Nickel-catalyzed intermolecular codimerization of acrylates and alkynes

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 9, 2011, Pages 2658-2660

  Horie, Hiroaki ^a   Koyama, Ichiro ^a   Kurahashi, Takuya ^a   Matsubara, Seijiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 DIENE; 2 AMINOPYRIDINE; ACRYLIC ACID DERIVATIVE; ALKADIENE; ALKYNE; NICKEL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; CYCLOADDITION; DIMERIZATION; INTERMOLECULAR CODIMERIZATION; STOICHIOMETRY;

EID: 79952264323     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc04061d     Document Type: Article

References (41)

1. B. M. Trost, A. F. Indolese: J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4361
2. B. M. Trost, F. D. Toste, A. B. Pinkerton: Chem. Rev., 2001, 101, 2067
3. B. M. Trost, M. U. Frederiksen, M. T. Rudd: Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 6630
4. T. Mitsudo, S.-W. Zhang, M. Nagao, Y. Watanabe: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 598
5. M. Murakami, M. Ubukata, Y. Ito: Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7361
6. T. Nishimura, Y. Washitake, S. Uemura: Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 2563
7. N. M. Neisius, B. Plietker: Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 5752
8. N. Tsukada, H. Setoguchi, T. Mitsuboshi, Y. Inoue: Chem. Lett., 2006, 1164
9. A. T. Lindhardt, M. L. H. Mantel, T. Skrydstrup: Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 2668
10. K. Itoh, K. Hirai, M. Sasaki, Y. Nakamura, H. Nishiyama: Chem. Lett., 1981, 865
11. L. Zhao, X. Lu: Org. Lett., 2002, 4, 3903
12. H. Horiguchi, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura: Adv. Synth. Catal., 2009, 351, 1431
13. Y. Shibata, M. Hirano, K. Tanaka: Org. Lett., 2008, 10, 2829
14. S. Mannathan, C.-H. Cheng: Chem. Commun., 2010, 46, 1923
15. H. Horie, T. Kurahashi, S. Matsubara: Chem. Commun., 2010, 46, 7229
16. M. Shirakura, M. Suginome: J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 5410
17. K. Ogata, H. Murayama, J. Sugasawa, N. Suzuki, S. Fukuzawa: J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 3176
18. M. Shirakura, M. Suginome: J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5060
19. K. Ogata, J. Sugasawa, S. Fukuzawa: Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 6078
20. M. Shirakura, M. Suginome: Org. Lett., 2009, 11, 523
21. K. Ogata, J. Sugasawa, Y. Atsuumi, S. Fukuzawa: Org. Lett., 2010, 12, 148
22. M. Shirakura, M. Suginome: Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 3827
23. T. N. Tekavec, J. Louie: Tetrahedron, 2008, 64, 6870
24. S.-I. Ikeda, N. Mori, Y. Sato: J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 4779
25. N. Mori, S.-I. Ikeda, Y. Sato: J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2722
26. J. Seo, H. M. P. Chui, M. J. Heeg, J. Montgomery: J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 476
27. S. Ogoshi, A. Nishimura, M. Ohashi: Org. Lett., 2010, 12, 3450
28. T. Sambaiah, L.-P. Li, D.-J. Huang, C.-H. Lin, D. K. Rayabarapu, C.-H. Cheng: J. Org. Chem., 1999, 64, 3663
29. A. Herath, W. Li, J. Montgomery: J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 469
30. S. Ogoshi, T. Haba, M. Ohashi: J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 10350
31. Y. Nakao, H. Idei, K. S. Kaniva, T. Hiyama: J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 15996
32. S. Ogoshi, A. Nishimura, T. Haba, M. Ohashi: Chem. Lett., 2009, 1166
33. B. Breit, W. Seiche: J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6608
34. M. Weis, C. Waloch, W. Seiche, B. Breit: J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 4188
35. I. Usui, S. Schmidt, M. Keller, B. Breit: Org. Lett., 2008, 10, 1207
36. T. Yamamoto, K. Igarashi, J. Ishizu, A. Yamamoto: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1979, 554
37. T. Yamamoto, K. Igarashi, S. Komiya, A. Yamamoto: J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7448
38. H. Hoberg, A. Ballesteros, A. Sigan, C. Jégat, D. Bärhausen, A. Milchereit: J. Organomet. Chem., 1991, 407, C23
39. I. M. Klotz, J. S. Franzen: J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 3461
40. I. M. Klotz, S. B. Farnham: Biochemistry, 1968, 7, 3879
41. R. Taylor, O. Kennard, W. Versichel: J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 5761