Development of a Lower Energy Photosensitizer for Photocatalytic CO2 Reduction: Modification of Porphyrin Dye in Hybrid Catalyst System

ACS Catalysis

Volumn 8, Issue 2, 2018, Pages 1018-1030

  Won, Dong Il ^a   Lee, Jong Su ^a   Ba, Qiankai ^a   Cho, Yang Jin ^a   Cheong, Ha Yeon ^a   Choi, Sunghan ^a   Kim, Chul Hoon ^a   Son, Ho Jin ^a   Pac, Chyongjin ^a   Kang, Sang Ook ^a  

^a Korea University   (South Korea)

Author keywords

CO2 to CO conversion; heterogeneous catalysis; photocatalysis; Porphyrin antenna; TiO2 porphyrin hybrid systems

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; CATALYSIS; CATALYSTS; HYBRID SYSTEMS; PHOTOCATALYSIS; PHOTOSENSITIZERS; PORPHYRINS; TITANIUM COMPOUNDS; TITANIUM DIOXIDE; ZINC;

ANCHORING GROUPS; BINDING STRENGTH; CATALYST LIFETIME; CO CONVERSION; HYBRID CATALYST SYSTEM; PHOTO-CATALYTIC; PHOTOCATALYTIC ACTIVITIES; SYNTHETIC MODIFICATIONS;

ZINC COMPOUNDS;

EID: 85041377875     PISSN: None     EISSN: 21555435     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acscatal.7b02961     Document Type: Article

References (85)

1. Scholes, G. D.; Fleming, G. R.; Olaya-Castro, A.; van Grondelle, R. Nat. Chem. 2011, 3, 763-774 10.1038/nchem.1145
2. Barber, J.; Andersson, B. Nature 1994, 370, 31-34 10.1038/370031a0
3. Kuhlbrandt, W.; Wang, D. N.; Fujiyoshi, Y. Nature 1994, 367, 614-621 10.1038/367614a0
4. McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517-521 10.1038/374517a0
5. Yella, A.; Lee, H.-W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629-634 10.1126/science.1209688
6. Bessho, T.; Zakeeruddin, S. M.; Yeh, C. Y.; Diau, E. W.-G.; Grätzel, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6646-6649 10.1002/anie.201002118
7. Chang, Y.-C.; Wang, C.-L.; Pan, T.-Y.; Hong, S.-H.; Lan, C.-M.; Kuo, H.-H.; Lo, C.-F.; Hsu, H.-Y.; Lin, C.-Y.; Diau, E. W.-G. Chem. Commun. 2011, 47, 8910-8912 10.1039/c1cc12764k
8. Hsieh, C.-P.; Lu, H.-P.; Chiu, C.-L.; Lee, C.-W.; Chuang, S.-H.; Mai, C.-L.; Yen, W.-N.; Hsu, S.-J.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1127-1134 10.1039/B919645E
9. Wu, S. L.; Lu, H.-P.; Yu, H.-T.; Chuang, S.-H.; Chiu, C.-L.; Lee, C.-W.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 949-955 10.1039/c003872p
10. Lee, C.-W.; Lu, H.-P.; Lan, C.-M.; Huang, Y.-L.; Liang, Y.-R.; Yen, W.-N.; Liu, Y.-C.; Lin, Y.-S.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1403-1412 10.1002/chem.200801572
11. Mathew, S.; Yella, A.; Gao, P.; Humphry-Baker, R.; Curchod, B. F. E.; Ashari-Astani, N.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Nat. Chem. 2014, 6, 242-247 10.1038/nchem.1861
12. Horton, P.; Ruban, A. J. Exp. Bot. 2005, 56, 365-373 10.1093/jxb/eri023
13. Müller, P.; Li, X.-P.; Niyogi, K. K. Plant Physiol. 2001, 125, 1558-1566 10.1104/pp.125.4.1558
14. Tamoi, M.; Nagaoka, M.; Miyagawa, Y.; Shigeoka, S. Plant Cell Physiol. 2006, 47, 380-390 10.1093/pcp/pcj004
15. Baker, N. R. Annu. Rev. Plant Biol. 2008, 59, 89-113 10.1146/annurev.arplant.59.032607.092759
16. Maeda, K. ACS Catal. 2013, 3, 1486-1503 10.1021/cs4002089
17. Gabrielsson, A.; Hartl, F.; Zhang, H.; Smith, J. R. L.; Towrie, M.; Vlček, A., Jr.; Perutz, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4253-4266 10.1021/ja0539802
18. Windle, C. D.; Cámpian, M. V.; Duhme-Klair, A.-K.; Gibson, E. A.; Perutz, R. N.; Schneider, J. Chem. Commun. 2012, 48, 8189-8191 10.1039/c2cc33308b
19. Windle, C. D.; George, M. W.; Perutz, R. N.; Summers, P. A.; Sun, X. Z.; Whitwood, A. C. Chem. Sci. 2015, 6, 6847-6864 10.1039/C5SC02099A
20. Kitagawa, Y.; Takeda, H.; Ohashi, K.; Asatani, T.; Kosumi, D.; Hashimoto, H.; Ishitani, O.; Tamiaki, H. Chem. Lett. 2014, 43, 1383-1385 10.1246/cl.140439
21. Kiyosawa, K.; Shiraishi, N.; Shimada, T.; Masui, D.; Tachibana, H.; Takagi, S.; Ishitani, O.; Tryk, D. A.; Inoue, H. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11667-11673 10.1021/jp901548y
22. Kou, Y.; Nakatani, S.; Sunagawa, G.; Tachikawa, Y.; Masui, D.; Shimada, T.; Takagi, S.; Tryk, D. A.; Nabetani, Y.; Tachibana, H.; Inoue, H. J. Catal. 2014, 310, 57-66 10.1016/j.jcat.2013.03.025
23. Zhang, J.-X.; Hu, C.-Y.; Wang, W.; Wang, H.; Bian, Z.-Y. Appl. Catal., A 2016, 522, 145-151 10.1016/j.apcata.2016.04.035
24. Yamazaki, Y.; Takeda, H.; Ishitani, O. J. Photochem. Photobiol., C 2015, 25, 106-137 10.1016/j.jphotochemrev.2015.09.001
25. Tamaki, Y.; Ishitani, O. ACS Catal. 2017, 7, 3394-3409 10.1021/acscatal.7b00440
26. Grice, K. A. Coord. Chem. Rev. 2017, 336, 78-95 10.1016/j.ccr.2017.01.007
27. Ching, H. Y. V.; Wang, X.; He, M.; Perujo Holland, N.; Guillot, R.; Slim, C.; Griveau, S.; Bertrand, H. C.; Policar, C.; Bedioui, F.; Fontecave, M. Inorg. Chem. 2017, 56, 2966-2976 10.1021/acs.inorgchem.6b03078
28. Willkomm, J.; Orchard, K. L.; Reynal, A.; Pastor, E.; Durrant, J. R.; Reisner, E. Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 9-23 10.1039/C5CS00733J
29. Won, D.-I.; Lee, J.-S.; Ji, J.-M.; Jung, W.-J.; Son, H.-J.; Pac, C.; Kang, S. O. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13679-13690 10.1021/jacs.5b08890
30. Abdellah, M.; El-Zohry, A. M.; Antila, L. J.; Windle, C. D.; Reisner, E.; Hammarström, L. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1226-1232 10.1021/jacs.6b11308
31. Wada, K.; Ranasinghe, C. S. K.; Kuriki, R.; Yamakata, A.; Ishitani, O.; Maeda, K. ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 23869-23877 10.1021/acsami.7b07484
32. Willkomm, J.; Muresan, N. M.; Reisner, E. Chem. Sci. 2015, 6, 2727-2736 10.1039/C4SC03946G
33. Warnan, J.; Willkomm, J.; Ng, J. N.; Godin, R.; Prantl, S.; Durrant, J. R.; Reisner, E. Chem. Sci. 2017, 8, 3070-3079 10.1039/C6SC05219C
34. Reynal, A.; Lakadamyali, F.; Gross, M. A.; Reisner, E.; Durrant, J. R. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 3291-3300 10.1039/c3ee40961a
35. Hawecker, J.; Lehn, J.-M.; Ziessel, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 536-538 10.1039/C39830000536
36. Hawecker, J.; Lehn, J.-M.; Ziessel, R. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1990-2012 10.1002/hlca.19860690824
37. Lehn, J.-M.; Ziessel, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1982, 79, 701-704 10.1073/pnas.79.2.701
38. Splan, K. E.; Hupp, J. T. Langmuir 2004, 20, 10560-10566 10.1021/la048465g
39. Lee, S. J.; Mulfort, K. L.; Zuo, X.; Goshe, A. J.; Wesson, P. J.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T.; Tiede, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 836-838 10.1021/ja077661h
40. Wang, C. S.; Palsson, L.-O.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3789-3799 10.1021/ja0577600
41. Lee, C. Y.; She, C.; Jeong, N. C.; Hupp, J. T. Chem. Commun. 2010, 46, 6090-6092 10.1039/c0cc00257g
42. Jin, S.; Tagliazucchi, M.; Son, H.-J.; Harris, R. D.; Aruda, K. O.; Weinberg, D. J.; Nepomnyashchii, A. B.; Farha, O. K.; Hupp, J. T. J. Phys. Chem. C 2015, 119, 5195-5202 10.1021/acs.jpcc.5b00074
43. Braun, A. M.; Maurette, M.-T.; Oliveros, E. Photochemical Technology; Wiley & Sons: New York, 1991; pp 76-80 and references therein.
44. Son, H.-J.; Jin, S.; Patwardhan, S.; Wezenberg, S. J.; Jeong, N. C.; So, M.; Wilmer, C. E.; Sarjeant, A. A.; Schatz, G. C.; Snurr, R. Q.; Farha, O. K.; Wiederrecht, G. P.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 862-869 10.1021/ja310596a
45. Ha, E.-G.; Chang, J.-A.; Byun, S.-M.; Pac, C.; Jang, D.-M.; Park, J.; Kang, S. O. Chem. Commun. 2014, 50, 4462-4464 10.1039/C3CC49744E
46. Alibabai, L.; Luo, H.; House, R. L.; Hoertz, P. G.; Lopez, R.; Meyer, T. J. J. Mater. Chem. A 2013, 1, 4133-4145 10.1039/c2ta00935h
47. Woolerton, T. W.; Sheard, S.; Reisner, F.; Pierce, E.; Ragsdale, S. W.; Armstrong, F. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2132-2133 10.1021/ja910091z
48. Chaudhary, Y. S.; Woolerton, T. W.; Allen, C. S.; Warner, T. H.; Pierce, E.; Ragsdale, S. W.; Armstrong, F. A. Chem. Commun. 2012, 48, 58-60 10.1039/C1CC16107E
49. Lee, J.-S.; Won, D.-I.; Jung, W.-J.; Son, H.-J.; Pac, C.; Kang, S. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 976-980 10.1002/anie.201608593
50. Won, D.-I.; Lee, J.-S.; Cheong, H.-Y.; Cho, M.; Jung, W.-J.; Son, H.-J.; Pac, C.; Kang, S. O. Faraday Discuss. 2017, 198, 337-351 10.1039/C6FD00222F
51. Cheong, H.-Y.; Kim, S.-Y.; Cho, Y.-J.; Cho, D. W.; Kim, C. H.; Son, H.-J.; Pac, C.; Kang, S. O. Inorg. Chem. 2017, 56, 12042-12053 10.1021/acs.inorgchem.7b01963
52. Guo, Q.; Cocks, I.; Williams, E. M. J. Chem. Phys. 1997, 106, 2924-2931 10.1063/1.473354
53. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Pess: New York, 1978.
54. Zhu, X.-Q.; Zhang, M.-T.; Yu, A.; Wang, C.-H.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2501-2516 10.1021/ja075523m
55. Huber, R.; Spörlein, S.; Moser, J. E.; Grätzel, M.; Wachtveitl, J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 8995-9003 10.1021/jp9944381
56. Hanson, K.; Brennaman, M. K.; Ito, A.; Luo, H.; Song, W.; Parker, K. A.; Ghosh, R.; Norris, M. R.; Glasson, C. R. K.; Concepcion, J. J.; Lopez, R.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 14837-14847 10.1021/jp304088d
57. Park, H.; Bae, E.; Lee, J.-J.; Park, J.; Choi, W. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 8740-8749 10.1021/jp060397e
58. Hanson, K.; Brennaman, M. K.; Luo, H.; Glasson, C. R. K.; Concepcion, J. J.; Song, W.; Meyer, T. J. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1462-1469 10.1021/am201717x
59. Brown, D. G.; Schauer, P. A.; Borau-Garcia, J.; Fancy, B. R.; Berlinguette, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1692-1695 10.1021/ja310965h
60. Materna, K. L.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 6099-6110 10.1039/C7CS00314E
61. Takeda, H.; Koike, K.; Inoue, H.; Ishitani, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2023-2031 10.1021/ja077752e
62. Gibson, D. H.; Yin, X.; He, H.; Mashuta, M. S. Organometallics 2003, 22, 337-346 10.1021/om020677q
63. Hayashi, Y.; Kita, S.; Brunschwig, B. S.; Fujita, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11976-11987 10.1021/ja035960a
64. Dubois, K. D.; Petushkov, A.; Garcia Cardona, E.; Larsen, S. C.; Li, G. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 486-492 10.1021/jz201701y
65. DeRosa, M. C.; Crutchley, R. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 233-234, 351-371 10.1016/S0010-8545(02)00034-6
66. Kytka, M.; Gerlach, A.; Schreiber, F.; Kováč, J. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 131911-131913 10.1063/1.2717561
67. Yamazaki, Y.; Umemoto, A.; Ishitani, O. Inorg. Chem. 2016, 55, 11110-11124 10.1021/acs.inorgchem.6b01736
68. Gibson, D. H.; Yin, X. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11200-11201 10.1021/ja982284h
69. Kou, Y.; Nabetani, Y.; Masui, D.; Shimada, T.; Takagi, S.; Tachibana, H.; Inoue, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6021-6030 10.1021/ja500403e
70. Smieja, J. M.; Benson, E. E.; Kumar, B.; Grice, K. A.; Seu, C. S.; Miller, A. J. M.; Mayer, J. M.; Kubiak, C. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 15646-15650 10.1073/pnas.1119863109
71. Agarwal, J.; Fujita, E.; Schaefer, H. F.; Muckerman, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5180-5186 10.1021/ja2105834
72. Windle, C. D.; Pastor, E.; Reynal, A.; Whitwood, A. C.; Vaynzof, Y.; Durrant, J. R.; Perutz, R. N.; Reisner, E. Chem.-Eur. J. 2015, 21, 3746-3754 10.1002/chem.201405041
73. Szczepankiewicz, S. H.; Colussi, A. J.; Hoffmann, M. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9842-9850 10.1021/jp0007890
74. Szczepankiewicz, S. H.; Moss, J. A.; Hoffmann, M. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7654-7658 10.1021/jp020472v
75. Han, W.-S.; Wee, K.-R.; Kim, H.-Y.; Pac, C.; Nabetani, Y.; Yamamoto, D.; Shimada, T.; Inoue, H.; Choi, H.; Cho, K.; Kang, S. O. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15368-15381 10.1002/chem.201201500
76. Son, H.-J.; Kim, C. H.; Kim, D. W.; Jeong, N. C.; Prasittichai, C.; Luo, L.; Wu, J.; Farha, O. K.; Wasielewski, M. R.; Hupp, J. T. ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 5150-5159 10.1021/am507405b
77. Ramakrishna, G.; Verma, S.; Jose, D. A.; Kumar, D. K.; Das, A.; Palit, D. K.; Ghosh, H. N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9012-9021 10.1021/jp0552630
78. Fredin, K.; Nissfolk, J.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A. J. Electroanal. Chem. 2007, 609, 55-60 10.1016/j.jelechem.2007.05.013
79. Zhang, J.; Steigerwald, M.; Brus, L.; Friesner, R. A. Nano Lett. 2014, 14, 1785-1789 10.1021/nl404307n
80. Zhang, J.; Hughes, T. F.; Steigerwald, M.; Brus, L.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12028-12042 10.1021/ja3013787
81. Rehm, J. M.; McLendon, G. L.; Nagasawa, Y.; Yoshihara, K.; Moser, J.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9577-9578 10.1021/jp960155m
82. Abe, R. J. Photochem. Photobiol., C 2010, 11, 179-209 10.1016/j.jphotochemrev.2011.02.003
83. Abe, R.; Shinmei, K.; Hara, K.; Ohtani, B. Chem. Commun. 2009, 3577-3579 10.1039/b905935k
84. Bala Chandran, R.; Breen, S.; Shao, Y.; Ardo, S.; Weber, A. Z. Energy Environ. Sci. 2018, 10.1039/C7EE01360D.
85. Iwase, A.; Yoshino, S.; Takayama, T.; Ng, Y. H.; Amal, R.; Kudo, A. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10260-10264 10.1021/jacs.6b05304