Organic synthesis supported by antibody catalysis

Synlett

Volumn , Issue 12, 1999, Pages 2007-2022

  Hasserodt, Jens ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Aldol reactions; Biocatalysis; Catalytic antibodies; Cationic olefin cyclizations; Kinetic racemate resolution; Pericyclic reactions

Indexed keywords

MONOCLONAL ANTIBODY;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ESTERIFICATION; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0032733360     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-2988     Document Type: Article

References (114)

1. Thomas, N. R. Nat. Prod. Rep. 1996, 13, 479-511.
2. Schultz, P. G.; Lerner, R. A. Science 1995, 269, 1835-1842.
3. Reymond, J.-L. Top. Curr. Chem. 1999, 200, 59-93.
4. Hilvert, D. Top. Stereochem. 1999, 22, 83-135.
5. Blackburn, G. M.; Datta, A.; Denham, H.; Wentworth, P., Jr. Adv. Phys. Org. Chem. 1998, 31, 249-392.
6. Pauling, L. Chem. Eng. News 1946, 24, 1375-1377.
7. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw-Hill: New York, 1969.
8. Raso, V.; Stollar, B. D. Biochemistry 1975, 14, 591-599.
9. Köhler, G.; Milstein, C. Nature 1975, 256, 495-497.
10. Tramontano, A.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1986, 234, 1566-1570.
11. Pollack, S. J.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1986, 234, 1570-1573.
12. Fersht, A. Enzyme Structure and Mechanism; 2nd ed.; Freeman: New York, 1985.
13. Rini, J, M.; Schulze-Gahmen, U.; Wilson, I. A. Science 1992, 255, 959-965.
14. Harlow, E.; Lane, D. Using Antibodies; A Laboratory Manual.; Cold Spring Harbor Lab, Plainview, N. Y.:, 1999.
15. Staahl, M.; Goldie, B.; Bourne, S, P.; Thomas, N. R. J. Am. Chem. Sac. 1995, 117, 5164-5165.
16. Yu, J.; Choi, S. Y.; Moon, K.-D.; Chung, H.-H.; Youn, H. J.; Jeong, S.; Park, H.; Schultz, P. G. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 2880-2884.
17. Tanaka, F.; Kinoshita, K.; Tanimura,R.; Fujii, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2332-2339.
18. Ikeda, S.; Weinhouse, M. I.; Janda, K. D.; Lerner, R. A.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7763-7764.
19. Committee on Methods of Producing Monoclonal Antibodies; Ward, P., A., Chair Monoclonal Antibody Production; Institute for Laboratory Animal Research, National Research Council: Washington, D.C., 1999.
20. Malakoff, D. Science 1999, 284, 230.
21. Janda, K. D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Science 1989, 244, 437-440.
22. Wong, C. H.; Whitesides, G. M. Enzymes in Synthetic Organic Chemistry; Pergamon: Oxford, 1994.
23. Benkovic, S. J.; Adams, J. A.; Borders, C. L., Jr.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1990, 250, 1135-1139.
24. Wirsching, P.; Ashley, J. A.; Benkovic, S. J.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1991, 252, 680-685.
25. Janda, K. D.; Ashley, J. A.; Jones, T. M.; McLeod, D. A.; Schloeder, D. M.; Weinhouse, M. I.; Lerner, R. A.; Gibbs, R. A.; Benkovic, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 291-297.
26. Martin, M. T.; Napper, A. D.; Schultz, P. G.; Rees, A. R. Biochemistry 1991, 30, 9757-9761.
27. Wada, Y.; Yamamoto, M.; Sudo, Y.; Ono, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 477-483.
28. Kirby, A. J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 707-724.
29. Hsieh, L. C.; Yonkovich, S.; Kochersperger, L.; Schultz, P. G. Science 1993, 260, 337-339.
30. Nakayama, G. R.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 780-781.
31. Gouverneur, V. E.; Houk, K. N.; dePascual-Teresa, B.; Beno, B.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1993, 262, 204-208.
32. Hilvert, D.; Hill, K. W.; Nared, K. D.; Auditor, M. T. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9261-9262.
33. Janda, K. D.; Shevlin, C. G.; Lerner, R. A. Science 1993, 259, 490-493.
34. Gruber, K.; Zhou, B.; Houk, K. N.; Lerner, R. A.; Shevlin, C. G.; Wilson, I. A. Biochemistry 1999, 38, 7062-7074.
35. Baldwin, J, E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734-736.
36. Janda, K. D.; Shevlin, C. G.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2659-2660.
37. Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X. Y.; Hwang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558-3575.
38. Shevlin, C. G.; Hilton, S.; Janda, K. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 297-302.
39. Hsieh, L. C.; Stephans, J. C.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2167-2168.
40. Hsich-Wilson, L. C.; Schultz, P. G.; Stevens, R. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996, 93, 5363-5367.
41. Kagan, H. B.; Rebiere, F. Synlett 1990, 643-650.
42. Fujii, I.; Fukuyama, S.; Iwabuchi, Y.; Tanimura, R. Nat. Biotechnol. 1998, 16, 463-467.
43. Braisted, A. C.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2211-2212.
44. Andrews, P. R.; Smith, G. D.; Young, I. G. Biochemistry 1973, 12, 3492-3498.
45. Ulrich, H. D.; Mundorff, E.; Santarsiero, B. D.; Driggers, E. M.; Stevens, R. C.; Schultz, P. G. Nature 1997, 389, 271-275.
46. Driggers, E. M.; Cho, H. S.; Liu, C. W.; Katzka, C. P.; Braisted, A. C.; Ulrich, H. D.; Wemmer, D. E.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1945-1958.
47. Stewart, J. D.; Benkovic, S. J. Nature 1995, 375, 388-391.
48. Li, T.; Janda, K. D.; Ashley, J. A.; Lerner, R. A, Science 1994, 264, 1289-1293.
49. Hasserodt, J.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11654-11655.
50. Li, T.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Nature 1996, 379, 326-327.
51. Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3653-3654.
52. Reymond, J. L.; Reber, J. L.; Lerner, R. A. Angew. Chem. 1994, 106, 485-486 (See also Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33(4), 475-477).
53. Reymond, J. L.; Reber, J. L.; Lerner, R. A. Angew. Chem. 1994, 106, 485-486 (See also Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33(4), 475-477).
54. Reymond, J. L.; Jahangiri, G. K.; Stoudt, C.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3909-3917.
55. Wirsching, P.; Ashley, J. A.; Lo, C.-H. L.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Science 1995, 270, 1775-1782.
56. Wagner, J.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. Science 1995, 270, 1797-1800.
57. Barbas, C. F., IIII; Heine, A.; Zhong, G.; Hoffmann, T.; Gramatikova, S.; Bjornestedt, R.; List, B.; Anderson, J.; Stura, E. A.; Wilson, I. A.; Lerner, R. A. Science 1997, 278, 2085-2092.
58. Hoffmann, T.; Zhong, G.; List, B.; Shabat, D.; Anderson, J.; Gramatikova, S.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768-2779.
59. List, B.; Shabat, D.; Zhong, G.; Turner, J. M.; Li, A.; Bui, T.; Anderson, J.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121(32), 7283-7291.
60. Shulman, H.; Keinan, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9(13), 1745-1750.
61. Yoon, S. S.; Oei, Y.; Sweet, E.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11686-11687.
62. Lewis, C.; Kramer, T.; Robinson, S.; Hilvert, D. Science 1991, 253, 1019-1022.
63. Lewis, C.; Pancth, P.; O'Leary, M. H.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1410-1413.
64. Thorn, S. N.; Daniels, R. G.; Auditor, M.-T. M.; Hilvert, D. Nature 1995, 373, 228-230.
65. Zhou, Z. S.; Jiang, N.; Hilvert, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3623-3624.
66. Hollfelder, F.; Kirby, A. J.; Tawfik, D, S. Nature 1996, 383, 60-63.
67. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115-136.
68. Hasserodt, J.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5993-5998.
69. Corey, E. J.; Virgil, S. C.; Cheng, H.; Baker, C. H.; Matsuda, S. P. T.; Singh, V.; Sarshar, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11819-11820.
70. Hasserodt, J.; Janda, K. D. Tetrahedron 1997, 53, 11237-11256.
71. Paschall, C.; Hasserodt, J.; Jones, T.; Lerner, R. A.; Janda, K. D.; Christianson, D. W. Angew. Chem. Intl. Ed. Engl. 1999, 38, 1743-1747.
72. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-168.
73. Hasserodt, J.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc., in press.
74. Zhong, G.; Hoffmann, T.; Lerner, R. A.; Danishefsky, S.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8131-8132.
75. Buchschacher, P.; Fürst, A. Organic Synthesis 1986, 63, 37.
76. Wentworth, P., Jr.; Liu, Y.; Wentworth, A. D.; Fan, P.; Folcy, M. J.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 5971-5975.
77. Sinha, S. C.; Barbas, C. F., III; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 14603-14608.
78. Zhong, G.; Shabat, D.; List, B.; Anderson, J.; Sinha, S. C.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2481-2484.
79. Schinzer, D.; Bauer, A.; Bohm, O. M.; Limberg, A.; Cordes, M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2483-2491.
80. List, B.; Shabat, D.; Barbas, C. F., III; Lerner, R. A. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 881-885.
81. Shabat, D.; List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1437-1440.
82. Mader, M. M.; Bartlett, P. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1281-1301.
83. Ashley, J. A.; Janda, K. D. J. Org. Chem. 1992, 57, 6691-6693.
84. Janda, K. D.; Weinhouse, M. I.; Schlocder, D. M.; Lerner, R. A.; Benkovic, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1274-1275.
85. Ersoy, O.; Fleck, R.; Sinskey, A.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13077-13078.
86. Reymond, J.-L.; Koch, T.; Schroeer, J.; Tierney, E. Proc, Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996, 93, 4251-4256.
87. Bensel, N.; Bahr, N.; Reymond, M. T.; Schenkels, C.; Reymond, J.-L. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 44-52.
88. Burton, D. R. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 405-411.
89. Skerra, A.; Plueckthun, A. Science 1988, 240, 1038-1041.
90. Better, M.; Chang, C. P.; Robinson, R. R.; Horwitz, A. H. Science 1988, 240, 1041-1043.
91. McCafferty, J.; Griffiths, A. D.; Winter, G.; Chiswell, D. J. Nature 1990, 348, 552-554.
92. Kang, A. S.; Barbas, C. F.; Janda, K. D.; Benkovic, S. J.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1991, 88, 4363-4366.
93. Gram, H.; Marconi, L. A.; Barbas, C. F., III; Collet, T. A.; Lerner, R. A.; Kang, A. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992, 89, 3576-3580.
94. Baca, M.; Scanlan, T. S.; Stephenson, R. C.; Wells, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997, 94, 10063-10068.
95. Stemmer, W. P. Nature 1994, 370, 389-391.
96. Zhao, H.; Giver, L.; Shao, Z.; Affholter, J. A.; Arnold, F. H. Nature Biotechnology 1998, 16, 258-261.
97. Tawfik, D. S.; Green, B. S.; Chap, R.; Sela, M.; Eshhar, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993, 90, 373-377.
98. Reetz, M. T.; Zonta, A. S., Klaus; Liebeton, K.; Jaeger, K.-E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2830-2832.
99. Klein, G.; Reymond, J.-L. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 400-407.
100. Guo, J.; Wu, J.; Siuzdak, G.; Finn, M. G. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1755-1758.
101. Fenniri, H.; Janda, K. D.; Lerner, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 2278-2282.
102. Duenas, M.; Borrebaeck, C. A. K. Bio/Technology 1994, 12, 999-1002.
103. Gao, C.; Lin, C.-H.; Lo, C.-H. L.; Mao, S.; Wirsching, P.; Lerner, R. A.; Janda, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997, 94, 11777-11782.
104. Eigen, M.; Rigler, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 5740-5747.
105. Tang, Y.; Hicks, J. B.; Hilvert, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1991, 88, 8784-8786.
106. Smiley, J. A.; Benkovic, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 97, 8319-8323.
107. Tramontano, A.; Ammann, A. A.; Lerner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2282-2286.
108. Stewart, J. D.; Krebs, J. F.; Siuzdak, G.; Berdis, A. J.; Smithrud, D. B.; Benkovic, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 7404-7409.
109. Zhong, G.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F., III. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, in press.
110. Johnsson, K.; Allemann, R. K.; Widmer, H.; Benner, S. A. Nature 1993, 365, 530-532.
111. Severin, K.; Lee, D. H.; Kennan, A. J.; Ghadiri, M. R. Nature 1997, 389, 706-709.
112. Westheimer, F. H. Tetrahedron 1995, 51, 3-20.
113. Eschenmoser, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33 (23/ 24), 2363.
114. Eigen, M.; Winkler, R. Steps towards life : a perspective on evolution; Oxford University Press: Oxford; New York, 1992.