Addition Reaction of Allylic Stannanes to the Triplet Excited State of C60 via Photoinduced Electron Transfer Process Leading to Asymmetric Hybridization Chemistry for Fullerene Terpenoid

Synlett

Volumn 1997, Issue 1, 1997, Pages 85-87

  Mikami, Koichi ^a   Matsumoto, Shoji ^a   Tonoi, Takayuki ^a   Suenobu, Tomoyoshi ^b   Ishida, Akito ^b   Fukuzumi, Shunichi ^b  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0344341615     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-720     Document Type: Article

References (46)

1. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157. Miller, G. Chem. Ind. 1993, 226. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Hirsch, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1138. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes Thieme, Stuttgart, 1994. Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D. Chem. Soc. Rev. 1994, 243. Sliwa, W. Full. Sci. & Tech. 1995, 3, 243. Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317.
2. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157. Miller, G. Chem. Ind. 1993, 226. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Hirsch, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1138. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes Thieme, Stuttgart, 1994. Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D. Chem. Soc. Rev. 1994, 243. Sliwa, W. Full. Sci. & Tech. 1995, 3, 243. Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317.
3. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157. Miller, G. Chem. Ind. 1993, 226. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Hirsch, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1138. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes Thieme, Stuttgart, 1994. Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D. Chem. Soc. Rev. 1994, 243. Sliwa, W. Full. Sci. & Tech. 1995, 3, 243. Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317.
4. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157. Miller, G. Chem. Ind. 1993, 226. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Hirsch, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1138. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes Thieme, Stuttgart, 1994. Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D. Chem. Soc. Rev. 1994, 243. Sliwa, W. Full. Sci. & Tech. 1995, 3, 243. Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317.
5. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157. Miller, G. Chem. Ind. 1993, 226. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Hirsch, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1138. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes Thieme, Stuttgart, 1994. Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D. Chem. Soc. Rev. 1994, 243. Sliwa, W. Full. Sci. & Tech. 1995, 3, 243. Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317.
6. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157. Miller, G. Chem. Ind. 1993, 226. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Hirsch, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1138. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes Thieme, Stuttgart, 1994. Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D. Chem. Soc. Rev. 1994, 243. Sliwa, W. Full. Sci. & Tech. 1995, 3, 243. Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317.
7. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157. Miller, G. Chem. Ind. 1993, 226. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Hirsch, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1138. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes Thieme, Stuttgart, 1994. Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D. Chem. Soc. Rev. 1994, 243. Sliwa, W. Full. Sci. & Tech. 1995, 3, 243. Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317.
8. Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157. Miller, G. Chem. Ind. 1993, 226. Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1993, 363, 685. Hirsch, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1138. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes Thieme, Stuttgart, 1994. Diederich, F.; Isaacs, L.; Philp, D. Chem. Soc. Rev. 1994, 243. Sliwa, W. Full. Sci. & Tech. 1995, 3, 243. Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996, 271, 317.
9. Reviews: (a) Hosomi, A. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 200. (b) Sakurai, H. Synlett 1989, 1. (c) Fleming, I.; Dunogues, J. ; Smithers, R. Org. React. 1989, 37, 57. (d) Majetich, G. Organic Synthesis: Theory and Applications JAI Press, London, 1989, Vol. 1. (e) Panek, J. S. Comprehensive Organic Synthesis Pergamon, London, 1991, Vol. 1. (f) Fleming, I. Comprehensive Organic Synthesis Pergamon, London, 1991, Vol. 2.
10. Reviews: (a) Hosomi, A. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 200. (b) Sakurai, H. Synlett 1989, 1. (c) Fleming, I.; Dunogues, J. ; Smithers, R. Org. React. 1989, 37, 57. (d) Majetich, G. Organic Synthesis: Theory and Applications JAI Press, London, 1989, Vol. 1. (e) Panek, J. S. Comprehensive Organic Synthesis Pergamon, London, 1991, Vol. 1. (f) Fleming, I. Comprehensive Organic Synthesis Pergamon, London, 1991, Vol. 2.
11. Reviews: (a) Hosomi, A. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 200. (b) Sakurai, H. Synlett 1989, 1. (c) Fleming, I.; Dunogues, J. ; Smithers, R. Org. React. 1989, 37, 57. (d) Majetich, G. Organic Synthesis: Theory and Applications JAI Press, London, 1989, Vol. 1. (e) Panek, J. S. Comprehensive Organic Synthesis Pergamon, London, 1991, Vol. 1. (f) Fleming, I. Comprehensive Organic Synthesis Pergamon, London, 1991, Vol. 2.
12. Reviews: (a) Hosomi, A. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 200. (b) Sakurai, H. Synlett 1989, 1. (c) Fleming, I.; Dunogues, J. ; Smithers, R. Org. React. 1989, 37, 57. (d) Majetich, G. Organic Synthesis: Theory and Applications JAI Press, London, 1989, Vol. 1. (e) Panek, J. S. Comprehensive Organic Synthesis Pergamon, London, 1991, Vol. 1. (f) Fleming, I. Comprehensive Organic Synthesis Pergamon, London, 1991, Vol. 2.
13. Reviews: (a) Hosomi, A. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 200. (b) Sakurai, H. Synlett 1989, 1. (c) Fleming, I.; Dunogues, J. ; Smithers, R. Org. React. 1989, 37, 57. (d) Majetich, G. Organic Synthesis: Theory and Applications JAI Press, London, 1989, Vol. 1. (e) Panek, J. S. Comprehensive Organic Synthesis Pergamon, London, 1991, Vol. 1. (f) Fleming, I. Comprehensive Organic Synthesis Pergamon, London, 1991, Vol. 2.
14. Reviews: (a) Hosomi, A. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 200. (b) Sakurai, H. Synlett 1989, 1. (c) Fleming, I.; Dunogues, J. ; Smithers, R. Org. React. 1989, 37, 57. (d) Majetich, G. Organic Synthesis: Theory and Applications JAI Press, London, 1989, Vol. 1. (e) Panek, J. S. Comprehensive Organic Synthesis Pergamon, London, 1991, Vol. 1. (f) Fleming, I. Comprehensive Organic Synthesis Pergamon, London, 1991, Vol. 2.
15. Mikami, K.; Matsukawa, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3133.
16. Review: Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11. (b) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179. (c) Wasielewski, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774. (d) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R. Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274. (e) Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705. (f) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277. (g) Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayshi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366. (h) Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024. (i) Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Erata, T.; Nestler, B.; Ando, W. Organometallics 1994, 13, 4186. (j) Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 544. (k) González, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618. (l) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. (m) Zhang, X.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4271. (n) Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2225.
17. Review: Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11. (b) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179. (c) Wasielewski, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774. (d) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R. Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274. (e) Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705. (f) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277. (g) Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayshi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366. (h) Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024. (i) Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Erata, T.; Nestler, B.; Ando, W. Organometallics 1994, 13, 4186. (j) Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 544. (k) González, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618. (l) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. (m) Zhang, X.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4271. (n) Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2225.
18. Review: Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11. (b) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179. (c) Wasielewski, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774. (d) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R. Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274. (e) Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705. (f) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277. (g) Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayshi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366. (h) Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024. (i) Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Erata, T.; Nestler, B.; Ando, W. Organometallics 1994, 13, 4186. (j) Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 544. (k) González, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618. (l) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. (m) Zhang, X.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4271. (n) Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2225.
19. Review: Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11. (b) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179. (c) Wasielewski, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774. (d) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R. Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274. (e) Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705. (f) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277. (g) Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayshi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366. (h) Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024. (i) Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Erata, T.; Nestler, B.; Ando, W. Organometallics 1994, 13, 4186. (j) Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 544. (k) González, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618. (l) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. (m) Zhang, X.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4271. (n) Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2225.
20. Review: Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11. (b) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179. (c) Wasielewski, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774. (d) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R. Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274. (e) Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705. (f) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277. (g) Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayshi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366. (h) Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024. (i) Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Erata, T.; Nestler, B.; Ando, W. Organometallics 1994, 13, 4186. (j) Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 544. (k) González, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618. (l) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. (m) Zhang, X.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4271. (n) Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2225.
21. Review: Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11. (b) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179. (c) Wasielewski, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774. (d) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R. Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274. (e) Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705. (f) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277. (g) Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayshi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366. (h) Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024. (i) Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Erata, T.; Nestler, B.; Ando, W. Organometallics 1994, 13, 4186. (j) Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 544. (k) González, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618. (l) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. (m) Zhang, X.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4271. (n) Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2225.
22. Review: Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11. (b) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179. (c) Wasielewski, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774. (d) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R. Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274. (e) Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705. (f) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277. (g) Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayshi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366. (h) Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024. (i) Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Erata, T.; Nestler, B.; Ando, W. Organometallics 1994, 13, 4186. (j) Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 544. (k) González, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618. (l) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. (m) Zhang, X.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4271. (n) Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2225.
23. Review: Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11. (b) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179. (c) Wasielewski, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774. (d) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R. Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274. (e) Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705. (f) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277. (g) Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayshi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366. (h) Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024. (i) Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Erata, T.; Nestler, B.; Ando, W. Organometallics 1994, 13, 4186. (j) Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 544. (k) González, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618. (l) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. (m) Zhang, X.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4271. (n) Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2225.
24. Review: Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11. (b) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179. (c) Wasielewski, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774. (d) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R. Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274. (e) Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705. (f) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277. (g) Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayshi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366. (h) Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024. (i) Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Erata, T.; Nestler, B.; Ando, W. Organometallics 1994, 13, 4186. (j) Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 544. (k) González, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618. (l) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. (m) Zhang, X.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4271. (n) Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2225.
25. Review: Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11. (b) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179. (c) Wasielewski, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774. (d) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R. Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274. (e) Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705. (f) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277. (g) Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayshi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366. (h) Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024. (i) Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Erata, T.; Nestler, B.; Ando, W. Organometallics 1994, 13, 4186. (j) Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 544. (k) González, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618. (l) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. (m) Zhang, X.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4271. (n) Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2225.
26. Review: Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11. (b) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179. (c) Wasielewski, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774. (d) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R. Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274. (e) Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705. (f) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277. (g) Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayshi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366. (h) Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024. (i) Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Erata, T.; Nestler, B.; Ando, W. Organometallics 1994, 13, 4186. (j) Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 544. (k) González, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618. (l) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. (m) Zhang, X.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4271. (n) Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2225.
27. Review: Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11. (b) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179. (c) Wasielewski, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774. (d) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R. Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274. (e) Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705. (f) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277. (g) Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayshi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366. (h) Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024. (i) Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Erata, T.; Nestler, B.; Ando, W. Organometallics 1994, 13, 4186. (j) Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 544. (k) González, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618. (l) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. (m) Zhang, X.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4271. (n) Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2225.
28. Review: Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11. (b) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179. (c) Wasielewski, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774. (d) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R. Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274. (e) Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705. (f) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277. (g) Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayshi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366. (h) Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024. (i) Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Erata, T.; Nestler, B.; Ando, W. Organometallics 1994, 13, 4186. (j) Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 544. (k) González, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618. (l) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. (m) Zhang, X.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4271. (n) Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2225.
29. Review: Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11. (b) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179. (c) Wasielewski, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774. (d) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R. Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274. (e) Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705. (f) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277. (g) Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayshi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366. (h) Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024. (i) Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Erata, T.; Nestler, B.; Ando, W. Organometallics 1994, 13, 4186. (j) Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 544. (k) González, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618. (l) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. (m) Zhang, X.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4271. (n) Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2225.
30. Review: Foote, C. S. Top. Curr. Chem. 1994, 169, 347. (a) Arbogast, J. W.; Darmanyan, A. P.; Foote, C. S.; Rubin, Y.; Diederich, F. N.; Alvarez, M. M.; Anz, S. J.; Whetten, R. L. J. Phys. Chem. 1991, 95, 11. (b) Sension, R. J.; Szarka, A. Z.; Smith, G. R.; Hochstrasser, R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 185, 179. (c) Wasielewski, M. R.; O'Neil, M. P.; Lykke, K. R.; Pellin, M. J.; Gruen, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2774. (d) Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Parkinson, B. A.; Malone, B.; Holler, E. R. Jr.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6274. (e) Kamat, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9705. (f) Arbogast, J. W.; Foote, C. S.; Kao, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2277. (g) Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayshi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10366. (h) Zhang, X.; Romero, A.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11024. (i) Kusukawa, T.; Kabe, Y.; Erata, T.; Nestler, B.; Ando, W. Organometallics 1994, 13, 4186. (j) Janssen, R. A. J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 544. (k) González, R.; Hummelen, J. C.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 2618. (l) Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093. (m) Zhang, X.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4271. (n) Lawson, G. E.; Kitaygorodskiy, A.; Ma, B.; Bunker, C. E.; Sun, Y.-P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2225.
31. 60 with highly functionalized allylbenzene, see: Komatsu, K.; Murata, Y.; Sugita, N.; Wan, T. S. M. Chem. Lett. 1994, 635. Wu, S.; Shu, L.; Fan, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 919.
32. 60 with highly functionalized allylbenzene, see: Komatsu, K.; Murata, Y.; Sugita, N.; Wan, T. S. M. Chem. Lett. 1994, 635. Wu, S.; Shu, L.; Fan, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 919.
33. (a) Mikami, K.; Matsumoto, S. Synlett 1995, 229.
34. (b) Mikami, K.; Matsumoto, S.; Ishida, A.; Takamuku, S.; Suenobu, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11134.
35. (c) Tokuyama, H.; Isobe, H.; Nakamura, E. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2753.
36. Reviews on addition reaction of allylic stannanes: Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207.
37. For the synthesis of enantio-pure sugar derivative of fullerene, see: Vasella, A.; Uhlmann, P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388. Also see: Hawkins, J. M.; Meyer, A. Science 1993, 260, 1918. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9844. Nakamura, E.; Isobe, H.; Tokuyama, H.; Sawamura, M. Chem. Commun. 1996, 1747. For the stereoselective additions to [60]fullerene: Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 305. Ohkita, M.; Ishigami, K.; Tsuji, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1769. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Prato, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2845. Novello, F.; Prato, M.; Ros, T. D.; Amici, M. D.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Maggini, M. Chem. Commun. 1996, 903.
38. For the synthesis of enantio-pure sugar derivative of fullerene, see: Vasella, A.; Uhlmann, P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388. Also see: Hawkins, J. M.; Meyer, A. Science 1993, 260, 1918. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9844. Nakamura, E.; Isobe, H.; Tokuyama, H.; Sawamura, M. Chem. Commun. 1996, 1747. For the stereoselective additions to [60]fullerene: Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 305. Ohkita, M.; Ishigami, K.; Tsuji, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1769. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Prato, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2845. Novello, F.; Prato, M.; Ros, T. D.; Amici, M. D.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Maggini, M. Chem. Commun. 1996, 903.
39. For the synthesis of enantio-pure sugar derivative of fullerene, see: Vasella, A.; Uhlmann, P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388. Also see: Hawkins, J. M.; Meyer, A. Science 1993, 260, 1918. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9844. Nakamura, E.; Isobe, H.; Tokuyama, H.; Sawamura, M. Chem. Commun. 1996, 1747. For the stereoselective additions to [60]fullerene: Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 305. Ohkita, M.; Ishigami, K.; Tsuji, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1769. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Prato, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2845. Novello, F.; Prato, M.; Ros, T. D.; Amici, M. D.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Maggini, M. Chem. Commun. 1996, 903.
40. For the synthesis of enantio-pure sugar derivative of fullerene, see: Vasella, A.; Uhlmann, P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388. Also see: Hawkins, J. M.; Meyer, A. Science 1993, 260, 1918. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9844. Nakamura, E.; Isobe, H.; Tokuyama, H.; Sawamura, M. Chem. Commun. 1996, 1747. For the stereoselective additions to [60]fullerene: Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 305. Ohkita, M.; Ishigami, K.; Tsuji, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1769. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Prato, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2845. Novello, F.; Prato, M.; Ros, T. D.; Amici, M. D.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Maggini, M. Chem. Commun. 1996, 903.
41. For the synthesis of enantio-pure sugar derivative of fullerene, see: Vasella, A.; Uhlmann, P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388. Also see: Hawkins, J. M.; Meyer, A. Science 1993, 260, 1918. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9844. Nakamura, E.; Isobe, H.; Tokuyama, H.; Sawamura, M. Chem. Commun. 1996, 1747. For the stereoselective additions to [60]fullerene: Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 305. Ohkita, M.; Ishigami, K.; Tsuji, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1769. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Prato, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2845. Novello, F.; Prato, M.; Ros, T. D.; Amici, M. D.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Maggini, M. Chem. Commun. 1996, 903.
42. For the synthesis of enantio-pure sugar derivative of fullerene, see: Vasella, A.; Uhlmann, P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388. Also see: Hawkins, J. M.; Meyer, A. Science 1993, 260, 1918. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9844. Nakamura, E.; Isobe, H.; Tokuyama, H.; Sawamura, M. Chem. Commun. 1996, 1747. For the stereoselective additions to [60]fullerene: Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 305. Ohkita, M.; Ishigami, K.; Tsuji, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1769. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Prato, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2845. Novello, F.; Prato, M.; Ros, T. D.; Amici, M. D.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Maggini, M. Chem. Commun. 1996, 903.
43. For the synthesis of enantio-pure sugar derivative of fullerene, see: Vasella, A.; Uhlmann, P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388. Also see: Hawkins, J. M.; Meyer, A. Science 1993, 260, 1918. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9844. Nakamura, E.; Isobe, H.; Tokuyama, H.; Sawamura, M. Chem. Commun. 1996, 1747. For the stereoselective additions to [60]fullerene: Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 305. Ohkita, M.; Ishigami, K.; Tsuji, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1769. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Prato, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2845. Novello, F.; Prato, M.; Ros, T. D.; Amici, M. D.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Maggini, M. Chem. Commun. 1996, 903.
44. For the synthesis of enantio-pure sugar derivative of fullerene, see: Vasella, A.; Uhlmann, P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388. Also see: Hawkins, J. M.; Meyer, A. Science 1993, 260, 1918. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Nambu, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9844. Nakamura, E.; Isobe, H.; Tokuyama, H.; Sawamura, M. Chem. Commun. 1996, 1747. For the stereoselective additions to [60]fullerene: Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 305. Ohkita, M.; Ishigami, K.; Tsuji, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1769. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Prato, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2845. Novello, F.; Prato, M.; Ros, T. D.; Amici, M. D.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Maggini, M. Chem. Commun. 1996, 903.
45. R = 6.4.
46. Fukuzumi, S.; Fujita, M.; Otera, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1536.