Newer optical-based molecular devices from older coordination chemistry

Dalton Transactions

Volumn 10, Issue , 2003, Pages 1902-1913

  de Silva, A Prasanna ^a   McCaughan, Bridgeen ^a   McKinney, Bernadine O F ^a   Querol, Manel ^a  

^a QUEEN'S UNIVERSITY BELFAST   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LOGIC GATES; PROGRAM PROCESSORS; SENSORS;

ASSAY REAGENTS; COORDINATION CHEMISTRY; MOLECULAR DEVICES;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 9644263229     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b212447p     Document Type: Review

References (154)

1. J. A. McCleverty, Comprehensive Coordination Chemistry II, Springer/Elsevier, Berlin/Amsterdam, 2002.
2. (a) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, VCH, Weinheim, 1995;
3. (b) V. Balzani F. Scandola, Supramolecular Photochemistry, Ellis-Horwood, Chichester, 1991.
4. (a) E. B. Sandell, Colorimetric Metal Analysis, Interscience, New York, 3rd edn., 1965;
5. (b) Indicators, ed. E. Bishop, Pergamon Press, London, 1972.
6. (a) R. Y. Tsien, Am. J. Physiol., 1992, 263, C723;
7. (b) Molecular Switches, ed. B. L. Feringa, Wiley-VCH, New York, 2000;
8. (c) A. P. de Silva, N. D. McClenaghan, C. P. McCoy, in Handbook of Electron Transfer in Chemistry Vol. 5, eds. V. Balzani, A. P. de Silva and E. J. Gould, Wiley-VCH, Weinheim, 2000, p. 156.
9. (a) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher and T. E. Rice, Chem. Rev., 1997, 97, 1515;
10. (b) Chemosensors of Ion and Molecule Recognition, eds. A. W. Czarnik and J.-P. Desvergne, Kluwer, Dordrecht, 1997.
11. (a) M. Gouterman, J. Chem. Educ., 1997, 74, 697;
12. (b) X. Lu, M. A. Winnik in Organic, Physical and Materials Photochemistry, eds. V. Ramamurthy and K. S. Schanze, Dekker, New York, 2000, p. 311.
13. I. Hemmila, Applications of Fluorescence in Immunoassays, Wiley, New York, 1991.
14. G. McDermott, S. M. Prince, A. A. Freer, A. M. Hawthornethwaite-Lawless, M. Z. Papiz, R. J. Cogdell and N. W. Isaacs, Nature (London), 1995, 374, 517.
15. R. W. Wagner and J. S. Lindsey, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9759.
16. A. T. Hutton and D. Blackburn, J. Chem. Educ., 1986, 63, 888.
17. M. Irie, Chem. Rev., 2000, 100, 1685.
18. Y. Hamada, IEEE Trans. Electron Devices, 1997, 44, 1208.
19. V. Goulle, A. Harriman and J.-M. Lehn, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1034.
20. T. Gunnlaugsson, M. MacDonail and D. Parker, Chem Commun., 2000, 93.
21. A. P. de Silva, I. M. Dixon, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlauasson, P. R. S. Maxwell and T. E. Rice, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1393.
22. A. P. de Silva and N. D. McClenaghan, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3965.
23. F. Remacle, S. Speiser and R. D. Levine, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 5589.
24. The New Shorter English Dictionary, ed. L. Brown, Clarendon, Oxford, 1993.
25. A. Ringbom, Complexation in Analytical Chemistry, Interscience, New York, 1963.
26. (a) R. A. Bissell, A. J. Bryan, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne and C. P. McCoy, J. Chem. Soc.. Chem. Commun., 1994, 405;
27. (b) M. S. Fernandez and P. Fromherz, J. Phys. Chem., 1977, 81, 1755.
28. A. J. Bryan, A. P. de Silva, S. A. de Silva, R. A. D. D. Rupasinghe and K. R. A. S. Sandanayake, Biosensors, 1989, 4, 169.
29. S. Brasselet and W. E. Moerner, Single Mol., 2000, 1, 17.
30. A. J. Bard, Chem. Eng. News, 1999, Sept. 6, p. 5.
31. R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire, C. P. McCoy and K. R. A. S. Sandanayake, Top. Curr. Chem., 1993, 168, 223.
32. V. Balzani, P. Ceroni in Chemistry at the Beginning of the Third Millenium, eds. L. Fabbrizzi and A. Poggi, Springer, Berlin, 2000, p. 1.
33. R. A. Bissell, A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, P. L. M. Lynch, G. E. M. Maguire and K. R. A. S. Sandanayake, Chem. Soc. Rev., 1992, 21, 187.
34. B. Valeur, Molecular Fluorescence, Wiley-VCH, Wenheim, 2002.
35. E. Rancke-Madsen, in Indicators, ed. E. Bishop, Pergamon Press, London, 1972, p. 1.
36. (a) M. M. Martin, P. Plaza, Y. H. Meyer, K Badaoui, J. Bourson, J. P. Lefebvre and B. Valeur, J. Phys. Chem., 1996, 100, 6879;
37. (b) J.-F. Létard, R. Lapouyade and W. Rettig, Pure Appl. Chem., 1993, 65, 1705.
38. C. T. Chen and W. P. Huang, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 6246.
39. W. Rettig, Top. Curr. Chem., 1994, 169, 253.
40. S. Fery-Forgues, M. T. Le Bris, J. C. Mialocq, J. Pouget, W. Rettig and B. Valeur, J. Phys. Chem., 1992, 96, 701.
41. A. Weller, Pure Appl. Chem., 1968, 16, 115.
42. (a) Y. C. Wang and H. Morawetz, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 3611;
43. (b) B. K. Selinger, Aust, J. Chem., 1977, 30, 2087;
44. H. Shizuka, M. Nakamura and T. Morita, J. Phys. Chem., 1979, 83, 2019.
45. A. P. de Silva, R. A. D. D. Rupasinghe and S. L. A. Pieris, Proceedings of the Sri Lanka Association for the Advancement of Science, 1982, vol. 38, p. 68.
46. A. P. de Silva and R. A. D. D. Rupasinghe, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1669.
47. (a) R. Y. Tsien, Chem. Eng. News, 1994, July 18, p. 34;
48. (b) A. W. Czarnik, Acc. Chem. Res., 1994, 27, 302;
49. (c) L. Fabbrizzi and A. Poggi, Chem. Soc. Rev., 1995, 24, 197;
50. (d) K. Rurack and U. Resch-Genger, Chem. Soc. Rev., 2002, 31, 116;
51. (e) K. Rurack, Spectrochim. Acta, Part A, 2001, 57, 2161.
52. A. P. de Silva and N. D. McClenaghan, Nachr. Chem., 2001, 49, 602.
53. A. P. de Silva and S. A. de Silva, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1986, 1709.
54. S. Kaur and S. Kumar, Chem. Commun., 2002, 2840.
55. S. Bhattacharya and M. Thomas, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 10313.
56. L. Prodi, M. Montalti, N. Zaccheroni, F. Dallavalle, G. Folesani, M. Lanfranchi, R. Corradini, S. Pagliari and R. Marchelli, Helv. Chim. Acta, 2001, 84, 690.
57. (a) B. Ramachandram and A. Samanta, Chem. Commun., 1997, 1037;
58. (b) B. Ramachandram and A. Samanta, Chem. Phys. Lett., 1998, 290, 9;
59. (c) B. Ramachandram and A. Samanta, J. Phys. Chem. A., 1998, 102, 10579;
60. (d) S. Banthia and A. Samanta, J. Phys. Chem. B., 2002, 106, 5572.
61. (a) P. Ghosh, P. K. Bharadwaj, S. Mandal and S. Ghosh, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1553;
62. (b) P. Ghosh, P. K. Bharadwaj, J. Roy and S. Ghosh, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 11903.
63. K. A. Mitchell, R. G. Brown, D. Yuan, S.-C. Chang, R. E. Utecht and D. E. Lewis, J. Photochem. Photobiol., A, 1998, 115, 157.
64. P. Ghosh, A. Shukla and A. Das, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7419.
65. (a) X. Qian and Y. Xiao, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2991;
66. (b) R. Badugu, Chem. Lett., 2002, 106, 5572;
67. (c) I. Grabchev, X. H. Qian, Y. Xiao and R. Zhang, New J. Chem., 2002, 26, 921;
68. (d) I. Grabchev, X. H. Qian, V. Bojinov, Y. Xiao and W. Zhang, Polymer, 2002, 43, 5731.
69. A. Minta, J. P. Y. Kao and R. Y. Tsien, J. Biol. Chem., 1989, 264, 8171.
70. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, A. T. M. Kane and G. E. M. Maguire, Chem. Lett., 1995, 125.
71. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne and T. Gunnlaugsson, Chem. Commun., 1996, 1967.
72. A. Minta and R. Y. Tsien, J. Biol. Chem., 1989, 264, 19449.
73. M. J. P. Leiner, H. He and A. Boila-Gockel, US Pat., 5,952,491, 2000.
74. See OPTI-CCA® and OPTI-R® under http://www.roche.com/ diagnostics/products/prodlist.html.
75. T. Gunnlaugsson, M. Nieuwenhuyzen, L. Richard and V. Thoss, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 141.
76. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, C. McVeigh, G. E. M. Maguire, P. R. S. Maxwell and E. O'Hanlon, Chem. Commun., 1996, 2191.
77. S. Sasaki, A. Hashizume, D. Citterio, E. Fujii and K. Suzuki, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7243.
78. P. Herman, Z. Murtaza and J. R. Lakowicz, Anal. Biochem., 1999, 272, 87.
79. E. M. Hampe and D. M. Rudkevich, Chem. Commun., 2002, 1450.
80. (a) T. D. James and S. Shinkai, Top. Curr. Chem., 2002, 218, 159;
81. (b) S. Arimori, M. L. Bell, C. S. Oh, K. A. Frimat and T. D. James, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 803.
82. P. Anzenbacher, J. L. Sessler and K. Jursikova, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 9350.
83. H. Miyaji, P. Anzenbacher, J. L. Sessler, E. R. Bleasedale and P. A. Gale, Chem. Commun., 1999, 1723.
84. H. Miyaji and J. L. Sessler, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2120.
85. J. K. Weltman, R. P. Szaro, A. R. Frackelston, R. M. Dowben, J. R. Bunting and R. E. Cathou, J. Biol. Chem., 1973, 218, 3173.
86. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne and T. Gunnlaugsson, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5077.
87. K. V. D. Babu and K. N. Rajasekharan, Synth. Commun., 2002, 32, 1535.
88. H. Kojima and T. Nasano, Adv. Mater., 2000, 12, 763.
89. M. J. Plater, I. Greig, M. H. Helfrich and S. H. Ralston, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2553.
90. K. J. Franz, N. Sineh and S. J. Lippard, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 2120.
91. M. Onoda, S. Uchiyama, T. Santa and K. Imai, Anal. Chem., 2002, 74, 4089.
92. J. Ishikawa, H. Sakamoto, S. Nakao and H. Wada, J. Org. Chem., 1999, 64, 1913.
93. K. Rurack, M. Kollmansberger, U. Resch-Genger and J. Daub, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 968.
94. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, M. McLoone, unpublished results.
95. C. A. Chen, R. H. Yeh and D. S. Lawrence, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 3840.
96. J. B. Birks, Photophysics of Aromatic Molecules, Wiley, London, 1970.
97. (a) R. Bergonzi, L. Fabbrizzi, M. Licchelli and C. Mangano, Coord. Chem. Rev., 1998, 170, 31;
98. (b) F. Bolletta, I. Costa, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, M. Montalti, P. Pallavicini, L. Prodi and N. Zaccheroni, J. Chem. Soc., Dalton Trans., I999, 1381;
99. (c) L. Fabbrizzi, M. Licchelli, N. Marcotte, F. Stomeo and A. Taglietti, Supramol. Chem., 2002, 14, 127.
100. T. Gunnlaugsson, A. J. Harte, J. P. Leonard and M. Nieuwenhuyzen, Chem. Commun., 2002, 2134.
101. (a) J. H. Fendler, Membrane Mimetic Chemistry, Wiley, New York, 1982;
102. (b) K. Kalyanasundaram, Photochemistry in Microheterogeneous Systems, Academic, New York, 1987.
103. S. L. Wiskur, H. Ait-Haddou, J. J. Lavigne and E. V. Anslyn, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 963.
104. P. Grandini, F. Mancin, P. Tecilla, P. Scrimin and U. Tonellato, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 3061.
105. L. Fabbrizzi, N. Marcotte, F. Stomeo and A. Taglietti, Angew. Chem.. Int. Ed., 2002, 41, 3811.
106. R. S. Yalow, J. Chem. Educ., 1999, 76, 767.
107. D. Y. Sasaki, D. R. Shnak, D. W. Pack and F. H. Arnold, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 905.
108. R. Prohens, G. Martorell, P. Ballester and A. Costa, Chem. Commun., 2001, 1456.
109. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne and C. P. McCoy, Nature (London), 1993, 364, 42.
110. (a) F. Pina, A. Roque, M. J. Melo, M. Maestri, L. Belladelli and V. Balzani, Chem. Eur. J., 1998, 4, 1184;
111. (b) F. Pina, M. J. Melo, M. Maestri, P. Passaniti and V. Balzani, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4496.
112. V. Derycke, R. Martel, J. Appenzeller and P. H. Avouris, Nano Lett., 2001, 1, 453.
113. (a) Y. Luo, C. P. Collier, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, E. Delonno, G. Ho, J. Perkins, H. R. Tseng, T. Yamamoto, J. F. Stoddart and J. R. Heath, Chem. Phys. Chem., 2002, 3, 519;
114. (b) A. R. Pease, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Y. Luo, C. P. Collier and J. R. Heath, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 433.
115. J. Chen, W. Wang, J. Klemic, M. A. Reed, B. W. Axelrod, D. M. Kaschak, A. M. Rawlett, D. W. Price, S. M. Dirk, J. M. Tour, D. S. Grubisha and D. W.Bennett, Ann. N. Y. Acad. Sci., 2002, 960, 69.
116. (a) C. P. Collier, E. W. Wong, M. Belohradsky, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, P. J. Kuekes, R. S. Williams and J. R. Heath, Science, 1999, 285, 391;
117. (b) C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Luo, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, P. J. Kuekes, R. S. Williams and J. R. Heath, Science, 2000, 289, 1172.
118. A. S. Lukas, P. J. Bushard and M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2440.
119. (a) F. M. Raymo, Adv. Mater., 2002, 14, 401;
120. (b) F. M. Raymo and S. Giordani, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 2004.
121. (a) F. Remacle, R. Weinkauf, D. Steinitz, K. L. Kompa and R. D. Levine, Chem. Phys., 2002, 281, 363;
122. (b) D. Steinitz, F. Remacle and R. D. Levine, Chem. Phys. Chem., 2002, 3, 43.
123. A. Carbone and N. C. Seeman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 12577.
124. M. N. Stojanovic, T. E. Mitchell and D. Stefanovic, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 3555.
125. L. M. Adleman, Science, 1994, 266, 1021.
126. A. P. Malvino, J. A. Brown, Digital Computer Electronics, Glencoe, Lake Forest, 3rd edn., 1993.
127. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne and C. P. McCoy, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 7891.
128. C. R. Cooper and T. D. James, Chem Commun., 1997, 1419.
129. H. Xu, X. H. Xu, R. Dabestani, G. M. Brown, L. Fan, S. Patton and H. F. Ji, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 636.
130. A. P. de Silva and T. E. Rice, Chem. Commun., 1999, 163.
131. Y. Q. Gao and R. A. Marcus, J. Phys. Chem. A, 2002, 106, 1956.
132. (a) T. Gunnlaugsson, A. P. Davis, J. E. O'Brien and M. Glynn, Org. Lett., 2002, 4, 2449;
133. (b) T. Gunnlaugsson, A. P. Davis and M. Glynn, Chem. Commun., 2001, 2556.
134. A. P. de Silva and K. R. A. S. Sandanayake, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1990, 29, 1173.
135. A. W. Czarnik, ACS Symp. Ser., 1994, 561, 314.
136. T. D. James, K. R. A. S. Sandanayake and S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2207.
137. Y. Kubo, M. Tsukahara, S. Ishihara and S. Tokita, Chem. Commun., 2000, 653.
138. S. Nishizawa, H. Kaneda, T. Uchida and N. Teramae, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2, 1998, 2325.
139. B. Turfan and E. U. Akkaya, Org. Lett., 2002, 4, 2857.
140. J.-E. Sohna-Sohna, P. Jaumier and F. Fages, J. Chem. Res. (S), 1999, 134.
141. A. Credi, V. Balzani, S. J. Langford and J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2679.
142. D. Ataman and E. U. Akkaya, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3981.
143. H. Miyaji, S. R. Collinson, I. Prokes and J. H. R. Tucker, Chem. Commun., 2003, 64.
144. S. A. de Silva, B. Amorelli, D. C. Isidor, K. C. Loo, K. E. Crooker and Y. E. Pena, Chem. Commun., 2002, 1360.
145. S. A. de Silva, A. Zavaleta, D. E. Baron, O. Allam, E. V. Isidor, N. Kashimura and J. M. Percarpio, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2237.
146. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne and C. P. McCoy, Chem. Commun., 1996, 2399.
147. L. Fabbrizzi, M. Licchelli, A. Poggi and A. Taglietti, Eur. J. Inorg. Chem., 1999, 35.
148. A. P. de Silva and N. D. McClenaghan, Chem. Eur. J., 2002, 8, 4935.
149. (a) G. S. Cox, N. J. Turro, N. C. Yang and M. J. Chen, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 422;
150. (b) H. Bouas-Laurent, A. Castellan, M. Daney, J.-P. Desvergne, G. Guinand, P. Marsau and M. N. Riffaud, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 315;
151. (c) G. Deng, T. Sakaki and S. Shinkai, J. Polym. Sci., part A: Polym. Chem., 1993, 31, 1915;
152. (d) R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, F. Kotzyba-Hibert, J.-M. Lehn and L. Prodi, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 5741;
153. (e) S. Nishizawa, N. Watanabe, T. Uchida and N. Teramae, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, 1999, 141;
154. (f) H. T. Baytekin and E. U. Akkaya, Org. Lett., 2000, 2, 1725.