A. E.; van Gunsteren, W. F. J. Mol. Biol. 1994, 240, 167-176.
37. 37. Andrews, P. R.; Craik, D. J.; Martin, J. L. J. Med. Chem. 1984, 27, 1648-1657.
38. 38. Stout, T. J.; Sage, C. R.; Stroud, R. M. Structure 1998, 6, 839-848.
39. 39. Richards, F. M. Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1977, 6, 151-176.
40. 40. Sharp, K. A.; Nicholls, A.; Friedman, R.; Honig, B. Biochemistry 1991, 30, 9686-9697.
41. 41. Shen, J. J. Med. Chem. 1997, 40, 2953-2958.
42. 42. Hünenberger, P. H.; Helms, V.; Narayana, N.; Taylor, S. S.; McCammon, J. A. Biochemistry 1999, 38, 2358-2366.
43. 43. Williams, D. H.; Searle, M. S.; Mackay, J. P.; Gerhard, U.; Maplestone, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 1172-1178.
44. 44. Morgan, B. P.; Scholtz, J. M.; Ballinger, M. D.; Zipkin, I. D.; Bartlett, P. A. J. Am. Chem. Soc. I991, 113, 297-301.
45. 45. Obst, U.; Banner, D. W.; Weber, L.; Diederich, F. Chem. Biol. 1997, 4, 287-295.
46. 46. Eberhardt, E. S.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2149-2150.
47. 47. McDonald, I. K.; Thornton, J. M. J. Mol. Biol. 1994, 238, 777-793.
48. 48. Charifson, P. S.; Shewchuk, L. M.; Rocque, W.; Hummel, C. W.; Jordan, S. R.; Mohr, C.; Pacofsky, G. J.; Peel, M. R.; Rodriguez, M.; Sternbach, D. D.; Consler, T. G. Biochemistry 1997, 36, 6283-6293.
49. 49. Connelly, P. R.; Aldape, R. A.; Bruzzese, F. J.; Chambers, S. P.; Fitzgibbon, M. J.; Fleming, M. A.; Itoh, S.; Livingston, D. J.; Navia, M. A.; Thomson, J. A.; Wilson, K. P. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 97, 1964-1968.
50. 50. Davis, A. M.; Teague, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 736-749.
51. 51. Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmermann, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703.
52. 52. Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794.
53. 53. Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743.
54. 54. Searle, M. S.; Williams, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10690-10697.
55. 55. Searle, M. S.; Williams, D. H.; Gerhard, U. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10697-10704.
56. 56. Mack, H.; Pfeiffer, T.; Hornberger, W.; Boehm, H.-J.; Hoeffken, H. W. J. Enzyme Inhib. 1995, 1, 73-86.
57. 57. Khan, A. R.; Parrish, J. C.; Fraser, M. E.; Smith, W. W.; Bartlett, P. A.; James, M. N. G. Biochemistry 1998, 37, 16841-16845.
58. 58. Murphy, K. P.; Xie, D.; Thompson, K. S.; Amzel, L. M.; Freire, E. Proteins 1994, 18, 63-67.
59. 59. Hermans, J.; Wang, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2702-2714.
60. 60. Gilson, M. K.; Given, J. A.; Bush, B. L.; McCammon, J. A. Biophys. J. 1997, 72, 1047-1069.
61. 61. Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G.; Brea, P. A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1515-1518.
62. 62. Vajda, S.; Weng, Z.; Rosenfeld, R.; DeLisi, C. Biochemistry 1994, 33, 13977-13988.
63. 63. Gallicchio, E.; Kubo, M. M.; Levy, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4526-4527.
64. 64. Böhm, H.-J. J. Comput.-Aided Mol. Design 1994, 8, 243-257.
65. 65. Böhm, H.-J. J. Comput.-Aided Mol. Design 1998, 12, 309-323.
66. 66. Joergensen, W. L.; Pranata, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2008-2010.
67. 67. McGaughey, G. B.; Gagné, M.; Rappé, A. K. J. Biol. Chem. 1998, 273, 15458-15463.
68. 68. Rahuel, J.; García-Echeverría, C.; Furet, P.; Strauss, A.; Caravatti, G.; Fretz, H.; Schoepfer, J.; Gay, B. J. Mol. Biol. 1998, 279, 1013-1022.
69. 69. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23-28.
70. 70. Gschwend, D. A.; Good, A. C.; Kuntz, I. D. J. Mol. Recognition 1996, 9, 175-186.
71. 71. Head, R. D.; Smythe, M. L.; Oprea, T. I.; Waller, C. L.; Green, S. M.; Marshall, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3959-3969.
72. 72. Jain, A. N. J. Comput.-Aided Mol. Design 1996, 10, 427-440.
73. 73. Elridge, M. D.; Murray, C. W.; Auton, T. R.; Paolini, G. V.; Mee, R. P. J. Comput.-Aided Mol. Design 1997, 11, 425-445.
74. 74. Murray, C. W.; Auton, T. R.; Elridge, M. D. J. Comput.-Aided Mol. Design 1999, 12, 503-519.
75. 75. Takamatsu, Y.; Itai, A. Proteins 1998, 33, 62-73.
76. 76. Wang, R.; Liu, L.; Lai, L.; Tang, Y. J. Mol. Model. 1998, 4, 379-394.
77. 77. Oprea, T. I.; Marshall, G. R. Receptor-based prediction of binding activities. In: 3D QSAR in drug design: ligand protein interactions and molecular similarity. Kubinyi, H., Folkers, G., McMartin, Y. C. (Eds.), Kluwer/Escom, Dordrecht (1998) 3-17.
78. 78. Knegtel, R. M. A.; Grootenhuis, P. D. J. Binding affinities and non-bonded interaction energies. In: 3D QSAR in drug design: ligand protein interactions and molecular similarity. Kubinyi, H., Folkers, G., McMartin, Y. C. (Eds.), Kluwer/Escom, Dordrecht (1998) 99-114.
79. 79. Rarey, M.; Kramer, B.; Lengauer, T.; Klebe, G. J. Mol. Biol. 1996, 261, 470-489.
80. 80. Jones, G.; Willet, P.; Glen, R. C. J. Mol. Biol. 1995, 245, 43-53.
81. 81. Hoffmann, R. W.; Stahl, M.; Schopfer, U.; Frenking, G. Chem. Eur. J. 1998, 4, 559-566.
82. 82. Stahl, M.; Böhm, H.-J. J. Mol. Graphics Mod. 1998, 16, 121-132.
83. 83. Dragovich, P. S.; Barker, J. E.; French, J.; Imbacuan, M.; Kalish, V. J.; Kissinger, C. R.; Knighton, D. R.; Lewis, C. T.; Moomaw, E. W.; Parge, H. E.; Pelletier, L. A. K.; Prins, T. J.; Showalter, R. E.; Tatlock, J. H.; Tukcer, K. D.; Villafranca, J. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 1872-1884.
84. 84. Böhm, H.-J.; Banner, D. W.; Weber, L. J. Comput.-Aided Mol. Design 1999, 13, 51-56.
85. 85. Sadowski, J.; Schwab, C. H.; Gasteiger, J. Corina, version 2.1; Molecular Networks GmbH Computerchemie: Erlangen, 1998.
86. 86. Hilpert, K.; Ackermann, J.; Banner, D. W.; Gast, A.; Gubernator, K.; Hadvary, P.; Labler, L.; Müller, K.; Schmid, G.; Tschopp, T. B.; van de Waterbeemd, H. J. Med. Chem. 1994, 37, 3889-3901.
87. 87. Karplus, P. A.; Faerman, C. Curr. Op. Struct. Biol. 1994, 4, 770-776.
88. 88. Ringe, D. Curr. Op. Struct. Biol. 1995, 5, 825-829.
89. 89. Rarey, M.; Kramer, B.; Lengauer, T. Proteins 1999, 34, 17-28.
90. 90. Minke, W. E.; Diller, D. J.; Hol, W. G. J.; Verlinde, C. L. M. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 1778-1788.
91. 91. Knegtel, R. M. A.; Kuntz, I. D.; Oshiro, C. M. J. Mol. Biol. 1997, 266, 424-440.
92. 92. Leach, A. R. J. Mol. Biol. 1994, 235, 345-356.
93. 93. Gómez, j.; Freire, E. J. Mol. Biol. 1995, 252, 337-350.
94. 94. Lemmen, C.; Lengauer, T.; Klebe, G. J. Med. Chem. 1998, 41, 4502-4520.
95. 95. Lemmen, C.; Zien, A.; Zimmer, R.; Lengauer, T. Application of parameter optimization to molecular comparison. In: Proceedings of the Pacific Symposium on Biocomputing 1999; Altman, R. B.; Lauderdale, K.; Dunker, A. K.; Hunter, L. (Eds.); World Scientific Publishing Co., Singapore (1999) 482-493.
96. 96. So, S.-S.; Karplus, M. J. Comput.-Aided Mol. Design 1999, 13, 243-258.
97. 97. Sanderson, P. E. J.; Nayor-Olsen, A. M. Curr. Med. Chem. 1998, 5, 289-304.
98. 98. Wiley, M. R.; Fisher, M. J. Exp. Op. Ther. Patents 1997, 7, 1265-1282.
99. 99. Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem. Rev. 1997, 1997, 1359-1472.