Mannich reaction as a key strategy for the synthesis of benzoazacrown ethers and benzocryptands

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 20, 1996, Pages 6888-6892

  Pastushok, Victor N ^a   Bradshaw, Jerald S ^a   Bordunov, Andrei V ^b   Izatt, Reed M ^a  

^a BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY   (United States)

^b IBC Advanced Technologies Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001373875     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9607931     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Katayama, Y.; Fukuda, R.; Takagi, M. Anal. Chim. Acta 1986, 785, 295.
2. (b) Katayama, Y.; Fukuda, R.; Iwasaki T.; Nita, K.; Takagi, M. Anal. Chim. Acta 1988, 204, 113.
3. (c) Chapoteau, E.; Czech, B. P.; Gebauer, C. R.; Kumar, A.; Leong, K.; Mytych, D. T.; Zazulak, W.; Desai, D. H.; Luboch, E.; Krzykawski, J.; Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2575.
4. (d) Nishida, H.; Katayama, Y.; Katsuki, H.; Nakamura, H.; Takagi, M.; Ueno K. Chem Lett. 1982, 1853.
5. (e) Kitazawa, S.; Kimura, K.; Shono, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 3253.
6. McDaniel, C. W.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Heterocycles 1990, 30, 665.
7. (a) Blasius, E. K. P.; Janzen, M.; Keller, H.; Lander, T.; Nguyen-Tien; Scholten, G. Talanta 1980, 27, 107.
8. (b) Bogatsky, A. V.; Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N. Dokl. Acad. Nauk SSSR 1979, 5, 1153; Chem. Abstr. 1980, 92, 6206t.
9. (b) Bogatsky, A. V.; Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N. Dokl. Acad. Nauk SSSR 1979, 5, 1153; Chem. Abstr. 1980, 92, 6206t.
10. (c) Bogatsky, A. V.; Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N.; Parfenova, M. N. Dokl. Acad. Nauk SSSR 1985, 3, 628; Chem. Abstr. 1986, 104, 68501k.
11. (c) Bogatsky, A. V.; Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N.; Parfenova, M. N. Dokl. Acad. Nauk SSSR 1985, 3, 628; Chem. Abstr. 1986, 104, 68501k.
12. (a) Pettit, W. A.; Iwai, Y.; Barfknecht, C. F.; Swenson, D. C. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 877.
13. (b) Maclis, R. M.; Kinsey, B. M.; Rassis, A. I.; Farrara, J. H. M.; Atcher, R. W.; Hines, J. J.; Coleman, C. N.; Adelstein, S. J.; Barakoff, S. J. Science 1988, 240, 1024.
14. (c) Gansow, O. A.; Kausar, A. R. Inorg. Chim. Acta 1984, 91, 213.
15. Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt. R. M. Aza-crown Macrocycles. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 51; Taylor, E. C., Ed.; Wiley: New York, 1993.
16. (a) Ngwenya, M. P.; Martell, A. E.; Reibenspies, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1207.
17. (b) Jazwinski, J.; Lehn, J.-M.; Lilienbaum, D.; Ziessel, R.; Guilhem J.; Pascard, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1691.
18. (c) Menif, R.; Reibenspies, J.; Martell, A. E. Inorg. Chem. 1991, 30, 3446.
19. (d) Adam, K. R.; Lindoy, L. F.; Lip, H. C.; Rea, J. H.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 74.
20. (e) Baldwin, D.; Duckworth, P. A.; Erickson, G. R.; Lindoy, L. F.; McPartlin M.; Mockler, G. M.; Moody, W. E.; Tasker, P. A. Aust. J. Chem. 1987, 40, 1861.
21. (f) Armstrong, L. G.; Lindoy, L. F.; McPartlin, M.; Mockfer, G. M. Inorg. Chem. 1977, 16, 1665.
22. Bordunov, A. V.; Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N.; Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K.; Kou, X. J. Org. Chem. 1995, 60, 4912.
23. (a) Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N.; Bordunov, A. V. Synthesis 1991, 241.
24. (b) Bordunov, A. V.; Hellier, P. C.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K.; Kou, X.; Zhang, X. X.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6097.
25. (c) Habata, Y.; Akabori, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. In press.
26. (a) Bogatsky, A. V.; Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N.; Kostyanovsky, R. G. Synthesis 1983, 922.
27. (b) Lukyanenko, N. G.; Kostyanovsky, R. G.; Pastushok, V. N.; Bogatsky, A. V. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1986, 413; Chem. Abstr. 1987, 106, 50175p.
28. (b) Lukyanenko, N. G.; Kostyanovsky, R. G.; Pastushok, V. N.; Bogatsky, A. V. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1986, 413; Chem. Abstr. 1987, 106, 50175p.
29. (c) Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N. Zh. Org Khim. 1989, 25, 2435; Chem. Abstr. 1990, 113, 23882e.
30. (c) Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N. Zh. Org Khim. 1989, 25, 2435; Chem. Abstr. 1990, 113, 23882e.
31. (d) Bordunov, A. V.; Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K.; Kou, X.; Izatt, R. M. Inorg. Chem. Submitted.
32. Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N., Bordunov, A. V.; Vetrogon, V. I.; Vetrogon, N. I.; Bradshaw, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1489.
33. Bordunov, A. V.; Dalley, N. K.; Kou, X.; Bradshaw, J. S.; Pastushok, V. N. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 933.
34. (a) Cram, D. J.; Lein, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3657.
35. (b) Dijkstra, P. J.; Skowronska-Ptasinska, M.; Reinhoudt, D. N.; den Hertog, H. J., Jr.; Van Earden, J.; Harkema, S.; de Zeeuw, D. J. Org. Chem. 1987, 52, 4913.
36. (c) Helgeson, R. C.; Czech, B. P.; Chapoteau, E.; Gebauer, C. R.; Kumar, A.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6339.
37. (d) Atkinson, I. M.; Lindoy, L. F.; Mattews, O. A.; Meehan, G. V.; Sobolev, A. N.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1994, 47, 1155.
38. Cram, D. J.; Ho, S. P.; Knobler, C. R.; Maverick, E.; Trueblood, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2989.