Diels-Alder reactions of the [60]fullerene functionalizing a carbon sphere with flexibly and with rigidly bound addends

Tetrahedron

Volumn 52, Issue 14, 1996, Pages 5033-5042

  Kräutler, Bernhard ^a   Maynollo, Josef ^a  

^a UNIVERSITY OF INNSBRUCK   (Austria)

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BETULACEAE;

FULLERENE DERIVATIVE; POLYCYCLIC HYDROCARBON;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; SPECTROPHOTOMETRY; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0029988413     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4020(96)00111-1     Document Type: Article

References (42)

1. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162-163.
2. Krätschmer, W.; Lamb L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffmann, D. R. Nature 1990, 347, 354-358.
3. a) Wudl, F. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 157-161;
4. b) Schwarz, H. Angew. Chem. 1992, 104, 301-305; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 293;
5. b) Schwarz, H. Angew. Chem. 1992, 104, 301-305; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 293;
6. c) Saunders, M.; Jiménez-Vázquez, H. A.; Cross, R. J.; Mroczkowski, S.; Freedberg, D. I.; Anet, F. A. L. Nature 1994, 367, 256.
7. a) Taylor, R. in The Fullerenes; Kroto, H. W.; Walton, D. R. M. Eds.; Cambridge University Press: Cambridge, 1993, pp. 87-101;
8. b) Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes, Thieme: Stuttgart, 1994.
9. a) Creegan, K. M.; Robbins, J. L.; Robbins, W. K.; Millar, J. M.; Sherwood, R. D.; Tindall, P. J.; Cox, D. M.; Smith, A. B., III; McCauley, J. P., Jr.; Jones, D. R.; Gallagher, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1103-1105;
10. b) Birkett, P. R.; Hitchcock, P. B.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1992, 357, 479-481;
11. c) Tebbe, F. N.; Harlow, R. L.; Chase, D. B.; Thorn, D. L.; Campbell, G. C., Jr.; Calabrese, J. C.; Herron, N.; Young, R. J., Jr.; Wasserman, E. Science 1992, 256, 822.
12. Krusic, P. J.; Wasserman, E.; Keizer, P. N.; Morton, J. R.; Preston, K. F. Science, Wash. 1991, 254, 1183.
13. See e.g.: a) Vasella, A.; Uhlmann, P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem. 1992, 104, 1383; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388;
14. See e.g.: a) Vasella, A.; Uhlmann, P.; Waldraff, C. A. A.; Diederich, F.; Thilgen, C. Angew. Chem. 1992, 104, 1383; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1388;
15. b) Friedman, S. H., DeCamp, D. L.; Sijbesma, R. P.; Srdanow, G.; Wudl, F.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506-6509;
16. c) Maggini, M.; Scorrano, G., Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
17. See e.g.: a) Belik, P.; Gügel, A.; Spickermann, J.; Müllen, K. Angew. Chem. 1993, 105, 95; Angew. Chem. Int. Ec. Engl. 1993, 32, 78;
18. See e.g.: a) Belik, P.; Gügel, A.; Spickermann, J.; Müllen, K. Angew. Chem. 1993, 105, 95; Angew. Chem. Int. Ec. Engl. 1993, 32, 78;
19. b) Rubin, Y.; Khan, S.; Freedberg, D. I.; Yeretzian, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 344;
20. c) Diederich, F.; Jonas, U., Gramlich, V.; Herrmann, A.; Ringsdorf, H.; Thilgen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2445;
21. d) Linssen, T. G.; Dürr, K.; Hanack, M.; Hirsch, A. J.Chem.Soc.,Chem. Comm. 1995, 103;
22. e) Belik, P.; Gügel, A.; Kraus, A.; Walter M.; Müllen, K. J.Org.Chem. 1995, 60, 3307.
23. See e.g.: a) Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 134-142.;
24. b) Hawkins, J. M. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 150-156.
25. a) Hirsch, A.; Lamparth, I.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem. 1994, 106, 453; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437;
26. a) Hirsch, A.; Lamparth, I.; Karfunkel, H. R. Angew. Chem. 1994, 106, 453; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 437;
27. b) Hirsch, A.; Lamparth, I; Grösser, T.; Karfunkel, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9385;
28. c) Isaacs, L.; Haldimann, R. F.; Diederich, F. Angew. Chem. 1994, 106, 2434, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2339;
29. c) Isaacs, L.; Haldimann, R. F.; Diederich, F. Angew. Chem. 1994, 106, 2434, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2339;
30. d) Kräutler, B., Maynollo, J. Angew. Chem. 1995, 107, 69; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 87.
31. d) Kräutler, B., Maynollo, J. Angew. Chem. 1995, 107, 69; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 87.
32. See e.g.: a) Meidine, M. F.; Roers, R.; Langley, G. J.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Firth, S.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1342;
33. b) Rotello, V. M.; Howard, J. B.; Yadav, T.; Morgan Conn M.; Viani, E.; Giovane, L. M.; Lafleur, A. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1561-1562;
34. c) Meidine, M. F.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Kroto, H. W.; Ohashi, O.; Taylor, R.; Walton. D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1189;
35. d) Giovane, L. M.; Barco, J. W.; Yadav, T.; Lafleur, A. L.; Marr, J. A.; Howard, J. B.; Rotello, V. M. J. Phys. Chem. Soc. 1993, 97, 8560-8561,
36. e) Tsuda, M.; Ishida, T.; Nogami, T.; Kurono, S.; Ohashi M.; J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1296.
37. a) Kräutler, B.; Puchberger, M. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1626;
38. b) Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919;
39. c) An, Y.-Z.; Anderson, J. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 4799-4801.
40. Grell, K. G. Protozoologie, Springer: Berlin, 1994; p 218.
41. Isaacs, L.; Wehrsig, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 1231.
42. Bender, D.; Müllen, K. Chem. Ber. 1988, 121, 1187.