Tandem nucleophilic addition/Diels - Alder reaction of N-butadienyl N,O-ketene silyl acetals with C60: Stereoselective formation of bicyclic octahydroquinolino-1,2,3,4-tetrahydrobuckminsterfullerenes and combined NMR spectroscopic and computational evaluation of the functionalization reactions

Chemistry - A European Journal

Volumn 5, Issue 11, 1999, Pages 3162-3184

  Rubin, Yves ^a   Ganapathi, Padma S ^a   Franz, Andreas ^a,b   An, Yi Zhong ^a   Qian, Wenyuan ^a   Neier, Reinhard ^b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF NEUCHÂTEL   (Switzerland)

Author keywords

Cycloadditions; Diels Alder reactions; Electron transfer; Fullerenes; Semiempirical calculations

Indexed keywords

FULLERENE DERIVATIVE; QUINOLINE DERIVATIVE; SILANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONFORMATION; ELECTRON TRANSPORT; MATHEMATICAL ANALYSIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0032755407     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19991105)5:11<3162::AID-CHEM3162>3.0.CO;2-H     Document Type: Article

References (156)

1. M. J. Arce, A. L. Viado, Y. Z. An, S. I. Khan, Y. Rubin, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3775-3776.
2. a) Y. Rubin, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1009-1016;
3. b) Y. Rubin, Chimia 1998, 52, 118-126;
4. c) Y. Rubin, Top. Curr. Chem. 1999, 199, 67-91;
5. d) G. Schick, T. Jarrosson, Y. Rubin, Angew. Chem. 1999, 111, 2508-2512; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2360-2363.
6. d) G. Schick, T. Jarrosson, Y. Rubin, Angew. Chem. 1999, 111, 2508-2512; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2360-2363.
7. F. Djojo, A. Herzog, I. Lamparth, F. Hampel, A. Hirsch, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1537-1547.
8. a) A. Hirsch, The Chemistry of the Fullerenes, Thieme, New York, 1994;
9. b) F. Diederich, C. Thilgen, Science 1996, 271, 317-323;
10. A. Hirsch, Top. Curr. Chem. 1999, 199, 1-65.
11. a) A. G. Avent, P. R. Birkett, J. D. Crane, A. D. Darwish, G. J. Langley, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1463-1464;
12. b) R.R. Birkett, A. G. Avent, A. D. Darwish, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1230-1232;
13. c) P. R. Birkett, P. B. Hitchcock, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, Nature 1992, 357, 479-481;
14. F. N. Tebbe, R. L. Harlow, D. B. Chase, D. L. Thorn, G. C. Campbell, Jr., J. C. Calabrese, N. Herron, R. J. Young, Jr., E. Wasserman, Science 1992, 256, 822-825.
15. a) Q. Lu, D. I. Schuster, S. R. Wilson, J. Org. Chem. 1996, 61, 4764-4768;
16. b) R. J. Cross, H. A. Jimenez-Vazquez, Q. Lu, M. Saunders, D. I. Schuster, S. R. Wilson, H. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11454-11459;
17. c) S. R. Wilson, Q. Lu, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5707-5710.
18. a) L. Pasimeni, A. Hirsch, I. Lamparth, A. Herzog, M. Maggini, M. Prato, C. Corvaja, G. Scorrano, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12896-12901;
19. b) L. Pasimeni, A. Hirsch, I. Lamparth, M. Maggini, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12902-12905.
20. a) R. Schwenninger, T. Müller, B. Kräutler, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9317-9318;
21. b) B. Kräutler, J. Maynollo, Tetrahedron 1996, 52, 5033-5042;
22. c) B. Kräutler, T. Müller, J. Maynollo, K. Gruber, C. Kratky, P. Ochsenbein, D. Schwarzenbach, H. B. Bürgi, Angew. Chem. 1996, 108, 1294-1296 ; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1204-1206;
23. c) B. Kräutler, T. Müller, J. Maynollo, K. Gruber, C. Kratky, P. Ochsenbein, D. Schwarzenbach, H. B. Bürgi, Angew. Chem. 1996, 108, 1294-1296 ; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1204-1206;
24. B. Kräutler, J. Maynollo, Angew. Chem. 1995, 107, 69-71; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 87-88.
25. B. Kräutler, J. Maynollo, Angew. Chem. 1995, 107, 69-71; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 87-88.
26. a) F. Diederich, R. Kessinger, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 537-545;
27. b) J. P. Bourgeois, L. Echegoyen, M. Fibbioli, E. Pretsch, F. Diederich, Angew. Chem. 1998, 110, 2203-2207; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37 2118-2121;
28. b) J. P. Bourgeois, L. Echegoyen, M. Fibbioli, E. Pretsch, F. Diederich, Angew. Chem. 1998, 110, 2203-2207; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37 2118-2121;
29. c) J.F. Nierengarten, T. Habicher, R. Kessinger, F. Cardullo, F. Diederich, V. Gramlich, J. P. Gisselbrecht, C. Boudon, M. Gross, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2238-2276;
30. d) L. Isaacs, F. Diederich, R. F. Haldimann, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 317-342;
31. e) F. Cardullo, L. Isaacs, F. Diederich, J. P. Gisselbrecht, C. Boudon, M. Gross, Chem. Commun. 1996, 797-799;
32. f) L. Isaacs, P. Seiler, F. Diederich, Angew. Chem. 1995, 107, 1636-1639; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1466-1469;
33. f) L. Isaacs, P. Seiler, F. Diederich, Angew. Chem. 1995, 107, 1636-1639; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1466-1469;
34. g) C. Boudon, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, L. Isaacs, H. L. Anderson, R. Faust, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1334-1344;
35. h) L. Isaacs, R. F. Haldimann, F. Diederich, Angew. Chem. 1994, 106, 2434-2437; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2339-2342.
36. h) L. Isaacs, R. F. Haldimann, F. Diederich, Angew. Chem. 1994, 106, 2434-2437; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2339-2342.
37. a) P. P. Kanakamma, S. L. Huang, C. G. Juo, G. R. Her, T. Y. Luh, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2037-2042;
38. b) C. K. F. Shen, H. Yu, C.-G. Juo, K.-M. Chien, G.-R. Her, T.-Y. Luh, Chem. Eur. J. 1997, 3, 744-748;
39. c) C. K. F. Shen, K. M. Chien, C. G. Juo, G. R. Her, T. Y. Luh, J. Org. Chem. 1996, 61, 9242-9244;
40. d) L. L. Shiu, K. M. Chien, T. Y. Liu, T. I. Lin, G. R. Her, T. Y. Luh, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1159-1160;
41. e) G. X. Dong, J. S. Li, T. H. Chan, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1725-1726.
42. a) H. Isobe, H. Tokuyama, M. Sawamura, E. Nakamura, J. Org. Chem. 1997, 62, 5034-5041;
43. b) M. Taki, S. Sugita, Y. Nakamura, E. Kasashima, E. Yashima, Y. Okamoto, J. Nishimura, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 926-932;
44. E. Nakamura, H. Isobe, H. Tokuyama, M. Sawamura, Chem. Commun. 1996, 1747-1748.
45. a) A. W. Jensen, A. Khong, M. Saunders, S. R. Wilson, D. I. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7303-7307;
46. b) I. Lamparth. B. Nuber, G. Schick, A. Skiebe, T. Grösser, A. Hirsch, Angew. Chem. 1995, 107, 2473-2476; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2257-2259;
47. b) I. Lamparth. B. Nuber, G. Schick, A. Skiebe, T. Grösser, A. Hirsch, Angew. Chem. 1995, 107, 2473-2476; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2257-2259;
48. c) A. L. Balch, D. A. Costa, B. C. Noll, M. M. Olmstead, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8926-8932;
49. d) C. C. Henderson, C. M. Rohlfing, R. A. Assink, P.A. Cahill, Angew. Chem. 1994, 106, 803-808; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 786-788;
50. d) C. C. Henderson, C. M. Rohlfing, R. A. Assink, P.A. Cahill, Angew. Chem. 1994, 106, 803-808; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 786-788;
51. e) M. S. Meier, F. S. Corbin, V. K. Vance, M. Clayton, M. Mollman, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5789-5792;
52. f) H. Takeshita, J. F. Liu, N. Kato, A. Mori, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6305-6308.
53. S. H. Friedman, G. L. Kenyon. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 447-448.
54. a) S. E. Denmark, A. Thorarensen, Chem. Rev. 1996, 96, 137-166;
55. b) J. D. Winkler, Chem. Rev. 1996, 96, 167-176;
56. c) I. Ryu, N. Sonoda, D.P. Curran, Chem. Rev. 1996, 96, 177-194;
57. d) R.J. Parsons. C. S. Penkett, A. J. Shell, Chem. Rev. 1996, 96, 195-206;
58. e) L. F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem. 1993, 105, 137-170; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993. 32, 131-163;
59. e) L. F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem. 1993, 105, 137-170; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993. 32, 131-163;
60. f) K. Neuschutz, J. Velker, R. Neier, Synthesis 1998, 227-255.
61. For the reaction of analogous O,O-ketene-O-alkyl-O-silyl acetals, see: a) K. Mikami, S. Matsumoto, A. Ishida, S. Takamuku, T. Suenobu, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11134-11141;
62. b) K. Mikami, S. Matsumoto, Synlett 1995, 229-230;
63. c) H. Tokuyama, H. Isobe, E. Nakamura, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2753-2754.
64. a) A. Franz, P. Y. Eschler, M. Tharin, H. Stoeckli-Evans, R. Neier, Synthesis 1996, 1239-1245;
65. b) A. Franz, P. Y. Eschler, M. Tharin, R. Neier, Tetrahedron 1996, 52, 11643-11656;
66. c) M. Baak, Y. Rubin, A. Franz, H. Stoeckli-Evans, L. Bigler, J. Nachbauer, R. Neier, Chimia 1993, 47, 233-240;
67. d) W. Oppolzer, L. Bieber, E. Francotte, Tetrahedron Lett. 1979, 981-984.
68. a) S. R. Wilson, Q. Y. Lu, J. R. Cao, Y. H. Wu, C. J. Welch, D. I. Schuster, Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142;
69. b) S. R. Wilson, Q. Y. Lu, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8043-8046.
70. a) Y. Z. An, G. A. Ellis, A. L. Viado, Y. Rubin, J. Org. Chem. 1995, 60, 6353-6361;
71. b) J. M. Lawson, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, Y. Z. An, G. A. Ellis, M. G. Ranasinghe, S. I. Khan, A. G. Franz, P. S. Ganapathi, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, Y. Rubin, J. Org. Chem. 1996. 61, 5032-5054;
72. c) M. J. Arce, A. L. Viado, S. I. Khan, Y. Rubin, Organometallics 1996, 15, 4340-4342;
73. d) Y.Z. An, A. L. Viado, M. J. Arce, Y. Rubin, J. Org. Chem. 1995, 60, 8330-8331.
74. X. J. Zhang, A. Romero, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024-11025.
75. S. Hünig, H. Kahanek, Chem. Ber. 1957, 90, 238-245. For the lack of Diels - Alder products with the isomeric 2-dialkylaminobutadienes, sec: M. L. Farmer, W. E. Billups, R. B. Greenlee, A. N. Kurtz, J. Org. Chem. 1966, 31, 2885-2887.
76. S. Hünig, H. Kahanek, Chem. Ber. 1957, 90, 238-245. For the lack of Diels - Alder products with the isomeric 2-dialkylaminobutadienes, sec: M. L. Farmer, W. E. Billups, R. B. Greenlee, A. N. Kurtz, J. Org. Chem. 1966, 31, 2885-2887.
77. a) J. Schoepfer, C. Marquis, C. Pasquier, R. Neier, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1001 -1002;
78. b) T. Matsui, Y. Matsushita, M. Nakayama, Heterocycles 1992,34, 723-728;
79. c) E. C. Gravett, J. A. K. Howard, K. Mackenzie, S.-X. Liu, P. B. Karadakov, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1763-1765;
80. d) F. Backenstrass, J. Streith, T. Tschamber, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2139-2142;
81. e) R. Gleiter, M. Karcher, Angew. Chem. 1988, 100, 851-852; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 840-841;
82. e) R. Gleiter, M. Karcher, Angew. Chem. 1988, 100, 851-852; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 840-841;
83. f) T. Matsui, S. Kitajima, M. Nakayama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 67, 316-318;
84. g) S. Huber, P. Stamouli, T. Jenny, R. Neier, Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1898-1915.
85. For the first report on a hydroxylated fullerene, see: P. R. Birkett, A. G. Avent, A. D. Darwish, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, Chem. Commun. 1996, 1231-1232.
86. For a similar hydroxylation in the synthesis of Taxol, see: P. A. Wender, N. F. Badham, S. P. Conway, P. E. Floreancig, T. E. Glass, C. Gränicher, J. B. Houze, J. Jänichen, D. S. Lee, D. G. Marquess, P. L. McGrane, W. Meng, T. P. Mucciaro, M. Mühlebach, M. G. Natchus, H. Paulsen, D. B. Rawlins, J. Satkofsky, A. J. Shuker, J. C. Sutton, R. E. Taylor, K. Tomooka, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755-2756.
87. C. Bingel, Chem. Ber. 1993, 126, 1957-1959.
88. a) J. S. Chen, K. N. Houk, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9852-9855;
89. b) T. H. W. Poon, S. H. Park, Y. Elemes, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10468-10473.
90. a) J. M. Hawkins, S. Loren, A. Meyer, R. Nunlist, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7770-7771;
91. b) J. M. Hawkins, A. Meyer, T. A. Lewis, U. Bunz, R. Nunlist, G. E. Ball, T. W. Ebbesen, K. Tanigaki, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7954-7955.
92. For the spectral analysis of complex coupling patterns, see, for example : a) J. B. Lambert, H. F. Shurvell, D. A. Lightner, R. G. Cooks, in Organic Structural Spectroscopy, Prentice-Hall, Upper Saddle River (NJ 07458), 1998, pp. 75-79.
93. a) R. G. Bergosh, M. S. Meier, J. A. L. Cooke, H. P. Spielmann, B. R. Weedon, J. Org. Chem. 1997, 62, 7667-7672;
94. b) L. B. Alemany, A. Gonzalez, W. E. Billups, M. R. Willcott, E. Ezell, E. Gozansky, J. Org. Chem. 1997, 62, 5771-5779;
95. P. Timmerman, H. L. Anderson, R. Faust, J. F. Nierengarten, T. Habicher, P. Seiler, F. Diederich, Tetrahedron 1996, 52, 4925-4947;
96. M.E. Niyazymbetov, D.H. Evans, S. A. Lerke, P. A. Cahill, C. C. Henderson, J. Phys. Chem. 1994, 98, 13093-13098;
97. e) P. J. Pagan, P. J. Krusic, D. H. Evans, S. A. Lerke, E. Johnston, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9697-9699.
98. Y. Murata, K. Motoyama, K. Komatsu, T. S. M. Wan, Tetrahedron 1996, 52, 5077-5090.
99. P. S. Ganapathi, S. H. Friedman, G. L. Kenyon, Y. Rubin, J. Org. Chem. 1995, 60, 2954-2955.
100. T.-S. Hwang, A. J. Shaka, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3157-3159.
101. a) S. Fukuzumi, T. Suenobu, T. Hirasaka, R. Arakawa, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9220-9227;
102. b) Y. Murata, M. Shiro, K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8117-8118;
103. c) H. Okamura, Y. Murata, M. Minoda, K. Komatsu, T. Miyamoto, T. S. M. Wan, J. Org. Chem. 1996, 61, 8500-8502;
104. d) Y. Murata, K. Komatsu, T. S. M. Wan, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7061 -7064;
105. e) A. Hirsch, T. Grösser, A. Skiebe, A. Soi, Chem. Ber. 1993, 126, 1061-1067;
106. f) A. Hirsch, A. Soi, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. 1992, 104, 808-810; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 766-768.
107. f) A. Hirsch, A. Soi, H. R. Karfunkel, Angew. Chem. 1992, 104, 808-810; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 766-768.
108. a) R. Borghi, L. Lunazzi, G. Placucci, P. J. Krusic, D. A. Dixon, N. Matsuzawa, M. Ata, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7608-7617;
109. b) J. R. Morton, K. F. Preston, P. J. Krusic, S. A. Hill, E. Wasserman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5454-5455;
110. c) J. R. Morton, K. F. Preston, P. J. Krusic, S. A. Hill, E. Wasserman, J. Phys. Chem. 1992, 96, 3576-3578;
111. P. J. Krusic, E. Wasserman, P. N. Keizer, J. R. Morton, K. F. Preston, Science 1991, 254, 1183-1185.
112. A. Franz, Y-Z. An, P. S. Ganapathi, R. Neier, Y. Rubin, in Fullerenes Proceedings Series: Recent Advances in the Chemistry and Physics of Fullerenes and Related Materials, Vol. 3 (Eds.: K. M. Kadish, R. S. Ruoff), Electrochemical Society, Pennington, New Jersey, 1996, pp. 1326-1341.
113. a) F. Banim, D. J. Cardin, P. Heath, Chem. Commun. 1997, 25-26.;
114. b) S. Ballenweg, R. Gleiter, W. Krätschmer, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3737-3740.
115. (Sp3)-H dihedral angles: A. A. Bothner-By, Adv. Magn. Reson. 1965, 1, 195-316.
116. a) S. R. Wilson, Y. H. Wu, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10334-10337;
117. b) G. W. Wang, L. H. Shu, S. H. Wu, H. M. Wu, X. F. Lao, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1071-1072.
118. 60, see: K. Mikami, S. Matsumoto, Y. Okubo, T. Suenobu, S. Fukuzumi, Synlett, 1999, 1130-1133.
119. 60, see: a) K. Mikami, S. Matsumoto, T. Tonoi, T. Suenobu, A. Ishida, S. Fukuzumi, Synlett 1997, 85-87;
120. b) W. Zhang, Y. Su, L. B. Can, J. F. Jiang, C. H. Huang, Chem. Lett. 1997, 1007-1008;
121. c) S. H. Wu, D. W. Zhang, G. W. Wang, L. H. Shu, H. M. Wu, J. F. Xu, X. F. Lao, Synth. Commun. 1997, 27, 2289-2298;
122. d) C. Siedschlag, H. Luftmann, C. Wolff, J. Mattay, Tetrahedron 1997, 53, 3587-3592;
123. e) K. F. Liou, C. H. Cheng, Chem. Commun. 1996, 1423-1424;
124. f) G. Lem, D. I. Schuster, S. H. Courtney, Q. Y. Lu, S. R. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 554-555;
125. g) G. E. Lawson, A. Kitaygorodskiy, B. Ma, C. E. Bunker, Y. P. Sun, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2225-2226;
126. h) M. R. Banks, J. I. G. Cadogan, I. Gosney, P. K. G. Hodgson, P. R. R. Langridge-Smith, J. R. A. Millar, J. A. Parkinson, I. H. Sadler, A. T. Taylor, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1171-1172;
127. i) J. Averdung, E. Albrecht, J. Lauterwein, H. Luftmann, J. Mattay, H. Mohn, W. H. Müller, H. U. ter Meer, Chem. Ber. 1994, 127, 787-789;
128. j) S. R. Wilson, N. Kaprinidis, Y. H. Wu, D. I. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8495-8496;
129. k) D. I. Schuster, J. R. Cao, N. Kaprinidis, Y. H. Wu, A. W. Jensen, Q. Y. Lu, H. Wang, S. R. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639-5647.
130. For a correlation of Diels-Alder reactivity and photoelectron ionization potentials of dienamides similar to 13, see: L. E. Overman, G. F. Taylor, K. N. Houk, I. N. Domelsmith, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3182-3189.
131. For activation energies of cyclopentadiene and 9,10-dimethylanthracene Diels - Alder reactions, see: J. Sauer, H. Wiest, A. Milert, Chem. Ber. 1964, 97, 3183-3207.
132. For reviews on the intramolecular Diels - Alder reaction and theoretical aspects, see: a) W. Oppolzer, Angew. Chem. 1977, 89, 10-24; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 10-23;
133. b) G. Brieger, J. N. Bennett, Chem. Rev. 1980, 80, 63-97; A. G. Fallis, Can. J. Chem. 1984, 62, 183-234;
134. b) G. Brieger, J. N. Bennett, Chem. Rev. 1980, 80, 63-97; A. G. Fallis, Can. J. Chem. 1984, 62, 183-234;
135. d) D. Craig, Chem. Soc. Rev. 1987, 16, 187-238.
136. a) S. H. Friedman, P. S. Ganapathi, Y. Rubin, G. L. Kenyon, J. Med. Chem. 1998, 41, 2424-2429;
137. b) W. Qian, Y. Rubin, Angew. Chem. 1999, 111, 2504; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2356-2360.
138. b) W. Qian, Y. Rubin, Angew. Chem. 1999, 111, 2504; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2356-2360.
139. J. Sauer, R. Sustmann, Angew. Chem. 1980, 92, 773-801; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 779-807.
140. J. Sauer, R. Sustmann, Angew. Chem. 1980, 92, 773-801; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 779-807.
141. R. C. Haddon, Science 1993, 267, 1545-1550.
142. K. N. Houk, Y. Li, J. D. Evanseck, Angew. Chem. 1992,1 04, 711-739; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682-708.
143. K. N. Houk, Y. Li, J. D. Evanseck, Angew. Chem. 1992,1 04, 711-739; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682-708.
144. a) J. Mestres, M. Duran, M. Sola, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7449-7454;
145. b) A. Chikama, H. Fueno, H. Fujimoto, J. Phys. Chem. 1995, 99, 8541-8549.
146. B. R. Beno, Y. Rubin, K. N. Houk, unpublished results.
147. T. Kusukawa, W. Ando, Angew. Chem. 1996, 108, 1416-1418; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1315-1317.
148. T. Kusukawa, W. Ando, Angew. Chem. 1996, 108, 1416-1418; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1315-1317.
149. a) A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent, P. R. Birkett, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1998, 393-395;
150. b) P. R. Birkett, A. G. Avent, A. D. Darwish, I. Hahn, H. W. Kroto, G. J. Langley, J. Oloughlin, R. Taylor, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 1121-1125;
151. c) A. K. Abdul-Sada, A. G. Avent, P. R. Birkett, A. D. Darwish, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, O. B. Woodhouse, Chem. Commun. 1998, 307-308;
152. d) A. G. Avent, P. R. Birkett, A. D. Darwish, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, Chem. Commun. 1997, 1579-1580;
153. e) P. R. Birkett, A. G. Avent, A. D. Darwish, H. W. Kroto, R. Taylor, D. R. M. Walton, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 457-461;
154. f) A. G. Avent, P.R. Birkett, A.D. Darwish, H. W. Kroto, R. Taylor, Tetrahedron 1996, 52, 5235-5246.
155. For mechanistic aspects of the [3,3] sigmatropic rearrangement, see: a) R. K. Hill, in Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 5 (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon, New York, 1991, pp. 785-826;
156. b) R. P. Lutz, Chem. Rev. 1984, 84, 205-247.