Bioorthogonal chemistry in living organisms

Chemical Science

Volumn 5, Issue 6, 2014, Pages 2123-2134

  Borrmann, Annika ^a   Van Hest, Jan C M ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY;

BIOORTHOGONAL CHEMISTRIES; BIOSYNTHETIC PATHWAY; CONCEPTUAL PHASE; LIVING ORGANISMS; LIVING SYSTEMS; NATURAL ENVIRONMENTS; REACTION PARTNERS;

BIOLOGY;

EID: 84900311665     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc52768a     Document Type: Review

References (82)

1. E. M. Sletten C. R. Bertozzi Acc. Chem. Res. 2011 44 666 676
2. R. Rossin P. R. Verkerk S. M. van den Bosch R. C. Vulders I. Verel J. Lub M. S. Robillard Angew. Chem. 2010 49 3375 3378
3. S. T. Laughlin C. R. Bertozzi Nat. Protoc. 2007 2 2930 2944
4. L. Davis J. W. Chin Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2012 13 168 182
5. J. A. Johnson Y. Y. Lu J. A. Van Deventer D. A. Tirrell Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 774 780
6. J. C. Jewett C. R. Bertozzi Chem. Soc. Rev. 2010 39 1272 1279
7. N. K. Devaraj R. Weissleder Acc. Chem. Res. 2011 44 816 827
8. E. Saxon C. R. Bertozzi Science 2000 287 2007 2010
9. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
10. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
11. N. J. Agard J. A. Prescher C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15046 15047
12. M. F. Debets S. S. Van Berkel J. Dommerholt A. J. Dirks F. P. J. T. Rutjes F. L. Van Delft Acc. Chem. Res. 2011 44 805 815
13. M. L. Blackman M. Royzen J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13518 13519
14. N. K. Devaraj R. Weissleder S. A. Hilderbrand Bioconjugate Chem. 2008 19 2297 2299
15. M. R. Karver R. Weissleder S. A. Hilderbrand Bioconjugate Chem. 2011 22 2263 2270
16. A. Borrmann S. Milles T. Plass J. Dommerholt J. M. Verkade M. Wiessler C. Schultz J. C. van Hest F. L. van Delft E. A. Lemke ChemBioChem 2012 13 2094 2099
17. K. Lang L. Davis S. Wallace M. Mahesh D. J. Cox M. L. Blackman J. M. Fox J. W. Chin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10317 10320
18. D. M. Goldenberg R. M. Sharkey G. Paganelli J. Barbet J. F. Chatal J. Clin. Oncol. 2006 24 823 834
19. B. M. Zeglis K. K. Sevak T. Reiner P. Mohindra S. D. Carlin P. Zanzonico R. Weissleder J. S. Lewis J. Nucl. Med. 2013 54 1389 1396
20. N. K. Devaraj G. M. Thurber E. J. Keliher B. Marinelli R. Weissleder Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 4762 4767
21. S. M. van den Bosch R. Rossin P. Renart Verkerk W. Ten Hoeve H. M. Janssen J. Lub M. S. Robillard Nucl. Med. Biol. 2013 40 415 423
22. M. F. Debets S. S. van Berkel S. Schoffelen F. P. J. T. Rutjes J. C. M. van Hest F. L. van Delft Chem. Commun. 2010 46 97 99
23. J. C. Jewett E. M. Sletten C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3688 3690
24. S. B. Lee H. L. Kim H. J. Jeong S. T. Lim M. H. Sohn D. W. Kim Angew. Chem. 2013 52 10549 10552
25. R. Rossin T. Läppchen S. M. van den Bosch R. Laforest M. S. Robillard Nucl. Med. Biol. 2013 54 1989 1995
26. R. Rossin S. M. van den Bosch W. Ten Hoeve M. Carvelli R. M. Versteegen J. Lub M. S. Robillard Bioconjugate Chem. 2013 24 1210 1217
27. R. S. Haltiwanger J. B. Lowe Annu. Rev. Biochem. 2004 73 491 537
28. D. H. Dube C. R. Bertozzi Nat. Rev. Drug Discovery 2005 4 477 488
29. S. T. Laughlin C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 12 17
30. S. T. Laughlin J. M. Baskin S. L. Amacher C. R. Bertozzi Science 2008 320 664 667
31. J. M. Baskin K. W. Dehnert S. T. Laughlin S. L. Amacher C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 10360 10365
32. K. W. Dehnert J. M. Baskin S. T. Laughlin B. J. Beahm N. N. Naidu S. L. Amacher C. R. Bertozzi ChemBioChem 2012 13 353 357
33. K. W. Dehnert B. J. Beahm T. T. Huynh J. M. Baskin S. T. Laughlin W. Wang P. Wu S. L. Amacher C. R. Bertozzi ACS Chem. Biol. 2011 6 547 552
34. S. T. Laughlin C. R. Bertozzi ACS Chem. Biol. 2009 4 1068 1072
35. C. Besanceney-Webler H. Jiang T. Zheng L. Feng D. Soriano del Amo W. Wang L. M. Klivansky F. L. Marlow Y. Liu P. Wu Angew. Chem. 2011 50 8051 8056
36. D. S. del Amo W. Wang H. Jiang C. Besanceney A. C. Yan M. Levy Y. Liu F. L. Marlow P. Wu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16893 16899
37. T. Zheng H. Jiang M. Gros D. S. del Amo S. Sundaram G. Lauvau F. Marlow Y. Liu P. Stanley P. Wu Angew. Chem. 2011 50 4113 4118
38. C. Uttamapinant A. Tangpeerachaikul S. Grecian S. Clarke U. Singh P. Slade K. R. Gee A. Y. Ting Angew. Chem. 2012 51 5852 5856
39. A. Niederwieser A. K. Spate L. D. Nguyen C. Jungst W. Reutter V. Wittmann Angew. Chem. 2013 52 4265 4268
40. C. M. Cole J. Yang J. Seckute N. K. Devaraj ChemBioChem 2013 14 205 208
41. J. A. Prescher D. H. Dube C. R. Bertozzi Nature 2004 430 873 877
42. D. H. Dube J. A. Prescher C. N. Quang C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 4819 4824
43. A. A. Neves H. Stockmann R. R. Harmston H. J. Pryor I. S. Alam H. Ireland-Zecchini D. Y. Lewis S. K. Lyons F. J. Leeper K. M. Brindle FASEB J. 2011 25 2528 2537
44. P. V. Chang J. A. Prescher E. M. Sletten J. M. Baskin I. A. Miller N. J. Agard A. Lo C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 1821 1826
45. J. M. Baskin J. A. Prescher S. T. Laughlin N. J. Agard P. V. Chang I. A. Miller A. Lo J. A. Codelli C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 16793 16797
46. A. A. Neves H. Stockmann Y. A. Wainman J. C. Kuo S. Fawcett F. J. Leeper K. M. Brindle Bioconjugate Chem. 2013 24 934 941
47. H. Koo S. Lee J. H. Na S. H. Kim S. K. Hahn K. Choi I. C. Kwon S. Y. Jeong K. Kim Angew. Chem. 2012 51 11836 11840
48. F. Friscourt P. A. Ledin N. E. Mbua H. R. Flanagan-Steet M. A. Wolfert R. Steet G. J. Boons J. Am. Chem. Soc. 2012 134 5381 5389
49. R. Sadamoto K. Niikura P. S. Sears H. Liu C. H. Wong A. Suksomcheep F. Tomita K. Monde S. Nishimura J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9018 9019
50. R. Sadamoto K. Niikura T. Ueda K. Monde N. Fukuhara S. Nishimura J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3755 3761
51. E. Kuru H. V. Hughes P. J. Brown E. Hall S. Tekkam F. Cava M. A. de Pedro Y. V. Brun M. S. VanNieuwenhze Angew. Chem. 2012 51 12519 12523
52. M. S. Siegrist S. Whiteside J. C. Jewett A. Aditham F. Cava C. R. Bertozzi ACS Chem. Biol. 2013 8 500 505
53. F. Liu A. J. Aubry I. C. Schoenhofen S. M. Logan M. E. Tanner ChemBioChem 2009 10 1317 1320
54. A. Dumont A. Malleron M. Awwad S. Dukan B. Vauzeilles Angew. Chem. 2012 51 3143 3146
55. P. Kaewsapsak O. Esonu D. H. Dube ChemBioChem 2013 14 721 726
56. J. W. Nelson A. G. Chamessian P. J. McEnaney R. P. Murelli B. I. Kazmiercak D. A. Spiegel ACS Chem. Biol. 2010 5 1147 1155
57. G. van Meer D. R. Voelker G. W. Feigenson Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008 9 112 124
58. C. Y. Jao M. Roth R. Welti A. Salic Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 15332 15337
59. P. Haberkant R. Raijmakers M. Wildwater T. Sachsenheimer B. Brugger K. Maeda M. Houweling A. C. Gavin C. Schultz G. van Meer A. J. Heck J. C. Holthuis Angew. Chem. 2013 52 4033 4038
60. L. Wang A. Brock B. Herberich P. G. Schultz Science 2001 292 498 500
61. C. C. Liu P. G. Schultz Annu. Rev. Biochem. 2010 79 413 444
62. H. Neumann S. Y. Peak-Chew J. W. Chin Nat. Chem. Biol. 2008 4 232 234
63. P. R. Chen D. Groff J. T. Guo W. J. Ou S. Cellitti B. H. Geierstanger P. G. Schultz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4052 4055
64. T. Mukai T. Kobayashi N. Hino T. Yanagisawa K. Sakamoto S. Yokoyama Biochem. Biophys. Res. Commun. 2008 371 818 822
65. R. A. Mehl J. C. Anderson S. W. Santoro L. Wang A. B. Martin D. S. King D. M. Horn P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 935 939
66. A. Deiters T. A. Cropp M. Mukherji J. W. Chin J. C. Anderson P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11782 11783
67. A. Deiters T. A. Cropp M. Mukherji J. W. Chin J. C. Anderson P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11782 11783
68. S. Greiss J. W. Chin J. Am. Chem. Soc. 2011 133 14196 14199
69. Q. Wang L. Wang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6066 6067
70. A. Bianco F. M. Townsley S. Greiss K. Lang J. W. Chin Nat. Chem. Biol. 2012 8 748 750
71. T. Plass S. Milles C. Koehler J. Szymanski R. Mueller M. Wiessler C. Schultz E. A. Lemke Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4166 4170
72. P. Shieh M. J. Hangauer C. R. Bertozzi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 17428 17431
73. K. L. Kiick E. Saxon D. A. Tirrell C. R. Bertozzi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 19 24
74. D. C. Dieterich A. J. Link J. Graumann D. A. Tirrell E. M. Schuman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 9482 9487
75. D. C. Dieterich J. J. Hodas G. Gouzer I. Y. Shadrin J. T. Ngo A. Triller D. A. Tirrell E. M. Schuman Nat. Neurosci. 2010 13 897 905
76. J. J. Hodas A. Nehring N. Hoche M. J. Sweredoski R. Pielot S. Hess D. A. Tirrell D. C. Dieterich E. M. Schuman Proteomics 2012 12 2464 2476
77. F. I. Hinz D. C. Dieterich D. A. Tirrell E. M. Schuman ACS Chem. Neurosci. 2012 3 40 49
78. J. T. Ngo J. A. Champion A. Mahdavi I. C. Tanrikulu K. E. Beatty R. E. Connor T. H. Yoo D. C. Dieterich E. M. Schuman D. A. Tirrell Nat. Chem. Biol. 2009 5 715 717
79. M. Grammel M. M. Zhang H. C. Hang Angew. Chem. 2010 49 5970 5974
80. M. Grammel P. D. Dossa E. Taylor-Salmon H. C. Hang Chem. Commun. 2012 48 1473 1474
81. F. Truong T. H. Yoo T. J. Lampo D. A. Tirrell J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8551 8556
82. J. T. Ngo B. M. Babin J. A. Champion E. M. Schuman D. A. Tirrell ACS Chem. Biol. 2012 7 1326 1330