Mechanistic proposals for direct benzene hydroxylation over Fe-ZSM-5 zeolite

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 107, Issue 41, 2003, Pages 11404-11410

  Yoshizawa, Kazunari ^a   Shiota, Yoshihito ^a   Kamachi, Takashi ^a  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CALCULATIONS; CATALYSIS; DECOMPOSITION; ELECTRON ENERGY LEVELS; HYDROXYLATION; NITROGEN OXIDES; PHENOLS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS; ZEOLITES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; NITROUS OXIDE;

BENZENE;

EID: 0242302398     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp030240b     Document Type: Article

References (67)

1. Iwamoto, M.; Hirata, J.; Matsukami, K.; Kagawa, S. J. Phys. Chem. 1983, 87, 903.
2. (a) Panov, G. I.; Sobolev, V. I.; Kharitonov, A. S. J. Mol. Catal. 1990, 61, 85.
3. (b) Panov, G. I.; Sheveleva, G. A.; Kharitonov, A. S.; Romannikov, V. N.; Vostrikova, L. A. Appl. Catal. A: General 1992, 82, 31.
4. (c) Sobolev, V. I.; Kharitonov, A. S.; Paukshtis, Y. A.; Panov, G. I. J. Mol. Catal. 1993, 84, 117.
5. (d) Sobolev, V. I.; Panov, G. I.; Kharitonov, A. S.; Romannikov, V. N.; Volodin, A. M.; Ione, K. G. J. Catal. 1993, 139, 435.
6. (e) Panov, G. I.; Kharitonov, A. S.; Sobolev, V. I. Appl. Catal. A: General 1993, 98, 1.
7. (f) Volodin, A. M.; Bolshov, V. A.; Panov, G. I. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7548.
8. (g) Dubkov, K. A.; Sobolev, V. I.; Talsi, E. P.; Rodkin, M. A.; Watkins, N. H.; Shteinman, A. A.; Panov, G. I. J. Mol. Catal. A 1997, 123, 155.
9. (h) Panov, G. I.; Uriarte, A. K.; Rodkin, M. A.; Sobolev, V. I. Catal. Today 1998, 41, 365.
10. (a) Suzuki, E.; Nakashiro, K.; Ono, Y. Chem. Lett. 1988, 953.
11. (b) Zholobenko, V. Mendeleev Commun. 1993, 28.
12. (c) Motz, J. L.; Heinichen, W. F. J. Mol. Catal. A 1998, 136, 175.
13. (d) Häfele, M.; Roppelt, D.; Emig, G. Appl. Catal. A 1997, 150, 153.
14. (e) Kucherov, A. V.; Shelef, M. J. Catal. 2000, 195, 106.
15. Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Organic Chemistry, 6th ed.; Prentice Hall: New York, 1992; p 893.
16. (a) Sobolev, V. I.; Dubkov, K. A.; Panna, O. V.; Panov, G. I. Catal. Today 1995, 24, 251.
17. (b) Panov, G. I.; Sobolev, V. I.; Parmon, V. N.; Ovanesyan, N. S.; Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. React. Kinet. Catal. Lett. 1997, 61, 251.
18. Centi, G.; Cavani, F.; Trifirò, F. Selective Oxidation by Heterogeneous Catalysis; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2001; p 346.
19. (a) Trukhan, V. M.; Polukhov, V. V.; Sulimenkov, I. V.; Ovanesyan, N. S.; Dodonov, A. F. Shteinman, A. A. Kinet. Catal. 1998, 39, 788.
20. (b) Ovanesyan, N. S.; Shteinman, A. A.; Dubkov, K. A.; Sobolev, V. I.; Panov, G. I. Kinet. Catal. 1998, 39, 792.
21. Battiston, A. A.; Bitter, J. H.; Koningsberger, D. C. Catal. Lett. 2000, 66, 75.
22. Chen, H.-Y.; Sachtler, W. M. H. Catal. Today 1998, 42, 73.
23. Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 763.
24. Reviews on sMMO: (a) Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759.
25. (b) Lipscomb, J. D. Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 371.
26. (c) Liu, K. E.; Lippard, S. J. Adv. Inorg. Chem. 1995, 42, 263.
27. (d) Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625.
28. (e) Que, L., Jr.; Dong, Y. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 190.
29. (f) Valentine, A. M.; Lippard, S. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3925.
30. (g) Kurtz, D. M., Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 159.
31. (h) Merkx, M.; Kopp, D. A.; Sazinsky, M. H.; Blazyk, J. L.; Müller, J.; Lippard, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2782.
32. (a) Arbuznikov, A. V.; Zhidomirov, G. M. Catal. Lett. 1996, 40, 17.
33. (b) Yakovlev, A. L.; Zhidomirov, G. M.; van Santen, R. A. Catal. Lett. 2001, 75, 45.
34. (c) Yakovlev, A. L.; Zhidomirov, G. M.; van Santen, R. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12297.
35. Joyner, R.; Stockenhuber, M. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 5963.
36. Feng, X.; Hall, W. K. Catal. Lett. 1997, 46, 11.
37. Ryder, J. A.; Chakraborty, A. K.; Bell, A. T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7059.
38. (a) Yoshizawa, K.; Yumura, T.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 29.
39. (b) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yumura, T.; Yamabe, T. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 734.
40. +): Schröder, D.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1973.
41. (a) Schröder, D.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1433.
42. (b) Schröder, D.; Fiedler, A.; Hrusak, J.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1215.
43. (c) Schröder, D.; Schwarz, H.; Clemmer, D. E.; Chen, Y.-M.; Armentrout, P. B.; Baranov, V. I.; Böhme, D. K. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 161, 175.
44. (a) Schrör, D.; Schwarz, H. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1281.
45. (b) Becker, H.; Schrör, D.; Zummack, W.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1096.
46. (c) Ryan, M. F.; Stöckigt, D.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9565.
47. (a) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1160.
48. (b) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 564.
49. (c) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. Organometallics 1998, 17, 2825.
50. (d) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. J. Chem. Phys. 1999, 111, 538.
51. (e) Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Kagawa, Y.; Yamabe, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2552.
52. (f) Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12317.
53. (g) Shiota, Y.; Yoshizawa, K. J. Chem. Phys. 2003, 118, 5872.
54. Yoshizawa, K.; Shiota, Y.; Yamabe, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 147.
55. (a) Yoshizawa, K.; Kagawa, Y. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9347.
56. (b) Yumura, T.; Yoshizawa, K. Organometallics 2001, 20, 1397.
57. (c) Yumura, T.; Amenomori, T.; Kagawa, Y.; Yoshizawa, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 621.
58. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
59. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1988, 38, 3098.
60. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
61. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
62. Baker, J.; Muir, M.; Andzelm, J.; Scheiner, A. In Chemical Applications of Density-Functional Theory; Laird, B. B., Ross, R. B., Ziegler, T., Eds.; ACS Symposium Series 629; American Chemical Society: Washington, DC, 1996.
63. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
64. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377.
65. Raghavachari, K.; Trucks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062.
66. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; Vol. 3, p 1.
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.