Facile covalent modification of a highly ordered pyrolytic graphite surface via an inverse electron demand Diels-Alder reaction under ambient conditions

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 17, 2014, Pages 5058-5062

  Zhu, Jun ^a,b   Hiltz, Jonathan ^a   Mezour, Mohamed Amine ^a   Bernard Gauthier, Vadim ^b   Lennox, R Bruce ^a   Schirrmacher, Ralf ^b  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

^b MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMBIENT CONDITIONS; COVALENT MODIFICATIONS; DIELS-ALDER REACTION; HIGHLY ORDERED PYROLYTIC GRAPHITES;

EID: 84907971113     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm502253y     Document Type: Article

References (35)

1. Rodriguez-Perez, L.; Herranz, M. A.; Martin, N. Chem. Commun. 2013, 49, 3721
2. Liu, J.; Tang, J.; Gooding, J. J. J. Mater. Chem. 2012, 22, 12435
3. Niyogi, S.; Bekyarova, E.; Itkis, M. E.; McWilliams, J. L.; Hamon, M. A.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7720
4. Zacharia, R.; Ulbricht, H.; Hertel, T. Phys. Rev. B 2004, 69, 155406
5. Sofo, J. O.; Chaudhari, A. S.; Zarber, G. D. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2007, 75, 153401
6. Dai, L. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 31 and reference therein.
7. Delamar, M.; Hitmi, R.; Pinson, J.; Saveant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5883
8. Bekyarova, E.; Itkis, M. E.; Ramesh, P.; Berger, C.; Sprinkle, M.; de Heer, W. A.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1336
9. Niyogi, S.; Bekyarova, E.; Itkis, M. E.; Zhang, H.; Shepperd, K.; Hicks, J.; Sprinkle, M.; Berger, C.; Lau, C. N.; de Heer, W. A.; Conrad, E. H.; Haddon, R. C. Nano Lett. 2010, 10, 4061
10. Tanaka, M.; Sawaguchi, T.; Sato, Y.; Yoshioka, K.; Niwa, O. Langmuir 2011, 27, 170
11. Sharma, R.; Baik, J. H.; Perera, C. J.; Strano, M. S. Nano Lett. 2010, 10, 398
12. Lim, H.; Lee, J. S.; Shin, H.; Shin, H. S.; Choi, H. C. Langmuir 2010, 26, 12278
13. Kariuki, J. K.; McDermott, M. T. Langmuir 2001, 17, 5947
14. Kariuki, J. K.; McDermott, M. T. Langmuir 1999, 15, 6534
15. Sarkar, S.; Bekyarova, E.; Niyogi, S.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3324
16. Sarkar, S.; Bekyarova, E.; Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 673
17. Bian, S.; Scott, A. M.; Cao, Y.; Liang, Y.; Osuna, S.; Houk, K. N.; Braunschweig, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9240
18. Clavier, G.; Audebert, P. Chem. Rev. 2010, 110, 3299
19. Devaraj, N. K.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2297
20. Reiner, T.; Keliher, E. J.; Earley, S.; Marinelli, B.; Weissleder, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1922
21. Budin, G.; Yang, K. S.; Reiner, T.; Weissleder, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9378
22. Karver, M. R.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 920
23. Blackman, M. L.; Royzen, M.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13518
24. Liu, D. S.; Tangpeerachaikul, A.; Selvaraj, R.; Taylor, M. T.; Fox, J. M.; Ting, A. Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 792
25. Seitchik, J. L.; Peeler, J. C.; Taylor, M. T.; Blackman, M. L.; Rhoads, T. W.; Cooley, R. B.; Refakis, C. A.; Fox, J. M.; Mehl, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2898
26. Hansell, C. F.; Espeel, P.; Stamenovic, M. M.; Baker, I. A.; Dove, A. P.; Du Prez, F. E.; O'Reilly, R. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13828
27. Zhu, J.; Hiltz, J.; Lennox, R. B.; Schirrmacher, R. Chem. Commun. 2013, 49, 10275
28. Chavez, D. E.; Hiskey, M. A. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1329
29. Chavez, D. E.; Hiskey, M. A. J. Energy Mater. 1999, 17, 357
30. Chavez, D. E.; Hiskey, M. A.; Gilardi, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1791
31. Gong, Y.; Miomandre, F.; Meallet-Renault, R.; Badre, S.; Galmiche, L.; Tang, J.; Audebert, P.; Clavier, G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 35, 6121
32. Wangler, B.; Quandt, G.; Iovkova, L.; Schirrmacher, E.; Wangler, C.; Boening, G.; Hacker, M.; Schmoeckel, M.; Jurkschat, K.; Bartenstein, P.; Schirrmacher, R. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 317
33. Iovkova, L.; Wangler, B.; Schirrmacher, E.; Schirrmacher, R.; Quandt, G.; Boening, G.; Schurmann, M.; Jurkschat, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2140
34. Pimenta, M. A.; Dresselhaus, G.; Dresselhaus, M. S.; Cancado, L. G.; Jorio, A.; Saito, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1276
35. Yan, L.; Zheng, Y. B.; Zhao, F.; Li, S. J.; Gao, X. F.; Xu, B. Q.; Weiss, P. S.; Zhao, Y. L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 97