Multistate/multifunctional molecular-level systems: Light and pH switching between the various forms of a synthetic flavylium salt

Chemistry - A European Journal

Volumn 4, Issue 7, 1998, Pages 1184-1191

  Pina, Fernando ^a   Roque, Ana ^a   Melo, Maria João ^a   Maestri, Mauro ^b   Belladelli, Livia ^b   Balzani, Vincenzo ^b  

^a UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Flavylium salts; Information storage; Logic gates; Molecular devices; Photochromism

Indexed keywords

IONS; LOGIC GATES; MOLECULES; PH; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PHOTOCHROMISM; POSITIVE IONS; SOLUTIONS; SWITCHING SYSTEMS;

FLAVYLIUM SALT; MOLECULAR DEVICES; MOLECULAR LEVEL SYSTEMS;

MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 0032126929     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19980710)4:7<1184::AID-CHEM1184>3.0.CO;2-6     Document Type: Article

References (52)

1. a) Molecular Electronic Devices (Eds.: F. L. Carter, R. E. Siatkowsky, H. Woltjien), Elsevier, Amsterdam, 1988;
2. b) K. E. Drexler, Nanosystems: Molecular Machinery, Manufacturing, and Computation, Wiley, New York, 1992;
3. T. Thompson, Byte, 1996, 45.
4. a) P. Ball, L. Garwin, Nature 1992, 355, 761;
5. b) D. Bradley, Science 1993, 259, 890.
6. V. Balzani, F. Scandola, Supramolecular Photochemistry, Ellis Horwood, Chichester, 1991.
7. L. B. Feringa, W. F. Jager, B. de Lange, Tetrahedron 1993, 49, 8267.
8. [51 a) A. P. de Silva, C. P. McCoy, Chem. Ind. 1994, 992;
9. b) A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
10. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weiheim, 1995.
11. V. Balzani, F. Scandola, Photochemical and Photophysical Devices, in Comprehensive Supramolecular Chemistry (Ed.: D. N. Reinhoudt), Pergamon, Oxford (UK), 1996, Vol. 10, p. 687.
12. V. Balzani, A. Credi, F. Scandola, Chim. Ind. (Milan) 1997, 79, 751.
13. a) A. Credi, V. Balzani, S. J. Langford, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679;
14. b) M. Asakawa, P. R. Ashton, V. Balzani, A. Credi, G. Mattersteig, O. A. Matthews, M. Montalti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1992.
15. Photochromism - Molecules and Systems (Eds.: H. Dürr, H. Bouas-Laurent), Elsevier, Amsterdam, 1990.
16. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, C. P. McCoy, Nature 1993, 364, 42.
17. L. F. Lindoy, Nature, 1993, 364, 17.
18. For seminal examples concerning photochromic systems, see; a) J. Daub, J. Salbeck, T. Knöchel, C. Fischer, H. Kunkely, K. M. Rapp, Angew. Chem. 1989, 101, 1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1494; b) T. Iyoda, T. Saika, K. Honda, T. Shimidzu, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5429; c) Z. F. Liu, K. Hashimoto, A. Fujishima; Nature (London) 1990, 347, 658; d) Y. Yokoyama, T. Ymamane, Y. Kurita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1722; e) K. Uchida, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6442; f) M. Irie, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 227, 263; g) M. Irie, O. Miyatake, K. Uchida, T. Eriguchi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9894; h) M. J. Preigh, F.-T, Lin, K. Z. Ismail, S. G. Weber, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2091; k) S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Posinet, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 285; j) G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1996, 2, 1399; F. Pina, M. J. Melo, M. Maestri, R. Ballardini, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679; j) M. Inouye, K. Akamatsu, H. Nakazumi, ibid. 1997, 119, 9160.
19. For seminal examples concerning photochromic systems, see; a) J. Daub, J. Salbeck, T. Knöchel, C. Fischer, H. Kunkely, K. M. Rapp, Angew. Chem. 1989, 101, 1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1494; b) T. Iyoda, T. Saika, K. Honda, T. Shimidzu, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5429; c) Z. F. Liu, K. Hashimoto, A. Fujishima; Nature (London) 1990, 347, 658; d) Y. Yokoyama, T. Ymamane, Y. Kurita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1722; e) K. Uchida, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6442; f) M. Irie, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 227, 263; g) M. Irie, O. Miyatake, K. Uchida, T. Eriguchi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9894; h) M. J. Preigh, F.-T, Lin, K. Z. Ismail, S. G. Weber, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2091; k) S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Posinet, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 285; j) G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1996, 2, 1399; F. Pina, M. J. Melo, M. Maestri, R. Ballardini, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679; j) M. Inouye, K. Akamatsu, H. Nakazumi, ibid. 1997, 119, 9160.
20. For seminal examples concerning photochromic systems, see; a) J. Daub, J. Salbeck, T. Knöchel, C. Fischer, H. Kunkely, K. M. Rapp, Angew. Chem. 1989, 101, 1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1494; b) T. Iyoda, T. Saika, K. Honda, T. Shimidzu, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5429; c) Z. F. Liu, K. Hashimoto, A. Fujishima; Nature (London) 1990, 347, 658; d) Y. Yokoyama, T. Ymamane, Y. Kurita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1722; e) K. Uchida, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6442; f) M. Irie, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 227, 263; g) M. Irie, O. Miyatake, K. Uchida, T. Eriguchi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9894; h) M. J. Preigh, F.-T, Lin, K. Z. Ismail, S. G. Weber, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2091; k) S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Posinet, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 285; j) G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1996, 2, 1399; F. Pina, M. J. Melo, M. Maestri, R. Ballardini, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679; j) M. Inouye, K. Akamatsu, H. Nakazumi, ibid. 1997, 119, 9160.
21. For seminal examples concerning photochromic systems, see; a) J. Daub, J. Salbeck, T. Knöchel, C. Fischer, H. Kunkely, K. M. Rapp, Angew. Chem. 1989, 101, 1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1494; b) T. Iyoda, T. Saika, K. Honda, T. Shimidzu, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5429; c) Z. F. Liu, K. Hashimoto, A. Fujishima; Nature (London) 1990, 347, 658; d) Y. Yokoyama, T. Ymamane, Y. Kurita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1722; e) K. Uchida, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6442; f) M. Irie, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 227, 263; g) M. Irie, O. Miyatake, K. Uchida, T. Eriguchi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9894; h) M. J. Preigh, F.-T, Lin, K. Z. Ismail, S. G. Weber, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2091; k) S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Posinet, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 285; j) G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1996, 2, 1399; F. Pina, M. J. Melo, M. Maestri, R. Ballardini, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679; j) M. Inouye, K. Akamatsu, H. Nakazumi, ibid. 1997, 119, 9160.
22. For seminal examples concerning photochromic systems, see; a) J. Daub, J. Salbeck, T. Knöchel, C. Fischer, H. Kunkely, K. M. Rapp, Angew. Chem. 1989, 101, 1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1494; b) T. Iyoda, T. Saika, K. Honda, T. Shimidzu, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5429; c) Z. F. Liu, K. Hashimoto, A. Fujishima; Nature (London) 1990, 347, 658; d) Y. Yokoyama, T. Ymamane, Y. Kurita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1722; e) K. Uchida, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6442; f) M. Irie, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 227, 263; g) M. Irie, O. Miyatake, K. Uchida, T. Eriguchi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9894; h) M. J. Preigh, F.-T, Lin, K. Z. Ismail, S. G. Weber, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2091; k) S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Posinet, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 285; j) G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1996, 2, 1399; F. Pina, M. J. Melo, M. Maestri, R. Ballardini, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679; j) M. Inouye, K. Akamatsu, H. Nakazumi, ibid. 1997, 119, 9160.
23. For seminal examples concerning photochromic systems, see; a) J. Daub, J. Salbeck, T. Knöchel, C. Fischer, H. Kunkely, K. M. Rapp, Angew. Chem. 1989, 101, 1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1494; b) T. Iyoda, T. Saika, K. Honda, T. Shimidzu, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5429; c) Z. F. Liu, K. Hashimoto, A. Fujishima; Nature (London) 1990, 347, 658; d) Y. Yokoyama, T. Ymamane, Y. Kurita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1722; e) K. Uchida, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6442; f) M. Irie, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 227, 263; g) M. Irie, O. Miyatake, K. Uchida, T. Eriguchi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9894; h) M. J. Preigh, F.-T, Lin, K. Z. Ismail, S. G. Weber, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2091; k) S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Posinet, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 285; j) G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1996, 2, 1399; F. Pina, M. J. Melo, M. Maestri, R. Ballardini, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679; j) M. Inouye, K. Akamatsu, H. Nakazumi, ibid. 1997, 119, 9160.
24. For seminal examples concerning photochromic systems, see; a) J. Daub, J. Salbeck, T. Knöchel, C. Fischer, H. Kunkely, K. M. Rapp, Angew. Chem. 1989, 101, 1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1494; b) T. Iyoda, T. Saika, K. Honda, T. Shimidzu, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5429; c) Z. F. Liu, K. Hashimoto, A. Fujishima; Nature (London) 1990, 347, 658; d) Y. Yokoyama, T. Ymamane, Y. Kurita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1722; e) K. Uchida, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6442; f) M. Irie, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 227, 263; g) M. Irie, O. Miyatake, K. Uchida, T. Eriguchi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9894; h) M. J. Preigh, F.-T, Lin, K. Z. Ismail, S. G. Weber, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2091; k) S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Posinet, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 285; j) G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1996, 2, 1399; F. Pina, M. J. Melo, M. Maestri, R. Ballardini, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679; j) M. Inouye, K. Akamatsu, H. Nakazumi, ibid. 1997, 119, 9160.
25. For seminal examples concerning photochromic systems, see; a) J. Daub, J. Salbeck, T. Knöchel, C. Fischer, H. Kunkely, K. M. Rapp, Angew. Chem. 1989, 101, 1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1494; b) T. Iyoda, T. Saika, K. Honda, T. Shimidzu, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5429; c) Z. F. Liu, K. Hashimoto, A. Fujishima; Nature (London) 1990, 347, 658; d) Y. Yokoyama, T. Ymamane, Y. Kurita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1722; e) K. Uchida, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6442; f) M. Irie, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 227, 263; g) M. Irie, O. Miyatake, K. Uchida, T. Eriguchi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9894; h) M. J. Preigh, F.-T, Lin, K. Z. Ismail, S. G. Weber, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2091; k) S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Posinet, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 285; j) G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1996, 2, 1399; F. Pina, M. J. Melo, M. Maestri, R. Ballardini, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679; j) M. Inouye, K. Akamatsu, H. Nakazumi, ibid. 1997, 119, 9160.
26. For seminal examples concerning photochromic systems, see; a) J. Daub, J. Salbeck, T. Knöchel, C. Fischer, H. Kunkely, K. M. Rapp, Angew. Chem. 1989, 101, 1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1494; b) T. Iyoda, T. Saika, K. Honda, T. Shimidzu, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5429; c) Z. F. Liu, K. Hashimoto, A. Fujishima; Nature (London) 1990, 347, 658; d) Y. Yokoyama, T. Ymamane, Y. Kurita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1722; e) K. Uchida, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6442; f) M. Irie, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 227, 263; g) M. Irie, O. Miyatake, K. Uchida, T. Eriguchi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9894; h) M. J. Preigh, F.-T, Lin, K. Z. Ismail, S. G. Weber, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2091; k) S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Posinet, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 285; j) G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1996, 2, 1399; F. Pina, M. J. Melo, M. Maestri, R. Ballardini, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679; j) M. Inouye, K. Akamatsu, H. Nakazumi, ibid. 1997, 119, 9160.
27. For seminal examples concerning photochromic systems, see; a) J. Daub, J. Salbeck, T. Knöchel, C. Fischer, H. Kunkely, K. M. Rapp, Angew. Chem. 1989, 101, 1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1494; b) T. Iyoda, T. Saika, K. Honda, T. Shimidzu, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5429; c) Z. F. Liu, K. Hashimoto, A. Fujishima; Nature (London) 1990, 347, 658; d) Y. Yokoyama, T. Ymamane, Y. Kurita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1722; e) K. Uchida, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6442; f) M. Irie, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 227, 263; g) M. Irie, O. Miyatake, K. Uchida, T. Eriguchi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9894; h) M. J. Preigh, F.-T, Lin, K. Z. Ismail, S. G. Weber, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2091; k) S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Posinet, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 285; j) G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1996, 2, 1399; F. Pina, M. J. Melo, M. Maestri, R. Ballardini, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679; j) M. Inouye, K. Akamatsu, H. Nakazumi, ibid. 1997, 119, 9160.
28. For seminal examples concerning photochromic systems, see; a) J. Daub, J. Salbeck, T. Knöchel, C. Fischer, H. Kunkely, K. M. Rapp, Angew. Chem. 1989, 101, 1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1494; b) T. Iyoda, T. Saika, K. Honda, T. Shimidzu, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5429; c) Z. F. Liu, K. Hashimoto, A. Fujishima; Nature (London) 1990, 347, 658; d) Y. Yokoyama, T. Ymamane, Y. Kurita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1722; e) K. Uchida, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6442; f) M. Irie, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 227, 263; g) M. Irie, O. Miyatake, K. Uchida, T. Eriguchi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9894; h) M. J. Preigh, F.-T, Lin, K. Z. Ismail, S. G. Weber, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2091; k) S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Posinet, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 285; j) G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1996, 2, 1399; F. Pina, M. J. Melo, M. Maestri, R. Ballardini, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679; j) M. Inouye, K. Akamatsu, H. Nakazumi, ibid. 1997, 119, 9160.
29. For seminal examples concerning photochromic systems, see; a) J. Daub, J. Salbeck, T. Knöchel, C. Fischer, H. Kunkely, K. M. Rapp, Angew. Chem. 1989, 101, 1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1494; b) T. Iyoda, T. Saika, K. Honda, T. Shimidzu, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5429; c) Z. F. Liu, K. Hashimoto, A. Fujishima; Nature (London) 1990, 347, 658; d) Y. Yokoyama, T. Ymamane, Y. Kurita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1722; e) K. Uchida, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6442; f) M. Irie, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 227, 263; g) M. Irie, O. Miyatake, K. Uchida, T. Eriguchi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9894; h) M. J. Preigh, F.-T, Lin, K. Z. Ismail, S. G. Weber, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2091; k) S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Posinet, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 285; j) G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1996, 2, 1399; F. Pina, M. J. Melo, M. Maestri, R. Ballardini, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679; j) M. Inouye, K. Akamatsu, H. Nakazumi, ibid. 1997, 119, 9160.
30. For seminal examples concerning photochromic systems, see; a) J. Daub, J. Salbeck, T. Knöchel, C. Fischer, H. Kunkely, K. M. Rapp, Angew. Chem. 1989, 101, 1541; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1494; b) T. Iyoda, T. Saika, K. Honda, T. Shimidzu, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5429; c) Z. F. Liu, K. Hashimoto, A. Fujishima; Nature (London) 1990, 347, 658; d) Y. Yokoyama, T. Ymamane, Y. Kurita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1722; e) K. Uchida, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6442; f) M. Irie, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 227, 263; g) M. Irie, O. Miyatake, K. Uchida, T. Eriguchi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9894; h) M. J. Preigh, F.-T, Lin, K. Z. Ismail, S. G. Weber, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2091; k) S. H. Kawai, S. L. Gilat, R. Posinet, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 1995, 1, 285; j) G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, ibid. 1996, 2, 1399; F. Pina, M. J. Melo, M. Maestri, R. Ballardini, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2679; j) M. Inouye, K. Akamatsu, H. Nakazumi, ibid. 1997, 119, 9160.
31. For multiplexing optical systems based on mixtures of photochromic compounds, see: G. M. Tsivgoulis, J.-M. Lehn, Adv. Mater. 1997, 9, 627.
32. a) R. Brouillard, in The Flavonoids, Advances in Research (Ed.: J. B. Harborne), Chapman and Hall, London, 1988, p. 525;
33. b) R. Brouillard, in Anthocyanins as Food Colors (Ed.: P. Markakis), Academic Press, New York, 1982; Ch. 1.
34. R. Brouillard, J. E. Dubois, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1359.
35. R. Brouillard, J. Delaporte, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8461.
36. R. A. McClelland, S. Gedge, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5838.
37. R. A. McClelland, G. H. McGall, J. Org. Chem. 1982, 47, 3730.
38. W. von Sperling, F. C. Werner, H. Kuhn, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1966, 70, 530.
39. a) G. Haucke, P. Czerney, C. Igney, H. Hartmann, ibidBer. Bunsenges. Phys. Chem. 1989, 93, 805;
40. b) G. Haucke, P. Czerney, D. Steen, W. Rettig, H. Hartmann, ibid. 1993, 97, 561.
41. a) P. Figueiredo, J. C. Lima, H. Santos, M.-C. Wigand, R. Brouillard, F. Pina, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1249;
42. b) F. Pina, L. Benedito, M. J. Melo, A. J. Parola, M. A. Bernardo, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 1693;
43. M. Maestri, R. Ballardini, F. Pina, M. J. Melo, J. Chem. Educ. 1997, 74, 1314;
44. F. Pina, M. J. Melo, R. Ballardini, L. Flamigni, M. Maestri, New J. Chem. 1997, 27, 969;
45. e) R. Matsushima, H. Mizuno, H. Itoh, J. Photochem. Photobiol. A 1995, 89, 251;
46. f) R. Matsushima, H. Mizuno, A. Kajiura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 1762;
47. g) R. Matsushima, M. Suzuki, ibid. 1992, 65, 39.
48. C. Michaelis, R. Wizmger, Helv. Chim. Acta 1951, 34, 1761.
49. C. G. Hatchard, C. A. Parker, Proc. R. Soc. London Ser. A 1956, 235, 518.
50. -1 (réf. [19]); we have no explanation for this difference.
51. J. Saltiel, Y.-P. Sun, Ch. 3??in ref. [10].
52. H. Eichenbaum, Science 1997, 277, 330. For an example of an artificial system showing deep and shallow memory forms, see ref. [14b].