Differentiation of isomers resulting from bisaddition to C60 using 3He NMR spectrometry

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 46, 1996, Pages 11454-11459

  Cross, R James ^a   Jiménez Vázquez, Hugo A ^a,c   Lu, Qing ^b   Saunders, Martin ^a   Schuster, David I ^b   Wilson, Stephen R ^b   Zhao, Hong ^b  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

^b NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^c INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; DRUG IDENTIFICATION; ISOMERISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; TECHNIQUE;

EID: 0029959535     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja961863o     Document Type: Article

References (35)

1. Hirsch, A. The Chemistry of Fullerenes; G. Thieme Verlag: Stuttgart, New York, 1994.
2. (a) Henderson, C. C.; Cahill, P. A. Science 1993, 259, 1885.
3. (b) Hirsch, A.; Soi, A.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 766.
4. (c) Hirsch, A.; Grösser, T.; Skiebe, A.; Soi, A. Chem. Ber. 1993, 126, 1061.
5. (d) Matsuzawa, N.; Dixon, D. A.; Fukunaga, T. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7594.
6. (e) Henderson, C. C.; Cahill, P. A. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 570.
7. (f) Ballenweg, S.; Gleiter, R.; Krätschmer, W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3737.
8. Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2187. Herrman, A; R|ttimann, M.; Thilgen, C.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1673. Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Atkins, J. H.; Romanow, W. J.; Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1904.
9. Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2187. Herrman, A; R|ttimann, M.; Thilgen, C.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1673. Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Atkins, J. H.; Romanow, W. J.; Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1904.
10. Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Romanow, W. J.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2187. Herrman, A; R|ttimann, M.; Thilgen, C.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1673. Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Furst, G. T.; Atkins, J. H.; Romanow, W. J.; Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Owens, K. G.; Goldschmidt, R. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 1904.
11. Henderson, C. C.; Assink, R. A.; Cahill, P. A. Angew. Chem. 1994, 106, 803; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 786. Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Heimbach, D. K.; Kroto, H. W.; Meidine, M. F.; Parsons, J. P.; Remars, C.; Roers, R.; Ohashi, O.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 15.
12. Henderson, C. C.; Assink, R. A.; Cahill, P. A. Angew. Chem. 1994, 106, 803; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 786. Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Heimbach, D. K.; Kroto, H. W.; Meidine, M. F.; Parsons, J. P.; Remars, C.; Roers, R.; Ohashi, O.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 15.
13. Henderson, C. C.; Assink, R. A.; Cahill, P. A. Angew. Chem. 1994, 106, 803; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 786. Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Heimbach, D. K.; Kroto, H. W.; Meidine, M. F.; Parsons, J. P.; Remars, C.; Roers, R.; Ohashi, O.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 15.
14. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Lewis, T. A.; Bunz, U.; Nunlist, R.; Ball, G. E.; Ebbesen, T. W.; Tanigaki, K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7954.
15. (a) Bingel, C. Chem. Ber. 1993, 126, 1957.
16. (b) Hirsch, A.; Lamparth, I.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437.
17. (c) Hirsch, A.; Lamparth, I.; Grösser, T.; Karfunkel, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9385.
18. Saunders, M.; Jiménez-Vázquez H. A.; Cross, R. J.; Poreda, R. J. Science 1993, 259, 1428.
19. Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Cross, R. J.; Mroczkowski, S.; Gross, M. L.; Giblin, D. E.; Poreda, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2193.
20. Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Cross, R. J.; Mroczkowski, S.; Freedberg, D. I.; Anet, F. A. L. Nature 1994, 367, 256.
21. Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Cross, R. J.; Billups, W. E.; Gesenberg, C.; McCord, D. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3869.
22. Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Bangerter, B. W.; Cross, R. J.; Mroczkowski, S.; Freedberg, D. I.; Anet, F. A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3621.
23. Smith, A. B., III; Strongin, R. M.; Brard, L.; Romanow, W. J.; Saunders, M.; Jiminez-Vazquez, H. A.; Cross, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10831.
24. Saunders, M.; Cross, R. J.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Shimshi, R.; Khong, A. Science 1996, 271, 1693.
25. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305.
26. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798. Maggini, M.; Scorrano, G.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Sijbesma, R. P.; Wudl, F.; Prato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 305.
27. (a) Wilson, S. R.; Wu, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 784.
28. (b) Wilson, S. R.; Wu, Y.; Tulchinsky, M. L.; Lu, Q. Proc. Electrochem. Soc. 1994, 94-24, 371.
29. 60 are given in ref 17.
30. Lu, Q.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 4764.
31. 3He on the inside both tend to be at lower field in trans isomers (8, 7, 6, and 5) than in equatorial (4) and cis isomers (3 and 2). Whether such a correlation is general and can be attributed to the same perturbation of the fullerene π-system remains to be established.
32. For a preliminary account, see: Wilson, S. R.; Cao, J.; Lu, Q.; Wu, Y.; Kaprinidis, H.; Lem, G.; Saunders, M.; Jiménez-Vázquez H. A.; Schuster, D. I. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1995, 359, 357.
33. Bensasson, R.; Bienvenue, E.; Janot, J.-M.; Leach, S.; Peta, S.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R.; Zhao, H. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 566.
34. (a) Schuster, D. I.; Cao, J.; Kaprinidis, N.; Lem, G.; Wang, H.; Wu, Y; Courtney, S. H.; Jiménez-Vázquez H. A.; Saunders, M.; Wilson, S. R. Proc. Electrochem. Soc. 1994, 94-24, 932.
35. (b) Schuster, D. I.; Cao, J.; Kaprinidis, N.: Wu, Y.; Jensen, A. W.; Lu, Q.; Wang, H.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5639.